Fe-catalyzed highly selective ring expansion of alkynylcyclopropyl alkanols to cyclobutanols

Chemical Communications

Volumn , Issue 44, 2009, Pages 6842-6844

  Chen, Anjun ^a,b   Lin, Riyuan ^a   Liu, Qingjian ^b   Jiao, Ning ^a,c  

^a PEKING UNIVERSITY HEALTH SCIENCE CENTER   (China)

^b SHANDONG NORMAL UNIVERSITY   (China)

^c INSTITUTE OF GEOLOGY AND GEOPHYSICS   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKANOL; BUTANOL; CARBON; FERROUS CHLORIDE; IRON;

AIR; ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL REACTION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE;

EID: 70449359286     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b916623h     Document Type: Article

References (58)

1. M. Rubin M. Rubina V. Gevorgyan Chem. Rev. 2007 107 3117
2. Carbocyclic Three-Membered Ring Compounds, ed., A. de Meijere, Thieme, Stuttgart, 1996, vol. E17a-c
3. A. de Meijere Chem. Rev. 2003 103 931
4. M. Rubin M. Rubina V. Gevorgyan Synthesis 2006 1221
5. I. Marek S. Simaan A. Masarwa Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 7364
6. M. Nakamura H. Isobe E. Nakamura Chem. Rev. 2003 103 1295
7. S. Ma J. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12386
8. S. Ma J. Zhang Y. Cai L. Lu J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13954
9. P. Panne J. M. Fox J. Am. Chem. Soc. 2007 129 22
10. R. E. Giudici A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3824
11. Z.-B. Zhu M. Shi Chem.-Eur. J. 2008 14 10219
12. I. Nakamura Y. Yamamoto Adv. Synth. Catal. 2002 344 111
13. A. Brandi S. Cicchi F. M. Cordero A. Goti Chem. Rev. 2003 103 1213
14. A. Fürstner C. Aïssa J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6306
15. T. Kurahashi A. de Meijere Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 7881
16. S. Saito M. Masuda S. Komagawa J. Am. Chem. Soc. 2004 126 10540
17. M. Shi L.-P. Liu J. Tang Org. Lett. 2006 8 4043
18. C. Taillier M. Lautens Org. Lett. 2007 9 591
19. B. Hu S. Xing Z. Wang Org. Lett. 2008 10 5481
20. N. Hayashi Y. Hirokawa I. Shibata M. Yasuda A. Baba J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2912
21. S. C. Wang D. J. Tantillo J. Organomet. Chem. 2006 691 4386
22. J. E. Baldwin Chem. Rev. 2003 103 1197
23. P. A. Wender L. O. Haustedt J. Lim J. A. Love T. J. Williams J.-Y. Yoon J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6302
24. C. Wang J. Yuan G. Li Z. Wang S. Zhang Z. Xi J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4564
25. P. Liu P. H.-Y. Cheong Z.-X. Yu P. A. Wender K. N. Houk Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3939
26. A. T. Parsons M. J. Campbell J. S. Johnson Org. Lett. 2008 10 2541
27. L. Jiao S. Ye Z.-X. Yu J. Am. Chem. Soc. 2008 130 7178
28. Z.-X. Yu P. H.-Y. Cheong P. Liu C. Y. Legault P. A. Wender K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2378
29. R. W. Coscia T. H. Lambert J. Am. Chem. Soc. 2009 131 2496
30. N. Iwasawa K. Narasaka Top. Curr. Chem. 2000 207 69
31. N. Iwasawa T. Matsuo M. Iwamoto T. Ikeno J. Am. Chem. Soc. 1998 120 3903
32. J. P. Markham S. T. Staben F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2005 127 9708
33. L. T. Sordo D. Ardura Eur. J. Org. Chem. 2008 3004
34. B. M. Trost J. Xie N. Maulide J. Am. Chem. Soc. 2008 130 17258
35. J. Zhang H.-G. Schmalz Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 6704
36. G. Zhang X. Huang G. Li L. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2008 130 1814
37. C. Bolm J. Legros J. Le Paih L. Zani Chem. Rev. 2004 104 6217
38. A. Fürstner R. Martin Chem. Lett. 2005 34 624
39. S. Enthaler K. Junge M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3317
40. B. D. Sherry A. Fürstner Acc. Chem. Res. 2008 41 1500
41. J. M. Takacs L. G. Anderson J. Am. Chem. Soc. 1987 109 2200
42. A. Sorokin B. Meunier J.-L. Séris Science 1995 268 1163
43. J. R. Wolf C. G. Hamaker J.-P. Djukic T. Kodadek L. K. Woo J. Am. Chem. Soc. 1995 117 9194
44. O. Lepage E. Kattnig A. Fürstner J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15970
45. J. L. Gorczynski J. Chen C. L. Fraser J. Am. Chem. Soc. 2005 127 14956
46. A. Fürstner R. Martín K. Majima J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12236
47. J. Petrignet I. Prathap S. Chandrasekhar J. S. Yadav R. Grée Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 6297
48. A. Fürstner K. Majima R. Martín H. Krause E. Kattnig R. Goddard C. W. Lehmann J. Am. Chem. Soc. 2008 130 1992
49. Y. Wang E. A. F. Fordyce F. Y. Chen H. W. Lam Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7350
50. R. C. Larock C. K. Reddy Org. Lett. 2000 2 3325
51. J. C. Namyslo D. E. Kaufmann Chem. Rev. 2003 103 1485
52. E. Lee-Ruff G. Mladenova Chem. Rev. 2003 103 1449
53. S. Matsumura Y. Maeda T. Nishimura S. Uemura J. Am. Chem. Soc. 2003 125 8862
54. M. Ethirajan H.-S. Oh J. K. Cha Org. Lett. 2007 9 2693
55. T. Seiser N. Cramer Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 9294
56. D. H. R. Barton Tetrahedron 1998 54 5805
57. M. Shi L.-P. Liu J. Tang J. Am. Chem. Soc. 2006 128 7430
58. R. A. Moss G.-J. Ho S. Shen K. Krogh-Jespersen J. Am. Chem. Soc. 1990 112 1638