Water mediated construction of trisubstituted pyrazoles/isoxazoles library using ketene dithioacetals

Journal of Combinatorial Chemistry

Volumn 12, Issue 1, 2010, Pages 176-180

  Savant, Mahesh M ^a   Pansuriya, Akshay M ^a   Bhuva, Chirag V ^a   Kapuriya, Naval ^a   Patel, Anil S ^a   Audichya, Vipul B ^a   Pipaliya, Piyush V ^a   Naliapara, Yogesh T ^a  

^a SAURASHTRA UNIVERSITY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIINFECTIVE AGENT; CYCLOOXYGENASE 2 INHIBITOR; ETHYLENE DERIVATIVE; ISOXAZOLE DERIVATIVE; KETENE; KETONE; LACTONE; NONSTEROID ANTIINFLAMMATORY AGENT; OXACILLIN; PYRAZOLE DERIVATIVE; ROFECOXIB; SULFONE; THIOL DERIVATIVE; WATER;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMBINATORIAL CHEMISTRY; METHODOLOGY; OXIDATION REDUCTION REACTION; SYNTHESIS;

ANTI-BACTERIAL AGENTS; ANTI-INFLAMMATORY AGENTS, NON-STEROIDAL; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; CYCLOOXYGENASE 2 INHIBITORS; ETHYLENES; ISOXAZOLES; KETONES; LACTONES; MOLECULAR STRUCTURE; OXACILLIN; OXIDATION-REDUCTION; PYRAZOLES; SULFHYDRYL COMPOUNDS; SULFONES; WATER;

EID: 74049090407     PISSN: 15204766     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cc900148q     Document Type: Article

References (53)

1. (a) Thompson, L.A.; Ellman, J. A. Chem, Rev. 1996, 96,555.
2. (b) Booth, S.; Hermkens, P. H. H; Ottenheijm, H. C. J.; Rees. D. C. Tetrahedron 1998, 54,15385.
3. (a) Devlin, J. P. High Throughput Screening: The Discovery of Bioactive Substances; Marcel Dekker: New York, 1997.
4. (b) Gordon, E. M.; Kerwin, J. F., Jr. Combinatorial Chemistry and Molecular Diversity in Drug Discovery; Wiley: New York, 1.998.
5. (a) Shin, K. D.; Lee, M. Y.; Shin, D. S.; Lee, S.; Son, K. H.; Koh, S.; Paik, Y. K.; Kwon, B. M.; Han, D. C. J. Biol. Chem. 2005, 280, 41439.
6. (b)Demers, J.; Hageman, W.; Johnson, S.; Klaubert, D.; Look, R.; Moore, J. Bioorg, Med, Chem, Lett 1994, 4, 2451.
7. (c) Simoni, D.; Roberti, M.; Paolo, I. F.; Rondaran, R.; Baruchello, R.; Malagutti, C; Mazzali, A.; Rossi, M.; Grimaudo, S.; Capone, F.; Dusonchet, L.; Meli, M.; Raimondi, M. V.; Landino, M.; D'Alessandro, N.; Tolomeo, M.; Arindam, D.; Lu, S.; Benbrook, D. M. J. Med Chem. 2001, 44, 2308.
8. (d) Liu, X. H.; Cui, P.; Song, B. A.; Bhadury, P. S.; Zhu, H. L.; Wang, S. F. Bioore, Med, Chem- 2008, 16, 4075.
9. (e) Velaparthi, S.; Brunsteiner, M.; Uddin, R.; Wan, B.; Franzblau, S. G.; Petukhov. P. A. J, Med, Chem 2008, 51, 1999.
10. (f) Magedov, I. V.; Manpadi, M.; Van slambrouck, S.; Steelant, W. F. A.; Rozhkova, E.; Przheval'skii, N. M.; Rogelj, S.; Kornienko, A. J. Med. Chem. 2007, 50, 5183.
11. (a) Rowley, M.; Broughton, H. B.; Collins, I; Baker, R.; Emms. F.; Marwood, R.; Patel, S.; Ragan, C. I; Freedman, S. B.; Leeson, P. D. J, Med, Chem, 1996, 39, 1943.
12. (b) Wittenberger, S. J. J, Org, Chem- 1996, 61, 356.
13. (c) Dannhardt, G.; Dominiak, P.; Laufer, S. Arznei-ForSChmg- 1993, 43, 441.
14. (a) Pinho, E. M.; Teresa, M. V. D. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 925.
15. (b) Colliot, F.; Kukorowski, K. A.; Hawkins, D. W.; Roberts, D. A. Brighton Crop Prot. Conf. Pests Dis. 1992,1, 29.
16. (c) Chen, H. S.; Li, Z. M.; Han, Y. F. J, ASTÏÇ, FOOd, Chem. 2000, 48, 5312.
17. (d) Vicentini, C. B.; Romagnoli, C; Reotti, E.; Mares, D. J, Agric, FOOd Chem- 2007, 55, 10331.
18. (e) Vicentini, C. B.; Mares, D.; Tartari, A.; Manfrini, M.; Forlani, G. J Aeric Food Chem. 2004, 52, 1898.
19. (a) Gránelo, M. J.; Kurumbail, R. G.; Vazquez, M. L.; Shieh, H. S.; Pawlitz, J. L.; Williams, J. M.; Stallings, W. C; Geng, L.; Naraian, A. S.; Koszyk, F. J.; Stealey, M. A.; Xu, X. D.; Weier, R. M.; Hanson, G. J.; Mourey, R. J.; Compton, R. P.; Mnich, S. J.; Anderson, G. D.; Monalian, J. B.; Devraj, R. J. Med, Chem. 2007, 50, 5712.
20. (b) Kuettel, S.; Zambon, A.; Kaiser, M.; Brun, R.; Scapozza, L.; Perozzo, R. J. Med. Chem. 2007, 50, 5833.
21. Penning, T. D.; Talley, J. J.; Bertenshaw, S. R.; Carter, J. S.; Collins, P. W.; Docter, S.; Graneto, M. J.; Lee, L. F.; Mialecha, J. W.; Miyashiro, J. M.; Rogers, R. S.; Rogier, D. J.; Yu, S. S.; Anderson, G. D.; Burton, E. G.; Cogburn, J. N.; Gregory, S. A.; Koboldt, C. M.; Perkins, W. E.; Seibert, K.; Veenhuizen, A. W.; Zhang, Y. Y.; Isakson, P. C. J, Med, Chem, 1997, 40, 1347.
22. Prasit, P.; Wang, Z.; Brideau, C; Chan, C. C; Charleson, S.; Cromilish, W.; Ethier, D.; Evans, J. F.; Ford-Hutchinson, A. W.; Gauthier, J. Y.; Gordon, R.; Guay, J.; dresser, M.; Kargman, S.; Kennedy, B.; Leblanc, Y.; Leger, S.; Mancini, J.; O'Neill, G. P.; Ouellet, M.; Percival, M. D.; Perrier, H.; Riendeau, D.; Rodger, L; Tagari, P.; Therien, M.; Vickers, P.; Wong, E.; Xu, L. J.; Young, R. N.; Zamboni, R.; Boyce, S.; Rupniak, N.; Forrest, M.; Visco, D.; Patrick, D. Bioore. Med, Chem, Lett,1999,9,1773.
23. Talley, J. A.; Brown, D. L.; Carter, J. S.; Masferrer, M. J.; Perkins, W. E.; Rogers, R. S.; Shaffer, A. F.; Zhang, Y. Y.; Zweifel, B. S.; Seibert, K. J. Med. Chem. 2000, 43, 775.
24. (a) Lawrence, S. A.; Roth, V.; Slinger, R.; Toye, B.; Gaboury, L; Lemyre, B. BMC Pediatr 2005, 5, 49.
25. (b) Miranda, N. G.; Leanos, M. B. E.; Vilchis, P. M.; Solorzano, S. F. Ann. Clin. Microbiol, Antimcrob, 2OO6, 5, 25.
26. (c) Sutherland, R.; Croydon, E. A.; Rolinson, G. N. Br., Med, J 1970, 4, 455.
27. Silvestri, R.; Artico, M.; Regina, G. L.; Martino, G. D.; Colla, M. L.; Loddo, R.; Colla, P. L. Il , Farmaco 2004, 59, 201.
28. (a) Artico, M.; Silvestri, R.; Stefancich, G.; Massa, S.; Pagnozzi, E.; Musiu, D.; Scintu, F.; Pinna, E.; Tinti, E.; Colla, P. L. Anch Pharm- 1995, 328, 223.
29. (b) Artico, M.; Silvestri, R.; Massa, S.; Loi, A. G.; Corrias, S.; Piras, G.; Colla, P. L. J. Med. Chem. 1,996, 39, 522.
30. (c) Artico, M.; Silvestri, R.; Pagnozzi, E.; Bruno, B.; Novellino, E.; Greco, G.; Massa, S.; Ettorre, A.; Loi, A. G.; Scintu, F.; Colla, P. L. J, Med, Chem. 2000, 43, 1886.
31. Hamna, K.; Kanezaki, H.; Tanabe, K.; Daib, W. M.; Nishimotoa, s. Bioorg, Med, Chem- 2006,14,4427.
32. (a) Ezawa, M.; Garvey, D. S.; Janero, D. R.; Khanapure, S. P.; Letts, L. G.; Martino, A.; Ranatunge, R. R.; Schwalb, D. J.; Young, D. V. Lett, Drue Des, Discovery 2005, 2, 40.
33. (b) Ranatunge, R. R.; Augustyniak, M.; Bandarage, U. K.; Earl, R. A.; Ellis, J. L.; Garvey, D. S.; Janero, D. R.; Letts, L. G.; Martino, A. M.; Murty, M. G.; Richardson, S. K.; Schroeder, J. D.; Shumway, M. J.; Tam, S. M.; Trocha, A. M.; Young, D. V. J. Med. Chem. 2004, 47, 2180.
34. Bonacorso, H. G.; Wentz, A. P.; Lourega, R. V.; Cechinel, C. A.; Moraes, T. S.; Coelho, H. S.; Zanatta, N.; Martins, A. P.; Hoerner, M.; Alves, S. H. J, Fluorine Chem- 2006, 127, 1066.
35. Andre, L; Alcazar, J.; Alonso, J. M.; Lucas, A. I. D.; Iturrino, L.; Biesmansb, L; Megens, A. A. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 4361.
36. Pruitt, J. R.; Pinto, D. J.; Estrella, M. J.; Bostrom, L. L.; Knabb, R. M.; Wong, P. C; Wright, M. R.; Wexler, R. R. Bioorg, Med, Chem, Lett- 2000,10.685.
37. (a) Makino, K. H. S.; Kurosawa, Y. J, Heterocycl, Chem, 1998, 35, 489.
38. (b) Grotjahn, D. B.; Van, S.; Combs, D.; Lev, D. A.; Schneider, C; Rideout, M.; Meyer, C; Hernandez, G.; Mejorado, L. J, Org Chem- 2002, 67, 9200.
39. (a) Junjappa, H.; Ha, H; Asokan, C. V. Tetrahedron 1990, 46, 5432.
40. (b) KoIb, M. Synthesis 1990,3 171.
41. (c) Tominaga,Y. J Heterecycle, Chem, 1989,26,1167.
42. Wenli, M.; Peterson, B.; Kelson, A.; Laborde, E. J. Comb. Chem. 2009, 11, 697.
43. (a) Adam, D. Nature 2003. 421, 571.
44. (b) Kappe, C. O. Aneew.Che Int, Ed, 2004, 43,6250.
45. (c) Ortiz, A. D.; HOZ, A.;Moreno, A. , Chem Soc. Rev. 2005,34,164.
46. (d) Li, C. J, Chem, Rev, 1993, 93, 2023.
47. (e) Li, C. ,J,Chem,Rev- 2005,105, 3095.
48. McKillop, A.; Sanderson, W. R. Tetrahedron 1995, 51, 6145.
49. Bi, X.; Dong, D.; Liu, Q.; Pan, W.; Zhao, L.; Li, B. J Am. Chem: Soc. 2005, 727, 4578.
50. (a) Al-Ajlouni, A. M.; Daiafla, T. M.; El-Khateeb, M. J. Mol. Catal, A Chem- 2OO7, 275, 139.
51. (b) Egami, H.; Katsuki, T.J Am, Chem, Soc- 2007,129,8940.
52. (c) shirini, F.; zoifigoi,M. A.; Abri, A. R. Chin Chem Lett 2008, 19, 51.
53. (d) Shaabani, A.; Rezayan, A. H. Calai. Commun. 2007, 8, 1112.