A theoretical study of the mechanism of the water-catalyzed HCl elimination reactions of CHXCl(OH) (X = H, Cl) and HClCO in the gas phase and in aqueous solution

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 109, Issue 42, 2005, Pages 9653-9673

  Phillips, David Lee ^a   Zhao, Cunyuan ^b   Wang, Dongqi ^a  

^a UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

^b SUN YAT SEN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION ENERGY; ALCOHOLS; CATALYSIS; CHLORINE COMPOUNDS; DECOMPOSITION; FORMALDEHYDE; FREE ENERGY; REACTION KINETICS; WATER;

DICHLOROMETHANOL; FORMYL CHLORIDE; SOLVATION; WATER-ASSISTED DECOMPOSITION;

HYDROCHLORIC ACID;

EID: 27744537957     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp053015y     Document Type: Article

References (83)

1. Wayne, R. P. Chemistry of Atmospheres, 3rd ed.; Oxford University Press: Oxford, United Kingdom, 2000.
2. Grotheer, H. H.; Riekert, G.; Meier, U.; Just, Th. Symp. (Int.) Gas Kinet. [Proc.] Bordeaux, France, 1986.
3. Jenkin, M. E.; Cox, R. A.; Hayman, G. D.; Whyte, L. J. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1988, 84, 913.
4. Knuttu, H.; Dahlqvist, M.; Murto, J.; Räsänen, M. J. Phys. Chem. 1988, 92, 1495-1502.
5. Tyndall, G. S.; Wallington, T. J.; Hurley, M. D.; Schneider, W. F. J. Phys. Chem. 1993, 97, 1576-1582.
6. Wallington, T. J.; Schneider, W. F.; Barnes, I.; Becker, K. H.; Sehested, J.; Nielsen, O. J. Chem. Phys. Lett. 2000, 322, 97-102.
7. Scheytt, H.; Esrom, H.; Prager, L.; Mehnert, R.; von Sontag, C. In Nonthermal Plasma Techniques for Pollution Control, Part B; Penetrante, B. M., Schultheis, S. E., Eds.; Springer-Verlag: Heidelberg 1993; pp 91-101.
8. Mertens, R.; von Sontag, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1262-1264.
9. Mertens, R.; von Sontag, C. J. Chem. Soc., Perkins Trans. 2 1994, 2181-2185.
10. Mertens, R.; von Sontag, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1259-1261.
11. Dowideit, P.; von Sontag, C.; Leitzke, O. GWF, Wasser-Abwasser 1996, 137, 268.
12. Von Sontag, C.; Mark, G.; Mertens, R.; Schuchmann, M. N.; Schuchmann, H.-P. J. Water Supply Res. Technol.-Aqua 1993, 42, 201-211.
13. Buxton, G. V.; Greenstock, C.-L.; Helman, W. P.; Ross, A. B. J. Phys. Chem. Ref. Data 1988, 17, 513-886.
14. Neta, P.; Huie, R. E.; Ross, A. B. J. Phys. Chem. Ref. Data 1988, 17, 1027-1284.
15. Asmus, K.-D. Int. J. Radiat. Phys. Chem. 1972, 4, 417-437.
16. Asmus, K.-D. Methods Enzymol. 1984, 105, 167-178.
17. Von Sontag, C.; Schuchmann, H.-P. Methods Enzymol. 1994, 233, 3-20.
18. Bothe, E.; Janata, E. Radiat. Phys. Chem. 1994, 44, 455-458.
19. Dowidiet, P.; Mertens, R.; von Sontag, C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11288-11292.
20. Hisatsune, C.; Heicklen, J. Can. J. Spectrosc. 1973, 18, 77-81.
21. Libuda, H. G.; Zabel, F.; Fink, E. H.; Becker, K. H. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5860-5865.
22. Tyrrell, J.; Lewis-Bevan, W. J. Phys. Chem. 1992, 96, 1691-1696.
23. Francisco, J. S.; Williams, I. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3746-3751.
24. Butler, R.; Snelson, A. J. Air Pollut. Control Assoc. 1979, 29, 833.
25. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154-2161.
26. (b) Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523-5527.
27. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117.
28. (b) Miertus, S.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1982, 65, 239.
29. (c) Cossi, M.; Barone, V.; Cammi, R.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 327.
30. (d) Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Barone, V.; Cammi, R. J. Chem. Phys. 2002, 117, 43.
31. Bondi A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441.
32. Fu, Y.; Liu, L.; Li, R.-Q.; Liu, R.; Guo, Q.-X. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 814.
33. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98 revision A.7 and Gaussian 03 revision B.05; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 1998, 2003.
34. Gruenloh, C. J.; Carney, J. R.; Arrington, C. A.; Zwier, T. S.; Fredericks, S. Y.; Jordan, K. D. Science 1997, 276, 1678.
35. (b) Gruenloh, C. J.; Carney, J. R.; Hagemeister, F. C.; Arrington, C. A.; Zwier, T. S. J. Chem. Phys. 1998, 109, 6601.
36. (c) Gruenloh, C. J.; Zwier, T. S.; Wood, J. T., III; Jordan, K. D. J. Chem. Phys. 2000, 113, 2290.
37. Buck, U.; Ettischer, I.; Melzer, M.; Buch, V.; Sadlej, J. Phys. Rev. Lett. 1998, 80, 2578.
38. (b) Brudermann J.; Melzer, M.; Buck, U.; Kazimirski; J. K.; Sadlej, J.; Buch, V. J. Chem., Phys. 1999, 110, 10649.
39. (c) Sadlej, J.; Buch, V.; Kazimirski, J. K.; Buck, U. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 4933.
40. Kim, K. S.; Dupuis, M.; Lie, G. C.; Clementi, E. Chem. Phys. Lett. 1986, 131, 451.
41. (b) Kim, J.; Mhin, B. J.; Lee S. J.; Kim, K. S. Chem. Phys. Lett. 1994, 279, 243.
42. (c) Kim, J.; Majumdar, D.; Lee, H. M.; Kim, K. S. J. Chem. Phys. 1999, 110, 9128.
43. (d) Kim, K. S.; Tarakeshwar, P.; Lee, J. Y. Chem. Rev. 2000, 100, 4145.
44. Lee, H. M.; Kim, K. S. J. Chem. Phys. 2002, 117, 706-708.
45. Lee, H. M.; Suh, S. B.; Lee, J. Y.; Tarakeshwar, P.; Kim, K. S. J. Chem. Phys. 2000, 112, 9759.
46. (b) Lee, H. M.; Suh, S. B.; Lee, J. Y.; Tarakeshwar, P.; Kim, K. S. J. Chem. Phys. 2001, 114, 3343.
47. Cabaleiro-Lago, E. M.; Hermida-Ramon, J. M.; Rodriguez-Otero, J. J. Chem. Phys. 2002, 117, 3160-3168.
48. Milet, A.; Struniewicz, C.; Moszynski, R.; Wormer, P. E. S. J. Chem. Phys. 2001, 115, 349-356.
49. Amirand, C.; Maillard, D. J. Mol. Struct. 1988, 176, 181.
50. Lee, C.; Sosa, C.; Planas, M.; Novoa, J. J. J. Chem. Phys. 1996, 104, 7081.
51. (b) Planas, M.; Lee, C.; Novoa, J. J. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16495.
52. (c) Re, S.; Osamura, Y.; Suzuki, Y.; Schaefer, H. F. J. Chem. Phys. 1998, 109, 973.
53. (d) Smith, A.; Vincent, M. A.; Hillier, I. H. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1132.
54. (e) Bacelo, D. E.; Binning, R. C.; Ishikawa, Y. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 4631.
55. Le Botlan, D. J.; Mechin, B. G.; Martin, G. J. Anal. Chem. 1983, 55, 587-591.
56. Bell, R. P. Adv. Phys. Org. Chem. 1966, 4, 1-29.
57. Zavitsas, A. A.; Coffiner, M.; Wiseman, T.; Zavitsas, L. R. J. Phys. Chem. 1970, 74, 2746-2750.
58. Wolfe, S.; Kim, C.-K.; Yang, K.; Weinberg, N.; Shi, Z. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4240-4260.
59. (b) Eigen, M. Discuss. Faraday Sac. 1965, 39, 7-15.
60. (c) Mó, O.; Yáñez, M.; Elguero, J. J. Chem. Phys. 1992, 97, 6628-6638.
61. (d) Koehler, J. E. H.; Saenger, W.; Lesyng, B. J. Comput. Chem. 1987, 8, 1090-1098.
62. (e) Corongiu, G.; Clementi, E. Chem. Phys. Lett. 1993, 214, 367-372.
63. (f) Kim, J.; Mhin, B. J.; Lee, S. J.; Kim, K. S. Chem. Phys. Lett. 1994, 219, 243-246 and references therein.
64. Kwok, W. M.; Zhao, C. Y.; Guan, X.; Li, Y.-L.; Du, Y.; Phillips, D. L. J. Chem. Phys. 2004, 120, 9017.
65. (b) Guan, X.; Du, Y.; Li, Y. L.; Kwok, W. M.; Phillips, D. L. J. Chem. Phys. 2004, 121, 8399.
66. (c) Lin, X.; Zhao, C.; Phillips, D. L. Chem. Phys. Lett. 2004, 397, 488.
67. (d) Lin, X.; Guan, X.; Kwok, W. M.; Zhao, C.; Du, Y.; Li, Y. L.; Phillips, D. L. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 981.
68. (e) Du, Y.; Guan, X.; Kwok, W. M.; Chu, L. M.; Phillips, D. L. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 5872.
69. Francisco, J. S.; Zhao, Y. J. Chem. Phys. 1992, 96, 7587.
70. Kwok, W. M.; Zhao, C. Y.; Li, Y.-L.; Guan, X.; Phillips, D. L. J. Chem. Phys. 2004, 120, 3323.
71. Kwok, W. M.; Zhao, C. Y.; Li, Y.-L.; Guan, X.; Wang, D. Q.; Phillips, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3119.
72. (b) Zhao, C.; Lin, X.; Kwok, W. M.; Guan, X.; Du, Y.; Wang, D.; Hung, K. F.; Phillips, D. L. Chem. Eur. J. 2005, 11, 1093.
73. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P.; Rassolov, C. V.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1998, 109, 7764.
74. (b) Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Raghavachari, K.; Rassolov, V.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1999, 110, 4703.
75. Curtiss, L. A.; Frurip, L. A.; Blander, M. J. Chem. Phys. 1979, 71, 2703.
76. Frisch, M. J.; Del Bene, J. E.; Binkley, J. S.; Schaefer, H. F., III. J. Chem. Phys. 1986, 84, 2279.
77. (b) Halkier, A.; Klopper, W.; Helgaker, T.; Jørgensen, P.; Taylor, P. R. J. Chem. Phys. 1999, 111, 9157.
78. Pfeilsticker, K.; Lotter, A.; Peters, C.; Bösch, H. Science 2003, 300, 2078.
79. Dunn, M. E.; Pokon, E. K.; Shields, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2647.
80. Loerting, T.; Liedl, K. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 8874.
81. Jayne, J. T.; Pöschl, U.; Chen, Y.-M.; Dai, D.; Molina, L. T.; Worsnop, D. R.; Kolb, C. E.; Molina, M. J. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 10000.
82. Huneycutt, A. J.; Saykally, R. J. Science 2003, 299, 1329.
83. Aloisio, S.; Francisco, J. S.; Friedl, R. R. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6597.