Access to a novel class of tetracyclic 1,4-benzodiazepin-5-ones starting from α-amino acids by Pd-catalyzed amination/1,3-dipolar cycloaddition as the key steps

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 9, 2010, Pages 1694-1703

  Basolo, Luca ^a   Beccalli, Egie M ^a   Borsini, Elena ^a   Broggini, Gianluigi ^b   Khansaa, Maisaa ^b   Rigamonti, Micol ^b  

^a UNIVERSITY OF MILAN   (Italy)

^b UNIVERSITY OF INSUBRIA   (Italy)

Author keywords

Cycloaddition; Diastereoselectivity; Fused ring systems; Nitrogen heterocycles; Palladium

Indexed keywords

EID: 77949289698     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200901290     Document Type: Article

References (101)

1. a) D. J. Greenblatt, R. I. Shader, in: Benzodiazepines in Clinical Practice, Raven Press, New York, 1974;
2. b) Benzodiazepines divided: A Multidisciplinary Review (Ed.: M. Trimble), Wiley, New York, 1983;
3. c) B. E. Evans, K. E. Rittle, M. G. Bock, R. M. DiPardo, R. M. Freidinger, W. L. Whitter, G. F. Lundell, D. F. Veber, P. S. Anderson, R. S. L. Chang, V. J. Lotti, D. J. Cerino, T. B. Chen, P. J. Kling, K. A. Kunkel, J. P. Springer, J. Hirschfeld, J. Med. Chem. 1988, 31, 2235-2246;
4. d) M. G. Bock, R. M. DiPardo, B. E. Evans, K. E. Rittle, W. L. Whitter, D. F. Veber, P. S. Anderson, R. M. Freidinger, J. Med. Chem. 1989 32, 13-16;
5. e) A. Walser, R. I. Fryer, in: Bicyclic Diazepines, Wiley, New York, 1991, chapter VII;
6. f) D. E. Thurston, D. S. Bose, Chem. Rev. 1994, 94, 433-465;
7. g) A. A. Patchett, R. P. Nargund, Annu. Rep. Med. Chem. 2000, 35, 289-298.
8. a) A. A. Santilli, T. S. Osdene, U. S. Patent 3336330, 1967
9. [Chem. Abstr. 1967, 68, 21972];
10. b) A. A. Santilli, T. S. Osdene, U. S. Patent 3457258, 1969
11. [Chem. Abstr. 1969, 71, 101898];
12. c) K. Meguro, Y. Kuwada, Tetrahedron Lett. 1970, 11, 4039-4042;
13. d) J. B. Hester, A. D. Rudzik, B. V. Kamdar, J. Med. Chem. 1971, 14, 1078-1081;
14. e) J. B. Hester, U. S. Patent 3896109, 1975
15. [Chem. Abstr. 1975, 84, 17440];
16. f) T. Kaneko, H. Wong, T. W. Doyle, W. C. Rose, W. T. Bradner, J. Med. Chem. 1985, 28, 388-392;
17. g) G. Mohiuddin, P. S. Reddy, K. Ahmed, C. V. Ratnam, Heterocycles 1986, 24, 3489-3530;
18. h) R. M. Keenan, J. F. Callahan, J. M. Samanen, W. E. Bondinell, R. R. Calvo, L. Chen, C. DeBrosse, D. S. Eggleston, R. C. Haltiwanger, S. M. Hwang, D. R. Jakas, T. W. Ku, W. H. Miller, K. A. Newlander, A. Nichols, M. F. Parker, L. S. Southhall, I. Uzinskas, J. A. Vasko-Moser, J. W. Venslavsky, A. S. Wong, W. F. Huffman, J. Med. Chem. 1999, 42, 545-559;
19. i) A. N. Osman, A. A. El-Gendy, R. H. Omar, L. Wagdy, A. H. Omar, Ind. J. Chem. Sect. B 2002, 41, 871-874.
20. a) W Frostl, L. Maitre, Pharmacopsych. 1989, 22, 54-101;
21. b) G. Broggini, G. Molteni, A. Terraneo, G. Zecchi, Tetrahedron 1999; 55, 14803-14806;
22. c) G. Broggini, M. Orlandi, A. Turconi, C. Zoni, Org. Prep. Proced. Int. 2003 35, 609-612.
23. a) A. R. Hanze, R. E. Strube, M. E. Greig, J. Med. Chem. 1963, 6, 161-771;
24. b) F. Hunziker, H. Lauener, J. Smutz, Arzneim. Forsch. 1963, 13, 324-328;
25. c) E. Waldvogel, G. Schwarb, J.-M. Bastian, J.-P. Bourquin, Helv. Chim. Acta 1976, 59, 866-877.
26. a) S. Eguchi, K. Yamashita, Y Matsushita, A. Kakehi, J. Org. Chem. 1995, 60, 4006-4012;
27. b) P. Molina, I. Diaz, A. Tarraga, Tetrahedron 1995, 51, 5617-5630;
28. c) A. Kamal, P. W. Howard, B. S. N. Reddy, B. S. P. Reddy, D. E. Thurston, Tetrahedron 1997, 53, 3223-3230;
29. d) G. A. Kraus, A. Melekhov, Tetrahedron 1998, 54, 11749-11754;
30. e) T. Wang, A. S. Lui, I. S. Cloudsale, Org. Lett. 1999, 1, 1835-1837;
31. f) P. G. Baraldi, G. Balboni, B. Cacciari, A. Guiotto, S. Manfredini, R. Romagnoli, G. Spalluto, D. E. Thurston, P. W. Howard, N. Bianchi, C. Rutigliano, C. Mischiati, R. Gambari, J. Med. Chem. 1999, 42, 5131-5141;
32. g) A. Kamal, E. Laxman, N. Laxman, N. V. Rao, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 2311-2313;
33. h) Q. Zhou, W. Duan, D. Simmons, Y. Shayo, M. A. Raymond, R. T. Dorr, L. H. Hurley, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4865-4866;
34. i) I. A. O'Neil, S. Thompson, S. B. Kalindjian, T. C. Jenkins, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7809-7812.
35. L. P. Tardibono, M. J. Milier, Org. Lett. 2009, 11, 1575-1578.
36. A. G. Katsifis, M. E. McPhee, F. Mattner, D. D. Ridley, Aust. J. Chem. 1999, 52, 1061-1070.
37. For examples concerning pyrimidine-fused benzodiazepines, see: L. Zheng, I Xiang, Q. Dang, S. Guo, X. Bai, J. Comb. Chem. 2006, 8, 381-387.
38. For examples of azolic-fused benzodiazepines, see: M. Gerecke, E. Kyburz, R. Borer, W. Gassner, Heterocycles 1994, 39, 693-721.
39. For examples of carbocyclic-fused benzodiazepines, see: G. Tóth, A. Lévai, A. Szöllösy, Liebigs Ann. Chem. 1992, 803-807.
40. a) A. C. Tiberghien, D. A. Evans, K. Kiakos, C. R. H. Martin, J. A. Hartley, D. E. Thurston, P. W. Howard, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 2073-2077;
41. b) A. Kamal, V. Devaiah, K. Laxma Reddy, N. Shankaraiah, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 249-254;
42. c) I. Philipova, A. Linden, H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta 2005, 88, 1711-1733;
43. d) Z. Chen, S. J. Gregson, P. W. Howard, D. E. Thurston, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1547-1549;
44. e) L. A. Masterson, S. J. Croker, T. C. Jenkins, P. W. Howard, D. E. Thurston, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 901-904;
45. f) G.-D. Kang, P. W. Howard, D. E. Thurston, Chem. Commun. 2003, 1688-1689;
46. g) S. J. Gregson, P. W. Howard, D. E. Thurston, Bioorg. Med, Chem. Lett. 2003, 13, 2277-2280;
47. h) L. Abrous, J. Hynes, S. R. Friedrich, A. B. Smith, R. Hirschmann, Org. Lett. 2001, 3, 1089-1092;
48. i) D. Subas Bose, P. Srinivas, M. K. Gurjar, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5839-5842;
49. j) D. R. Langley, D. E. Thurston, J. Org. Chem. 1987, 52, 91-97;
50. k) A. A. Santilli, T. S. Osdene, J. Org. Chem. 1965, 30, 2100-2102.
51. a) A. Kamal, V. Tekumalla, P. Raju, V. G. M. Naidu, P. V. Diwan, R. Sistla, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 3769-3773;
52. b) A. Kamal, P. P. Kumar, K. Sreekanth, B. N. Seshadri, P. Ramulu, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 2594-2598;
53. c) S.-C. Lee, S. B. Park, Chem. Commun. 2007, 3714-3716;
54. d) K. K. Kothakonda, D. S. Bose, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 4371-4373;
55. e) Q. Zhou, W. Duan, D. Simmons, Y. Shayo, M. A. Raymond, R. T. Dorr, L. H. Hurley, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4865-4866;
56. f) N. Matsunaga, H. Harada, T. Aoyama, T. Shioiri, Heterocycles 1992, 33, 235-255;
57. g) D. E. Thurston, G. B. Jones, M. E. Davis, J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1990, 874-876.
58. a) K. Hemming, C. Loukou, Tetrahedron 2004, 60, 3349-3357;
59. b) T. Kaneko, H. Wong, T. W. Doyle, W. C. Rose, W. T. Bradner, J. Med. Chem. 1985, 28, 388-392;
60. c) M. Miyamoto, S. Kondo, H. Naganawa, K. Maeda, M. Ohno, H. Umezawa, J. Antibiot. 1977, 30, 340-343;
61. d) K.-H. Weber, Arch. Pharm. 1969, 302, 584-590.
62. a) G. Broggini, G. Molteni, G. Zecchi, Synthesis 1995, 647-648;
63. b) I. Akritopoulou-Zanze, V Gracias, S. W. Djuric, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8439-8441;
64. c) E. M. Beccalli, G. Broggini, G. Paladino, T. Pilati, G. Pontremoli, Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 687-692;
65. d) A. W. Thomas, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1881-1884;
66. e) V. Santagada, E. Perissutti, F. Fiorino, B. Vivenzio, G. Caliendo, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2397-2400.
67. a) G. Molteni, G. Broggini, T. Pilati, Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 2491-2495;
68. b) G. Broggini, L. Garanti, G. Molteni, T. Pilati, A. Ponti, G. Zecchi, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2203-2212;
69. c) G. Broggini, I. De Marchi, M. Martinelli, G. Paladino, T. Pilati, A. Terraneo, Synthesis 2005, 2246-2252.
70. a) B. Anwar, P. Grimsey, K. Hemming, M. Krajniewski, C. Loukou, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 10107-10110;
71. b) T. Sugimori, T. Okawa, S. Eguchi, A. Kakehi, E. Yashima, Y. Okamoto, Tetrahedron 1998, 54, 7997-8008;
72. c) S. Eguchi, K. Yamashita, Y. Matsushita, Synlett 1992, 295-297.
73. a) A. A. Santilli, T. S. Osdene, U. S. Patent 3336330, 1967
74. [Chem. Abstr. 1967, 68, 21972];
75. b) J. D. White, W. E. Haefliger, M. J. Dimsdale, Tetrahedron 1970, 26, 233-242.
76. a) L. Banfi, A. Basso, G. Guanti, N. Kielland, C. Repetto, R. Riva, J. Org. Chem. 2007, 72, 2151-2160;
77. b) G. A. Kraus, P. Liu, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7595-7598.
78. T. A. Stroganova, A. V. Butin, V. K. Vasilin, T. A. Nevolina, G. D. Krapivin, Synlett 2007, 7, 1106-1109.
79. a) M. D. Surman, M. J. Mulvihill, M. J. Miller, Org. Lett. 2002, 4, 139-141;
80. b) E. M. Beccalli, G. Broggini, G. Paladino, A. Penoni, C. Zoni, J. Org. Chem. 2004, 69, 5627-5630;
81. c) E. M. Beccalli, G. Broggini, G. Paladino, C. Zoni, Tetrahedron 2005, 61, 61-68.
82. M. Julia, N. Hurion, D. T. Huynh, Chim. Therapeutica 1970, 5, 343-346.
83. a) G. Broggini, S. Galli, M. Rigamonti, S. Sottocornola, G. Zecchi, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1447-1449;
84. b) E. M. Beccalli, G. Broggini, F. Clerici, S. Galli, C. Kammerer, M. Rigamonti, S. Sottocornola, Org. Lett. 2009, 11, 1563-1566;
85. c) A. M. Manzo, A. D. Perboni, G. Broggini, M. Rigamonti, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4696-4699.
86. a) G. Broggini, G. Zecchi, Gazz. Chim. Ital. 1996, 126, 479-488;
87. b) G. Broggini, G. Molteni, A. Terraneo, G. Zecchi, Heterocycles 2003, 59, 823-858;
88. c) G. Broggini, G. Molteni, G. Zecchi, J. Org. Chem. 1994, 59, 8271-8274;
89. d) E. M. Beccalli, G. Broggini, C. La Rosa, D. Passarella, T. Pilati, A. Terraneo, G. Zecchi, J. Org. Chem. 2000, 65, 8924-8932;
90. e) E. M. Beccalli, G. Broggini, M. Martinelli, N. Masciocchi, S. Sottocornola, Org. Lett. 2006, 8, 4521-4524;
91. f) E. Borsini, G. Broggini, A. Contini, G. Zecchi, Eur. J. Org. Chem. 2008, 2808-2816.
92. a) A. S. Shawali, Chem. Rev. 1993, 93, 2731-2777;
93. b) G. Broggini, G. Molteni, G. Zecchi, Heterocycles 1998, 47, 541-557;
94. c) R. Benelbaghdadi, A. Hasnaoui, J.-P. Lavergne, M. Giorgi, M. Pierrot, Synth. Commun. 1998, 28, 4221-4232;
95. d) G. Broggini, G. Casalone, L. Garanti, G. Molteni, T. Pilati, G. Zecchi, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 4447-4454;
96. e) A. Aatif, A. Baouid, A. Benharref, A. Hasnaoui, Synth. Commun. 2000, 30, 2647-2659;
97. f) G. Broggini, L. Garanti, G. Molteni, G. Zecchi, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 487-492;
98. g) G. Broggini, G. Molteni, T. Pilati, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 1975-1983;
99. h) G. Molteni, Heterocycles 2005, 65, 2513-2537;
100. i) A. S. Shawali, M. M. Edrees, ARKIVOC 2006, 292-365.
101. R. R. Phillips, Org. Read. 1959, 10, 143-178.