메뉴 건너뛰기




Volumn 118, Issue 43, 1996, Pages 10551-10560

Intermediates and transition structures of the benzannulation of heteroatom-stabilized chromium carbene complexes with ethyne: A density functional study

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHROMIUM DERIVATIVE; METAL COMPLEX;

EID: 0029798906     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9612312     Document Type: Article
Times cited : (74)

References (64)
  • 5
    • 0000134377 scopus 로고
    • Abel, E. W.; Stone, F. G. A.; Wilkinson, G., Eds., Pergamon: Oxford
    • Wulff, W. D. In Abel, E. W.; Stone, F. G. A.; Wilkinson, G., Eds., Comprehensive Organometallic Chemistry Il; Pergamon: Oxford, 1991; Vol 12, page 469 ff.
    • (1991) Comprehensive Organometallic Chemistry Il , vol.12
    • Wulff, W.D.1
  • 6
    • 0000951659 scopus 로고
    • Abel, E. W., Stone, F. G. A., Wilkinson, G., Eds., Pergamon: Oxford
    • Hegedus, L. S. In Comprehensive Organometallic Chemistry Il; Abel, E. W., Stone, F. G. A., Wilkinson, G., Eds., Pergamon: Oxford, 1991: Vol 12, page 549 ff.
    • (1991) Comprehensive Organometallic Chemistry Il , vol.12
    • Hegedus, L.S.1
  • 13
    • 0027080833 scopus 로고
    • See, for example: (a) Gordon, D. M.; Danishefsky, S. H.; Schulte, G. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 7052. (b) Bos, M. E.; Wulff, W. D.; Miller, R. A.; Chamberlin, S.; Brandvold. T. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9293. (c) King, J.; Quayle. P.; Malone, J. F. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5221. (d) Parker, K. A.; Coburn, C. A. J. Org. Chem. 1991, 56, 1666. (e) Boger. D. L.; Jacobson, I. C. J. Org. Chem. 1991, 56, 2115. (f) Boger, D. L.; Jacobson, I. C. J. Org. Chem. 1990, 55. 1919. (g) Semmelhack, M. F.; Jeong, N. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 650. (h) Semmelhack, M. F.; Jeong, N.; Lee, G. R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 609. (i) Yamashita, A.; Toy, A.; Scahill, T. A. J. Org. Chem. 1989, 54, 3625. (j) Wulff, W. D.: McCallum, J. S.; Kung. F. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7419. (k) Dötz, K. H.; Popall, M. Angew Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 1158. (l) Dötz, K. H.; Pruskil, I.; Mühlemeier, J. Chem. Ber. 1982, 115, 1278.
    • (1992) J. Org. Chem. , vol.57 , pp. 7052
    • Gordon, D.M.1    Danishefsky, S.H.2    Schulte, G.M.3
  • 14
    • 0001089271 scopus 로고
    • See, for example: (a) Gordon, D. M.; Danishefsky, S. H.; Schulte, G. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 7052. (b) Bos, M. E.; Wulff, W. D.; Miller, R. A.; Chamberlin, S.; Brandvold. T. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9293. (c) King, J.; Quayle. P.; Malone, J. F. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5221. (d) Parker, K. A.; Coburn, C. A. J. Org. Chem. 1991, 56, 1666. (e) Boger. D. L.; Jacobson, I. C. J. Org. Chem. 1991, 56, 2115. (f) Boger, D. L.; Jacobson, I. C. J. Org. Chem. 1990, 55. 1919. (g) Semmelhack, M. F.; Jeong, N. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 650. (h) Semmelhack, M. F.; Jeong, N.; Lee, G. R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 609. (i) Yamashita, A.; Toy, A.; Scahill, T. A. J. Org. Chem. 1989, 54, 3625. (j) Wulff, W. D.: McCallum, J. S.; Kung. F. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7419. (k) Dötz, K. H.; Popall, M. Angew Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 1158. (l) Dötz, K. H.; Pruskil, I.; Mühlemeier, J. Chem. Ber. 1982, 115, 1278.
    • (1991) J. Am. Chem. Soc. , vol.113 , pp. 9293
    • Bos, M.E.1    Wulff, W.D.2    Miller, R.A.3    Chamberlin, S.4    Brandvold, T.A.5
  • 15
    • 0025040240 scopus 로고
    • See, for example: (a) Gordon, D. M.; Danishefsky, S. H.; Schulte, G. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 7052. (b) Bos, M. E.; Wulff, W. D.; Miller, R. A.; Chamberlin, S.; Brandvold. T. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9293. (c) King, J.; Quayle. P.; Malone, J. F. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5221. (d) Parker, K. A.; Coburn, C. A. J. Org. Chem. 1991, 56, 1666. (e) Boger. D. L.; Jacobson, I. C. J. Org. Chem. 1991, 56, 2115. (f) Boger, D. L.; Jacobson, I. C. J. Org. Chem. 1990, 55. 1919. (g) Semmelhack, M. F.; Jeong, N. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 650. (h) Semmelhack, M. F.; Jeong, N.; Lee, G. R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 609. (i) Yamashita, A.; Toy, A.; Scahill, T. A. J. Org. Chem. 1989, 54, 3625. (j) Wulff, W. D.: McCallum, J. S.; Kung. F. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7419. (k) Dötz, K. H.; Popall, M. Angew Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 1158. (l) Dötz, K. H.; Pruskil, I.; Mühlemeier, J. Chem. Ber. 1982, 115, 1278.
    • (1990) Tetrahedron Lett. , vol.31 , pp. 5221
    • King, J.1    Quayle, P.2    Malone, J.F.3
  • 16
    • 0000460756 scopus 로고
    • See, for example: (a) Gordon, D. M.; Danishefsky, S. H.; Schulte, G. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 7052. (b) Bos, M. E.; Wulff, W. D.; Miller, R. A.; Chamberlin, S.; Brandvold. T. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9293. (c) King, J.; Quayle. P.; Malone, J. F. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5221. (d) Parker, K. A.; Coburn, C. A. J. Org. Chem. 1991, 56, 1666. (e) Boger. D. L.; Jacobson, I. C. J. Org. Chem. 1991, 56, 2115. (f) Boger, D. L.; Jacobson, I. C. J. Org. Chem. 1990, 55. 1919. (g) Semmelhack, M. F.; Jeong, N. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 650. (h) Semmelhack, M. F.; Jeong, N.; Lee, G. R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 609. (i) Yamashita, A.; Toy, A.; Scahill, T. A. J. Org. Chem. 1989, 54, 3625. (j) Wulff, W. D.: McCallum, J. S.; Kung. F. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7419. (k) Dötz, K. H.; Popall, M. Angew Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 1158. (l) Dötz, K. H.; Pruskil, I.; Mühlemeier, J. Chem. Ber. 1982, 115, 1278.
    • (1991) J. Org. Chem. , vol.56 , pp. 1666
    • Parker, K.A.1    Coburn, C.A.2
  • 17
    • 0025802126 scopus 로고
    • See, for example: (a) Gordon, D. M.; Danishefsky, S. H.; Schulte, G. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 7052. (b) Bos, M. E.; Wulff, W. D.; Miller, R. A.; Chamberlin, S.; Brandvold. T. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9293. (c) King, J.; Quayle. P.; Malone, J. F. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5221. (d) Parker, K. A.; Coburn, C. A. J. Org. Chem. 1991, 56, 1666. (e) Boger. D. L.; Jacobson, I. C. J. Org. Chem. 1991, 56, 2115. (f) Boger, D. L.; Jacobson, I. C. J. Org. Chem. 1990, 55. 1919. (g) Semmelhack, M. F.; Jeong, N. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 650. (h) Semmelhack, M. F.; Jeong, N.; Lee, G. R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 609. (i) Yamashita, A.; Toy, A.; Scahill, T. A. J. Org. Chem. 1989, 54, 3625. (j) Wulff, W. D.: McCallum, J. S.; Kung. F. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7419. (k) Dötz, K. H.; Popall, M. Angew Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 1158. (l) Dötz, K. H.; Pruskil, I.; Mühlemeier, J. Chem. Ber. 1982, 115, 1278.
    • (1991) J. Org. Chem. , vol.56 , pp. 2115
    • Boger, D.L.1    Jacobson, I.C.2
  • 18
    • 0025347354 scopus 로고
    • See, for example: (a) Gordon, D. M.; Danishefsky, S. H.; Schulte, G. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 7052. (b) Bos, M. E.; Wulff, W. D.; Miller, R. A.; Chamberlin, S.; Brandvold. T. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9293. (c) King, J.; Quayle. P.; Malone, J. F. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5221. (d) Parker, K. A.; Coburn, C. A. J. Org. Chem. 1991, 56, 1666. (e) Boger. D. L.; Jacobson, I. C. J. Org. Chem. 1991, 56, 2115. (f) Boger, D. L.; Jacobson, I. C. J. Org. Chem. 1990, 55. 1919. (g) Semmelhack, M. F.; Jeong, N. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 650. (h) Semmelhack, M. F.; Jeong, N.; Lee, G. R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 609. (i) Yamashita, A.; Toy, A.; Scahill, T. A. J. Org. Chem. 1989, 54, 3625. (j) Wulff, W. D.: McCallum, J. S.; Kung. F. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7419. (k) Dötz, K. H.; Popall, M. Angew Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 1158. (l) Dötz, K. H.; Pruskil, I.; Mühlemeier, J. Chem. Ber. 1982, 115, 1278.
    • (1990) J. Org. Chem. , vol.55 , pp. 1919
    • Boger, D.L.1    Jacobson, I.C.2
  • 19
    • 0347507399 scopus 로고
    • See, for example: (a) Gordon, D. M.; Danishefsky, S. H.; Schulte, G. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 7052. (b) Bos, M. E.; Wulff, W. D.; Miller, R. A.; Chamberlin, S.; Brandvold. T. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9293. (c) King, J.; Quayle. P.; Malone, J. F. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5221. (d) Parker, K. A.; Coburn, C. A. J. Org. Chem. 1991, 56, 1666. (e) Boger. D. L.; Jacobson, I. C. J. Org. Chem. 1991, 56, 2115. (f) Boger, D. L.; Jacobson, I. C. J. Org. Chem. 1990, 55. 1919. (g) Semmelhack, M. F.; Jeong, N. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 650. (h) Semmelhack, M. F.; Jeong, N.; Lee, G. R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 609. (i) Yamashita, A.; Toy, A.; Scahill, T. A. J. Org. Chem. 1989, 54, 3625. (j) Wulff, W. D.: McCallum, J. S.; Kung. F. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7419. (k) Dötz, K. H.; Popall, M. Angew Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 1158. (l) Dötz, K. H.; Pruskil, I.; Mühlemeier, J. Chem. Ber. 1982, 115, 1278.
    • (1990) Tetrahedron Lett. , vol.31 , pp. 650
    • Semmelhack, M.F.1    Jeong, N.2
  • 20
    • 0025008612 scopus 로고
    • See, for example: (a) Gordon, D. M.; Danishefsky, S. H.; Schulte, G. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 7052. (b) Bos, M. E.; Wulff, W. D.; Miller, R. A.; Chamberlin, S.; Brandvold. T. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9293. (c) King, J.; Quayle. P.; Malone, J. F. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5221. (d) Parker, K. A.; Coburn, C. A. J. Org. Chem. 1991, 56, 1666. (e) Boger. D. L.; Jacobson, I. C. J. Org. Chem. 1991, 56, 2115. (f) Boger, D. L.; Jacobson, I. C. J. Org. Chem. 1990, 55. 1919. (g) Semmelhack, M. F.; Jeong, N. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 650. (h) Semmelhack, M. F.; Jeong, N.; Lee, G. R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 609. (i) Yamashita, A.; Toy, A.; Scahill, T. A. J. Org. Chem. 1989, 54, 3625. (j) Wulff, W. D.: McCallum, J. S.; Kung. F. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7419. (k) Dötz, K. H.; Popall, M. Angew Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 1158. (l) Dötz, K. H.; Pruskil, I.; Mühlemeier, J. Chem. Ber. 1982, 115, 1278.
    • (1990) Tetrahedron Lett. , vol.31 , pp. 609
    • Semmelhack, M.F.1    Jeong, N.2    Lee, G.R.3
  • 21
    • 0024380958 scopus 로고
    • See, for example: (a) Gordon, D. M.; Danishefsky, S. H.; Schulte, G. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 7052. (b) Bos, M. E.; Wulff, W. D.; Miller, R. A.; Chamberlin, S.; Brandvold. T. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9293. (c) King, J.; Quayle. P.; Malone, J. F. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5221. (d) Parker, K. A.; Coburn, C. A. J. Org. Chem. 1991, 56, 1666. (e) Boger. D. L.; Jacobson, I. C. J. Org. Chem. 1991, 56, 2115. (f) Boger, D. L.; Jacobson, I. C. J. Org. Chem. 1990, 55. 1919. (g) Semmelhack, M. F.; Jeong, N. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 650. (h) Semmelhack, M. F.; Jeong, N.; Lee, G. R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 609. (i) Yamashita, A.; Toy, A.; Scahill, T. A. J. Org. Chem. 1989, 54, 3625. (j) Wulff, W. D.: McCallum, J. S.; Kung. F. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7419. (k) Dötz, K. H.; Popall, M. Angew Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 1158. (l) Dötz, K. H.; Pruskil, I.; Mühlemeier, J. Chem. Ber. 1982, 115, 1278.
    • (1989) J. Org. Chem. , vol.54 , pp. 3625
    • Yamashita, A.1    Toy, A.2    Scahill, T.A.3
  • 22
    • 0023692505 scopus 로고
    • See, for example: (a) Gordon, D. M.; Danishefsky, S. H.; Schulte, G. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 7052. (b) Bos, M. E.; Wulff, W. D.; Miller, R. A.; Chamberlin, S.; Brandvold. T. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9293. (c) King, J.; Quayle. P.; Malone, J. F. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5221. (d) Parker, K. A.; Coburn, C. A. J. Org. Chem. 1991, 56, 1666. (e) Boger. D. L.; Jacobson, I. C. J. Org. Chem. 1991, 56, 2115. (f) Boger, D. L.; Jacobson, I. C. J. Org. Chem. 1990, 55. 1919. (g) Semmelhack, M. F.; Jeong, N. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 650. (h) Semmelhack, M. F.; Jeong, N.; Lee, G. R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 609. (i) Yamashita, A.; Toy, A.; Scahill, T. A. J. Org. Chem. 1989, 54, 3625. (j) Wulff, W. D.: McCallum, J. S.; Kung. F. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7419. (k) Dötz, K. H.; Popall, M. Angew Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 1158. (l) Dötz, K. H.; Pruskil, I.; Mühlemeier, J. Chem. Ber. 1982, 115, 1278.
    • (1988) J. Am. Chem. Soc. , vol.110 , pp. 7419
    • Wulff, W.D.1    McCallum, J.S.2    Kung, F.A.3
  • 23
    • 84985599065 scopus 로고
    • See, for example: (a) Gordon, D. M.; Danishefsky, S. H.; Schulte, G. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 7052. (b) Bos, M. E.; Wulff, W. D.; Miller, R. A.; Chamberlin, S.; Brandvold. T. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9293. (c) King, J.; Quayle. P.; Malone, J. F. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5221. (d) Parker, K. A.; Coburn, C. A. J. Org. Chem. 1991, 56, 1666. (e) Boger. D. L.; Jacobson, I. C. J. Org. Chem. 1991, 56, 2115. (f) Boger, D. L.; Jacobson, I. C. J. Org. Chem. 1990, 55. 1919. (g) Semmelhack, M. F.; Jeong, N. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 650. (h) Semmelhack, M. F.; Jeong, N.; Lee, G. R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 609. (i) Yamashita, A.; Toy, A.; Scahill, T. A. J. Org. Chem. 1989, 54, 3625. (j) Wulff, W. D.: McCallum, J. S.; Kung. F. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7419. (k) Dötz, K. H.; Popall, M. Angew Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 1158. (l) Dötz, K. H.; Pruskil, I.; Mühlemeier, J. Chem. Ber. 1982, 115, 1278.
    • (1987) Angew Chem., Int. Ed. Engl. , vol.26 , pp. 1158
    • Dötz, K.H.1    Popall, M.2
  • 24
    • 84866188564 scopus 로고
    • See, for example: (a) Gordon, D. M.; Danishefsky, S. H.; Schulte, G. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 7052. (b) Bos, M. E.; Wulff, W. D.; Miller, R. A.; Chamberlin, S.; Brandvold. T. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9293. (c) King, J.; Quayle. P.; Malone, J. F. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5221. (d) Parker, K. A.; Coburn, C. A. J. Org. Chem. 1991, 56, 1666. (e) Boger. D. L.; Jacobson, I. C. J. Org. Chem. 1991, 56, 2115. (f) Boger, D. L.; Jacobson, I. C. J. Org. Chem. 1990, 55. 1919. (g) Semmelhack, M. F.; Jeong, N. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 650. (h) Semmelhack, M. F.; Jeong, N.; Lee, G. R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 609. (i) Yamashita, A.; Toy, A.; Scahill, T. A. J. Org. Chem. 1989, 54, 3625. (j) Wulff, W. D.: McCallum, J. S.; Kung. F. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7419. (k) Dötz, K. H.; Popall, M. Angew Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 1158. (l) Dötz, K. H.; Pruskil, I.; Mühlemeier, J. Chem. Ber. 1982, 115, 1278.
    • (1982) Chem. Ber. , vol.115 , pp. 1278
    • Dötz, K.H.1    Pruskil, I.2    Mühlemeier, J.3
  • 36
    • 10544238011 scopus 로고
    • unpublished results, Bonn
    • Siemoneit, S. unpublished results, Bonn, 1995.
    • (1995)
    • Siemoneit, S.1
  • 50
    • 5944261746 scopus 로고
    • Erratum: Ibid. 1986, B34, 7406
    • Perdew, J. P. Phys. Rev. 1986, B33, 8822. Erratum: Ibid. 1986, B34, 7406.
    • (1986) Phys. Rev. , vol.B33 , pp. 8822
    • Perdew, J.P.1
  • 61
    • 10544231374 scopus 로고    scopus 로고
    • Unpublished results
    • Unpublished results.


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.