Unprecedented rearrangement of 2-(2-aminoethyl)-1-aryl-3,4- dihydropyrazino[1,2-b]indazole-2-ium 6-oxides to 2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-b] indazoles

Journal of Organic Chemistry

Volumn 75, Issue 2, 2010, Pages 502-505

  Kočí, Jan ^a   Oliver, Allen G ^a   Krchňák, Viktor ^a  

^a UNIVERSITY OF NOTRE DAME   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL EQUATIONS; HETEROCYCLES; INDAZOLE;

CHEMICAL REACTIONS;

FUNCTIONAL GROUPS;

2,3 DIHYDRO 1H IMIDAZO[1,2 B]INDAZOLE DERIVATIVE; 3,4 DIHYDROPYRAZINO[1,2 B]INDAZOL 2 IUM 6 OXIDE DERIVATIVE; HETEROCYCLIC COMPOUND; INDAZOLE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; REACTION ANALYSIS; RING OPENING; SYNTHESIS;

CATALYSIS; IMIDAZOLES; INDAZOLES; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDES; PYRAZINES; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 75349087739     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo902301x     Document Type: Article

References (30)

1. Bouillon, I.; Zajicek, J.; Pudelova, N.; Krchnak, V. J. Org. Chem. 2008, 73, 9027-9032.
2. Cerecetto, H.; Gerpe, A.; Gonzalez, M.; Aran, V. J.; Ochoa de Ocariz, C. Mini-Rev. Med. Chem. 2005, 5 (10), 869-878.
3. Schmidt, A.; Beutler, A.; Snovvdovych, B. Eur. J. Org. Chem. 2008, 24, 4073-4095.
4. Chen, C. J.; Hsu, M. H.; Huang, L. J.; Yamori, T.; Chung, F. G.; Lee, F. Y.; Teng, C. M.; Kuo, S. C. Biochem. Pharmacol. 2008, 75 (2), 360-368.
5. Yakaiah, T.; Lingaiah, B. P. V.; Narsaiah, B.; Shireesha, B.; Kumar, B. A.; Gururaj, S.; Parthasarathy, T.; Sridhar, B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17 (12), 3445-3453.
6. Raffa, D.; Maggio, B.; Cascioferro, S.; Raimondi, M. V.; Schillaci, D.; Gallo, G.; Daidone, G.; Plescia, S.; Meneghetti, F.; Bombieri, G.; Di Cristina, A.; Pipitone, R. M.; Grimaudo, S.; Tolomeo, M. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44 (1), 165-178.
7. Yakaiah, T.; Lingaiah, B. P. V.; Narsaiah, B.; Kumar, K. P.; Murthy, U. S. N. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43 (2), 341-347.
8. Minu, M.; Thangadurai, A.; Wakode, S. R.; Agrawal, S. S.; Narasimhan, B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19 (11), 2960-2964.
9. Park, J. S.; Yu, K. A.; Yoon, Y. S.; Han, M. R.; Kang, T. H.; Kim, S.; Kim, N. J.; Yun, H.; Suh, Y. G. Drugs Future 2007, 32, 121.
10. Park, J. S.; Yu, K. A.; Kang, T. H.; Kim, S. H.; Suh, Y. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17 (12), 3486-3490.
11. Rakib, E.; Oulemda, B.; Abouricha, S.; Bouissane, L.; Mouse, H. A.; Zyad, A. Lett. Drug Des. Discovery 2007, 4 (7), 467-470.
12. Matsumura, N.; Kikuchi-Utsumi, K.; Nakaki, T. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2008, 325 (2), 357-362.
13. Boulouard, M.; Schumann-Bard, P.; Butt-Gueulle, S.; Lohou, E.; Stiebing, S.; Collot, V.; Rault, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17 (11), 3177-3180.
14. Claramunt, R. M.; Lopez, C.; Perez-Medina, C.; Perez-Torralba, M.; Elguero, J.; Escames, G.; Acuna-Castroviejo, D. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17 (17), 6180-6187.
15. Lee, Y. K.; Parks, D. J.; Lu, T.; Thieu, T. V.; Markotan, T.; Pan, W.; Mccomsey, D. F.; Milkiewicz, K. L.; Crysler, C. S.; Ninan, N.; Abad, M. C.; Giardino, E. C.; Maryanoff, B. E.; Damiano, B. P.; Player, M. R. J. Med. Chem. 2008, 51 (2), 282-297.
16. Zhu, G. D.; Gandhi, V. B.; Gong, J. C.; Thomas, S.; Woods, K. W.; Song, X. H.; Li, T. M.; Diebold, R. B.; Luo, Y.; Liu, X. S.; Guan, R.; Klinghofer, V.; Johnson, E. F.; Bouska, J.; Olson, A.; Marsh, K. C.; Stoll, V. S.; Mamo, M.; Polakowski, J.; Campbell, T. J.; Martin, R. L.; Gintant, G. A.; Penning, T. D.; Li, Q.; Rosenberg, S. H.; Giranda, V. L. J. Med. Chem. 2007, 50 (13), 2990-3003.
17. Lee, J.; Choi, H.; Kim, K. H.; Jeong, S.; Park, J. W.; Baek, C. S.; Lee, S. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18 (7), 2292-2295.
18. Meng, F. Y.; Cai, X. H.; Duan, J. X.; Matteucci, M. G.; Hart, C. P. Cancer Chemother. Pharmacol. 2008, 61 (6), 953-963.
19. Jones, L. H.; Allan, G.; Barba, O.; Burt, C.; Corbau, R.; Dupont, T.; Knolêchel, T.; Irving, S.; Middleton, D. S.; Mowbray, C. E.; Perros, M.; Ringrose, H.; Swain, N. A.; Webster, R.; Westby, M.; Phillips, C. J. Med. Chem. 2009, 52 (4), 1219-1223.
20. Harris, P. A.; Boloor, A.; Cheung, M.; Kumar, R.; Crosby, R. M.; Davis-Ward, R. G.; Epperly, A. H.; Hinkle, K. W.; Hunter, R. N.; Johnson, J. H.; Knick, V. B.; Laudeman, C. P.; Luttrell, D. K.; Mook, R. A.; Nolte, R. T.; Rudolph, S. K.; Szewczyk, J. R.; Truesdale, A. T.; Veal, J. M.; Wang, L.; Stafford, J. A. J. Med. Chem. 2008, 51 (15), 4632-4640.
21. Gomtsyan, A.; Bayburt, E. K.; Schmidt, R. G.; Surowy, C. S.; Honore, P.; Marsh, K. C.; Hannick, S. M.; McDonald, H. A.; Wetter, J. M.; Sullivan, J. P.; Jarvis, M. F.; Faltynek, C. R.; Lee, C. H. J. Med. Chem. 2008, 51 (3), 392-395.
22. Perner, R. J.; DiDomenico, S.; Koenig, J. R.; Gomtsyan, A.; Bayburt, E. K.; Schmidt, R. G.; Drizin, I.; Zheng, G. Z.; Turner, S. C.; Jinkerson, T.; Brown, B. S.; Keddy, R. G.; Lukin, K.; McDonald, H. A.; Honore, P.; Mikusa, J.; Marsh, K. C.; Wetter, J. M.; George, K. S.; Jarvis, M. F.; Faltynek, C. R.; Lee, C. H. J. Med. Chem. 2007, 50 (15), 3651-3660.
23. Tash, J. S.; Attardi, B.; Hild, S. A.; Chakrasali, R.; Jakkaraj, S. R.; Georg, G. I. Biol. Reprod. 2008, 78 (6), 1127-1138.
24. Tash, J. S.; Chakrasali, R.; Jakkaraj, S. R.; Hughes, J.; Smith, S. K.; Hornbaker, K.; Heckert, L. L.; Ozturk, S. B.; Hadden, M. K.; Kinzy, T. G.; Blagg, B. S. J.; Georg, G. I. Biol. Reprod. 2008, 78 (6), 1139-1152.
25. Shimada, I.; Maeno, K.; Kazuta, K. I.; Kubota, H.; Kimizuka, T.; Kimura, Y.; Hatanaka, K. I.; Naitou, Y.; Wanibuchi, F.; Sakamoto, S.; Tsukamoto, S. I. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16 (4), 1966-1982.
26. Pudelova, N.; Krchnak, V. J. Comb. Chem. 2009, 11, 370-374.
27. Koci, J.; Krchnak, V. J. Comb. Chem. 2009, In press.
28. Hawkins, D.; Lindley, J. M.; McRobbie, I. M.; Meth-Cohn, O. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1980, 2387-2391.
29. Oakdale, J. S.; Solano, D. M.; Fettinger, J. C.; Haddadin, M. J.; Kurth, M. J. Org. Lett. 2009, 11 (13), 2760-2763.
30. Morimoto, Y.; Kurihara, H.; Yokoe, C.; Kinoshita, T. Chem. Lett. 1998, 8, 829-830.