Five-nuclear complexes of zinc (II) phthalocyanine with directly linked terpyridine ligands

Tetrahedron Letters

Volumn 39, Issue 46, 1998, Pages 8471-8474

  Kimura, Mutsumi ^a   Hamakawa, Takashi ^a   Muto, Tsuyoshi ^a   Hanabusa, Kenji ^a   Shirai, Hirofusa ^a   Kobayashi, Nagao ^b  

^a SHINSHU UNIVERSITY   (Japan)

^b TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PHTHALOCYANINE; PYRIDINE; ZINC;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; ENERGY TRANSFER; LIGAND BINDING; LUMINESCENCE; REVIEW; SYNTHESIS;

EID: 0032512063     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4039(98)01864-4     Document Type: Article

References (24)

1. 1. Gust, D.; Moore, T. A. Science, 1989, 244, 35; Chambron, J. -C.; Coudret, C.; Sauvage, J. -P. New J. Chem., 1992, 16, 361; Miller, J. R. New J. Chem., 1987, 11, 83; Hamilton, A. D.; Rubin, H. -D.; Bocarsly, A. B. J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 7255; Tran-Thi, T. H.; Desforge, C.; Thiec, C.; Gaspard, S. J. Phys. Chem., 1989, 93, 1226; Segawa, H.; Kunimoto, K,; Susumu, K.; Taniguchi, M.; Shimizu, T. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 11193.
2. 1. Gust, D.; Moore, T. A. Science, 1989, 244, 35; Chambron, J. -C.; Coudret, C.; Sauvage, J. -P. New J. Chem., 1992, 16, 361; Miller, J. R. New J. Chem., 1987, 11, 83; Hamilton, A. D.; Rubin, H. -D.; Bocarsly, A. B. J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 7255; Tran-Thi, T. H.; Desforge, C.; Thiec, C.; Gaspard, S. J. Phys. Chem., 1989, 93, 1226; Segawa, H.; Kunimoto, K,; Susumu, K.; Taniguchi, M.; Shimizu, T. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 11193.
3. 1. Gust, D.; Moore, T. A. Science, 1989, 244, 35; Chambron, J. -C.; Coudret, C.; Sauvage, J. -P. New J. Chem., 1992, 16, 361; Miller, J. R. New J. Chem., 1987, 11, 83; Hamilton, A. D.; Rubin, H. -D.; Bocarsly, A. B. J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 7255; Tran-Thi, T. H.; Desforge, C.; Thiec, C.; Gaspard, S. J. Phys. Chem., 1989, 93, 1226; Segawa, H.; Kunimoto, K,; Susumu, K.; Taniguchi, M.; Shimizu, T. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 11193.
4. 1. Gust, D.; Moore, T. A. Science, 1989, 244, 35; Chambron, J. -C.; Coudret, C.; Sauvage, J. -P. New J. Chem., 1992, 16, 361; Miller, J. R. New J. Chem., 1987, 11, 83; Hamilton, A. D.; Rubin, H. -D.; Bocarsly, A. B. J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 7255; Tran-Thi, T. H.; Desforge, C.; Thiec, C.; Gaspard, S. J. Phys. Chem., 1989, 93, 1226; Segawa, H.; Kunimoto, K,; Susumu, K.; Taniguchi, M.; Shimizu, T. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 11193.
5. 1. Gust, D.; Moore, T. A. Science, 1989, 244, 35; Chambron, J. -C.; Coudret, C.; Sauvage, J. -P. New J. Chem., 1992, 16, 361; Miller, J. R. New J. Chem., 1987, 11, 83; Hamilton, A. D.; Rubin, H. -D.; Bocarsly, A. B. J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 7255; Tran-Thi, T. H.; Desforge, C.; Thiec, C.; Gaspard, S. J. Phys. Chem., 1989, 93, 1226; Segawa, H.; Kunimoto, K,; Susumu, K.; Taniguchi, M.; Shimizu, T. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 11193.
6. 1. Gust, D.; Moore, T. A. Science, 1989, 244, 35; Chambron, J. -C.; Coudret, C.; Sauvage, J. -P. New J. Chem., 1992, 16, 361; Miller, J. R. New J. Chem., 1987, 11, 83; Hamilton, A. D.; Rubin, H. -D.; Bocarsly, A. B. J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 7255; Tran-Thi, T. H.; Desforge, C.; Thiec, C.; Gaspard, S. J. Phys. Chem., 1989, 93, 1226; Segawa, H.; Kunimoto, K,; Susumu, K.; Taniguchi, M.; Shimizu, T. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 11193.
7. 2. Tecilla, P.; Dixon, R. P.; Slobodkin, G.; Alavi, D. S.; Waldeck, H.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 9408; Odobel, F.; Sauvage, J. -P.; Harriman, A. Tetrahedron Letters, 1993, 34, 8113; Harriman, A.; Odobel, F.; Sauvage, J. -P. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 9461; Brun, A. M.; Atherton, S. J.; Harriman, A.; Heitz, V.; Sauvage, J. -P.; J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 4632; Sessler, J. L.; Capuano, V. L.; Burrell, A. K.; Inorganica Chimica Acta, 1993, 204, 93; Araki, K.; Toma, H. E.; J. Photochem. Photobiol. A: Chem., 1994, 83, 245; Pickaert, G.; Ziessel, R.; Tetrahedron Letters, 1998, 39, 3497; Storrier, G. D.; Colbran, S. B.; J. Chem. Soc. Dalton Trans., 1996, 2185; Anelli, P. L.; Spencer, N.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 5131; Kimura, M.; Misawa, Y.; Yamaguchi, Y.; Hanabusa, K.; Shirai, H. Chem. Commun., 1996, 2785.
8. 2. Tecilla, P.; Dixon, R. P.; Slobodkin, G.; Alavi, D. S.; Waldeck, H.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 9408; Odobel, F.; Sauvage, J. -P.; Harriman, A. Tetrahedron Letters, 1993, 34, 8113; Harriman, A.; Odobel, F.; Sauvage, J. -P. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 9461; Brun, A. M.; Atherton, S. J.; Harriman, A.; Heitz, V.; Sauvage, J. -P.; J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 4632; Sessler, J. L.; Capuano, V. L.; Burrell, A. K.; Inorganica Chimica Acta, 1993, 204, 93; Araki, K.; Toma, H. E.; J. Photochem. Photobiol. A: Chem., 1994, 83, 245; Pickaert, G.; Ziessel, R.; Tetrahedron Letters, 1998, 39, 3497; Storrier, G. D.; Colbran, S. B.; J. Chem. Soc. Dalton Trans., 1996, 2185; Anelli, P. L.; Spencer, N.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 5131; Kimura, M.; Misawa, Y.; Yamaguchi, Y.; Hanabusa, K.; Shirai, H. Chem. Commun., 1996, 2785.
9. 2. Tecilla, P.; Dixon, R. P.; Slobodkin, G.; Alavi, D. S.; Waldeck, H.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 9408; Odobel, F.; Sauvage, J. -P.; Harriman, A. Tetrahedron Letters, 1993, 34, 8113; Harriman, A.; Odobel, F.; Sauvage, J. -P. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 9461; Brun, A. M.; Atherton, S. J.; Harriman, A.; Heitz, V.; Sauvage, J. -P.; J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 4632; Sessler, J. L.; Capuano, V. L.; Burrell, A. K.; Inorganica Chimica Acta, 1993, 204, 93; Araki, K.; Toma, H. E.; J. Photochem. Photobiol. A: Chem., 1994, 83, 245; Pickaert, G.; Ziessel, R.; Tetrahedron Letters, 1998, 39, 3497; Storrier, G. D.; Colbran, S. B.; J. Chem. Soc. Dalton Trans., 1996, 2185; Anelli, P. L.; Spencer, N.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 5131; Kimura, M.; Misawa, Y.; Yamaguchi, Y.; Hanabusa, K.; Shirai, H. Chem. Commun., 1996, 2785.
10. 2. Tecilla, P.; Dixon, R. P.; Slobodkin, G.; Alavi, D. S.; Waldeck, H.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 9408; Odobel, F.; Sauvage, J. -P.; Harriman, A. Tetrahedron Letters, 1993, 34, 8113; Harriman, A.; Odobel, F.; Sauvage, J. -P. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 9461; Brun, A. M.; Atherton, S. J.; Harriman, A.; Heitz, V.; Sauvage, J. -P.; J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 4632; Sessler, J. L.; Capuano, V. L.; Burrell, A. K.; Inorganica Chimica Acta, 1993, 204, 93; Araki, K.; Toma, H. E.; J. Photochem. Photobiol. A: Chem., 1994, 83, 245; Pickaert, G.; Ziessel, R.; Tetrahedron Letters, 1998, 39, 3497; Storrier, G. D.; Colbran, S. B.; J. Chem. Soc. Dalton Trans., 1996, 2185; Anelli, P. L.; Spencer, N.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 5131; Kimura, M.; Misawa, Y.; Yamaguchi, Y.; Hanabusa, K.; Shirai, H. Chem. Commun., 1996, 2785.
11. 2. Tecilla, P.; Dixon, R. P.; Slobodkin, G.; Alavi, D. S.; Waldeck, H.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 9408; Odobel, F.; Sauvage, J. -P.; Harriman, A. Tetrahedron Letters, 1993, 34, 8113; Harriman, A.; Odobel, F.; Sauvage, J. -P. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 9461; Brun, A. M.; Atherton, S. J.; Harriman, A.; Heitz, V.; Sauvage, J. -P.; J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 4632; Sessler, J. L.; Capuano, V. L.; Burrell, A. K.; Inorganica Chimica Acta, 1993, 204, 93; Araki, K.; Toma, H. E.; J. Photochem. Photobiol. A: Chem., 1994, 83, 245; Pickaert, G.; Ziessel, R.; Tetrahedron Letters, 1998, 39, 3497; Storrier, G. D.; Colbran, S. B.; J. Chem. Soc. Dalton Trans., 1996, 2185; Anelli, P. L.; Spencer, N.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 5131; Kimura, M.; Misawa, Y.; Yamaguchi, Y.; Hanabusa, K.; Shirai, H. Chem. Commun., 1996, 2785.
12. 2. Tecilla, P.; Dixon, R. P.; Slobodkin, G.; Alavi, D. S.; Waldeck, H.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 9408; Odobel, F.; Sauvage, J. -P.; Harriman, A. Tetrahedron Letters, 1993, 34, 8113; Harriman, A.; Odobel, F.; Sauvage, J. -P. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 9461; Brun, A. M.; Atherton, S. J.; Harriman, A.; Heitz, V.; Sauvage, J. -P.; J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 4632; Sessler, J. L.; Capuano, V. L.; Burrell, A. K.; Inorganica Chimica Acta, 1993, 204, 93; Araki, K.; Toma, H. E.; J. Photochem. Photobiol. A: Chem., 1994, 83, 245; Pickaert, G.; Ziessel, R.; Tetrahedron Letters, 1998, 39, 3497; Storrier, G. D.; Colbran, S. B.; J. Chem. Soc. Dalton Trans., 1996, 2185; Anelli, P. L.; Spencer, N.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 5131; Kimura, M.; Misawa, Y.; Yamaguchi, Y.; Hanabusa, K.; Shirai, H. Chem. Commun., 1996, 2785.
13. 2. Tecilla, P.; Dixon, R. P.; Slobodkin, G.; Alavi, D. S.; Waldeck, H.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 9408; Odobel, F.; Sauvage, J. -P.; Harriman, A. Tetrahedron Letters, 1993, 34, 8113; Harriman, A.; Odobel, F.; Sauvage, J. -P. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 9461; Brun, A. M.; Atherton, S. J.; Harriman, A.; Heitz, V.; Sauvage, J. -P.; J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 4632; Sessler, J. L.; Capuano, V. L.; Burrell, A. K.; Inorganica Chimica Acta, 1993, 204, 93; Araki, K.; Toma, H. E.; J. Photochem. Photobiol. A: Chem., 1994, 83, 245; Pickaert, G.; Ziessel, R.; Tetrahedron Letters, 1998, 39, 3497; Storrier, G. D.; Colbran, S. B.; J. Chem. Soc. Dalton Trans., 1996, 2185; Anelli, P. L.; Spencer, N.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 5131; Kimura, M.; Misawa, Y.; Yamaguchi, Y.; Hanabusa, K.; Shirai, H. Chem. Commun., 1996, 2785.
14. 2. Tecilla, P.; Dixon, R. P.; Slobodkin, G.; Alavi, D. S.; Waldeck, H.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 9408; Odobel, F.; Sauvage, J. -P.; Harriman, A. Tetrahedron Letters, 1993, 34, 8113; Harriman, A.; Odobel, F.; Sauvage, J. -P. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 9461; Brun, A. M.; Atherton, S. J.; Harriman, A.; Heitz, V.; Sauvage, J. -P.; J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 4632; Sessler, J. L.; Capuano, V. L.; Burrell, A. K.; Inorganica Chimica Acta, 1993, 204, 93; Araki, K.; Toma, H. E.; J. Photochem. Photobiol. A: Chem., 1994, 83, 245; Pickaert, G.; Ziessel, R.; Tetrahedron Letters, 1998, 39, 3497; Storrier, G. D.; Colbran, S. B.; J. Chem. Soc. Dalton Trans., 1996, 2185; Anelli, P. L.; Spencer, N.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 5131; Kimura, M.; Misawa, Y.; Yamaguchi, Y.; Hanabusa, K.; Shirai, H. Chem. Commun., 1996, 2785.
15. 2. Tecilla, P.; Dixon, R. P.; Slobodkin, G.; Alavi, D. S.; Waldeck, H.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 9408; Odobel, F.; Sauvage, J. -P.; Harriman, A. Tetrahedron Letters, 1993, 34, 8113; Harriman, A.; Odobel, F.; Sauvage, J. -P. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 9461; Brun, A. M.; Atherton, S. J.; Harriman, A.; Heitz, V.; Sauvage, J. -P.; J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 4632; Sessler, J. L.; Capuano, V. L.; Burrell, A. K.; Inorganica Chimica Acta, 1993, 204, 93; Araki, K.; Toma, H. E.; J. Photochem. Photobiol. A: Chem., 1994, 83, 245; Pickaert, G.; Ziessel, R.; Tetrahedron Letters, 1998, 39, 3497; Storrier, G. D.; Colbran, S. B.; J. Chem. Soc. Dalton Trans., 1996, 2185; Anelli, P. L.; Spencer, N.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 5131; Kimura, M.; Misawa, Y.; Yamaguchi, Y.; Hanabusa, K.; Shirai, H. Chem. Commun., 1996, 2785.
16. 2. Tecilla, P.; Dixon, R. P.; Slobodkin, G.; Alavi, D. S.; Waldeck, H.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 9408; Odobel, F.; Sauvage, J. -P.; Harriman, A. Tetrahedron Letters, 1993, 34, 8113; Harriman, A.; Odobel, F.; Sauvage, J. -P. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 9461; Brun, A. M.; Atherton, S. J.; Harriman, A.; Heitz, V.; Sauvage, J. -P.; J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 4632; Sessler, J. L.; Capuano, V. L.; Burrell, A. K.; Inorganica Chimica Acta, 1993, 204, 93; Araki, K.; Toma, H. E.; J. Photochem. Photobiol. A: Chem., 1994, 83, 245; Pickaert, G.; Ziessel, R.; Tetrahedron Letters, 1998, 39, 3497; Storrier, G. D.; Colbran, S. B.; J. Chem. Soc. Dalton Trans., 1996, 2185; Anelli, P. L.; Spencer, N.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 5131; Kimura, M.; Misawa, Y.; Yamaguchi, Y.; Hanabusa, K.; Shirai, H. Chem. Commun., 1996, 2785.
17. 3. Piechcki, C.; Simon, J.; Nouv. J. Chim., 1985, 9, 159.
18. 4. Hanabusa, K.; Nakamura, A.; Koyama, T.; Shirai, H. Polymer International, 1994, 35, 231.
19. 5: C, 77.2, H, 4.1, N, 18.7; Found: C, 77.1, H, 4.0, N, 18.5; EI-MS m/z = 373.1(1 requires 373.42).
20. + requires 1559.05).
21. 7. Barigelleti, F.; Flamigni, L.; Balzani, V.; Collin, J.-P.; Sauvage, J. -P.; Sour, A.; Constable, E. C.; Cargill Thompson, A. M. W. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 7692.
22. 4: C, 50.0, H, 2.9, N, 2.9; Found: C, 49.6, H, 3.1, N, 2.8.
23. 9. Manvannan, V.; Nevin, W. A.; Leznoff, C. C.; Lever, A. B. P. J. Coord. Chem., 1988, 19, 139.
24. 10. Barigelleti, F.; Flamigni, L.; Balzani, V.; Collin, J. -P.; Sauvage, J. -P.; Sour, A.; Constable, E. C.; Cargill Thompson, A. M. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 942.