Conformational control in metallofoldamers: design, synthesis and structural properties

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 33, 2009, Pages 5699-5710

  Maayan, Galia ^a  

^a University of Florida   (United States)

Author keywords

Foldamers; Metal complexes; Peptidomimetics; Peptoids; Sensors; University of florida, gainesville

Indexed keywords

EID: 72849139085     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200900637     Document Type: Review

References (126)

1. D. J. Hill, M. J. Mio, R. B. Prince, T. S. Hughes, J. S. Moore, Chem. Rev. 2001, 101, 3893-4011.
2. S. H. Gellman, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173-180.
3. I. Huc, Eur. J. Org. Chem. 2004, 17-29.
4. Foldamers: Structure, Properties, and Applications (Eds.: S. Hecht, I. Huc), Wiley-VCH, Weinheim, 2007.
5. a) D.-L. Popescu, T. J. Parolin, C. Achim, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6354-6355;
6. b) R. M. Franzini, R. M. Watson, G. K. Patra, R. M. Breece, D. L. Tierney, M. P. Hendrich, C. Achim, Inorg. Chem. 2006, 45, 9798-9811;
7. c) F.-A. Polonais, J. Müller, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5602-5604;
8. d) G. H. Clever, C. Kaul, T. Carell, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 6226-6236;
9. e) J. Müller, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 3749-3763;
10. f) N. Düpre, L. Welte, J. Gómez-Herrero, F. Zamora, J. Müller, Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 985-992;
11. g) Y. Takezawa, W. Maeda, K. Tanaka, M. Shionoya, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1081-1084.
12. F. Zhang, S. Bai, G. P. A. Yap, V. Tarwade, J. M. Fox, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10590-10599.
13. a) J.-M. Lehn, A. Rigault, J. Siegel, J. Harrowfield, B. Chevrier, D. Moras, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1987, 84, 2565-2569;
14. b) U. Koert, M. M. Harding, J.-M. Lehn, Nature 1990, 346, 339-342;
15. c) C. Piguet, G. Bernardinelli, G. Hopfgartner, Chem. Rev. 1997, 97, 2005-2062;
16. d) A. Williams, Chem. Eur. J. 1997, 3, 15-19;
17. e) P. K.-K. Ho, K.-K. Cheung, S.-M. Peng, C.-M. Che, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 1411-1417;
18. f) T. Mizutani, S. Yagi, T. Moringa, T. Nomura, T. Takagishi, S. Kitagawa, H. Ogoshi, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 754-759;
19. g) .M. Albrecht, Chem. Rev. 2001, 101, 3457-3497;
20. h) A.-M. Stadler, N. Kyritsakas, R. Graff, J.-M. Lehn, Chem. Eur. J. 2006, 12, 4503-4522;
21. i) J. Xu, K. N. Raymond, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6480-6485;
22. j) J. P. Leonard, P. Jensen, T. McCabe, J. E. O'Brien, R. D. Peacock, P. E. Kruger, T. Gunnlaugsson, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10986-10987.
23. a) K. Zeckert, J. Hamacek, J.-M. Senegas, N. Dalla-Favera, S. Floquet, G. Bernardinelli, C. Piguet, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7954-7958;
24. b) U. Ziener, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 14698-14717;
25. c) I.-E. Perret-Aebi, A. von Zelewsky, A. Neels, New J. Chem. 2009, 33, 462-465.
26. A. Ben-Naim, J. Phys. Chem. 1971, 54, 1387-1404.
27. R. B. Prince, T. Okada, J. S. Moore, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 233-236.
28. J. C. Nelson, J. G. Saven, J. S. Moore, P. G. Wolynes, Science 1997, 277, 1793-1796.
29. D. Venkataraman, Y. Du, S. Wilson, K. Hirsch, P. Zhang, J. Moore, J. Chem. Educ. 1997, 74, 915-918.
30. M. Tanaka, Y. Fujii, H. Okawa, T. Shinmyozu, T. Inazu, Chem. Lett. 1987, 1673-1674.
31. P. Stanetty, H. Koller, G. Pürstinger, Monatsh. Chem. 1990, 121, 883-891.
32. E. Toyota, K. Itoh, H. Sekizaki, K. Tanizawa, Bioorg. Chem. 1996, 24, 150-158.
33. A. S. Borovik, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 54-61.
34. a) J. S. Moore, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 402-413;
35. b) O. Mamula, A. von Zelewsky, Coord Chem. Rev. 2003, 242, 87-95.
36. Z. Dong, R. J. Karpowicz Jr, S. Bai, G. P. A. Yap, J. M. Fox, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14242-14243.
37. a) A. Sudhakar, T. J. Katz, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 179-181;
38. b) T. J. Katz, A. Sudhakar, M. F. Teasley, A. M. Gilbert, W. E. Geiger, M. P. Robben, M. Wuensch, M. D. Ward, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3182-3198.
39. L. Yuan, A. R. Sanford, W. Feng, A. Zhang, J. Zhu, H. Zeng, K. Yamoto, M. Li, J. S. Ferguson, B. Gong, J. Org. Chem. 2005, 70, 10660-10669.
40. a) W. Radecka-Paryzek, V. Patroniak, J. Lisowski, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 2156-2175;
41. b) M. Hutin, C. A. Schalley, G. Bernadinelli, J. R. Nitschke, Chem. Eur. J. 2006, 12, 4069-4076;
42. c) H. Houjou, A. Iwasaki, T. Ogihara, M. Kanesato, S. Akabori, K. Hiratani, New J. Chem. 2003, 27, 886-889;
43. d) P. Comba, A. Fath, T. W. Hambley, A. Kühner, D. T. Richens, A. Vielfort, Inorg. Chem. 1998, 37, 4389-4401;
44. e) D. E. Fenton, R. W. Matthews, M. McPartlin, B. P. Murphy, I. J. Scowen, P. A. Tasker, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1391-1392.
45. a) J. Gregolinski, J. Lisowski, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6122-6126;
46. b) J. Gregolinski, K. Slepokura, J. Lisowski, Inorg. Chem. 2007, 46, 7923-7934.
47. a) S. Zahn, J. W. Canary, Science 2000, 288, 1404-1407;
48. b) H. Z. Tang, B. M. Novak, J. He, P. L. Polavarapu, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7298-7301;
49. c) J. Vicario, N. Katsonis, B. S. Ramon, C. W. M. Bastiaansen, D. J. Broer, B. L. Feringa, Nature 2006, 440, 163-164;
50. d) G. A. Hembury, V.V. Borokov, Y. Inoue, Chem. Rev. 2008, 108, 1-73;
51. e) H. Miyake, H. Kamon, I. Miyahara, H. Sugimoto, H. Tsukube, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 792-793.
52. P. Belmont, J.-F. Constant, M. Demeunynck, Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 70-80.
53. J. Gregolinski, P. Starynowicz, K. T. Hua, J. L. Lunkley, G. Muller, J. Lisowski, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17761-17773.
54. a) A. Gonzales-Alvarez, I. Alfonso, F. Lopez-Ortiz, A. Aguirre, S. Garcia-Granda, V. Gotor, Eur. J. Org. Chem. 2004, 1117-1127;
55. b) N. Kuhnert, G. M. Rossignolo, A. Lopez-Periago, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1157-1170.
56. a) B. Gong, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1376-1386;
57. b) H.-P. Yi, J. Wu, K.-L. Ding, X.-K. Jiang, Z.-T. Li, J. Org. Chem. 2007, 72, 870-877.
58. M. R. Rauckhorst, P. J. Wilson, S. A. Hatcher, C. M. Hadad, J. R. Parquette, Tetrahedron 2003, 59, 3917-3923.
59. a) B. Huang, M. A. Prantil, T. L. Gustafson, J. R. Parquette, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14518-14530;
60. b) B. Huang, J. R. Parquette, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2689-2690;
61. c) J. Recker, d. J. Tomcik, J. R. Parquette, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10298-10307;
62. d) P. Gandhi, B. Huang, J. C. Gallucci, J. R. Parquette, Org. Lett. 2001, 3, 3129-3132.
63. A. J. Preston, J. C. Gallucci, J. R. Parquette, Org. Lett. 2006, 8, 5259-5262.
64. N. Delsuc, M. Hutin, V.E. Campbell, B. Kauffmann, J. R. Nitschke, I. Huc, Chem. Eur. J. 2008, 14, 7140-7143.
65. a) H. Jiang, J.-M. Léger, I. Huc, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3448-3449;
66. b) H. Jiang, J.-M. Léger, C. Dolain, P. Guionneau, I. Huc, Tetrahedron 2003, 59, 8365-8374;
67. c) C. Dolain, A. Grélard, M. Laguerre, H. Jiang, V. Maurizot, I. Huc, Chem. Eur. J. 2005, 11, 6135-6144;
68. d) E. R. Gillies, C. Dolain, J.-M. Léger, I. Huc, J. Org. Chem. 2006, 71, 7931-7939.
69. 1+ complex.
70. a) D. Seebach, J. Cardiner, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1366-1375;
71. b) B. Yoo, K. Kirshenbaum, Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 714-723.
72. a) R. N. Zuckermann, J. M. Kerr, S. B. H. Kent, W. H. Moos, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10646-11647;
73. b) J. E. Murphy, T. Uno, J. D. Hamer, F. E. Cohen, V. Dwaiki, R. N. Zuckermann, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 1517-1522;
74. c) C. M. Goodman, S. Choi, S. Shandler, W. F. DeGrado, Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 252-262.
75. a) R. P. Chang, S. H. Gellman, W. F. DeGrado, Chem. Rev. 2001, 101, 3219-3232;
76. b) E. J. Petersson, A. Schepartz, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 821-823;
77. c) D. H. Appella, L. A. Christiansen, I. L. Karle, D. R. Powell, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13071-13072.
78. G. Lelais, D. Seebach, B. Jaun, R. I. Mathad, O. Flögel, F. Rossi, M. Campo, A. Wortmann, Helv. Chim. Acta 2006, 89, 361-403.
79. a) J. E. Coleman, Annu. Rev. Biochem. 1992, 61, 897-946;
80. b) J. M. Berg, H. A. Godwin, Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 1997, 26, 357-371;
81. c) R. J. Cousins, J. P. Liuzzi, L. A. Lichten, J. Biol. Chem. 2006, 281, 24085-24089.
82. F. Rossi, G. Lelais, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 2003, 86, 2653-2661.
83. a) K. Kirshenbaum, R. N. Zuckermann, K. A. Dill, Curr. Opin. Struct. Biol. 1999, 9, 530-535;
84. b) A. E. Barron, R. N. Zuckermann, Curr. Opin. Struct. Biol. 1999, 9, 681-687.
85. a) K. Kirshenbaum, A. E. Barron, R. A. Goldsmith, P. Armand, E. Bradley, K.-T. V. Truong, K. A. Dill, F. E. Cohen, R. N. Zuckermann, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 4303-4308;
86. b) C. W. Wu, T. J. Sanborn, R. N. Zuckermann, A. E. Barron, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2958-2963;
87. c) C. W. Wu, T. J. Sanborn, K. Huang, R. N. Zuckermann, A. E. Barron, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6778-6784;
88. d) C. W. Wu, K. Kirshenbaum, T. J. Sanborn, J. A. Patch, K. Huang, K. A. Dill, R. N. Zuckermann, A. E. Barron, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13525-13530;
89. e) B. C. Gorske, B. L. Bastian, G. D. Geske, H. E. Blackwell, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8928-8929.
90. B.-C. Lee, T. K. Chu, K. A. Dill, R. N. Zuckermann, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8847-8855.
91. E.-G. Hutchinson, J. M. Thornton, Protein Sci. 1994, 3, 2207-2216.
92. B.-C. Lee, R. N. Zuckermann, K. A. Dill, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10999-11009.
93. G. Maayan, M. D. Ward, K. Kirshenbaum, Chem. Commun. 2009, 56-58.
94. G. Maayan, B. Yoo, K. Kirshenbaum, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 335-338.
95. D. V. Nicolau, S. J. Yoshikawa, J. Mol. Graphics Modell 1998, 16, 8396.
96. a) M. Gochin, V. Khorosheva, M. A. Case, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11018-11028;
97. b) M. A. Case, G. L. McLendon, Chirality 1998, 10, 35-40.
98. N. Maulucci, I. Izzo, G. Bifulco, A. Aliberti, C. De Cola, D. Comegna, C. Gaeta, A. Napolitano, C. Pizza, C. Tedesco, D. Flot, F. De Riccardis, Chem. Commun. 2008, 3927-3929.
99. A. F. Abdel-Magid, K. G. Carson, B. D. Harris, C. A. Marynoff, R. D. Shah, J. Org. Chem. 1996, 61, 3849-3862.
100. C. J. Pedersen, Fed. Proc. 1968, 27, 1305.
101. C. De Colaa, S. Licenb, D. Comegnaa, E. Cafaroa, G. Bifulcoc, I. Izzo, P. Tecilla, F. De Riccardis, Org. Biomol. Chem. 2009, in press, DOI: 10.1039/b905665c.
102. a) D. T. McQuade A. E. Pullen, T. M. Swager, Chem. Rev. 2000, 100, 2537-2574;
103. b) K. Rurack, U. Resch-Genger, Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 116-127;
104. c) G. W. Gokel, W. M. Levy, M. E. Weber, Chem. Rev. 2004, 104, 2723-2750.
105. a) L. Stryer, Biochemistry, 3rd ed., W. H. Ferrman and Co., New York, 1988.
106. a) A. Ajayaghosh, E. Arunkumar, J. Daub, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1766-1769;
107. b) A. Ajayaghosh, P. Chithra, E. Arunkumar, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6590;
108. c) E. Arunkumar, A. Ajayaghosh, J. Daub, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3156-3164.
109. a) D. R. Robello, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1990, 28, 1;
110. b) D. Keil, H. Hartmann, Dyes Pigm. 2001, 49, 161.
111. Y. Zhao, Z. Zhong, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9988-9989.
112. a) E.-H. Ryu, Y. Zhao, Org. Lett. 2004, 6, 3187-3189;
113. b) Z. Zhong, J. Yan, Y. Zhao, Langmuir 2005, 21, 6235-6239;
114. c) Y. Zhao, E.-H. Ryu, J. Org. Chem. 2005, 70, 7585-7591;
115. d) Y. Zhao, Z. Zhong, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17894-17901.
116. Z. Zhong, Y. Zhao, Org. Lett. 2007, 9, 2891-2894.
117. E. R. Kay, D. A. Leigh, F. Zerbetto, Angew. Chem. 2007, 119, 72-196;
118. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 72-191.
119. Y. Liu, A. H. Flood, P. A. Bonvallet, S. A. Vignon, B. H. Northrop, H. R. Tseng, J. O. Jeppesen, T. J. Huang, B. Brough, M. Baller, S. Magonov, S. D. Solares, W. A. Goddard, C. M. Ho, J. F. Stoddart, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9745-9759.
120. C.-F. Chow, S. Fujii, J.-M. Lehn, Angew. Chem. 2007, 119, 5095-5098;
121. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5007-5010.
122. E. Kolomiets, V. Berl, J.-M. Lehn, Chem. Eur. J. 2007, 13, 5466-5479.
123. A.-M. Stadler, N. Kyritsakas, J.-M. Lehn, Chem. Commun. 2004, 2024-2025.
124. C. E. Schafmeister, L. G. Belasco, P. H. Brown, Chem. Eur. J. 2008, 14, 6406-6412.
125. S. Pornsuwan, G. Bird, C. E. Schafmeister, S. Saxena, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3876-3877.
126. C. G. Levins, C. E. Schafmeister, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4702-4703.