One-dimensional chiral self-assembly of pyrene derivatives based on dendritic oligopeptides

Organic Letters

Volumn 8, Issue 12, 2006, Pages 2463-2466

  Kamikawa, Yuko ^a   Kato, Takashi ^a  

^a UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DRUG DERIVATIVE; OLIGOPEPTIDE; POLYGLUTAMIC ACID; PYRENE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; HYDROGEN BOND;

HYDROGEN BONDING; MOLECULAR CONFORMATION; MOLECULAR STRUCTURE; OLIGOPEPTIDES; POLYGLUTAMIC ACID; PYRENES;

EID: 33745562477     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol060580q     Document Type: Article

References (57)

1. (a) Kato, T.; Mizoshita, N.; Kishimoto, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 38.
2. (b) Kato, T. Struct. Bonding 2000, 96, 95.
3. Guillon, D. Struct. Bonding 1999, 95, 41.
4. (d) Bauer, S.; Plesnivy, T.; Ringsdorf, H.; Schuhmacher, P. Makromol. Chem., Macromol. Symp. 1992, 64, 19.
5. (e) Bushby, R. J.; Lozman, O. R. Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2002, 7, 343.
6. (f) Simpson, C. D.; Wu, J.; Watson, M. D.; Müllen, K. J. Mater. Chem. 2004, 14, 494.
7. (g) Kato, T. Science 2002, 295, 2414.
8. (h) Kato, T.; Mizoshita, N.; Kanie, K. Macromol. Rapid Commun. 2001, 22, 797.
9. (i) Yoshio, M.; Mukai, T.; Ohno, H.; Kato, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 994.
10. (j) Sawamura, M.; Kawai, K.; Matsuo, Y.; Kanie, K.; Kato, T.; Nakamura, E. Nature 2002, 419, 702.
11. (k) Kanie, K.; Nishii, M.; Yasuda, T.; Taki, T.; Ujiie, S.; Kato, T. J. Mater. Chem. 2001, 11, 2875.
12. (l) Kishikawa, K.; Nakahara, S.; Nishikawa, Y.; Kohmoto, S.; Yamamoto, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2565.
13. (m) Balagurusamy, V. S. K.; Ungar, G.; Percec, V.; Johansson, G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1539.
14. (n) Barberá, J.; Puig, L.; Romero, P.; Serrano, J. L.; Sierra, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 458.
15. (o) Gin, D. L.; Gu, W.; Pindzola, B. A.; Zhou, W.-J. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 973.
16. (p) Xiao, S.; Myers, M.; Miao, Q.; Sanaur, S.; Pang, K.; Steigerwald, M. L.; Nuckolls, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7390.
17. (q) Takaguchi, Y.; Tajima, T.; Yanagimoto, Y.; Tsuboi, S.; Ohta, K.; Motoyoshiya, J.; Aoyama, H. Org. Lett. 2003, 5, 1677.
18. (a) Kato, T.; Matsuoka, T.; Nishii, M.; Kamikawa, Y.; Kanie, K.; Nishimura, T.; Yashima, E.; Ujiie, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1969.
19. (b) Kamikawa, Y.; Nishii, M.: Kato, T. Chem. Eur. J. 2004, 10, 5942.
20. (c) Malthête, J.; Jacques, J.; Tinh, N. H.; Destrade, C. Nature 1982, 298, 46.
21. (d) Fouquey, C.; Lehn, J.-M.; Levelut, A.-M. Adv. Mater. 1990, 2, 254.
22. (e) Trzaska, S. T.; Hsu, H.-F.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4518.
23. (f) Bushey, M. L.; Hwang, A.; Stephens, P. W.; Nuckolls, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2828.
24. (g) Engelkamp, H.; Middelbeek, S.; Nolte, R. J. M. Science 1999, 284, 785.
25. (h) Kishikawa, K.; Furusawa, S.; Yamaki, T.; Kohmoto, S.; Yamamoto, M.; Yamaguchi, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1597.
26. (i) Green, M. M.; Ringsdorf, H.; Wagner, J.; Wüstefeld, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1478.
27. (j) Dai, X. M.; Narihiro, H.; Goto, H.; Akagi, K.; Yokoyama, H. Synth. Met. 2001, 119, 397.
28. (a) Ohkita, M.; Lehn, J.-M.; Baum, G.; Fenske, D. Chem. Eur. J. 1999, 5, 3471.
29. (b) Prince, R. B.; Brunsveld, L.; Meijer, E. W.; Moore, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 228.
30. (c) Schenning, A. P. H. J.; Kilbinger, A. F. M.; Biscarini, F.; Cavallini, M.; Cooper, H. J.; Derrick, P. J.; Feast, W. J.; Lazzaroni, R.; Leclère, P.; McDonell, L. A.; Meijer, E. W.; Meskers, S. C. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 124, 1269.
31. (d) Nishimura, T.; Takatani, K.; Sakurai, S.; Maeda, K.; Yashima, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3602.
32. (e) Katz, T. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1921.
33. (a) Orchin, M.; Woolfolk, E. O. J. Am. Chem. Soc. 1946, 68, 1727.
34. (b) Lepley, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 3577.
35. (a) Sagawa, T.; Fukugawa, S.; Yamada, T.; Ihara, H. Langmuir 2002, 18, 7223.
36. (b) Maîtra, U.; Kumar, P. V.; Chandra, N.; D'Souza, L. J.; Prasanna, M. D.; Raju, A. R. Chem. Commun. 1999, 595.
37. (a) Bock, H.; Helfrich, W. Liq. Cryst. 1995, 18, 387.
38. (b) Hassheider, T.; Benning, S. A.; Kitzerow, H.-S.; Achard, M.-F.; Bock, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2060.
39. (c) Percec, V.; Glodde, M.; Bera, T. K.; Miura, Y.; Shiyanovskaya, I.; Singer, K. D.; Balagurusamy, V. S. K.; Heiney, P. A.; Schnell, I.; Rapp, A.; Spiess, H.-W.; Hudson, S. D.; Duan, H. Nature 2002, 419, 384.
40. (a) Kanie, K.; Yasuda, T.; Ujiie, S.; Kato, T. Chem. Commun. 2000, 1899.
41. (b) Kanie, K.; Yasuda, T.; Nishii, M.; Ujiie, S.; Kato, T. Chem. Lett. 2001, 480.
42. (c) Nishii, M.; Matsuoka, T.; Kamikawa, Y.; Kato, T. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 875.
43. (d) Kamikawa, Y.; Nishii, M.; Kato, T. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2005, 435, 755.
44. (a) Fréchet, J. M. J. Proc. Natl. Acad. Sci. 2002, 99, 4782.
45. (b) Furuta, P.; Brooks, J.; Thompson, M. E.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13165.
46. (c) Peerlings, H. W. I.; Meijer, E. W. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1563.
47. (d) Hawker, C. J.; Wooley, K. L. Science 2005, 309, 1200.
48. (e) Hawker, C. J. Adv. Polym. Sci. 1999, 147, 113.
49. (a) Kato, T.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8533.
50. (b) McCubbin, J. A.; Tong, X.; Zhao, Y.; Snieckus, V.; Lemieux, R. P. Chem. Mater. 2005, 17, 2574.
51. (c) Sivakova, S.; Wu, J.; Campo, C. J.; Mather, P. T.; Rowan, S. J. Chem. Eur. J. 2006, 446.
52. (d) Kajitani, T.; Kohmoto, S.; Yamamoto, M.; Kishikawa, K. J. Mater. Chem. 2004, 14. 3449.
53. (a) van Gorp, J. J.; Vekemans, J. A. J. M.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14759.
54. (b) Gottarelli, G.; Spada, G. P. Chem. Rec. 2004, 4, 39.
55. (a) Ringsdorf, H.; Wüstefeld, R.; Zerta, E.; Ebert, M.; Wendorff, J. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 914.
56. (b) Bengs, H.; Ebert, M.; Karthaus, O.; Kohne, B.; Praefcke, K.; Ringsdorf, H.; Wendorff, J. H.; Wüstefeld, R. Adv. Mater. 1990, 2, 141.
57. (c) Boden, N.; Bushby, R. J.; Hubbard, J. F. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1997, 304, 195.