Synthesis and photophysical properties of a highly fluorescent ditopic ligand based on 1,6-bis(ethynyl)pyrene as central aromatic core

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 13, 2005, Pages 2684-2688

  Leroy Lhez, Stéphanie ^a   Fages, Frédéric ^b  

^a UNIVERSITÉ D'ANGERS   (France)

^b CNRS   (France)

Author keywords

2,2 Bipyridine; Conjugated oligomer; Fluorescence; Pyrene; Synthesis

Indexed keywords

EID: 22144446805     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200500059     Document Type: Article

References (38)

1. A. Laurent, Ann. Chim. Phys. 1837, 66, 136.
2. E. S. Pysh, N. C. Yang, J. Am. Chem. Soc. 1963, 55, 2124.
3. F. M. Winnik, Chem. Rev. 1993, 93, 587.
4. K. Yamana, T. Iwai, Y. Ohtani, S. Sato, M. Namakura, H. Nakano, Bioconjugate Chem. 2002, 13, 1266, and references therein.
5. J. Daub, M. Beck, A. Knorr, H. Spreitzer, Pure Appl. Chem. 1996, 68, 1399.
6. R. B. Martin, L. Qu, B. A. Harruff, C. E. Bunker, J. R. Gord, L. F. Allard, Y.-P. Sun, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 11447.
7. a) J. Strauss, J. Daub, Org. Lett. 2002, 4, 683;
8. b) A. C. Benniston, A. Harriman, D. J. Lawrie, A. Mayeux, K. Rafferty, O. D. Russel, Dalton Trans. 2003, 4762.
9. V. de Halleux, J.-P. Calbert, P. Brocorens, J. Cornil, J.-P. Declercq, J.-L. Brédas, Y. Geerts, Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 649.
10. M. Barboiu, L. Prodi, M. Montalti, N. Zaccheroni, N. Kyritsakas, J.-M. Lehn, Chem. Eur. J. 2004, 10, 2953.
11. a) F. Fages, S. Leroy, T. Soujanya, J.-E. Sohna Sohna, Pure Appl. Chem. 2001, 73, 411;
12. b) B. Bodenant, F. Fages, M.-H. Delville, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7511;
13. c) J.-E. Sohna Sohna, V. Carrier, F. Fages, E. Amouyal, Inorg. Chem. 2001, 40, 6061.
14. a) A. Harriman, M. Hissler, R. Ziessel, Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 1, 4203;
15. b) B. Maubert, N. D. McClenaghan, M. T. Indelli, S. Campagna, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 447.
16. a) D. S. Tyson, K. B. Henbest, J. Bialecki, F. N. Castellano, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 8154;
17. b) A. F. Morales, G. Accorsi, N. Armaroli, F. Barigelletti, S. J. A. Pope, M. D. Ward, Inorg. Chem. 2002, 47, 6711.
18. A. L. Rodriguez, G. Perron, C. Duprat, M. Vallier, E. Fouquet, F. Fages, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1179.
19. T. Soujanya, A. Philippon, S. Leroy, M. Vallier, F. Fages, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 9408.
20. a) S. Leroy, T. Soujanya, F. Fages, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1665;
21. b) S. Leroy-Lhez, A. Parker, P. Lapouyade, C. Belin, L. Ducasse, J. Oberlé, F. Fages, Photochem. Photobiol. Sci. 2004, 3, 949.
22. S. Leroy-Lhez, C. Belin, A. D'Aléo, R. M. Williams, L. De Cola, F. Fages, Supramol. Chem. 2003, 15, 627.
23. J. Roncali, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 147.
24. A. Del Guerzo, S. Leroy, F. Fages, R. H. Schmehl, Inorg. Chem. 2002, 41, 359.
25. A. El-Ghayoury, R. Ziessel, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2471.
26. a) C. G. Bangcuyo, M. E. Rampey-Vaughn, L. T. Quan, S. M. Angel, M. D. Smith, U. H. F. Bunz, Macromolecules 2002, 35, 1563, and references cited therein;
27. b) K. D. Ley, Y. T. Li, J. V. Johnson, D. H. Powell, K. S. Schanze, Chem. Commun. 1999, 1749;
28. c) K. D. Ley, K. S. Schanze, Coord. Chem. Rev. 1998, 171, 287;
29. d) B. Wang, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12;
30. e) M. Bouachrine, J.-P. Lère-Porte, J. J. E. Moreau, F. Serein-Spirau, C. Toreilles, J. Mater. Chem. 2000, 10, 263.
31. R. G. Harvey, J. Pataki, H. Lee, Org. Prep. Proced. Int. 1984, 16, 3017.
32. J. Grimshaw, J. Trocha-Grimshaw, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1972, 1622.
33. L. Chouai, F. Wu, Y. Jang, R. P. Thummel, Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 2774.
34. H. Lee, R. G. Harvey, J. Org. Chem. 1986, 57, 2847.
35. D. M. Connor, S. D. Allen, D. M. Collard, C. L. Liotta, D. A. Schiraldi, J. Org. Chem. 1999, 64, 6888.
36. M. Kreyenschmidt, M. Baumgarten, N. Tyutyulkov, K. Müllen, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1957.
37. T. M. Swager, C. J. Gil, M. S. Wrighton, J. Phys. Chem. 1995, 99, 4886-4893.
38. V. K. Chaikovski, A. N. Novikov, J. Org. Chem. USSR (Engl. Trans.) 1984, 20, 1350-1352.