Supramolecular phthalocyanine dimers based on the secondary dialkylammonium cation/dibenzo-24-crown-8 recognition motif

Organic Letters

Volumn 2, Issue 8, 2000, Pages 1057-1060

  Martínez Díaz, M Victoria ^a   Rodríguez Morgade, M Salomé ^a   Feiters, Martinus C ^c   Van Kan, Paul J M ^c   Nolte, Roeland J M ^c   Stoddart, J Fraser ^b   Torres, Tomás ^a  

^a UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^c RADBOUD UNIVERSITY NIJMEGEN   (Netherlands)

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EID: 0041402629     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol0055972     Document Type: Article

References (36)

1. Simon, J.; André, J.-J.; Skoulios, A. New J. Chem. 1986, 10, 295.
2. Lehn, J.-M. Supramolecular Chemistry; VCH: Weinheim, 1995.
3. Ringsdorf, H.; Schlarb, B.; Venzmer, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 117.
4. Fyfe, M. C. T.; Stoddart, J. F. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 393.
5. Phthalocyanines: Properties and Applications; Leznoff, C. C., Lever, A. B. P., Eds. Weinhein: VCH: 1989, 1993, 1996; Vols. 1-4. Hanack, M.; Heckmann, H.; Polley, R. Methods of Organic Chemistry (Houben-Weyl); Schaumann, E., Ed.; Georg Thieme Verlag: Stuttgart, 1998; Vol. E 9d, p 717. McKeown, N. B. Phthalocyanine Materials: Synthesis, Structure and Function; Cambridge University Press: Cambridge, 1998.
6. Phthalocyanines: Properties and Applications; Leznoff, C. C., Lever, A. B. P., Eds. Weinhein: VCH: 1989, 1993, 1996; Vols. 1-4. Hanack, M.; Heckmann, H.; Polley, R. Methods of Organic Chemistry (Houben-Weyl); Schaumann, E., Ed.; Georg Thieme Verlag: Stuttgart, 1998; Vol. E 9d, p 717. McKeown, N. B. Phthalocyanine Materials: Synthesis, Structure and Function; Cambridge University Press: Cambridge, 1998.
7. Phthalocyanines: Properties and Applications; Leznoff, C. C., Lever, A. B. P., Eds. Weinhein: VCH: 1989, 1993, 1996; Vols. 1-4. Hanack, M.; Heckmann, H.; Polley, R. Methods of Organic Chemistry (Houben-Weyl); Schaumann, E., Ed.; Georg Thieme Verlag: Stuttgart, 1998; Vol. E 9d, p 717. McKeown, N. B. Phthalocyanine Materials: Synthesis, Structure and Function; Cambridge University Press: Cambridge, 1998.
8. Van Nostrum, C. F. Adv. Mater. 1996, 8, 1027. Van Nostrum, C. F.; Nolte, R. J. M. Chem. Commun. 1996, 2385.
9. Van Nostrum, C. F. Adv. Mater. 1996, 8, 1027. Van Nostrum, C. F.; Nolte, R. J. M. Chem. Commun. 1996, 2385.
10. Ohta, K.; Jacquemin, L.; Sirlin, C.; Simon, J. New. J. Chem. 1988, 12, 751. Van der Pol, J. F.; Neeleman, E.; Zwikker, J. W.; Nolte, R. J. M.; Drenth, W. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas. 1988, 108, 615. Engel, M. K.; Bassoul, P.; Bosio, L.; Lehmann, H.; Hanack, M.; Simon, J. Liq. Cryst. 1993, 15, 709.
11. Ohta, K.; Jacquemin, L.; Sirlin, C.; Simon, J. New. J. Chem. 1988, 12, 751. Van der Pol, J. F.; Neeleman, E.; Zwikker, J. W.; Nolte, R. J. M.; Drenth, W. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas. 1988, 108, 615. Engel, M. K.; Bassoul, P.; Bosio, L.; Lehmann, H.; Hanack, M.; Simon, J. Liq. Cryst. 1993, 15, 709.
12. Ohta, K.; Jacquemin, L.; Sirlin, C.; Simon, J. New. J. Chem. 1988, 12, 751. Van der Pol, J. F.; Neeleman, E.; Zwikker, J. W.; Nolte, R. J. M.; Drenth, W. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas. 1988, 108, 615. Engel, M. K.; Bassoul, P.; Bosio, L.; Lehmann, H.; Hanack, M.; Simon, J. Liq. Cryst. 1993, 15, 709.
13. Sielcken, O. E.; van Tilborg, M. M.; Roks, M. F. M.; Hendriks, R.; Drenth, W.; Nolte, R. J. M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4261.
14. Toupance, T.; Ashen, V.; Simon, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5352. van Nostrum, C. F.; Picken, S. J. Schouten, A.-J.; Nolte, R. J. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9957. Bekaroglu, O. Appl. Organomet. Chem. 1996, 10, 605. Kobayashi, N.; Togashi, M.; Osa, T.; Ishii, K.; Yamauchi, S.; Hino, H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1073. Engelkamp, H.; Middelbeek, S.; Nolte, R. J. M. Science 1999, 284, 785.
15. Toupance, T.; Ashen, V.; Simon, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5352. van Nostrum, C. F.; Picken, S. J. Schouten, A.-J.; Nolte, R. J. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9957. Bekaroglu, O. Appl. Organomet. Chem. 1996, 10, 605. Kobayashi, N.; Togashi, M.; Osa, T.; Ishii, K.; Yamauchi, S.; Hino, H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1073. Engelkamp, H.; Middelbeek, S.; Nolte, R. J. M. Science 1999, 284, 785.
16. Toupance, T.; Ashen, V.; Simon, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5352. van Nostrum, C. F.; Picken, S. J. Schouten, A.-J.; Nolte, R. J. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9957. Bekaroglu, O. Appl. Organomet. Chem. 1996, 10, 605. Kobayashi, N.; Togashi, M.; Osa, T.; Ishii, K.; Yamauchi, S.; Hino, H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1073. Engelkamp, H.; Middelbeek, S.; Nolte, R. J. M. Science 1999, 284, 785.
17. Toupance, T.; Ashen, V.; Simon, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5352. van Nostrum, C. F.; Picken, S. J. Schouten, A.-J.; Nolte, R. J. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9957. Bekaroglu, O. Appl. Organomet. Chem. 1996, 10, 605. Kobayashi, N.; Togashi, M.; Osa, T.; Ishii, K.; Yamauchi, S.; Hino, H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1073. Engelkamp, H.; Middelbeek, S.; Nolte, R. J. M. Science 1999, 284, 785.
18. Toupance, T.; Ashen, V.; Simon, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5352. van Nostrum, C. F.; Picken, S. J. Schouten, A.-J.; Nolte, R. J. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9957. Bekaroglu, O. Appl. Organomet. Chem. 1996, 10, 605. Kobayashi, N.; Togashi, M.; Osa, T.; Ishii, K.; Yamauchi, S.; Hino, H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1073. Engelkamp, H.; Middelbeek, S.; Nolte, R. J. M. Science 1999, 284, 785.
19. Duro, J. A.; de la Torre, G.; Torres, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8079.
20. de la Torre, G.; Martínez-Díaz, M. V.; Ashton, P. R.; Torres, T. J. Org. Chem. 1998, 63, 8888. del Rey, B.; Keller, U.; Torres, T.; Rojo, G.; Agulló-López, F.; Nonell, S.; Martí, S.; Brasselet, S.; Ledoux, I.; Zyss, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12808. Fernández-Lázaro, F.; Torres, T.; Hauschel, B.; Hanack, M. Chem. Rev. 1998, 98, 563. Maya, E. M.; Vázquez, P.; Torres, T. Chem. Eur. J. 1999, 5, 2004.
21. de la Torre, G.; Martínez-Díaz, M. V.; Ashton, P. R.; Torres, T. J. Org. Chem. 1998, 63, 8888. del Rey, B.; Keller, U.; Torres, T.; Rojo, G.; Agulló-López, F.; Nonell, S.; Martí, S.; Brasselet, S.; Ledoux, I.; Zyss, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12808. Fernández-Lázaro, F.; Torres, T.; Hauschel, B.; Hanack, M. Chem. Rev. 1998, 98, 563. Maya, E. M.; Vázquez, P.; Torres, T. Chem. Eur. J. 1999, 5, 2004.
22. de la Torre, G.; Martínez-Díaz, M. V.; Ashton, P. R.; Torres, T. J. Org. Chem. 1998, 63, 8888. del Rey, B.; Keller, U.; Torres, T.; Rojo, G.; Agulló-López, F.; Nonell, S.; Martí, S.; Brasselet, S.; Ledoux, I.; Zyss, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12808. Fernández-Lázaro, F.; Torres, T.; Hauschel, B.; Hanack, M. Chem. Rev. 1998, 98, 563. Maya, E. M.; Vázquez, P.; Torres, T. Chem. Eur. J. 1999, 5, 2004.
23. de la Torre, G.; Martínez-Díaz, M. V.; Ashton, P. R.; Torres, T. J. Org. Chem. 1998, 63, 8888. del Rey, B.; Keller, U.; Torres, T.; Rojo, G.; Agulló-López, F.; Nonell, S.; Martí, S.; Brasselet, S.; Ledoux, I.; Zyss, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12808. Fernández-Lázaro, F.; Torres, T.; Hauschel, B.; Hanack, M. Chem. Rev. 1998, 98, 563. Maya, E. M.; Vázquez, P.; Torres, T. Chem. Eur. J. 1999, 5, 2004.
24. Ashton, P. R.; Campbell, P. J.; Chrystal, E. J. T.; Glink, P. T.; Menzer, S.; Philp, D.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Tasker, P. A.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1865. Ashton, P. R.; Chrystal, E. J. T.; Glink, P. T.; Menzer, S.; Schiavo, C.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Tasker, P. A.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1869. Ashton, P. R.; Chrystal, E. J. T.; Glink, P. T.; Menzer, S.; Schiavo, C.; Spencer, N. Stoddart, J. F.; Tasker, P. A.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. Eur. J. 1996, 2, 709.
25. Ashton, P. R.; Campbell, P. J.; Chrystal, E. J. T.; Glink, P. T.; Menzer, S.; Philp, D.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Tasker, P. A.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1865. Ashton, P. R.; Chrystal, E. J. T.; Glink, P. T.; Menzer, S.; Schiavo, C.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Tasker, P. A.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1869. Ashton, P. R.; Chrystal, E. J. T.; Glink, P. T.; Menzer, S.; Schiavo, C.; Spencer, N. Stoddart, J. F.; Tasker, P. A.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. Eur. J. 1996, 2, 709.
26. Ashton, P. R.; Campbell, P. J.; Chrystal, E. J. T.; Glink, P. T.; Menzer, S.; Philp, D.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Tasker, P. A.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1865. Ashton, P. R.; Chrystal, E. J. T.; Glink, P. T.; Menzer, S.; Schiavo, C.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Tasker, P. A.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1869. Ashton, P. R.; Chrystal, E. J. T.; Glink, P. T.; Menzer, S.; Schiavo, C.; Spencer, N. Stoddart, J. F.; Tasker, P. A.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. Eur. J. 1996, 2, 709.
27. Martínez-Díaz, M. V.; Spencer, N.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1904. Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Fyfe, M. C. T.; Gandolfi, M. T.; Martínez-Díaz, M.-V.; Morosini, M.; Schiavo, C.; Shibata, K.; Stoddart, J. F.; White A. J. P.; Williams D. J. Chem. Eur. J. 1998, 4, 2332.
28. Martínez-Díaz, M. V.; Spencer, N.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1904. Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Fyfe, M. C. T.; Gandolfi, M. T.; Martínez-Díaz, M.-V.; Morosini, M.; Schiavo, C.; Shibata, K.; Stoddart, J. F.; White A. J. P.; Williams D. J. Chem. Eur. J. 1998, 4, 2332.
29. Anelli, P. L.; Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Delgado, M.; Gandolfi, M. T.; Goodnow, T. T.; Kaifer, A.; Philp, D.; Pietraszkiewicz, M.; Pordi, L.; Reddington, M. V.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Vicent, C.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 193. Muto, T.; Kimura, M.; Hanabusa, K.; Shirai, H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3199.
30. Anelli, P. L.; Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Delgado, M.; Gandolfi, M. T.; Goodnow, T. T.; Kaifer, A.; Philp, D.; Pietraszkiewicz, M.; Pordi, L.; Reddington, M. V.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Vicent, C.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 193. Muto, T.; Kimura, M.; Hanabusa, K.; Shirai, H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3199.
31. +] 1b requires 1713.96).
32. Cofacially stacked covalently linked Pc dimers in which the two Pc rings electronically interact each other have been recently described by us: González, A.; Vázquez, P.; Torres, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3263.
33. 6 of 2 and 1 mM, respectively.
34. Feiters, M. C.; Fyfe, M. C. T.; Martínez-Díaz, M. V.; Menzer, S.; Nolte, R. J. M.; Stoddart, J. F.; van Kan, P. J. M.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8119. Van Nostrum, C. F.; Benneker, F. B. G.; Brussaard, H.; Kooijman, H.; Veldman, N.; Spek, A. L.; Schoonman, J.; Feiters, M. C.; Nolte, R. J. M. Inorg. Chem. 1996, 35, 959.
35. Feiters, M. C.; Fyfe, M. C. T.; Martínez-Díaz, M. V.; Menzer, S.; Nolte, R. J. M.; Stoddart, J. F.; van Kan, P. J. M.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8119. Van Nostrum, C. F.; Benneker, F. B. G.; Brussaard, H.; Kooijman, H.; Veldman, N.; Spek, A. L.; Schoonman, J.; Feiters, M. C.; Nolte, R. J. M. Inorg. Chem. 1996, 35, 959.
36. 6 and a bis-DB24C8 peptide has been published: Meillon, J.-C.; Voyer, N.; Biron, E.; Sanschagrin, F.; Stoddart, J. F. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2000, 39, 143.