Density functional study on the preactivation scenario of the Dötz reaction: Carbon monoxide dissociation versus alkyne addition as the first reaction step

Organometallics

Volumn 17, Issue 8, 1998, Pages 1492-1501

  Torrent, Maricel ^a   Duran, Miquel ^a   Solà, Miquel ^a  

^a UNIVERSITY OF GIRONA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000534798     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om9704298     Document Type: Article

References (79)

1. Fischer, E. O.; Maasbol, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1964, 3, 580.
2. Wulff, W. D.; Bauta, W. E.; Caesler, R. W.; Lankford, P. J.; Miller, R. A.; Murray, C. K.; Yang, D. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3642.
3. Barluenga, J. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 543.
4. Dötz, K. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 587.
5. (b) Dötz, K. H. In Organometallics in Organic Synthesis: Aspects of a Modern Interdisciplinary Field; tom Dieck, H., de Meijere, A., Eds.; Springer: Berlin, 1988.
6. (c) Schore, N. E. Chem. Rev. 1988, 88, 1081.
7. (d) Advances in Metal Carbene Chemistry; Schubert, U., Ed.; Kluwer Academic: Boston, 1989.
8. (e) Wulff, W. D. In Advances in Metal-Organic Chemistry; Liebeskind, L. S., Ed.; JAI Press: Greenwich, CT, 1989; Vol 1.
9. (f) Wulff, W. D. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, L., Eds.; Pergamon Press: New York, 1991; Vol. 5.
10. Frühauf, H.-W. Chem. Rev. 1997, 97, 523.
11. Dötz, K. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1975, 14, 644.
12. Semmelhack, M. F.; Bozell, J. J.; Sato, T.; Wulff, W.; Spiess, E. J.; Zask, A. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5850.
13. (b) Semmelhack, M. F.; Bozell, J. J.; Keller, L.; Sato, T.; Spiess, E. J.; Wulff, W.; Zask, A. Tetrahedron 1985, 41, 5803.
14. (c) Wulff, W. D.; Tang, P. C. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 434.
15. (d) Yamashita, A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5823.
16. (e) Dötz, K. H.; Popall, M. J. Organomet. Chem. 1985, 291, C1.
17. (f) Dötz, K. H.; Popall, M. Tetrahedron 1985, 41, 5797.
18. (g) Dötz, K. H.; Popall, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 1158.
19. (h) Dötz, K. H.; Popall, M.; Müller, G.; Ackermann, K. J. Organomet. Chem. 1990, 383, 93.
20. Dötz, K. H.; Pruskil, I. J. Organomet. Chem. 1981, 209, C4.
21. (b) Dötz, K. H.; Pruskil, I.; Mühlemeier, J. Chem. Ber. 1982, 115, 1278.
22. (c) Dötz, K. H.; Kuhn, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 22, 732.
23. (d) Hohmann, F.; Siemoneit, S.; Nieger, M.; Kotila, S.; Dötz, K. H. Chem. Eur. J. 1997, 3, 853.
24. (e) Dötz, K. H.; Stinner, C. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1751.
25. Bos, M. E.; Wulff, W. D.; Miller, R. A.; Chamberlin, S.; Brandvold, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9293.
26. Anderson, B. A.; Bao, J.; Brandvold, T. A.; Challener, C. A.; Wulff, W. D.; Xu, Y.-C.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10671.
27. Harrity, J. P. A.; Kerr, W. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2995.
28. Harrity, J. P. A.; Kerr, W. J. Tetrahedron 1993, 49, 5565.
29. Choi, Y. H.; Rhee, K. S.; Kim, K. S.; Shin, G. C.; Shin, S. C. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1871.
30. Dötz, K. H. Pure Appl. Chem. 1983, 55, 1689.
31. Ziegler, T. Can. J. Chem. 1995, 73, 743.
32. Strain, M. C.; Scuseria, G. E.; Frisch, M. J. Science 1996, 271, 51.
33. (b) Taubes, G. Science 1996, 273, 1655.
34. Hofmann, P.; Hämmerle, M.; Unfried, G. New J. Chem. 1991, 15, 769.
35. Gleichmann, M. M.; Dötz, K. H.; Hess, B. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10551.
36. Dötz, K. H.; Popall, M.; Müller, G. J. Organomet. Chem. 1987, 334, 57.
37. Tolman, C. A. Chem. Soc. Rev. 1972, 1, 337.
38. Fischer, H.; Mühlemeier, J.; Märkl, R.; Dötz, K. H. Chem. Ber. 1982, 115, 1355.
39. Foley, H. C.; Strubinger, L. M.; Targos, T. S.; Geoffroy, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3064.
40. Servaas, P. C.; Stufkens, D. J.; Oskam, A. J. Organomet. Chem. 1990, 390, 61.
41. Bechara, J. N.; Bell, S. E.; McGarvey, J. J.; Rooney, J. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1785.
42. (b) Bell, S. E.; Gordon, K. C.; McGarvey, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3107.
43. Casey, C. P.; Polichnowski, S. W.; Shusterman, A. J.; Jones, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7282.
44. Poë, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975, 733.
45. Casey, C. P. In Reactive Intermediates; Jones, M., Jr.; Moss, R. A., Eds.; Wiley: New York, 1981; Vol. II, p 152.
46. Jacobsen, H.; Ziegler, T. Organometallics 1995, 14, 224.
47. Jacobsen, H.; Schreckenbach, G.; Ziegler, T. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11406.
48. Torrent, M.; Gili, P.; Duran, M.; Solà, M. J. Chem. Phys. 1996, 104, 9499.
49. (b) Torrent, M.; Duran, M.; Solà, M., In Advances in Molecular Similarity; Carbó, R., Mezey, P. G., Eds.; JAI Press: Greenwich, CT, 1996; pp 167-186.
50. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T. A.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Ciolowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; González, C.; Pople, J. A. Gaussian 94 (Revision A.1); Gaussian, Inc.; Pittsburgh, PA, 1995.
51. Becke, A. D. Phys. Rev. 1988, A38, 3098.
52. Perdew, J. P. Phys. Rev. 1986, B33, 8822; 1986, B34, 7406E.
53. Perdew, J. P. Phys. Rev. 1986, B33, 8822; 1986, B34, 7406E.
54. Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 939.
55. (b) Gordon, M. S.; Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2797.
56. (c) Pietro, W. J.; Francl, M. M.; Hehre, W. J.; Defrees, D. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5039.
57. Wachters, A. J. H. J. Chem., Phys. 1970, 52, 1033.
58. Taylor, T. E.; Hall, M. B. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1576.
59. Block, T. F.; Fenske, R. F.; Casey, C. P. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 441.
60. Elschenbroich, Ch.; Salzer, A. In Organometallics: A Concise Introduction, 2nd ed.; VCH: Weinheim, Germany, 1992; p 214.
61. Kreiter, C. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1969, 8, 761.
62. Nakatsuji, H.; Ushio, J.; Han, S.; Yonezawa, T. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 426.
63. Márquez, A.; Fernández Sanz, J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2903.
64. (b) Jacobsen, H.; Ziegler, T. Inorg. Chem. 1996, 35, 775.
65. Casey, C. P.; Cesa, M. C. Organometallics 1982, 1, 87.
66. Rossi, A. R.; Hoffmann, R. Inorg. Chem. 1975, 14, 365.
67. (b) Elian, M.; Hoffmann, R. Inorg. Chem. 1975, 14, 1058.
68. Solà, M.; Ziegler, T. Organometallics 1996, 15, 2611.
69. Bernstein, M.; Smith, J. D.; Peters, G. D. Chem. Phys. Lett. 1983, 100, 241.
70. (b) Lewis, K. E.; Golden, D. M.; Smith, G. P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3095.
71. Li, J.; Schreckenbach, G.; Ziegler, T. J. Phys. Chem. 1994, 98, 4838.
72. Rosa, A.; Ehlers, A. W.; Baerends, E. J.; Snijders, J. G.; te Velde, G. J. Phys. Chem. 1996, 100, 5690.
73. Bell, S. E. J.; Gordon, K. C.; McGarvey, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3107.
74. Ziegler, T.; Cavallo, L.; Bérces, A. Organometallics 1993, 12, 3586.
75. Werner, H.; Rascher, H. Helv. Chim. Acta 1968, 51, 1765.
76. Balakrishna, M. S.; Krishnamurthy, S. S.; Manohar, H. Organometallics 1991, 10, 2522.
77. Garrett, K. E.; Sheridan, J. B.; Pourreau, D. B.; Feng, W. C.; Geoffroy, G. L.; Staley, D. L.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8383.
78. Torrent, M. Ph.D. Thesis, University of Girona, Girona, Spain, 1998.
79. (b) Torrent, M.; Duran, M.; Solà, M. J. Am. Chem. Soc., submitted for publication.