Stoichiometric Asymmetric Synthesis: Asymmetric Synthesis of Natural Products Employing the SAMP/RAMP Hydrazone Methodology

Asymmetric Synthesis with Chemical and Biological Methods

Volumn , Issue , 2007, Pages 38-75

  Enders, Dieter ^a   Bettray, Wolfgang ^a  

^a RWTH AACHEN UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

Asymmetric Hetero Michael additions; Asymmetric synthesis; Biological methods; Chemical methods; Electrophilic substitution; Lithiated aminonitriles; Natural products; Novel enantioselective synthetic methods; SAMP RAMP hydrazone methodology; Stoichiometric asymmetric synthesis

Indexed keywords

EID: 77956925015     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1002/9783527610648.ch1a     Document Type: Chapter

References (149)

1. A. Job, C. F. Janeck, W. Bettray, R. Peters, D. Enders, Tetrahedron 2002, 58, 2253.
2. G. Höfle, B. Kunze, C. Zorin, H. Reichenbach, Liebigs Ann. 1984, 1883.
3. B. Kunze, T. Kemmer, G. Höfle, H. Reichenbach, J. Antibiotics 1984, 37, 454.
4. B. Kunze, G. Höfle, H. Reichenbach, J. Antibiotics 1987, 40, 258.
5. T. D. Brock, M. T. Madigan, Biology of Microorganisms, 6th ed., Prentice-Hall Englewood Cliffs, New Jersey 1991.
6. G. Thierbach, B. Kunze, H. Reichenbach, G. Höfle, Biochim. Biophys. Acta 1984, 765, 227.
7. W. Oettmeier, D. Godde, B. Kunze, G. Höfle, Biochim. Biophys. Acta 1985, 807, 216.
8. T. Ohnishi, U. Brandt, G. von Jagow, Eur. J. Biochem. 1988, 176, 385.
9. D. Enders, S. Osborne, J. Chem.Soc. Chem. Commun. 1993, 424.
10. D. Enders, G. Geibel, S. Osborne, Chem. Eur. J. 2000, 6, 1302.
11. D. A. Evans, J. S. Clark, R. Metternich, V. J. Novack, G. S. Sheppard, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 866.
12. D. A. Evans, F. Urpi, T. C. Somers, J. S. Clark, M. T. Bilodeau, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8215.
13. D. A. Evans, D. L. Rieger, M. T. Bilodeau, F. Urpi, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1047.
14. D. Enders, A. Plant, Synlett 1990, 725.
15. D. Enders, A. Plant, Synlett 1994, 1032.
16. R. Fernandez, C. Gasch, J.-M. Lassaletta, J.-M. Llera, J. Vasquez, Tetrahedron 1993, 34, 141.
17. D. Enders, A. Plant, D. Backhaus, U. Reinhold, Tetrahedron 1995, 51, 10 699.
18. D. A. Evans, J. S. Clark, R. Metternich, V. J. Novack, G. S. Sheppard, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 866.
19. D. A. Evans, F. Urpi, T. C. Somers, J. S. Clark, M. T. Bilodeau, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8215.
20. D. A. Evans, D. L. Rieger, M. T. Bilodeau, F. Urpi, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1047.
21. D. A. Evans, K. T. Chapman, E. M. Carreira, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3560.
22. G. R. Scarlato, J. A. DeMattei, L. S. Chong, A. K. Ogawa, M. R. Lin, R. W. Armstrong, J. Org. Chem. 1996, 61, 6139.
23. R. Johansson, B. Samuelsson, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1984, 1, 2371.
24. E. J. Corey, G. Schmidt, Tetrahedron Lett. 1979, 20, 399.
25. E. J. Corey, G. Schmidt, Tetrahedron Lett. 1980, 21, 731.
26. T. Schmidlin, W. Zürcher, C. Tamm, Helv. Chim. Acta 1981, 64, 235.
27. E. J. Corey, D. E. Cane, L. Libit, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 7016.
28. A. K. Bhattacharya, G. Thyagarajan, Chem. Rev. 1981, 81, 415.
29. L. Lombardo, R. J. K. Taylor, Synthesis 1978, 131.
30. I. Hirao, M. Yamaguchi, M. Hamada, Synthesis 1984, 1076.
31. M. Kobayashi, K. Higuchi, N. Murakami, H. Tajima, S. Aoki, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2859.
32. N. Murakami, W. Wang, M. Aoki, Y. Tsutsui, K. Higuchi, S. Aoki, M. Kobayashi, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5533.
33. N. Murakami, W. Wang, M. Aoki, Y. Tsutsui, M. Sugimoto, M. Kobayashi, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2349.
34. M. T. Crimmins, B. W. King, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9084.
35. A. B. Smith III, B. M. Brandt, Org. Lett. 2001, 3, 1685.
36. M. Kalesse, M. Quitschalle, C. P. Khandavalli, A. Saeed, Org. Lett. 2001, 3, 3107.
37. J. A. Marshall, M. P. Bourbeau, J. Org. Chem. 2002, 67, 2751
38. J. A. Marshall, M. P. Bourbeau, Org. Lett. 2002, 4, 3931.
39. J. L. Vicario, A. Job, M. Wolberg, M. Müller, D. Enders, Org. Lett. 2002, 4, 1023.
40. J. L. Vicario, A. Job, M. Wolberg, M. Müller, D. Enders, Chem. Eur. J. 2002, 8, 4272.
41. M. Lautens, T. A. Stammers, Synthesis 2002, 1993.
42. M. Kalesse, K. P. Khandavalli, M. Quitschalle, A. Burzlaff, C. Kasper, T. Scheper, Chem. Eur. J. 2003, 9, 1129.
43. N. F. Langille, S. J. Panek, Org. Lett 2004, 6, 3203.
44. C. L. Dias, P. R. R. Meira, J. Org. Chem. 2005, 70, 4762.
45. R. Tamura, K. Saegusa, M. Kakihana, D. Oda, J. Org. Chem. 1988, 53, 2723.
46. M. Wolberg, W. Hummel, C. Wandrey, M. Müller, Angew. Chem. 2000, 112, 4476;
47. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4306.
48. M. Wolberg, W. Hummel, M. Müller, Chem. Eur. J. 2001, 7, 4562.
49. A. Job, M. Wolberg, M. Müller, D. Enders, Synlett 2001, 1796.
50. A. Job, R. Nagelsdiek, D. Enders, Collect. Czech. Chem. Commun. 2000, 65, 524.
51. J. A. Marshall, R. N. Fitzgerald, J. Org. Chem. 1999, 64, 4477.
52. S. B. Hyeon, S. Isoe, T. Sakan, Tetrahedron Lett. 1968, 5325.
53. K. Yoshihara, T. Sakai, T. Sakan, Chem. Lett. 1978, 433.
54. S. Isoe, T. Ono, S. B. Hyeon, T. Sakan, Tetrahedron Lett. 1968, 51, 5319.
55. J. Wolinsky, D. Nelson, Tetrahedron 1969, 25, 3767.
56. H. Kimura, S. Miyamoto, H. Shinkai, T. Kato, Chem. Pharm. Bull. 1982, 30(2), 723
57. M. Nakayama, S. Ohira, S. Takata, K. Fukuda, Chem. Lett. 1983, 147.
58. K. Nozaki, K. Oshima, K. Utimoto, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2547.
59. T. Sakai, K. Nakajima, T. Sakan, Tetrahedron 1980, 36, 3115.
60. H. Takeshita, T. Hatsui, N. Kato, T. Masuda, H. Tagoshi, Chem. Lett. 1982, 1153.
61. F. Bellesia, F. Ghelfi, U. M. Pagnoni, A. Pinetti, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 381.
62. S. Uesato, Y. Ogawa, M. Doi, H. Inouye, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987, 1020.
63. D. Enders, A. Kaiser, Liebigs Ann. J Recl. 1997, 485.
64. D. Enders, A. Kaiser, Heterocycles 1997, 46, 631.
65. T. Sakan, S. Isoe, S. B. Hyeon, R. Katsumura, T. Maeda, J. Wolinsky, D. Dickerson, M. Slabaugh, D. Nelson, Tetrahedron Lett. 1965, 46, 4097
66. T. Sakai, K. Nakajima, K. Yoshihara, T. Sakan, S. Isoe, Tetrahedron 1980, 36, 3115.
67. N. Toyooka, K. Tanaka, T. Momose, J. W. Daly, H. M. Garraffo, Tetrahedron 1997, 53, 9553.
68. J. W. Daly, H. M. Garaffo, T. F. Spande, in Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives, Vol. 13, Pelletier, S. W. (Ed.), Elsevier Science Ltd.: Oxford, 1999; p. 1.
69. J. W. Daly, Y. Nishizawa, W. L. Padgett, T. Tokuyama, A. L. Smith, A. B. Holmes, C. Kibayashi, R. S. Aronstam, Neurochem. Res. 1991, 16, 1213.
70. J. P. Michael, Nat. Prod. Rep. 1999, 16, 675 and references cited therein
71. C. Kibayashi, S. Aoyagi, in Studies in Natural Product Chemistry; Vol. 19 (Part E), Atta-ur-Rahman (Ed.), Elsevier: Amsterdam, 1997; p. 3
72. P. Michel, A. Rassat, J. W. Daly, T. F. Spande, J. Org. Chem. 2000, 65, 8908.
73. S. Yu, W. Zhu, D. Ma, J. Org. Chem. 2005, 70, 7364.
74. D. Enders, C. Thiebes, Synlett 2000, 1745.
75. D. Enders, C. Thiebes, Pure Appl. Chem. 2001, 73, 573.
76. R. P. Polniaszek, S. E. Belmont, J. Org. Chem. 1991, 56, 4868.
77. P. Proksch, L. Witte, V. Wrag, T. Hartmann, Entomol. Gener. 1993, 18, 1.
78. A. B. Attygalle, S.-C. Xu, K. D. McCormick, J. Meinwald, C. L. Blankespoor, T. Eisner, Tetrahedron 1993, 49, 9333.
79. D. Enders, C. Thiebes, Synthesis 2000, 510.
80. J. Deur, M. W. Miller, L. S. Hegedus, J. Org. Chem. 1996, 61, 2871.
81. G. W. J. Fleet, L. E. Fellows, B. G. Winchester, Plagiarizing Plants: Aminosugars as a Class of Glucosidase Inhibitors, in Bioactive Compounds from Plants; Wiley: Chichester (Ciba Foundation Symposium 154), 1990; p. 112
82. B. G. Winchester, G. W. Fleet, J. Glycobiology 1992, 2, 199.
83. L. A. G. M. van den Broek, D. J. Vermaas, B. M. Heskamp, C. A. A. van Boeckel, M. C. A. A. Tan, J. G. M. Bolscher, H. L. Ploegh, F. J. van Kemenade, R. E. Y. de Goede, F. Miedema, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1993, 112, 82.
84. G. R. Cook, L. G. Beholz, J. R. Stille, J. Org. Chem. 1994, 59, 3575.
85. N. Asano, R. J. Nash, R. J. Molyneux, G. W. J. Fleet, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 1645.
86. N. Asano, M. Nishida, K. Oseki, H. Kizu, K. Matsui, J. Med. Chem. 1994, 37, 3701.
87. N. Asano, A. Kato, H. Kizu, K. Matsui, Y. Shimada, I. Itoh, M. Baba, A. A. Watson, R. J. Nash, P. M. de Q. Lilley, D. J. Watkin, G. W. J. Fleet, J. Med. Chem. 1998, 41, 2565.
88. G. Ratle, B. C. Das, J. Yassi, Q. Khuong-Huu, R. Goutarel, Bull. Soc. Chim. Fr. 1966, 2945.
89. Q. Khuong-Huu, G. Ratle, X. Monseur, R. Goutarel, Bull. Soc. Chim. Belg. 1972, 81, 425.
90. Q. Khuong-Huu, G. Ratle, X. Monseur, R. Goutarel, Bull. Soc. Chim. Belg. 1972, 81, 443.
91. Omnium Chimique S. A., French Patent FR1524395, 1968
92. Chem. Abstr. 1969, 71, 91733
93. P. Bourrinet, A. Quevauviller, Ann. Pharm. Fr. 1968, 26, 787.
94. P. Bourrinet, A. Quevauviller, Compt. Rend. Soc. Biol. 1968, 162, 1138.
95. Y. Saitoh, Y. Moriyama, T. Takahashi, Q. Khuong-Huu, Tetrahedron Lett. 1980, 21, 75.
96. K. Takao, Y. Nigawara, E. Nishino, I. Takagi, M. Izumi, T. Koji, K. Tandano, S. Ogawa, Tetrahedron 1994, 50, 5681
97. I. Kadota, M. Kawada, Y. Muramatsu, Y. Yamamoto, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7469.
98. I. Kadota, M. Kawada, Y. Muramatsu, Y. Yamamoto, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3887.
99. D. L. Comins, M. J. Sandelier, T. A. Grillo, J. Org. Chem. 2001, 66, 6829.
100. F.-X. Felpin, K. Boubekeur, J. Lebreton, Eur. J. Org. Chem. 2003, 4518.
101. Q. Wang, N. A. Sasaki, J. Org. Chem. 2004, 69, 4767.
102. B.-G. Wie, J. Chen, P.-Q. Pei, Tetrahedron 2005, 62, 190.
103. D. Enders, J. H. Kirchhoff, Synthesis 2000, 2099.
104. N. Takada, K. Suenaga, K. Yamada, S.-Z. Zheng, H.-S. Chen, D. Uemura, Chem. Lett. 1999, 1025.
105. K. Suenaga, K. Araki, T. Senguko, D. Uemura, Org. Lett. 2001, 3, 527.
106. K. Araki, K. Suenaga, T. Sengoku, D. Uemura, Tetrahedron 2002, 58, 1983.
107. P. Van de Weghe, D. Aoun, J.-G. Boiteau, J. Eustache, Org. Lett. 2002, 4, 4105.
108. D. Enders, A. Lenzen, Synlett 2003, 2185.
109. W. Keller-Schierlein, D. Wuthier, H. Drautz, Helv. Chim. Acta 1983, 66, 1253.
110. S. Grabley, P. Hammann, H. Kluge, J. Wink, J. Antibiotics 1991, 44, 797.
111. S. Mizutani, H. Odai, T. Masuda, M. Iijima, M. Osono, M. Hamada, H. Naganawa, M. Ishizuka, T. Takeuchi, J. Antibiotics 1989, 42, 952.
112. M. Franck-Neumann, P. Bissinger, P. Geoffroy, Tetrahedron Lett. 1995, 38, 4469.
113. M. Hayashi, H. Kaneda, N. Oguni, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2511.
114. S. Blechert, H. Dollt, Liebigs Ann. 1996, 2135.
115. H. Dollt, P. Hammann, S. Blechert, Helv. Chim. Acta 1999, 82, 1111.
116. D. H. R. Barton, S. W. J. McCombie, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1975, 1, 1574.
117. D. Enders, T. Hundertmark, C. Lampe, U. Jegelka, I. Scharfbillig, Eur. J. Org. Chem. 1998, 2839.
118. D. Enders, T. Hundertmark, Eur. J. Org. Chem. 1999, 751.
119. D. Enders, M. Voith, A. Lenzen, Angew. Chem. 2005, 117, 1330
120. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1304.
121. W. P. Griffith, S. V. Ley, G. P. Whitecombe, A. D. White, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 1625.
122. S. V. Ley, J. Norman, W. P. Griffith, S. P. Marsden, Synthesis 1994, 639.
123. H. E. Ostmark, Annu. Rev. Entomol. 1974, 19, 161.
124. W. J. Budenberg, I. O. Ndiege, F. W. Karago, J. Chem. Ecol. 1993, 1905.
125. J. Beauhaire, P.-H. Ducrot, C. Malosse, D. Rochat, I. O. Ndiege, D. O. Otieno, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1043.
126. J. Beauhaire, P.-H. Ducrot, Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 413.
127. P.-H. Ducrot, Synth. Comm. 1996, 26, 3923.
128. I. O. Ndiege, S. Jayaraman, A. C. Oehlschlager, L. Gonzalez, D. Alpizar, M. Fallas, Naturwissenschaften 1996, 83, 280.
129. T. Nakayama, K. Mori, Liebigs Ann. 1997, 1075.
130. M. T. Fletcher, C. J. Moore, W. Kitching, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3475.
131. D. J. Wardrop, R. E. Forslund, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 737.
132. D. J. Wardrop, R. E. Forslund, C. L. Landrie, A. I. Velter, D. Wink, B. Surve, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 929.
133. D. Enders, I. Breuer, A. Nühring, Eur. J. Org. Chem. 2005, 2677.
134. W. Hartwig, Tetrahedron 1983, 39, 2609.
135. W. B. Motherwell, D. Crich, in Free Radical Chain Reactions in Organic Synthesis, Academic Press: London, 1992.
136. A. G. Myers, L. McKinstry, J. Org. Chem. 1996, 61, 2428.
137. K. U. Bindseil, A. Zeeck, Helv. Chim Acta 1993, 76. 150.
138. U. Hanefeld, A. M. Hooper, J. Staunton, Synthesis 1999, 401.
139. T. K. Chakraborty, S. Tapadar, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2541.
140. P. M. Pihko, A. Erkkila, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7607.
141. A. G. Csaky, M. Mba, J. Plumet, Synlett 2003, 2092.
142. L. C. Dias, J. L. Steil, V. de A. Vasconcelos, Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 147.
143. J. S. Yadav, K. B. Reddy, G. Sabitha, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6475.
144. V. K. Aggarwal, I. Bae, H.-Y. Lee, Tetrahedron 2004, 60, 9725.
145. J. S. Yadav, M. S. Reddy, A. R. Prasad, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2133.
146. A. A. Salaskar, N. V. Mayekar, A. Sharma, S. K. Nayak, A. Chattopadhyaya, S. Chattopadhyaya, Synthesis 2005, 2777
147. S. Chandrasekaran, C. Rambabu, S. J. Prakash, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1213.
148. D. Enders, M. Haas, Synlett, 2003, 2182.
149. R. H. Crabtree, M. W. Davis, J. Org. Chem. 1986, 51, 2655.