Intramolecular haptotropic rearrangements of the tricarbonylchromium complex in small polycyclic aromatic hydrocarbons

Organometallics

Volumn 27, Issue 20, 2008, Pages 5230-5240

  Jiménez Halla, J Oscar C ^a   Robles, Juvencio ^b   Solà, Miquel ^a  

^a Institut de Quimica Computacional   (Spain)

^b UNIVERSITY OF GUANAJUATO   (Mexico)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; COORDINATION REACTIONS; ENERGY BARRIERS; HYDROCARBONS; KETONES; METAL COMPLEXES; METALLIC COMPOUNDS; ORGANIC COMPOUNDS; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS;

HAPTOTROPIC REARRANGEMENTS; INNER RINGS; REACTION PATHWAYS; SMALL ENERGIES; TRICARBONYLCHROMIUM COMPLEXES; TRIPHENYLENE;

AROMATIC HYDROCARBONS;

EID: 55249113944     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om800505j     Document Type: Article

References (71)

1. Albright, T. A.; Hotmann, P.; Hoffmann, K.; Lillya, C. P.; Dobosh, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3396.
2. Deubzer, B.; Fritz, H. P.; Kreiter, C. G.; Öfele, K. J. Organomet. Chem. 1967, 7, 289.
3. Kündig, E. P.; Desobry, V.; Grivet, C.; Rudolph, B.; Spichiger, S. Organometallics 1987, 6, 1173.
4. Muetterties, E. L.; Blecke, J. R.; Wucherer, E. J.; Albright, T. A. Chem. Rev. 1982, 82, 499.
5. Muller, J.; Goser, P.; Elian, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1969, 8, 374.
6. Rogers, R. D.; Atwood, J. L.; Albright, T. A.; Lee, W. A.; Rausch, M. D. Organometallics 1984, 3, 263.
7. Arrais, A.; Diana, E.; Gervasio, G.; Gobetto, R.; Marabello, D.; Stanghellini, P. L. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 1505.
8. Dötz, K. H.; Szesni, N.; Nieger, M.; Nattinen, K. J. Organomet. Chem. 2003, 671, 58.
9. Longen, A.; Nieger, M.; Airola, K.; Dötz, K. H. Organometallics 1998, 17, 1538.
10. Ochertyanova, E. A.; Hansen, H. J.; Ustynyuk, Y. A. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 1166.
11. Oprunenko, Y. F.; Akhmedov, N. G.; Laikov, D. N.; Malyugina, S. G.; Mstislavsky, V. I.; Roznyatovsky, V. A.; Ustynyuk, Y. A.; Ustynyuk, N. A. J. Organomet. Chem. 1999, 583, 136.
12. Dötz, K. H.; Stinner, C.; Nieger, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2535.
13. Kirss, R. U.; Treichel, P. M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 853.
14. Oprunenko, Y. F.; Reshetova, M. D.; Malyugina, S. G.; Ustynyuk, Y. A.; Ustynyuk, N. A.; Batsanov, A. S.; Yanovsky, A. I.; Struchkov, Y. T. Organometallics 1994, 13, 2284.
15. Hubig, S. M.; Lindeman, S. V.; Kochi, J. K. Coord. Chem. Rev. 2006, 200-202, 831.
16. Merlic, C. A.; Zechman, A. L.; Miller, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11101.
17. Suresh, C. H.; Koga, N.; Gadre, S. R. Organometallics 2000, 19, 3008.
18. Jahr, H. C.; Nieger, M.; Dötz, K. H. Chem. Commun. 2003, 2866.
19. Jahr, H. C.; Nieger, M.; Dötz. K. H. J. Organomet. Chem. 2002, 641, 185.
20. Jahr, H. C.; Nieger, M.; Dötz, K. H. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 5333.
21. Pan, J.; Kampf, J. W.; Ashe, A. J. Organometallics 2006, 25, 197.
22. Dötz, K. H.; Wenzel, B.; Jahr, H. C. Chromium-Templated Benzannulation and Haptotropic Metal Migration: Springer-Verlag: Berlin. 2004; Vol. 248, p 63.
23. Seiders, T. J.; Baldridge, K. K.; O'Connor, J. M.; Siegel, J. S. Chem. Commun. 2004, 950.
24. Kamikawa, K.; Nishino, K.; Sakamoto, T.; Kinoshita, S.; Matsuzaka, H.; Uemura, M. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 678.
25. Kirillov, E.; Kahlal, S.; Roisnel, T.; Georgelin, T.; Saillard, J.-Y.; Carpentier, J.-F. Organometallics 2008, 27, 387.
26. Nagashima, H.; Fukahori, T.; Nobata, M.; Suzuki, A.; Nakazawa, M.; Itoh, K. Organometallics 1994, 13, 3427.
27. Niibayashi, S.; Matsubara, K.; Haga, M.; Nagashima, H. Organometallics 2004, 23, 635.
28. Zhu, G.; Janak, K. E.; Figueroa, J. S.; Parkin, G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5452.
29. Crabtree, R. H.; Parnell, C. P. Organometallics 1984, 3, 1727.
30. Herbert, D. E.; Tanabe, M.; Bourke, S. C.; Lough, A. J.; Manners, I. J.. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4166.
31. Matsubara, K.; Oda, T.; Nagashima, H. Organometallics 2001, 20, 881.
32. Matsubara, K.; Mima, S.; Oda, T.; Nagashima, H. J. Organomet. Chem. 2002, 650, 96.
33. Rerek, M. E.; Basolo, F. Organometallics 1984, 3, 647.
34. Stanger, A.; Vollhardt, K. P. C. Organometallics 1992, 11, 317.
35. Berg, D. J.; Sun, J. L.; Twamley, B. Chem. Commun. 2006, 4019.
36. Silvestre, J.; Albright, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6829.
37. Uebelhart, P.; Linden, A.; Hansen, H. J.; Ustynyuk, Y. A.; Trifonova, O. A.; Akhmedov, N. G.; Mstislavsky, V. I. Helv. Chim. Acta 1999, 82, 1930.
38. Ustynyuk, Y. A.; Trifonova, O. I.; Oprunenko, Y. F.; Mstislavskiy, V. I.; Gloriozov, I. P.; Ustynyuk, N. A. Organometallics 1990, 9, 1707.
39. Güell, M.; Poater, J.; Luis, J. M.; Mó, O.; Yáñez, M.; Solà, M. ChemPhysChem 2005, 6, 2552.
40. Veiros, L. F. Organometallics 2000, 19, 5549.
41. Jiménez-Halla, J. O. C.; Robles, J.; Solà, M. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 1202; erratum 2008, 112, 7310.
42. Dötz, K. H.; Stendel, J.; Müller, S.; Nieger, M.; Ketrat, S.; Dolg, M. Organometallics 2005, 24, 3219.
43. Howell, J. A. S.; Ashford, N. F.; Dixon, D. T.; Kola, J. C.; Albright, T. A.; Kang, S. K. Organometallics 1991, 10, 1852.
44. Al-Takhin, G.; Connor, J. A.; Skinner, H. A.; Zafarani-Moattar, M. T. J. Organomet. Chem. 1984, 260, 189.
45. Calhorda, M. J.; Veiros, L. F. Coord. Chem. Rev. 1999, 186, 37.
46. Low, A. A.; Hall, M. B. Int. J. Quantum Chem. 2000, 77, 152.
47. Baldridge, K. K.; Siegel, J. S. J. Phys. Chem. 1996, 100, 6111.
48. Elass, A.; Brocard, J.; Surpateanu, G.; Vergoten, C. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1999, 466, 35.
49. Ketrat, S.; Muller, S.; Dolg, M. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 6094.
50. Portella, G.; Poater, J.; Bofill, J. M.; Alemany, P.; Sola, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 2509; erratum, 2005, 70, 4560.
51. Lin, S.; Boudjouk, P. J. Organomet. Chem. 1980, 187, Cil.
52. Murata, I. Topics m Nonbenzenoid Aromatic Chemistry; Hirokawa: Tokyo, 1976; Vol. 1, p 159.
53. Akhmedov, N. G.; Katsman, E. A.; Malyugina, S. G.; Mstislavsky, V. I.; Oprunenko, Y. F.; Roznyatovsky, V. A.; Ustynyuk, Y. A.; Batsanov, A. S.; Ustynyuk, N. A. Russ. Chem. Bull. 1997, 46, 1769.
54. Akhmedov, N. G.; Malyugina, S. G.; Mstislavsky, V. I.; Oprunenko, Y. F.; Roznyatovsky, V. A.; Batsanov, A. S.; Ustynyuk, N. A. Organometallics 1998, 17, 4607.
55. Matito, E.; Duran, M.: Solà, M. J. Chem. Phys. 2005, 122, 014109; erratum, 2006, 125, 059901.
56. Oprunenko, Y.; Malyugina, S.; Vasil'ko, A.; Lyssenko, K.; Elschenbroich, C.; Harms, K. J. Organomet. Chem. 2002, 641, 208.
57. For the methodology used here and the references of the methods used for measuring aromaticity, please see ref 41.
58. Portella, G.; Poater, J.; Solà, M. J. Phys. Org. Chem. 2005, 18, 785.
59. Feixas, F.; Jimenez-Halla, J. O. C.; Matito, E.; Poater, J.; Sola, M. Polish J. Chem. 2007, 81, 783.
60. Nicholson, B. J. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 5156.
61. Own, Z. Y.; Wang, S. M.; Chung. J. F.; Miller, D. W.; Fu, P. P. Inorg. Chem. 1993, 32, 152.
62. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
63. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
64. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M.; Peng, C.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, rev. B03; Pittsburgh, PA, 2003.
65. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; Defrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654.
66. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
67. Wachters, A. J. J. Chem. Phys. 1970, 52, 1033.
68. Jacobsen, H.; Schreckenbach, G.; Ziegler, T. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11406.
69. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
70. Salvador, P.; Duran, M. J. Chem. Phys. 1999, 111, 4460.
71. Zhurko, G. A.; Zhurko, D. A. ChemCraft v. 1.5: http://www. chemcraftprog.com.