Coordination and haptotropic migration of Cr(CO)3 in polycyclic aromatic hydrocarbons: The effect of the size and the curvature of the substrate

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 112, Issue 6, 2008, Pages 1202-1213

  Jiménez Halla, J Oscar C ^a   Robles, Juvencio ^b   Solà, Miquel ^a  

^a Institut de Quimica Computacional   (Spain)

^b UNIVERSITY OF GUANAJUATO   (Mexico)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON MONOXIDE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS; REACTION KINETICS;

ENERGY DECOMPOSITION; HAPTOTROPIC MIGRATION; METAL MIGRATION;

CHROMIUM;

EID: 39849088582     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp077553h     Document Type: Article

References (90)

1. Deubzer, B.; Fritz, H. P.; Kreiter, C. G.; Ofele, K. J. Organomet. Chem. 1967, 7, 289-299.
2. Muller, J.; Goser, P.; Elian, M. Angew. Chem.-Int. Edit. 1969, 8, 374-375;
3. Oprunenko, Y. F. Usp. Khim. 2000, 69, 744-766.
4. Dötz, K. H.; Wenzel, B.; Jahr, H. C. Top. Curr. Chem. 2004, 248, 63-103.
5. Dötz, K. H.; Jahr, H. C. Chem. Rec 2004, 4, 61-71,
6. Hubig, S. M.; Lindeman, S. V.; Kochi, J. K. Coord. Chem. Rev. 2006, 200-202, 831-873.
7. Albright, T. A.; Hofmann, P.; Hoffmann, R.; Lillya, C. P.; Dobosh, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3396-3411.
8. Dötz, K. H.; Stinner, C.; Nieger, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2535-2536.
9. Oprunenko, Y. F.; Reshetova, M. D.; Malyugina, S. G.; Ustynyuk, Y. A.; Ustynyuk, N. A.; Batsanov, A. S.; Yanovsky, A. I.; Struchkov, Y. T. Organometallics 1994, 13, 2284-2290.
10. Kirss, R. U.; Treichel, P. M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 853-855.
11. Merlic, C. A.; Zechman, A. L.; Miller, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11101-11102.
12. Arrais, A.; Diana, E.; Gervasio, G.; Gobetto, R.; Marabello, D.; Stangheilini, P. L. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 1505-1513.
13. Dötz, K. H.; Szesni, N.; Nieger, M.; Nattinen, K. J. Organomet. Chem. 2003, 671, 58-74.
14. Longen, A.; Nieger, M.; Airola, K.; Dötz, K. H. Organometallics 1998, 17, 1538-1545.
15. Oprunenko, Y. F.; Akhmedov, N. G.; Laikov, D. N.; Malyugina, S. G.; Mstislavsky, V. I.; Roznyatovsky, V. A.; Ustynyuk, Y. A.; Ustynyuk, N. A. J. Organomet. Chem. 1999, 583, 136-145.
16. Pan, J.; Kampf, J. W.; Ashe, A. J. Organometallics 2006, 25, 197-202.
17. Bradley, C. A.; Lobkovsky, E.; Keresztes, I.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10291-10304.
18. Ochertyanova, E. A.; Hansen, H. J.; Ustynyuk, Y. A. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 1166-1185.
19. Jahr, H. C.; Nieger, M.; Dotz, K. H. Chem. Commun. 2003, 2866-2867.
20. Dötz, K. H.; Stinner, C.; Nieger, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2535-2536.
21. Jahr, H. C.; Nieger, M.; Dotz, K. H. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 5333-5342.
22. Dötz, K. H.; Stendel, J.; Müller, S.; Nieger, M.; Ketrat, S.; Dolg, M. Organometallics 2005, 24, 3219-3228.
23. Tanabe, M.; Bourke, S. C.; Herbert, D. E.; Lough, A. L.; Manners, I. Angew. Chem.-Int. Ed. 2005, 44, 5886-5890.
24. Own, Z. Y.; Wang, S. M.; Chung, J. F.; Miller, D. W.; Fu, P. P. Inorg. Chem. 1993, 32, 152-159.
25. Mitchell, R. H.; Chen, Y. S.; Khalifa, N.; Zhou, P. Z. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1785-1794.
26. Stoddart, M. W.; Brownie, J. H.; Baird, M. C.; Schmider, H. L. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 3440-3450.
27. Güell, M.; Poater, J.; Luis, J. M.; Mó, O.; Yáñez, M.; Solà, M. ChemPhysChem 2005, 6, 2552-2561.
28. Suresh, C. H.; Koga, N.; Gadre, S. R. Organometallics 2000, 19, 3008-3015.
29. Kündig, E. P.; Desobry, V.; Grivet, C.; Rudolph, B.; Spichiger, S. Organometallics 1987, 6, 1173-1180.
30. Mukerjee, S. L.; Lang, R. F.; Ju, T.; Kiss, G.; Hoff, C. D.; Nolan, S. P. Inorg. Chem. 1992, 31, 4885-4889.
31. Garg, A.; Nemer, D. M.; Choi, H. J.; Sheridan, J. B.; Geiger, W. E. Organometallics 2006, 25, 275-282.
32. Jahr, H. C.; Nieger, M.; Dotz, K. H. J. Organomet. Chem. 2002, 641, 185-194.
33. Oprunenko, Y.; Malyugina, S.; Nesterenko, P.; Mityuk, D.; Malyshev, O. J. Organomet. Chem. 2000, 597, 42-47.
34. Oprunenko, Y.; Malyugina, S.; Vasil'ko, A.; Lyssenko, K.; Elschenbroich, C.; Harms, K. J. Organomet. Chem. 2002, 641, 208-214.
35. Oprunenko, Y.; Gloriozov, I.; Lyssenko, K.; Malyugina, S.; Mityuk, D.; Mstislavsky, V.; Gunther, H.; von Firks, G.; Ebener, M. J. Organomet. Chem. 2002, 656, 27-42.
36. Howell, J. A. S.; Ashford, N. F.; Dixon, D. T.; Kola, J. C.; Albright, T. A.; Kang, S. K. Organometallics 1991, 10, 1852-1864.
37. Nunzi, F.; Mercuri, F.; De Angelis, F.; Sgamellotti, A.; Re, N.; Giannozzi, P. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 5243-5249.
38. Ketrat, S.; Müller, S.; Dolg, M. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 6094-6102.
39. Al-Takhin, G.; Connor, J. A.; Skinner, H. A.; Zafarani-Moattar, M. T. J. Organomet. Chem. 1984, 260, 189-197.
40. Alvarez, C. M.; Angelici, R. J.; Sygula, A.; Sygula, R.; Rabideau, P. W. Organometallics 2003, 22, 624-626.
41. Vecchi, P. A.; Alvarez, C. M.; Ellern, A.; Angelici, R. J.; Sygula, A.; Sygula, R.; Rabideau, P. W. Organometallics 2005, 24, 4543-4552.
42. Sygula, A.; Rabideau, P. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2271-2272.
43. Mestres, J.; Solà, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 7556-7558.
44. Haddon, R. C. J. Comput. Chem. 1998, 19, 139-143.
45. Mitchell, R. H. Chem. Rev. 2001, 101, 1301-1315.
46. Mitchell, R. H.; Brkic, Z.; Berg, D. J.; Barclay, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11983-11988.
47. Mitchell, R. H.; Zhou, P. Z.; Venugopalan, S.; Dingle, T. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7812-7813.
48. Schleyer, P. v. R.; Kiran, B.; Simion, D. V.; Sorensen, T. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 510-513.
49. Simion, D. V.; Sorensen, T. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7345-7352.
50. Feixas, F.; Jimenez-Halla, J. O. C.; Matito, E.; Poater, J.; Solà, M. Polish J. Chem. 2007, 81, 783-797.
51. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M.; Peng, C.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; González, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, rev. B03; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
52. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
53. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
54. Low, A. A.; Hall, M. B. Int. J. Quantum Chem. 2000, 77, 152-160.
55. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; Defrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654-3665.
56. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222.
57. Wachters, A. J. J. Chem. Phys. 1970, 52, 1033-1036.
58. Jacobsen, H.; Schreckenbach, G.; Ziegler, T. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11406-11410.
59. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553-566.
60. Salvador, P.; Duran, M. J. Chem. Phys. 1999, 111, 4460-4465.
61. Kruszewski, J.; Krygowski, T. M. Tetrahedron Lett. 1972, 13, 3839-3842.
62. Krygowski, T. M. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1993, 33, 70-78.
63. Poater, J.; Duran, M.; Solà, M.; Silvi, B. Chem. Rev. 2005, 105, 3911-3947.
64. Fradera, X.; Austen, M. A.; Bader, R. F. W. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 304-314.
65. Fradera, X.; Poater, J.; Simon, S.; Duran, M.; Solà, M. Theor. Chem. Acc. 2002, 108, 214-224.
66. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules: A Quantum Theory; Clarendon: Oxford, 1990.
67. Poater, J.; Fradera, X.; Duran, M.; Solà, M. Chem. Eur. J. 2003, 9, 400-406.
68. Matito, E.; Duran, M.; Sola, M. J. Chem. Phys. 2005, 122, 014109;
69. Erratum 2006, 125, 059901.
70. Baerends, E. J.; Autschbach, J.; Bérces, A.; Bo, C.; de Boeij, P. L.; Boerrigter, P. M.; Cavallo, L.; Chong, D. P.; Deng, L.; Dickson, R. M.; Ellis, D. E.; Fan, L.; Fischer, L. H.; Fonseca Guerra, C.; van Gisbergen, S. J. A.; Groeneveld, J. A.; Gritsenko, O. V.; Grüning, M.; Harris, F. E.; van den Hoek, P.; Jacobsen, H.; Jensen, L.; van Kessel, G.; Kootstra, F.; van Lenthe, E.; McCormack, D. A.; Michalak, A.; Osinga, V. P.; Patchkovskii, S.; Philipsen, P. H. T.; Post, D.; Pye, C. C.; Ravenek, W.; Ros, P.; Schipper, P. R. T.; Schreckenbach, G.; Snijders, J. G.; Solà, M.; Swart, M.; Swerhone, D.; te Velde, G.; Vernooijs, P.; Versluis, L.; Visser, O.; Wang, F.; van Wezenbeek, E.; Wiesenekker, G.; Wolff, S. K.; Woo, T. K.; Yakovlev, A. L.; Ziegler, T. ADF 2005; Vrije Universiteit: Amsterdam, The Netherlands, 2005.
71. Ziegler, T.; Rauk, A. Theor. Chim. Acta 1977, 46, 1-10.
72. Kitaura, K.; Morokuma, K. Int. J. Quantum Chem. 1976, 10, 325-340.
73. Morokuma, K. J. Chem. Phys. 1971, 55, 1236-1244.
74. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
75. Snijders, J. G.; Baerends, E. J.; Vernooijs, P. At. Nucl. Data Tables 1982, 26, 483-509.
76. Vernooijs, P.; Snijders, J. G.; Baerends, E. J. Slater Type Basis Functions for the Whole Periodic System; Vrije Universiteit: Amsterdam, The Netherlands, 1981.
77. Zhurko, G. A.; Zhurko, D. A. ChemCraft v. 1.5, http://www.chemcraftprog. com.
78. Kunz, V.; Nowacki, W. Helv. Chim. Acta 1967, 50, 1052-1059.
79. Bailey, M. F.; Dahl, L. F. Inorg. Chem. 1965, 4, 1314-1319.
80. Rees, B.; Coppens, P. Acta Cryst. 1973, B29, 2516-2528.
81. Brown, D. L. S.; Connor, J. A.; Demain, C. P.; Leung, M. L.; Martinho-Simoes, J. A.; Skinner, H. A.; Zafarani-Moattar, M. T. J. Organomet. Chem. 1977, 142, 321-335.
82. Baldridge, K. K.; Siegel, J. S. J. Phys. Chem. 1996, 100, 6111-6115.
83. Elass, A.; Mahieu, J.; Brocard, J.; Surpateanu, G.; Vergoten, G. J. Mol. Struct. 1999, 475, 261-272.
84. Seiders, T. J.; Baldridge, K. K.; O'Connor, J. M.; Siegel, J. S. Chem. Commun. 2004, 950-951.
85. Petrukhina, M. A.; Scott, L. T. Dalton Trans. 2005, 2969-2975.
86. Haddon, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3385-3389.
87. Zhu, G.; Janak, K. E.; Figueroa, J. S.; Parkin, G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5452-5461.
88. Calhorda, M. J.; Veiros, L. F. Coord. Chem. Rev. 1999, 186, 37-51.
89. Veiros, L. F. Organometallics 2000, 19, 5549-5558.
90. The description of the MO in terms of fragment MO coefficients instead of Gross Mulliken contributions yields the same picture but it has the disadvantage of not being normalized, that is, the figures do not add up to 1 (or to 100%).