Synthesis of enantiopure highly functionalized pyrrolizines and indolizines from natural α-amino acids: An experimental and theoretical investigation

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 16, 2008, Pages 2808-2816

  Borsini, Elena ^a   Broggini, Gianluigi ^a,b   Contini, Alessandro ^b,c   Zecchi, Gaetano ^a,b  

^a UNIVERSITY OF INSUBRIA   (Italy)

^b Ctro Interuniversitario di Ricerca sulle Reazioni Pericicliche e Sintesi di Sistemi Etero e Carboci   (Italy)

^c UNIVERSITY OF MILAN   (Italy)

Author keywords

Cycloaddition; Density functional calculations; Nitrones; Pi interactions; Regioselectivity

Indexed keywords

EID: 53849124721     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200701217     Document Type: Article

References (60)

1. a) A. R. Mattocks, Chemistry and Toxicology of Pyrrolizidine Alkaloids; Academic Press, New York, 1986;
2. b) A. D. Elbein, R. J. Molyneux in Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives (Ed.: S. W. Pelletier), Wiley, New York, 1987, vol. 5, chapter 1;
3. c) A. D. Elbein, J. E. Tropea, R. J. Molineux, U.S. Pat. Appl. 289907, 1990 [Chem. Abstr. 1990, 113, P91444p;
4. d) T. Granier, F. Gaiser, L. Hintermann, A. Vasella, Helv. Chim. Acta 1997, 80, 1443-1456;
5. e) L. H. Zalkow, J. A. Glinski, L. T. Gelbaum, T. J. Fleischmann, L. S. McGowan, M. M. Gordon, J. Med. Chem. 1985, 28, 687-694;
6. f) R. A. Gruters, J. J. Neefjes, M. Tersmette, R. A. Y. de Goede, A. Tulp, H. G. Huisman, F. Miedema, H. L. Ploegh, Nature 1987, 330, 74-77;
7. g) A. Karpas, G. W. J. Fleet, R. A. Dwek, S. Petursson, S. K. Namgoong, N. G. Ramsden, G. S. Jacob, T. W. Rademacher, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1988, 85, 9229-9233;
8. h) J. W. Den nis, Cancer Res. 1986, 46, 5131-5136;
9. i) M. J. Humphries, K. Matsumoto, S. L. White, K. Olden, Cancer Res. 1986, 46, 5215-5222;
10. j) P. C. Das, J. D. Roberts, S. L. White, K. Olden, Oncology Res. 1995, 7, 425-433;
11. k) J. Gubin, J. Lucchetti, J. Mahaux, D. Nisato, G. Rosseels, M. Clinet, P. Polster, P. Chatelain, J. Med. Chem. 1992, 35, 981-988;
12. l) J. R. Liddell, Nat. Prod. Rep. 2002, 19, 773-781;
13. m) J. P. Michael, Nat. Prod. Rep. 2005, 22, 603-626;
14. n) L. F. James, K. E. Panter, W. Gaffield, R. J. Molyneux, J. Agric. Food Chem. 2004, 52, 3211-3230.
15. a) P. N. Confalone, E. M. Huie, Org. React. 1988, 36, 1-172;
16. b) A. Padwa, W. H. Pearson, Synthetic Applications of 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry Toward Heterocycles and Natural Products, Wiley, New York, 2003, chapter 1, pp. 1-81;
17. c) U. Chiacchio, A. Rescifina, G. Romeo in Targets in Heterocyclic Systems (Eds.: O. A. Attanasi, D. Spinelli), SCI, Rome, 1997, vol. I, pp. 225-276;
18. d) M. Frederickson, Tetrahedron 1997, 53, 403-425.
19. a) A. Arnone, G. Broggini, D. Passarella, A. Terraneo, G. Zecchi, J. Org. Chem. 1998, 63, 9279-9284;
20. b) G. Broggini, C. La Rosa, T. Pilati, A. Terraneo, G. Zecchi, Tetrahedron 2001, 57, 8323-8332;
21. c) E. M. Beccalli, G. Broggini, A. Farina, L. Malpezzi, A. Terraneo, G. Zecchi, Eur. J. Org. Chem. 2002, 2080-2086.
22. C. Kashima, T. Maruyama, K. Harada, S. Hibi, Y. Omote, J. Chem. Res. 1988, 62-63 (S), 601-645 (M).
23. A. S. Demir, N. T. Subasi, E. Sahin, Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 2625-2631.
24. a) L. Lombardo, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4293-4296;
25. b) K. Takai, T. Kakiuchi, Y. Kataoka, K. Utimoto, J. Org. Chem. 1994, 59, 2668-2670.
26. E. Beccalli, G. Broggini, A. Contini, I. De Marchi, G. Zecchi, C. Zoni, Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 3181-3187.
27. a) K. B. G. Torssell, Nitrile Oxides, Nitrones, and Nitronates in Organic Synthesis, VCH, New York, 1988;
28. b) G. Broggini, I. De Marchi, M. Martinelli, G. Zecchi in Targets in Heterocyclic Systems (Eds: O. A. Attanasi, D. Spinelli), SCI, Rome, 2005, vol. 9, pp. 211-229.
29. a) A. Milet, Y. Gimbert, A. E. Greene, J. Comput. Chem. 2006, 27, 157-162;
30. b) M. L. Kuznetsov, V. Y. Kukushkin, J. Org. Chem. 2006, 71, 582-592;
31. c) A. Ponti, G. Molteni, Chem. Eur. J. 2006, 12, 1156-1161;
32. d) L. Manzoni, D. Arosio, L. Belvisi, A. Bracci, M. Colombo, D. Invernizzi, C. Scolastico, J. Org. Chem. 2005, 70, 4124-4132;
33. e) G. Wagner, Chem. Eur. J. 2003, 9, 1503-1510;
34. f) P. Merino, J. Revuelta, T. Tejero, U. Chiacchio, A. Rescifina, G. Romeo, Tetrahedron 2003, 59, 3581-3592;
35. g) P. Merino, J. A. Mates, J. Revuelta, T. Tejero, U. Chiacchio, G. Romeo, D. Iannazzo, R. Romeo, Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 173-190;
36. h) M. A. Silva, J. M. Goodman, Tetrahedron 2002, 58, 3667-3671;
37. i) K. Kavitha, P. Venuvanalingam, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2002, 12, 2130-2139;
38. j) R. Herrera, A. Nagarajan, M. A. Morales, F. Méndez, H. A. Jiménez-Vázquez, L. G. Zepeda, J. Tamariz, J. Org. Chem. 2001, 66, 1252-1263;
39. k) M. Carda, R. Portolés, J. Murga, S. Uriel, J. A. Marco, L. R. Domingo, R. Zaragozá, H. Röper, J. Org. Chem. 2000, 65, 7000-7009.
40. a) T. K. M. Shing, A. W. F. Wong, T. Ikeno, T. Yamada, J. Org. Chem. 2006, 71, 3253-3263;
41. b) S. Torrente, B. Noya, V. Branchadell, R. Alonso, J. Org. Chem. 2003, 68, 4772-4783.
42. M. Nishio, Tetrahedron 2005, 61, 6923-6950.
43. C. N. Alves, O. A. S. Romero, A. B. F. Da Silva, Int. J. Quantum Chem. 2003, 95, 133-136.
44. M. J. Allen, D. J. Tozer, J. Chem. Phys. 2002, 117, 11113-11120.
45. a) Y. Zhao, N. E. Schultz, D. G. Truhlar, J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 364-382;
46. b) Y. Zhao, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 4209-4212;
47. c) S. Grimme, J. Comput. Chem. 2004, 25, 1463-1473;
48. d) Y. Zhao, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6908-6918;
49. e) S. Grimme, J. Chem. Phys. 2003, 118, 9095-9102;
50. f) M. Kamiya, T. Tsuneda, K. Hirao, J. Chem. Phys. 2002, 117, 6010-6015.
51. E. R. Johnson, R. A. Wolkow, G. A. DiLabio, Chem. Phys. Lett. 2004, 394, 334-338.
52. M. O. Sinnokrot, E. F. Valeev, C. D. Sherrill, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10887-10893.
53. A. D. Boese, N. C. Handy, J. Chem. Phys. 2001, 114, 5497-5503.
54. A. Contini, S. Leone, S. Menichetti, C. Viglianisi, P. Trimarco, J. Org. Chem. 2006, 71, 5507-5514.
55. W. L. Jorgensen, D. Lim, J. F. Blake, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2936-2942.
56. a) J. I. Garcia, V. Martinez-Merino, J. A. Mayoral, L. Salvatella, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2415-2420;
57. b) H. Wang, Y. Wang, K.-L. Han, X.-J. Peng, J. Org. Chem. 2005, 70, 4910-4917.
58. [15] for the two stable benzene dimers, namely the T-shaped and the parallel-displaced (PD).
59. F. Eckert, A. Klamt, AIChE J. 2002, 48, 369-385.
60. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision B.04, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003