Ionic self-assembly of ammonium-based amphiphiles and negatively charged bodipy and porphyrin luminophores

Chemistry - A European Journal

Volumn 13, Issue 8, 2007, Pages 2189-2200

  Camerel, Franck ^a   Ulrich, Gilles ^a   Barberá, Joaquín ^b   Ziessel, Raymond ^a  

^a UNIVERSITÉ DE STRASBOURG   (France)

^b UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

Author keywords

Hydrogen bonds; Liquid crystals; Luminescence; Porphyrinoids; Self assembly

Indexed keywords

HYDROGEN BONDS; INFRARED SPECTROSCOPY; LIQUID CRYSTALS; LUMINESCENCE; PORPHYRINS; SELF ASSEMBLY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CHARGED LUMINOPHORES; IONIC SELF-ASSEMBLY (ISA); MESOMORPHIC STATES; PORPHYRINOIDS;

AMPHIPHILES;

EID: 34147154377     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200601475     Document Type: Article

References (79)

1. M. O'Ncill, S. M. Kelly, Adv. Mater. 2003, 15. 1135-1146.
2. a) M. P. Aldred, A. J. Eastwood. S. M. Kelly, P. Vlachos. A. E. A. Contoret, S. R. Farrar, B. Mansoor, M. O'Neill. W. C. Tsoi, Chem. Mater. 2004, 16, 4928-4936;
3. b) M. Kawamoto, H. Mochizuki. T. Ikeda, B. Lee, Y. Shirota, J. Appl. Phys. 2003, 94, 6442-6446:
4. c) H. Tokuhisa, M. Era, T. Tsutsui, Appl. Phys. Lett. 1998, 72, 2639-2641;
5. d) H. Mochizuki, T. Hasui, M. Kawamoyo, T. Shiono, T. Ikeda, C. Adachi. Y. Taniguchi, Y. Shirota, Chem. Commun. 2000, 1923-1924;
6. e) S. Furumi, D. Janietz, M. Kidowaki, M. Nakagawa, S. Marino. J. Stumpe, K. Ichimura, Chem. Muter. 2001, 13, 1434-1437.
7. a) B. A. Greeg, M. A. Fox, A. J. Bard, J. Phys. Chem. 1990, 94, 1586-1598;
8. b) A. M. Fox, J.V. Grant, D. Mclamed, T. Torimoto, C- Y. Liu. A. J. Bard, Chem. Mater. 1998, 10, 1771-1776;
9. c) L. Schmidt-Mende, A. Fechtenkötter, K. Müllen, E. Moons, R. H. Friend, J. D. MacKenzie, Science 2001, 293, 1119-1122;
10. d) M. Oukachmih, P. Destrucl, I. Seguy. G. Ablart, P. Jolinat, S. Archambeau, M. Mabiala, S. Fouet, H. Bock, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2005, 85. 535-543.
11. a) A. M. van de Craats, N. Stutzmann, O. Bunk, M. M. Nielsen, M. Watson, K. Müllen. H. D. Chanzy. H. Sirringhaus, R. Friand, Adv. Mater. 2003, 15, 495-499;
12. b) M. Katsuara. I. Aoyagi, H. Nakajima, T. Mori. T. Kambayashi. M. Ofuji. Y. Takanishi. K. Ishikawa, H. Takezoe. H. Hosono. Synth. Met. 2005, 149, 219-223.
13. a) C, Tschicrske, J. Mater. Chem. 1998, 8, 1485-1508;
14. h) H.-T. Nguyen, C. Destrade. J. Malthête. Adv. Mater. 1997, 9, 375-388;
15. c) S. Chandrasekhar, B. K. Sadashiva, K. A. Suresh, Pramana 1977, 9. 471-480:
16. d) G. Gray, J. W. Goodby, Smectic Liquid Crystals, Leonard Hill, London, 1984;
17. e) P. Davidson, J.-C. P. Gabriel. Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2005, 9, 377-383;
18. f) M. B. Ros, J. L. Serrano. M. R. de la Fuente, C. L. Folcia. J. Mater. Chem. 2005. 15, 5093-5098;
19. g) J. Barbera, B. Donnio. L. Gehringer. D. Guillon. M. Marcos. A. Omenat. J. L. Serrano. J. Mater. Chem. 2005, 15, 4093-4105;
20. h) J. L. Serrano, Metallomesogens. VCH. Weinheim, 1996.
21. a) D. Adam, P. Schuhmacher. J. Simmerer, L. Häussling. K. Siemensmeyer. K. H. Etzbachi. H. Ringsdorf, D. Haarer. Nature 1994, 371, 141-143;
22. b) A. M. van de Craats. J. M. Warman. A. Fechtenkötter. J. D. Brand. M.A. Harbison. K. Müllen. Adv. Mater. 1999, 11, 1469-1472;
23. c) M. Lehmann, G. Kestemont, R. G. Aspe, C. Buess-Herman, M. H. J. Koch, M. G. Debije. J. Piris. M. P. de Haas, J. M. Warman. M. D. Watson. V. Lemaur. J. Cornil. Y. H. Geerts. R. Gearba, D. I. Ivanov, Chem. Eur. J. 2005. 11, 3349-3362;
24. d) N. Boden. R. J. Bushby. J. Clements. B. Movaghar, J. Mater. Chem. 1999, 9, 2081-2086;
25. e) V. Lemaur. D. A. da Silva Filho. V. Coropceanu. M. Lehmann, Y. Geerts, J. Piris. M. G. Debije. A. M. van de Craats, K. Senthilkumar. L. D. A. Siebbeles, J. M. Warman. J.-L. Brédas. J. Cornil, J. Am. Chem. Soi: 2004, 126, 3271-3279.
26. a) K. Kishikawa, S. Furusawa, T, Yamaki, S. Kohmoto, M. Yamamoto, K. Yamaguchi. J. Am. Chem. Soc: 2002. 124, 1597-1605;
27. b) F. Morale, R. W. Date. D. Guillon, D. W. Bruce. R. L. Finn. C. Wilson. A. J. Blake. M. Schröder, B. Donnio, Chem. Eur. J. 2003, 9. 2484-2501;
28. c) R. Ziessel, G. Pickaert, F. Camerei. B. Donnio, D. Guillon, M. Cesario, T. Prange, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126. 12403-12413;
29. d) F. Camerei, R. Ziessel, B. Donnio. D. Guillon. New J. Chem. 2006, 30, 135-139.
30. a) C.F.J. Faul, M. Antonietti, Chem. Eur. J. 2002, 8, 2764-2768;
31. b) C. F. J. Faul, M. Antonietti, Adv. Mater. 2003, 15, 673-683.
32. F. Camerei, C. F. J. Faul. Chem. Commun. 2003. 1958-1959.
33. a) Y. Guan, M. Antonietti. C. F. J. Faul, Langmuir 2002, 18, 5939-5945;
34. b) J. Kadam. C. F.J. Faul, U. Scherf. Chem. Mater. 2004, 16, 3867-3871.
35. C. F. J. Faul, M. Antonietti, Chem. Eur. J. 2002, 8, 2764-2768.
36. R. Martín-Rapún, M. Marcos, A. Omenat, J. Barbera, P. Romero, J. L. Serrano. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7397-7403.
37. Z. Wei, T. Laitinen, B. Smarsly, O. Ikkala, C. F. J. Faul, Angew. Chem. 2005, 117, 761-766;
38. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 751-756.
39. a) F. Camerel, M. Antonietti, C. F. J. Faul, Chem. Eur. J. 2003, 9, 2160-2166;
40. b) T. Zhang. C. Spitz. M. Antonietti, C. F. J. Faul, Chem. Eur. J. 2005, 11, 1001-1009;
41. c) A. Taguchi, T. Abe, M. Iwamoto, Adv. Mater. 1998, 10. 667-669;
42. d) S. Polarz, B. Smarsly, M. Antonietti. Chem. Phys. Chem. 2001, 7, 457-461;
43. e) D. G. Kurth, P. Lehmann, D. Volkmer, H. Cölfen, M. J. Koop, A. Müller, A. Du Chesne, Chem. Eur. J. 2000, 6, 385-393;
44. f) D. Volkmer, A. Du Chesne, D. G. Kurth, H. Schnablegger, P. Lehmann, M. J. Koop, M. A. Müller, J. Am. Chem. Soc. 2000, 722, 1995-1998.
45. a) Y. Guan, Y. Zakrevskyy, J. Stumpe, M. Antonietti. C. F. J. Faul, Chem. Commun. 2003, 894-895;
46. b) Y. Zakrevskyy, C. F.J. Faul. Y. Guan. J. Stumpe, Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 835-841.
47. F. Camerel, P. Strauch, M. Antonietti, C. F. J. Faul, Chem. Eur. J. 2003,9,3764-3771.
48. a) D. Franke, M. Vos, M. Antonietti, N. A. J. M. Sommerdijk, C. F. J. Faul, Chem. Mater. 2006, 18, 1839-1847;
49. b) D. Ganeva, M. Antonietti, C. F. J. Faul, R. Sanderson, Langmuir 2003, 19, 6561-6565;
50. c) A. G. Cook, U. Baumeister, C. Tschierske, J. Mater. Chem. 2005, 15, 1708-1721;
51. d) W. Li, W. Bu, H. Li, L. Wu, M. Li, Chem. Commun. 2005, 3785-3787;
52. e) M. Marcos, R. Martín-Rapún, A. Omenat, J. Barbera, J. L. Serrano, Chem. Mater. 2006, 18. 1206-1212;
53. f) J. H. Carmeron, A. Facher. G. Lattermann. S. Diele, Adv. Mater. 1997, 9, 398-403;
54. g) D. Franke, C. C. Egger, B. Smarsly, C. F. J. Faul, G. J. T. Tiddy, Langmuir 2005, 21, 2704-2712.
55. X. Zhu, B. Tartsch, U. Beginn, M. Möller, Chem. Eur. J. 2004, 10, 3871-3878.
56. a) H. Eichhorn, J. Porphyrins Phthalocyanines 2000, 4. 88-102;
57. b) J. Simon. J.-J. André, Molecular Semiconductors, Springer, Berlin. 1985.
58. F. Camerel, L. Bonardi, M. Schmutz, R. Ziessel, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4548-4549.
59. F. Camerel, G. Ulrich, R. Ziessel, Org. Lett. 2004, 6. 4171-4174. and references therein.
60. J. H. Boyer, A. M. Haag, G. Sathyamoorthi, M.-L. Soong, K. Thangaraj, T. G. Pavlopoulos, Heteroat. Chem. 1993, 4, 39-49.
61. J. Karolin, L. B.-A. Johansson, L. Strandbcrg, T. Ny, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7801-7806.
62. V. N. Knyukshto, K. N. Solovyov, G. D. Egorova, Biospectroscopy 1998, 4, 121-133.
63. J. Olmsted, J. Phys. Chem. 1979, 83, 2581 -2584.
64. a) V. Paganuzzi, P. Guatteri, P. Riccardi, T. Sacchelli, J. Barbera, M. Costa, E. Dalcanale, Eur. J. Org. Chem. 1999, 1527-1539;
65. b) M. Castella, F. Lopez-Calhorra, D. Velasco, H. Finkelmann, Chem. Commun. 2002, 2348-2349;
66. e) B. A. Gregg, M. A. Fox, A. J. Bard. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3024-3029.
67. a) R. G. Snyder, S. L. Hsu, S. Krimm, Spectrochim. Acta, Part A 1978, 34, 395-406;
68. b) X. Du, B. Shi, Y. Liang, Spectrosc. Lett. 1999, 32, 1-16;
69. c) N. Yamada, T. Imai, E. Koyama, Langmuir 2001, 17, 961-963.
70. a) T. Kato, T. Kutsuna, K. Hanabusa, M. Ukon, Adv. Mater. 1998, 10, 606-608;
71. b) K. Hanabusa, C. Koto, M. Kimura, H. Shirai, A. Kakehi, Chem. Lett. 1997, 429-430.
72. R. M. Silverstein, G. C. Bassler, T. C. Morrill, Spectrometric Identification of Organic compounds, 3rd ed., Wiley, New York, 1976.
73. a) F. Morale, R. W. Date, D. Guillon, D. W. Bruce, R. L. Finn, C. Wilson. A. J. Blake, M. Schröder, B. Donnio, Chem. Eur. J. 2003, 9, 2484-2501;J
74. b) B. Donnio, B. Heinrich, H. Allouchi. J. Kain, S. Diele, D. Guillon and D. W. Bruce, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15258-15268.
75. D. Guillon, Struct. Bonding (Berlin) 1999, 95, 41-82.
76. M. Benouazzane, S. Coco, P. Espinet, J. Barbera, J. Mater. Chem. 2001, 11, 1740-1744.
77. T. Yasuda, K. Kishimoto. T. Kato, Chem. Commun. 2006, 3399-3401.
78. T. Hatano. M. Takeuchi, A. Ikeda, S. Shinkai, Org. Lett. 2003, 5, 1395-1398.
79. M. Kimura, H. Ueki, K. Ohta, K. Hanabusa, H. Shirai. N. Kobayashi, Chem. Eur. J. 2004, 10, 4954-4959.