Tetranuclear vanadium complex, (VO)4(hpic)4: A recyclable catalyst for oxidation of benzyl alcohols with molecular oxygen

Dalton Transactions

Volumn , Issue 44, 2009, Pages 9708-9711

  Kodama, Shintaro ^a   Ueta, Yukihiro ^a   Yoshida, Jun ^a   Nomoto, Akihiro ^a   Yano, Shigenobu ^b   Ueshima, Michio ^a   Ogawa, Akiya ^a  

^a Osaka Prefecture University   (Japan)

^b KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AS-LIGANDS; BENZYL ALCOHOL; CATALYTIC ABILITY; CYCLIC TETRAMERS; MULTI-NUCLEAR; PROTIC SOLVENTS; RECYCLABLE CATALYST; TURNOVER NUMBER; VANADIUM COMPLEXES;

ACETONITRILE; ALDEHYDES; CATALYSIS; CATALYSTS; CATALYTIC OXIDATION; ETHANOL; KETONES; LIGANDS; ORGANIC SOLVENTS; OXIDATION; VANADIUM ALLOYS; VANADIUM COMPOUNDS;

MOLECULAR OXYGEN;

3 HYDROXYPICOLINIC ACID; 3-HYDROXYPICOLINIC ACID; BENZYL ALCOHOL DERIVATIVE; LIGAND; ORGANOMETALLIC COMPOUND; OXYGEN; PICOLINIC ACID DERIVATIVE; VANADIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMISTRY; OXIDATION REDUCTION REACTION;

BENZYL ALCOHOLS; CATALYSIS; LIGANDS; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; OXIDATION-REDUCTION; OXYGEN; PICOLINIC ACIDS; VANADIUM;

EID: 71049176253     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b913823d     Document Type: Article

References (67)

1. S. V. Ley and A. Medin, in Comprehensive Organic Synthesis, ed., B. M. Trost, and, I. Fleming, Pergamon, Oxford, 1991, vol. 7, ch. 2.7
2. T. V. Lee, in Comprehensive Organic Synthesis, ed., B. M. Trost, and, I. Fleming, Pergamon, Oxford, 1991, vol. 7, ch. 2.8
3. G. Procter, in Comprehensive Organic Synthesis, ed., B. M. Trost, and, I. Fleming, Pergamon, Oxford, 1991, vol. 7, ch. 2.9
4. T. Hirao Chem. Rev. 1997 97 2707
5. M. Kirihara Y. Ochiai S. Takizawa H. Takahata H. Nemoto Chem. Commun. 1999 1387
6. Y. Maeda N. Kakiuchi S. Matsumura T. Nishimura S. Uemura Tetrahedron Lett. 2001 42 8877
7. Y. Maeda N. Kakiuchi S. Matsumura T. Nishimura T. Kawamura S. Uemura J. Org. Chem. 2002 67 6718
8. S. Velusamy T. Punniyamurthy Org. Lett. 2004 6 217
9. S. R. Reddy S. Das T. Punniyamurthy Tetrahedron Lett. 2004 45 3561
10. A. T. Radosevich C. Musich F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2005 127 1090
11. C.-G. Jia F.-Y. Jing W.-D. Hu M.-Y. Huang Y.-Y. Jiang J. Mol. Catal. 1994 91 139
12. J. Martin C. Martin M. Faraj J.-M. Bregeault Nouv. J. Chim. 1984 8 141
13. T. F. Blackburn J. Schwartz J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977 157
14. K. Kaneda M. Fujii K. Morioka J. Org. Chem. 1996 61 4502
15. T. Nishimura T. Onoue K. Ohe S. Uemura Tetrahedron Lett. 1998 39 6011
16. T. Nishimura T. Onoue K. Ohe S. Uemura J. Org. Chem. 1999 64 6750
17. K. P. Peterson R. C. Larock J. Org. Chem. 1998 63 3185
18. G.-J. ten Brink I. W. C. E. Arends R. A. Sheldon Science 2000 287 1636
19. Y. Uozumi R. Nakao Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 194
20. M. J. Schultz C. C. Park M. S. Sigman Chem. Commun. 2002 3034
21. T. Nishimura Y. Maeda N. Kakiuchi S. Uemura J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000 4301
22. T. Nishimura N. Kakiuchi M. Inoue S. Uemura Chem. Commun. 2000 1245
23. D. R. Jensen M. J. Schultz J. A. Mueller M. S. Sigman Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3810
24. T. Iwasawa M. Tokunaga Y. Obora Y. Tsuji J. Am. Chem. Soc. 2004 126 6554
25. M. Yang K.-T. Yip J.-H. Pan Y.-C. Chen N.-Y. Zhu D. Yang Synlett 2006 3057
26. S. Shimazu T. Uehara A. Asami T. Hara N. Ichikuni J. Mol. Catal. A: Chem. 2008 282 28
27. M. Matsumoto N. Watanabe J. Org. Chem. 1984 49 3435
28. I. E. Markó P. R. Giles M. Tsukazaki I. Chellé-Regnaut C. J. Urch S. M. Brown J. Am. Chem. Soc. 1997 119 12661
29. K. Kaneda T. Yamashita T. Matsushita K. Ebitani J. Org. Chem. 1998 63 1750
30. B. Hinzen R. Lenz S. V. Ley Synthesis 1998 977
31. T. Matsushita K. Ebitani K. Kaneda Chem. Commun. 1999 265
32. M. Pagliaro R. Ciriminna Tetrahedron Lett. 2001 42 4511
33. K. Masutani T. Uchida R. Irie T. Katsuki Tetrahedron Lett. 2000 41 5119
34. M. Lee S. Chang Tetrahedron Lett. 2000 41 7507
35. K. Yamaguchi K. Mori T. Mizugaki K. Ebitani K. Kaneda J. Am. Chem. Soc. 2000 122 7144
36. A. Miyata M. Murakami R. Irie T. Katsuki Tetrahedron Lett. 2001 42 7067
37. A. Hanyu E. Takezawa S. Sakaguchi Y. Ishii Tetrahedron Lett. 1998 39 5557
38. H.-Y. Shen S.-C. Zhou M.-H. Wei H.-X. Zong React. Funct. Polym. 2006 66 827
39. C. N. Kato A. Shinohara N. Moriya K. Nomiya Catal. Commun. 2006 7 413
40. C. N. Kato M. Ono T. Hino T. Ohmura W. Mori Catal. Commun. 2006 7 673
41. T. Iwahama S. Sakaguchi Y. Nishiyama Y. Ishii Tetrahedron Lett. 1995 36 6923
42. V. B. Sharma S. L. Jain B. Sain Tetrahedron Lett. 2003 44 383
43. T. Yamada T. Mukaiyama Chem. Lett. 1989 519
44. V. B. Sharma S. L. Jain B. Sain J. Mol. Catal. A: Chem. 2004 212 55
45. G. Blay L. Cardona I. Fernández J. R. Pedro Synthesis 2007 3329
46. B. M. Choudary M. L. Kantam A. Rahman C. V. Reddy K. K. Rao Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 763
47. E. Saint-Aman S. Ménage J.-L. Pierre E. Defrancq G. Gellon New J. Chem. 1998 22 393
48. P. Chaudhuri M. Hess J. Müller K. Hildenbrand E. Bill T. Weyhermüller K. Wieghardt J. Am. Chem. Soc. 1999 121 9599
49. I. E. Markó P. R. Giles M. Tsukazaki S. M. Brown C. J. Urch Science 1996 274 2044
50. R. C. Pratt T. D. P. Stack J. Am. Chem. Soc. 2003 125 8716
51. P. Gamez I. W. C. E. Arends J. Reedijk R. A. Sheldon Chem. Commun. 2003 2414
52. I. E. Markó A. Gautier R. Dumeunier K. Doda F. Philippart S. M. Brown C. J. Urch Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1588
53. S. Velusamy A. Srinivasan T. Punniyamurthy Tetrahedron Lett. 2006 47 923
54. N. Lu Y.-C. Lin Tetrahedron Lett. 2007 48 8823
55. K. S. Coleman M. Coppe C. Thomas J. A. Osborn Tetrahedron Lett. 1999 40 3723
56. P. A. Shapley N. Zhang J. L. Allen D. H. Pool H.-C. Liang J. Am. Chem. Soc. 2000 122 1079
57. D. C. Crans J. J. Smee E. Gaidamauskas L. Yang Chem. Rev. 2004 104 849
58. K. H. Thompson J. H. McNeill C. Orvig Chem. Rev. 1999 99 2561
59. M. Nakai M. Obata F. Sekiguchi M. Kato M. Shiro A. Ichimura I. Kinoshita M. Mikuriya T. Inohara K. Kawabe H. Sakurai C. Orvig S. Yano J. Inorg. Biochem. 2004 98 105
60. S. Yano M. Nakai F. Sekiguchi M. Obata M. Kato M. Shiro I. Kinoshita M. Mikuriya H. Sakurai C. Orvig Chem. Lett. 2002 916
61. M. Earle, in Ionic Liquids in Synthesis, ed., P. Wasserscheid, and, T. Welton, Wiley-VCH, Weinheim, 2008, vol. 1, pp. 350-356
62. V. Conte, B. Floris and A. Silvangri, in Vanadium: The Versatile Metal, ed., K. Kustin, J. C. Pessoa, and, D. C. Crans, ACS Symposium Series 974, American Chemical Society, Washington, DC, 2007, ch. 2
63. X.-E. Wu L. Ma M.-X. Ding L.-X. Gao Chem. Lett. 2005 34 312
64. N. Jiang A. J. Ragauskas Org. Lett. 2005 7 3689
65. N. Jiang A. J. Ragauskas Tetrahedron Lett. 2007 48 273
66. N. Jiang A. J. Ragauskas, J J. Org. Chem. 2007 72 7030
67. A. Shaabani E. Farhangi A. Rahmati Appl. Catal., A 2008 338 14