Synthesis, structure, characterization, and photophysical studies of a new platinum terpyridyl-based triad with covalently linked donor and acceptor groups

Inorganic Chemistry

Volumn 44, Issue 18, 2005, Pages 6284-6293

  Chakraborty, Soma ^a   Wadas, Thaddeus J ^a   Hester, Heidi ^b   Flaschenreim, Christine ^a   Schmehl, Russell ^b   Eisenberg, Richard ^a  

^a UNIVERSITY OF ROCHESTER   (United States)

^b Tulane University   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON; PLATINUM DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTROCHEMISTRY; SPECTROSCOPY;

CARBON; ELECTROCHEMISTRY; MODELS, CHEMICAL; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PLATINUM COMPOUNDS; SPECTRUM ANALYSIS;

EID: 24944495454     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic050688m     Document Type: Article

References (113)

1. Krueger, J. S.; Mayer, J. E.; Mallouk, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8232-8234.
2. Liddell, P. A.; Barrett, D.; Makings, L. R.; Pessiki, P. J.; Gust, D.; Moore, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5350-5352.
3. Gust, D.; Moore, T. A.; Makings, L. R.; Liddell, P. A.; Nemeth, G. A.; Moore, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8028-8031.
4. Gust, D.; Moore, T. A.; Liddell, P. A.; Nemeth, G. A.; Makings, L. R.; Moore, A. L.; Barrett, D.; Pessiki, P. J.; Bensassori, R. V.; Rougee, M.; Chachaty, C.; DeSchryver, F. C.; Van der Auweraer, M.; Holzwarth, A. R.; Connolly, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 846-856.
5. Seta, P.; Bievenue, E.; Moore, A. L.; Mathis, P.; Bensasson, R. V.; Liddell, P.; Pessiki, P. J.; Joy, A.; Moore, T. A.; Gust, D. Nature 1985, 316, 653.
6. Indelli, M. T.; Bignozzi, C. A.; Harriman, A.; Schoonover, J. R.; Scandola, F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3768-3779.
7. Flamigni, L.; Armaroli, N.; Barigelletti, F.; Balzani, V.; Collin, J. P.; Dalbavie, J. O.; Heitz, V.; Sauvage, J. P. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 5936-5943.
8. Hossain, M. D.; Haga, M.; Monjushiro, H.; Gholamkhass, B.; Nozaki, K.; Ohno, T. Chem. Lett. 1997, 573.
9. Coe, B. J.; Friesen, D. A.; Thompson, D. W.; Meyer, T. J. Inorg. Chem. 1996, 35, 4575-4584.
10. Hung, S. C.; Macpherson, A. N.; Lin, S.; Liddell, P. A.; Seely, G. R.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1657-1658.
11. Imahori, H.; Cardoso, S.; Tatman, D.; Lin, S.; Noss, L.; Seely, G. R.; Sereno, L.; deSilber, J. C.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Gust, D. Photochem. Photobiol. 1995, 62, 1009-1014.
12. Kuciauskas, D.; Lin, S.; Seely, G. R.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D.; Drovetskaya, T.; Reed, C. A.; Boyd, P. D. W. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15926-15932.
13. Kuciauskas, D.; Liddell, P. A.; Hung, S. C.; Lin, S.; Stone, S.; Seely, G. R.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 429-440.
14. Macpherson, A. N.; Liddell, P. A.; Lin, S.; Noss, L.; Seely, G. R.; Degraziano, J. M.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7202-7212.
15. McCafferty, D. G.; Friesen, D. A.; Danielson, E.; Wall, C. G.; Saderholm, M. J.; Erickson, B. W.; Meyer, T. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 8200-8204.
16. Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D.; Silber, J. J.; Sereno, L.; Fungo, F.; Otero, L.; SteinbergYfrach, G.; Liddell, P. A.; Hung, S. C.; Imahori, H.; Cardoso, S.; Tatman, D.; Macpherson, A. N. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 2111-2116.
17. Steinberg-Yfrach, G.; Liddell, P. A.; Hung, S. C.; Moore, A. L.; Gust, D.; Moore, T. A. Nature 1997, 385, 239-241.
18. Sumida, J. P.; Liddell, P. A.; Lin, S.; Macpherson, A. N.; Seely, G. R.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 5512-5519.
19. Tan, Q.; Kuciauskas, D.; Lin, S.; Stone, S.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 5214-5223.
20. Treadway, J. A.; Chen, P. Y.; Rutherford, T. J.; Keene, F. R.; Meyer, T. J. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 6824-6826.
21. Imahori, H.; Norieda, H.; Yamada, H.; Nishimura, Y.; Yamazaki, I.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 100-110.
22. Flamigni, L.; Dixon, I. M.; Collin, J. P.; Sauvage, J. P. Chem. Commun. 2000, 2479-2780.
23. Dixon, I. M.; Collin, J. P.; Sauvage, J. P.; Barigelletti, F.; Flamigni, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1292.
24. Willemse, R. J.; Piet, J. J.; Warman, J. M.; Hartl, F.; Verhoeven, J. W.; Brouwer, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3721-3730.
25. Osuka, A.; Nakajima, S.; Okada, T.; Taniguchi, S.; Nozaki, K.; Ohno, T.; Yamazaki, I.; Nishimura, Y.; Malaga, N. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 92-95.
26. Imahori, H.; Tamaki, K.; Guldi, D. M.; Luo, C. P.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2607-2617.
27. Collin, J.-P.; Guillerez, S.; Sauvage, J.-P.; Barigelletti, F.; De Cola, L.; Flamigni, L.; Balzani, V. Inorg. Chem. 1991, 30, 4230-4238.
28. Kramer, C. S.; Zeitler, K.; Muller, T. J. J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8619-8624.
29. Daub, J.; Engl, R.; Kurzawa, J.; Miller, S. E.; Schneider, S.; Stockmann, A.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 5655-5665.
30. Hissler, M.; Harriman, A.; Khatyr, A.; Ziessel, R. Chem. - Eur. J. 1999, 5, 3366-3381.
31. Harriman, A.; Hissler, M.; Ziessel, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 1, 4203-4211.
32. Harriman, A.; Hissler, M.; Trompette, O.; Ziessel, R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2516-2525.
33. DeGraziano, J. M.; Macpherson, A. N.; Liddell, P. A.; Noss, L.; Sumida, J. P.; Seely, G. R.; Lewis, J. E.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. New. J. Chem. 1996, 20, 839-851.
34. Gust, D.; Moore, A. L.; Moore, T. A. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 198-205.
35. Kraemer, C. S.; Mueller, T. J. J. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3534-3548.
36. Sailer, M.; Gropeanu, R.-A.; Mueller, T. J. J. J. Org. Chem. 2003, 68, 7509-7512.
37. Laine, P.; Bedioui, F.; Amouyal, E.; Albin, V.; Berruyer-Penaud, F. Chem. - Eur. J. 2002, 8, 3162-3176.
38. Harriman, A.; Odobel, F.; Sauvage, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5481-5482.
39. Ballardini, R.; Balzani, V.; Clemente-Leon, M.; Credi, A.; Gandolfi, M. T.; Ishow, E.; Perkins, J.; Stoddart, J. F.; Tseng, H.-R.; Wenger, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12786-12795.
40. Lucia, L. A.; Whitten, D. G.; Schanze, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3057-3058.
41. Fossum, R. D.; Fox, M. A.; Gelormini, A. M.; Pearson, A. J. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 2526-2532.
42. Danielson, E.; Elliott, C. M.; Merkert, J. W.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2519-2520.
43. Maxwell, K. A.; Sykora, M.; DeSimone, J. M.; Meyer, T. J. Inorg. Chem. 2000, 39, 71-75.
44. Bignozzi, C. A.; Schoonover, J. R.; Scandola, F. Prog. Inorg. Chem. 1997, 44, 1-95.
45. Dupray, L. M.; Devenney, M.; Striplin, D. R.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10243-10244.
46. Kaschak, D. M.; Mallouk, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4222-4223.
47. Nakano, A.; Osuka, A.; Yamazaki, I.; Yamazaki, T.; Nishimura, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3023-3027.
48. Kaschak, D. M.; Mallouk, T. E. Abstr. Pap. Am. Chem. Soc. 1997, 214, 358-PHYS.
49. Kaschak, D. M.; Leau, J. T.; Waraksa, C. C.; Saupe, G. B.; Usami, H.; Mallouk, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3435-3445.
50. Kaschak, D. M.; Johnson, S. A.; Waraksa, C. C.; Pogue, J.; Mallouk, T. E. Coord. Chem. Rev. 1999, 185-186, 403-416.
51. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40-48.
52. Gust, D. Nature 1997, 386, 21-22.
53. Gust, D.; Moore, T. A. J. Photochem. 1985, 29, 173-184.
54. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Lee, S.-J.; Bittersmann, E.; Luttrull, D. K.; Rehms, A. A.; DeGraziano, J. M.; Ma, X. C.; Gao, F.; Belford, R. E.; Trier, T. T. Science 1990, 248, 199-201.
55. Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435-461.
56. Greenfield, S. R.; Svec, W. A.; Gosztola, D.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6767-6777.
57. Lewis, F. D.; Letsinger, R. L.; Wasielewski, M. R., Proceedings of the Twenty-Second Department of Energy Solar Photochemistry Research Conference, Chantilly, Virginia, June, 1998; pp 10-11.
58. Danielson, E.; Elliott, C. M.; Merkert, J. W.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2519-2520.
59. Meyer, T. J. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 163-170.
60. Rutherford, T. J.; Keene, F. R. Inorg. Chem. 1997, 36, 2872-2878.
61. Larson, S. L.; Elliot, C. M. J. Phys. Chem. 1995, 99, 6530-6539.
62. Hu, Y.-Z.; Tsukiji, S.; Shinkai, S.; Hamachi, I. Chem. Lett. 1999, 28, 517-518.
63. McGarrah, J. E.; Eisenberg, R. Inorg. Chem. 2003, 42, 4355-4365.
64. McGarrah, J. E.; Kim, Y.-J.; Hissler, M.; Eisenberg, R. Inorg. Chem. 2001, 40, 4510-4511.
65. Wadas, T.; Chakraborty, S.; Wang, Q. M.; Lachicotte, R. J.; Eisenberg, R. Inorg. Chem. 2004, 0.
66. Chakraborty, S.; Wadas, T. J.; Hester, H.; Schmehl, R.; Eisenberg, R. Inorg. Chem., submitted for publication, 2005.
67. Chan, S.-C.; Chan, M. C. W.; Wang, Y.; Che, C.-M.; Cheung, K.-K.; Zhu, N. Chem. - Eur. J. 2001, 7, 4180-4190.
68. Chan, C.-W.; Cheng, L.-K.; Che, C.-M. Coord. Chem. Rev. 1994, 132, 87-97.
69. James, S. L.; Younus, M.; Raithby, P. R.; Lewis, J. J. Organomet. Chem. 1997, 543, 233-235.
70. Hissler, M.; Connick, W. B.; Geiger, D. K.; McGarrah, J. E.; Lipa, D.; Lachicotte, R. J.; Eisenberg, R. Inorg. Chem. 2000, 39, 447-457.
71. Whittle, C. E.; Weinstein, J. A.; Geore, M. W.; Schanze, K. S. Inorg. Chem. 2001, 40, 4053-4062.
72. Wadas, T. J.; Lachicotte, R. J.; Eisenberg, R. Inorg. Chem. 2003, 42, 3772-3778.
73. Pomestchenko, I. E.; Luman, C. R.; Hissler, M.; Ziessel, R.; Castellano, F. N. Inorg. Chem. 2003, 42, 1394-1396.
74. Yam, V. W. W.; Tang, R. P. L.; Wong, K. M. C.; Cheung, K. K. Organometallics 2001, 20, 4476-4482.
75. Yam, V. W.-W.; Tang, R. P.-L.; Wong, K. M.-C.; Ko, C.-C.; Cheung, K.-K. Inorg. Chem. 2001, 40, 571-574.
76. Yam, V. W.-W.; Wong, K. M.-C.; Zhu, N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6506-6507.
77. Yang, Q.-Z.; Wu, L.-Z.; Wu, Z.-X.; Zhang, L.-P.; Tung, C.-H. Inorg. Chem. 2002, 41, 5653-5655.
78. Pangborn, A. B.; Giardello, M. A.; Grubbs, R. H.; Rosen, R. K.; Timmers, F. J. Organometallics 1996, 15, 1518-1520.
79. Connelly, N. G.; Geiger, W. E. Chem. Rev. 1996, 96, 877-910.
80. Howe-Grant, M.; Lippard, S. J. Compounds of Biological Interest: 28. Metallointercalation Reagents: Thiolato Complexes of (2,2′:6′, 2″″-Terpyridine)platinum(II). In Inorganic Syntheses; Busch, D. H., Ed.; John Wiley and Sons: New York, 1980.
81. Romeo, R.; Scolaro, L. M. Inorg. Synth. 1998, 32, 153-158.
82. Arena, G.; Calogero, G.; Campagna, S.; Scolaro, L. M.; Ricevuto, V.; Romeo, R. Inorg. Chem. 1998, 37, 2763-2769.
83. Sonogashira, K.; Fujikura, Y.; Yatake, T.; Toyoshima, N.; Takahashi, S.; Hagihara, N. J. Organomet. Chem. 1978, 145, 101-108.
84. Sonogashira, K.; Yatake, T.; Tohda, Y.; Takahashi, S.; Hagihara, N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 291.
85. Sonogashira, K.; Takahashi, S.; Hagihara, N. Macromol. Chem. 1997, 10, 879.
86. Takahashi, S.; Kuroyama, Y.; Sonogashira, K.; Hagihara, N. Synthesis 1980, 627-630.
87. Hissler, M.; McGarrah, J. E.; Connick, W. B.; Geiger, D. K.; Cummings, S. D.; Eisenberg, R. Coord. Chem. Rev. 2000, 208, 115-137.
88. Jude, H.; Bauer, J. A. K.; Connick, W. B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3446-3447.
89. Okamura, R.; Wada, T.; Aikawa, K.; Nagata, T.; Tanaka, K. Inorg. Chem. 2004, 43, 7210-7217.
90. Vicente, J.; Abad, J.-A.; Herenandez-Mata, F. C.; Jones, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3848-3849.
91. Vorogushin, A. V.; Wulff, W. D.; Hansen, H.-J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6512-6513.
92. Kavallieratos, K.; de Gala, S. R.; Austin, D. J.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2325-2326.
93. Masai, H.; Sonogashira, K.; Hagihara, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971, 44, 2226-2230.
94. Yam, V. W.-W.; Tang, R. P.-L.; Wong, K. M.-C.; Lu, X.-X.; Cheung, K.-K.; Zhu, N. Chem. - Eur. J. 2002, 8, 4066-4076.
95. Yam, V. W.-W.; Wong, K. M.-C.; Zhu, N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6506-6507.
96. Yam, V. W.-W.; Lee, V. W.-M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 3005-3010.
97. Yam, V. W.-W.; Wong, K. M.-C.; Zhu, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1400-1403.
98. Hui, C.-K.; Chu, B. W.-K.; Zhu, N.; Yam, V. W.-W. Inorg. Chem. 2002, 41, 6178-6180.
99. Wong, K. M.-C.; Tang, W.-S.; Chu, B. W.-K.; Zhu, N.; Yam, V. W. W. Organometallics 2004, 23, 3459-3465.
100. Brodsky, A. E.; Gordienko, L. L.; Degtiarev Electrochim. Acta 1968, 13, 1095-1100.
101. Bock, C. R.; Meyer, T. J.; Whitten, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2902-2911.
102. Bard, A. J. Encyclopedia of Electrochemistry of the Elements. Organic Section; Marcel Dekker: New York, 1986.
103. O'Neill, P.; Steenken, S.; Schulte-Frohlinde, D. J. Phys. Chem. 1975, 79, 2733-2779.
104. Ichinose, N.; Tanaka, T.; Kawanishi, S.; Suzuki, T.; Endo, K. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 7923-7926.
105. Liu, T.; Callis, P. R.; Hesp, B. H.; Groot, M.; Buma, W. J.; Broos, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4104-4113.
106. Noronha, M.; Lima, J. C.; Lamosa, P.; Santos, H.; Maycock, C.; Ventura, R.; Macanita, A. L. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 2155-2166.
107. Sandanayaka, A. S. D.; Sasabe, H.; Araki, Y.; Furusho, Y.; Ito, O.; Takata, T. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 5145-5155.
108. Schmidt, J. A.; McIntosh, A. R.; Weedon, A. C.; Bolton, J. R.; Connolly, J. S.; Hurley, J. K.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1733-1740.
109. Ballardini, R.; Varani, G.; Indelli, M. T.; Scandola, F.; Balzani, V. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7219-7223.
110. Baranoff, E.; Collin, J.-P.; Flamigni, L.; Sauvage, J.-P. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 147-155.
111. Yonemoto, E. H.; Riley, R. L.; Kim, Y. I.; Atherton, S. J.; Schmehl, R. H.; Mallouk, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8081-8087.
112. Cooley, L. F.; Headford, C. E. L.; Elliott, C. M.; Kelley, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6673-6682.
113. Jones, J. W. E.; Bignozzi, C. A.; Chen, P.; Meyer, T. J. Inorg. Chem. 1993, 32, 1167-1178.