Divalent later transition metal complexes of the traditional chinese medicine (TCM) liriodenine: Coordination chemistry, cytotoxicity and DNA binding studies

Dalton Transactions

Volumn , Issue 48, 2009, Pages 10813-10823

  Liu, Yan Cheng ^a,c   Chen, Zhen Feng ^a   Liu, Li Min ^b   Peng, Yan ^a   Hong, Xue ^a   Yang, Bin ^b   Liu, Hua Gang ^b   Liang, Hong ^a,c   Orvig, Chris ^d  

^a GUANGXI NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b GUANGXI MEDICAL UNIVERSITY   (China)

^c NANKAI UNIVERSITY   (China)

^d UNIVERSITY OF BRITISH COLUMBIA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVE COMPONENTS; AGAROSE GEL ELECTROPHORESIS; BINDING PROPERTIES; COORDINATION CHEMISTRY; COVALENT BINDING; DNA BINDING STUDIES; DNA HELIX; ELECTROSTATIC INTERACTIONS; ELEMENTAL ANALYSIS; IN-VITRO; INTERCALATIVE BINDING; LOW CONCENTRATIONS; PLASMID DNA; SINGLE CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION METHOD; SPECTROSCOPIC METHOD; TOPOISOMERASE I; TOPOISOMERASES; TRADITIONAL CHINESE MEDICINE; TUMOUR CELLS;

BINDING ENERGY; CELL CULTURE; COORDINATION REACTIONS; CYTOTOXICITY; DNA; ELECTROPHORESIS; GENES; MANGANESE; MANGANESE COMPOUNDS; MEDICINE; METAL COMPLEXES; METALS; NUCLEIC ACIDS; SINGLE CRYSTALS; SPECTROSCOPIC ANALYSIS; TUMORS; VISCOSITY MEASUREMENT; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS; ZINC;

COMPLEXATION;

ANTINEOPLASTIC AGENT; APORPHINE DERIVATIVE; COORDINATION COMPOUND; DNA; DNA TOPOISOMERASE; LIRIODENINE;

ARTICLE; CHEMISTRY; CHINESE MEDICINE; CONFORMATION; DRUG ANTAGONISM; DRUG SCREENING; HUMAN; ISOLATION AND PURIFICATION; METABOLISM; SYNTHESIS; TUMOR CELL LINE; X RAY CRYSTALLOGRAPHY; ZANTHOXYLUM;

ANTINEOPLASTIC AGENTS, PHYTOGENIC; APORPHINES; CELL LINE, TUMOR; COORDINATION COMPLEXES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; DNA; DNA TOPOISOMERASES, TYPE I; DRUG SCREENING ASSAYS, ANTITUMOR; HUMANS; MEDICINE, CHINESE TRADITIONAL; MOLECULAR CONFORMATION; ZANTHOXYLUM;

EID: 71549166643     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b912553a     Document Type: Article

References (91)

1. Y. Jung S. J. Lippard Chem. Rev. 2007 107 1387
2. A. S. AbuSurrah M. Kettunen Curr. Med. Chem. 2006 13 1337
3. P. C. A. Bruijnincx P. J. Sadler Curr. Opin. Chem. Biol. 2008 12 197
4. E. Wong C. M. Giandomenico Chem. Rev. 1999 99 2451
5. X. Wang Z. Guo Dalton Trans. 2008 1521
6. C. G. Hartinger A. A. Nazarov S. M. Ashraf P. J. Dyson B. K. Keppler Curr. Med. Chem. 2008 15 2574
7. I. Kostova Curr. Med. Chem. 2006 13 1085
8. K. S. Lovejoy R. C. Todd S. Zhang M. S. McCormick J. A. D'Aquino J. T. Reardon A. Sancar K. M. Giacomini S. J. Lippard Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 8902
9. M. Delferro L. Marchiò M. Tegoni S. Tardito R. Franchi-Gazzola M. Lanfranchi Dalton Trans. 2009 3766
10. E. R. Jamieson S. J. Lippard Chem. Rev. 1999 99 2467
11. D. Kovala-Demertzi A. Papageorgiou L. Papathanasis A. Alexandratos P. Dalezis J. R. Miler M. A. Demertzis Eur. J. Med. Chem. 2009 44 1296
12. M. H. Garcia T. S. Morais P. Florindo M. F. M. Piedade V. Moreno C. Ciudad V. Noe J. Inorg. Biochem. 2009 103 354
13. C. X. Zhang S. J. Lippard Curr. Opin. Chem. Biol. 2003 7 481
14. C.-H. Wu D.-H. Wu X. Liu G. Guoyiqibayi D.-D. Guo G. Lv X.-M. Wang H. Yan H. Jiang Z.-H. Lu Inorg. Chem. 2009 48 2352
15. P. J. Dyson G. Sava Dalton Trans. 2006 1929
16. K. I. Ansari J. D. Grant S. Kasiri G. Woldemariam B. Shrestha S. S. Mandal J. Inorg. Biochem. 2009 103 818
17. E. Kim P. T. Rye J. M. Essigmann R. G. Croy J. Inorg. Biochem. 2009 103 256
18. M. J. Clarke F. Zhu D. R. Frasca Chem. Rev. 1999 99 2511
19. D. R. Richardson D. S. Kalinowski V. Richardson P. C. Sharpe D. B. Lovejoy M. Isalam P. V. Bernhardt J. Med. Chem. 2009 52 1459
20. M. B. Ferrari F. Bisceglie G. Pelosi P. Tarasconi R. Albertini P. P. Dall'Aglio S. Pinelli A. Bergamo G. Sava J. Inorg. Biochem. 2004 98 301
21. J. M. Pérez I. López-Solera E. I. Montero M. F. Braña C. Alonso S. P. Robinson C. Navarro-Ranninger J. Med. Chem. 1999 42 5482
22. H. H. Lee B. D. Palmer B. C. Baguley M. Chin W. D. McFadyen G. Wickham D. Thorsbourne-Palmer L. P. G. Wakelin W. A. Denny J. Med. Chem. 1992 35 2983
23. L. C. Perrin P. D. Prenzler C. Cullinane D. R. Phillips W. A. Denny W. D. McFadyen J. Inorg. Biochem. 2000 81 111
24. B. E. Bowler K. J. Ahmed W. I. Sundquist L. S. Hollis E. E. Whang S. J. Lippard J. Am. Chem. Soc. 1989 111 1299
25. L. Gude M.-J. Fernández K. B. Grant A. Lorente Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002 12 3135
26. G. L. Cohen W. R. Bauer J. K. Barton S. J. Lippard Science 1979 203 1014
27. C. Cullinane G. Wickham W. D. McFadyen W. A. Denny B. D. Palmer D. R. Phillips Nucleic Acids Res. 1993 21 393
28. J. Whittaker W. D. McFadyen G. Wickham L. P. G. Wakelin V. Murray Nucleic Acids Res. 1998 26 3933
29. M. Howe-Grant K. C. Wu W. R. Bauer S. J. Lippard Biochemistry 1976 15 4339
30. M. V. Keck S. J. Lippard J. Am. Chem. Soc. 1992 114 3386
31. K. K. W. To S. C. F. Au-Yeung Y.-P. Ho Anti-Cancer Drugs 2006 17 673
32. K. K. W. To Y.-P. Ho S. C. F. Au-Yeung Anti-Cancer Drugs 2005 16 825
33. Y.-P. Ho K. K. W. To S. C. F. Au-Yeung X. Wang G. Lin X. Han J. Med. Chem. 2001 44 2065
34. H. D. Zinsmeister H. Becker T. Eicher Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991 30 130
35. L. Wang S. Guo Y. Chen Y. Liu Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 3417
36. M. J. Chan-Bacab L. M. Peña-Rodríguez Nat. Prod. Rep. 2001 18 674
37. Y. H. Lan F. R. Chang J. H. Yu Y. L. Yang Y. L. Chang S. J. Lee Y. C. Wu J. Nat. Prod. 2003 66 487
38. M. A. Buchanan E. E. Dickey J. Org. Chem. 1960 25 1389
39. A. P. K. Nissanka V. Karunaratne B. M. R. Bandara V. Kumar T. Nakanishi M. Nishi A. Inada L. M. V. Tillekeratne D. S. A. Wijesundara A. A. L. Gunatilaka Phytochemistry 2001 56 857
40. K. W. Bentley Nat. Prod. Rep. 2001 18 148
41. G. G. Leitão S. S. V. Soares T. de Barros M. Brito F. D. Monache Phytochemistry 2000 55 679
42. G. A. de Lira L. M. de Andrade K. C. Florêncio M. S. da Silva J. M Barbosa-Filho E. V. L. da-Cunha Fitoterapia 2002 73 356
43. C. H. Lin G. J. Chang M. J. Su Y. C. Wu C. M. Teng F. N. Ko Br. J. Pharmacol. 1994 113 275
44. Y. C. Wu C. Y. Duh S. K. Wang K. S. Chen T. H. Yang J. Nat. Prod. 1990 53 1327
45. H. C. Chang F. R. Chang Y. C. Wu Y. H. Lai Kaohsiung J. Med. Sci. 2004 20 365
46. T. J. Hsieh T. Z. Liu C. L. Chern D. A. Tsao F. J. Lu Y. H. Syu P. Y. Hsien H. S. Hu T. T. Chang C. H. Chen Food Chem. Toxicol. 2005 43 1117
47. S. H. Woo M. C. Reynolds N. J. Sun J. M. Cassady R. M. Snapka Biochem. Pharmacol. 1997 54 467
48. S. H. Woo N. J. Sun J. M. Cassady R. M. Snapka Biochem. Pharmacol. 1999 57 1141
49. Z.-F. Chen Y.-C. Liu L.-M. Liu H.-S. Wang S.-H. Qin B.-L. Wang H.-D. Bian B. Yang H.-K. Fun H.-G. Liu H. Liang C. Orvig Dalton Trans. 2009 262
50. Z. -L. You D. -H. Shi C. Xu Q. Zhang H. -L. Zhu Eur. J. Med. Chem. 2008 43 862
51. P. Munih A. Moulin C. C. Stamper B. Bennett D. Ringe G. A. Petsko R. C. Holz J. Inorg. Biochem. 2007 101 1099
52. P. I. Anderberg M. M. Harding P. A. Lay J. Inorg. Biochem. 2004 98 720
53. E. Yang J. Zhang Y.-B. Chen Y. Kang Y.-Y. Qin Z. Li J.-K. Cheng R.-F. Hu Y.-H. Wen Y.-G. Yao Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2004 E60 m390
54. S. Pal S. Pal Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2002 C58 m273
55. A. M. Atria R. F. Baggio M. T. Garland E. Spodine Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1994 C50 864
56. S. Rubino S. Petruso R. Pierattelli G. Bruno G. C. Stocco L. Steardo M. Motta M. Passerotto E. D. Giudice G. Gulì J. Inorg. Biochem. 2004 98 2071
57. P. G. Baraldi A. Bovero F. Fruttarolo D. Preti M. A. Tbabrizi M. G. Pavani R. Romagboli Med. Res. Rev. 2004 24 475
58. K. Hofland B. O. Petersen J. Falck K. Helin P. B. Jensen M. Sehested Clin. Cancer Res. 2000 6 1488
59. B. L. Staker M. D. Feese M. Cushman Y. Pommier D. Zembower L. Stewart A. B. Burgin J. Med. Chem. 2005 48 2336
60. R. Palchaudhuri P. J. Hergenrother Curr. Opin. Biotechnol. 2007 18 497
61. M. R. Webb S. E. Ebeler Anal. Biochem. 2003 321 22
62. R. C. A. M. van Waardenburg L. A. de Jong M. A. J. van Eijndhoven C. Verseyden D. Pluim L. E. T. Jansen M-A. Bjornsti J. H. M. Schellens J. Biol. Chem. 2004 279 54502
63. Q. X. Zhen B. H. Ye Q. L. Zhang J. G. Liu H. Li L. N. Ji L. Wang J. Inorg. Biochem. 1999 76 47
64. I. Kock D. Heber M. Weide U. Wolschendorf B. Clement J. Med. Chem. 2005 48 2772
65. C. V. Kumar E. H. Asuncion J. Am. Chem. Soc. 1993 115 8547
66. H. Chao W. -J. Mei Q. -W. Huang L. -N. Ji J. Inorg. Biochem. 2002 92 165
67. B. M. Zeglis V. C. Pierre J. K. Barton Chem. Commun. 2007 4565
68. C. Metcalfe J. A. Thomas Chem. Soc. Rev. 2003 32 215
69. K. E. Erkkila D. T. Odom J. K. Barton Chem. Rev. 1999 99 2777
70. D.-L. Ma C.-M. Che Chem.-Eur. J. 2003 9 6133
71. H. A. Benesi J. H. Hilderand J. Am. Chem. Soc. 1949 71 2703
72. R. E. Holmlin P. J. Dandliker J. K. Barton Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 2714
73. Z. Li Q Yang X. Qian Bioorg. Med. Chem. 2005 13 4864
74. J. R. Lakowicz, Principles of Fluorescence Spectroscopy (3rd Ed.), Springer-Verlag, 2006, p278-280
75. J. Olmsted D. R Kearns Biochemistry 1977 16 3647
76. G. H. Clever Y. Söltl H. Burks W. Spahl T. Carell Chem.-Eur. J. 2006 12 8708
77. C. Rajput R. Rutkaite L. Swanson I. Haq J. A. Thomas Chem.-Eur. J. 2006 12 4611
78. P. U. Maheswari M. Palaniandavar J. Inorg. Biochem. 2004 98 219
79. V. Brabec O. Nováková Drug Resist. Updates 2006 9 111
80. W. Zhong J.-S. Yu Y. Liang K. Fan L. Lai Spectrochim. Acta, Part A 2004 60 2985
81. L. S. Lerman J. Mol. Biol. 1961 3 18
82. S. Satyanarayana J. C. Dabrowiak J. B. Chaires Biochemistry 1992 31 9319
83. B. Åkerman J. Am. Chem. Soc. 1999 121 7292
84. R. J. Fiel B. R. Munson Nucleic Acids Res. 1980 8 2835
85. E. C. Long J. K. Barton Acc. Chem. Res. 1990 23 271
86. J. Marmur J. Mol. Biol. 1961 3 208
87. M. E. Reichmann S. A. Rice C. A. Thomas P. Doty J. Am. Chem. Soc. 1954 76 3047
88. G. M. Sheldrick, SHELXTL-97, Program for refinement of crystal structures, University of Göttingen, Germany, 1997
89. G. M. Sheldrick, SHELXS-97, Program for solution of crystal structures, University of Göttingen, Germany, 1997
90. O. Stern M. Z. Volmer Z. Phys. 1919 20 183
91. J. R. Lakowicz G. Weber Biochemistry 1973 12 4161