Remarkably efficient synthesis of 2H-indazole 1-oxides and 2H-indazoles via tandem carbon-carbon followed by nitrogen-nitrogen bond formation

Journal of Organic Chemistry

Volumn 73, Issue 22, 2008, Pages 9027-9032

  Bouillon, Isabelle ^a   Zajíček, Jaroslav ^a   Pudelová, Naděžda ^a   Krchňák, Viktor ^a  

^a UNIVERSITY OF NOTRE DAME   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON; CHEMICAL BONDS; CHEMICAL REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CHEMICAL EQUATIONS; DEOXYGENATION; EFFICIENT SYNTHESES; INDAZOLE; INDAZOLES; MILD CONDITIONS; NITROGEN BONDS; TRIETHYLAMINE; TRIPHENYL PHOSPHINES;

NITROGEN;

2H INDAZOLE 1 OXIDE; CARBON; CHLORIDE; INDAZOLE DERIVATIVE; ISOMERASE; N 2 NITRO N (2 OXO 2 ETHYL) BENZESULFONAMIDE; SULFONAMIDE; TRIETHYLAMINE; TRIPHENYLPHOSPHINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; DEOXYGENATION; SYNTHESIS;

AMINES; CARBON; INDAZOLES; KETONES; NITROBENZENES; NITROGEN; OXIDES; SULFONAMIDES;

EID: 56449114945     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo8018895     Document Type: Article

References (61)

1. Cerecetto, H.; Gerpe, A.; Gonzalez, M.; Aran, V. J.; de Ocariz, C. O. Mini-Rev. Med. Chem. 2005, 5, 869-878.
2. Chen, C. J.; Hsu, M. H.; Huang, L. J.; Yamori, T.; Chung, F. G.; Lee, F. Y.; Teng, C. M.; Kuo, S. C. Biochem. Pharmacol. 2008, 75, 360-368.
3. Yakaiah, T.; Lingaiah, B. P. V.; Narsaiah, B.; Shireesha, B.; Kumar, B. A.; Gururaj, S.; Parthasarathy, T.; Sridhar, B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 3445-3453.
4. Yakaiah, T.; Lingaiah, B. P. V.; Narsaiah, B.; Kumar, K. P.; Murthy, U. S. N. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 341-347.
5. Park, J. S.; Yu, K. A.; Yoon, Y. S.; Han, M. R.; Kang, T. H.; Kim, S.; Kim, N. J.; Yun, H.; Suh, Y. G. Drugs Future 2007, 32, 121.
6. Park, J. S.; Yu, K. A.; Kang, T. H.; Kim, S. H.; Suh, Y. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 3486-3490.
7. Huang, L. J.; Shih, M. L.; Chen, H. S.; Pan, S. L.; Teng, C. M.; Lee, F. Y.; Kuo, S. C. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 528-536.
8. Rakib, E.; Oulemda, B.; Abouricha, S.; Bouissane, L.; Mouse, H. A.; Zyad, A. Lett. Drug Des. Discovery 2007, 4, 467-470.
9. Matsumura, N.; Kikuchi-Utsumi, K.; Nakaki, T. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2008, 325, 357-362.
10. Boulouard, M.; Schumann-Bard, P.; Butt-Gueulle, S.; Lohou, E.; Stiebing, S.; Collot, V.; Rault, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 3177-3180.
11. Lee, Y. K.; Parks, D. J.; Lu, T.; Thieu, T. V.; Markotan, T.; Pan, W.; Mccomsey, D. F.; Milkiewicz, K. L.; Crysler, C. S.; Ninan, N.; Abad, M. C.; Giardino, E. C.; Maryanoff, B. E.; Damiano, B. P.; Player, M. R. J. Med. Chem. 2008, 51, 282-297.
12. Zhu, G. D.; Gandhi, V. B.; Gong, J. C.; Thomas, S.; Woods, K. W.; Song, X. H.; Li, T. M.; Diebold, R. B.; Luo, Y.; Liu, X. S.; Guan, R.; Klinghofer, V.; Johnson, E. F.; Bouska, J.; Olson, A.; Marsh, K. C.; Stoll, V. S.; Mamo, M.; Polakowski, J.; Campbell, T. J.; Martin, R. L.; Gintant, G. A.; Penning, T. D.; Li, Q.; Rosenberg, S. H.; Giranda, V. L. J. Med. Chem. 2007, 50, 2990-3003.
13. Lee, J.; Choi, H.; Kim, K. H.; Jeong, S.; Park, J. W.; Baek, C. S.; Lee, S. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 2292-2295.
14. Meng, F. Y.; Cai, X. H.; Duan, J. X.; Matteucci, M. G.; Hart, C. P. Cancer Chemother. Pharmacol. 2008, 61, 953-963.
15. Gomtsyan, A.; Bayburt, E. K.; Schmidt, R. G.; Surowy, C. S.; Honore, P.; Marsh, K. C.; Hannick, S. M.; McDonald, H. A.; Wetter, J. M.; Sullivan, J. P.; Jarvis, M. F.; Faltynek, C. R.; Lee, C. H. J. Med. Chem. 2008, 51, 392-395.
16. Perner, R. J.; DiDomenico, S.; Koenig, J. R.; Gomtsyan, A.; Bayburt, E. K.; Schmidt, R. G.; Drizin, I.; Zheng, G. Z.; Turner, S. C.; Jinkerson, T.; Brown, B. S.; Keddy, R. G.; Lukin, K.; McDonald, H. A.; Honore, P.; Mikusa, J.; Marsh, K. C.; Wetter, J. M.; George, K. S.; Jarvis, M. F.; Faltynek, C. R.; Lee, C. H. J. Med. Chem. 2007, 50, 3651-3660.
17. Tash, J. S.; Attardi, B.; Hild, S. A.; Chakrasali, R.; Jakkaraj, S. R.; Georg, G. I. Biol. Reprod. 2008, 78, 1127-1138.
18. Tash, J. S.; Chakrasali, R.; Jakkaraj, S. R.; Hughes, J.; Smith, S. K.; Hornbaker, K.; Heckert, L. L.; Ozturk, S. B.; Hadden, M. K.; Kinzy, T. G.; Blagg, B. S. J.; Georg, G. I. Biol. Reprod. 2008, 78, 1139-1152.
19. Shimada, I.; Maeno, K.; Kazuta, K. I.; Kubota, H.; Kimizuka, T.; Kimura, Y.; Hatanaka, K. I.; Naitou, Y.; Wanibuchi, F.; Sakamoto, S.; Tsukamoto, S. I. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 1966-1982.
20. Yan, B.; Gstach, H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8325-8328.
21. Liu, Z. J.; Shi, F.; Martinez, P. D. G.; Raminelli, C.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2008, 73, 219-226.
22. Liu, R.; Zhu, Y. M.; Qin, L. N.; Ji, S. J. Synth. Commun. 2008, 38, 249-254.
23. Counceller, C. M.; Eichman, C. C.; Wray, B. C.; Stambuli, J. P. Org. Lett. 2008, 10, 1021-1023.
24. Krbechek, L.; Takimoto, H. J. Org. Chem. 1964, 29, 1150-1152.
25. Hutchings, M. G.; Devonald, D. P. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3715-3718.
26. Fedotov, A. N.; Shishkina, I. N.; Kutateladze, T. G.; Mochalov, S. S.; Shabarov, Yu S. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1987, 1063-1068.
27. Frontana-Uribe, B. A.; Moinet, C. Tetrahedron 1998, 54, 3197-3206.
28. Krageloh, K.; Anderson, G. H.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6015-6021.
29. Sawant, D.; Kumar, R.; Maulik, P. R.; Kundu, B. Org. Lett. 2006, 8, 1525-1528.
30. Kotali, A.; Harris, P. A. Heterocycles 1994, 37, 1541-1548.
31. Kotali, A.; Harris, P. A. J. Heterocyclic Chem. 1996, 33, 605-606.
32. Timari, G.; Hajos, G.; Riedl, Z.; Beres, M.; Soos, T.; Messmer, A.; Gronowitz, S. Molecules 1996, 1, 236-241.
33. Hajos, G.; Riedl. Z.; Timari, G.; Matyus, P.; Maes, B. U. W.; Lemiere, G. L. F. Molecules 2003, 8, 480-487.
34. Johnston, D.; Smith, D. M. Tetrahedron Lett. 1975, 1121-1124.
35. Heller, G.; Spielmeyer, G. Chem. Ber. 1925, 58, 834-838.
36. Reibert, A.; Lemmer, F. Chem. Ber. 1926, 59, 351-359.
37. Behr, L. C. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 3672-3675.
38. Behr, L. C.; Alley, E. G.; Levand, O. J. Org. Chem. 1962, 27, 65-67.
39. Johnston, D.; Smith, D. M.; Shepherd, T.; Thompson, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1987, 495-500.
40. Gerpe, A.; Aguirre, G.; Boiani, L.; Cerecetto, H.; Gonzalez, M.; Olea-Azar, C.; Rigol, C.; Maya, J. D.; Morello, A.; Piro, O. E.; Aran, V. J.; Azqueta, A.; de Cerain, A. L.; Monge, A.; Rojas, M. A.; Yaluff, G. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 3467-3480.
41. Nyerges, M.; Fejes, I.; Viranyi, A.; Groundwater, P. W.; Toke, L. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5081-5083.
42. Nyerges, M.; Viranyi, A.; Zhang, W. M.; Groundwater, P. W.; Blasko, G.; Toke, L. Tetrahedron 2004, 60, 9937-9944.
43. Nyerges, M.; Somfai, B.; Toth, J.; Toke, L.; Dancso, A.; Blasko, G. Synthesis 2005, 2039-2045.
44. Nyerges, M.; Viranyi, A.; Toth, J.; Blasko, G.; Toke, L. Synthesis 2006, 1273-1278.
45. Shi, D. Q.; Dou, G. L.; Ni, S. N.; Shi, J. W.; Li, X. Y.; Wang, X. S.; Wu, H.; Ji, S. J. Synlett 2007, 2509-2512.
46. Abdel-Rahman, A. A. H. Monatsh. Chem. 2008, 139, 289-297.
47. Rink, H. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3787-3790.
48. Jensen, K. J.; Alsina, J.; Songster, M. F.; Vagner, J.; Albericio, F.; Barany, G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5441-5452.
49. Krchnak, V.; Cabel, D.; Weichsel, A. S.; Flegelova, Z. Lett. Peptide Sci. 1995, 2, 277-282.
50. Wang, S.-S. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 1328-1333.
51. Hauske, J. R.; Dorff, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1589-1592.
52. Munson, M. C.; Cook, A. W.; Josey, J. A.; Rao, C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7223-7226.
53. Yan, L. Z.; Mayer, J. P. J. Org. Chem. 2003, 68, 1161-1162.
54. Jeevanandam, A.; Cartwright, C.; Ling, Y. C. Synth. Commun. 2000, 30, 3153-3160.
55. Ilias, M.; Barman, D. C.; Prajapati, D.; Sandhu, J. S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1877-1879.
56. Morimoto, Y.; Kurihara, H.; Yokoe, C.; Kinoshita, T. Chem. Lett. 1998, 829-830.
57. Vorbruggen, H.; Krolikiewicz, K. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5337-5338.
58. Meng, Q.; Thibblin, A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1224-1229.
59. Muth, C. W.; Abraham, N.; Linfield, M. L.; Wotring, R. B.; Pacofsky, E. A. J. Org. Chem. 1960, 25, 736-740.
60. Slevin, A.; Koolmeister, T.; Scobie, M. Chem. Commun. 2007, 2506-2508.
61. Backer, H. J.; Moed, H. Recl. Trav. Chim. 2008, 66, 689-704.