Total synthesis of (-)-strychnine

Journal of the American Chemical Society

Volumn 126, Issue 33, 2004, Pages 10246-10247

  Kaburagi, Yosuke ^a   Tokuyama, Hidetoshi ^a   Fukuyama, Tohru ^a  

^a UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 NITROBENZENESULFONAMIDE; ALKALOID; AMINE; BENZENESULFONAMIDE DERIVATIVE; BENZYLIDENEACETONE; EPOXIDE; MALONIC ACID DERIVATIVE; PALLADIUM; STRYCHNINE; UNCLASSIFIED DRUG; VINYL DERIVATIVE;

ARTICLE; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS; TOXIN SYNTHESIS;

POISONS; STEREOISOMERISM; STRYCHNINE;

EID: 4143054736     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja046407b     Document Type: Article

References (43)

1. Pelletier, P. J.; Caventou, J. B. Ann. Chim. Phys. 1818, 8, 323.
2. For the structure determination, see: (a) Briggs, L. H.; Openshaw, H. T.; Robinson, R. J. Chem. Soc. 1946, 903.
3. (b) Holmes, H. L.; Openshaw, H. T.; Robinson, R. J. Chem. Soc. 1946, 910.
4. (c) Woodward, R. B.; Brehm, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 2107.
5. (a) Woodward, R. B.; Cava, M. P.; Ollis, W. D.; Hunger, A.; Daeniker, H. U.; Schenker, K. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 4749. Woodward, R. B.; Cava, M. P.; Ollis, W. D.; Hunger, A.; Daeniker, H. U.; Schenker, K. Tetrahedron 1963, 19, 247.
6. (a) Woodward, R. B.; Cava, M. P.; Ollis, W. D.; Hunger, A.; Daeniker, H. U.; Schenker, K. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 4749. Woodward, R. B.; Cava, M. P.; Ollis, W. D.; Hunger, A.; Daeniker, H. U.; Schenker, K. Tetrahedron 1963, 19, 247.
7. (b) Magnus, P.; Giles, M.; Bonnert, R.; Kim, C. S.; McQuire, L.; Merritt, A.; Vicker, N. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4403. Magnus, P.; Giles, M.; Bonnert, R.; Johnson, G.; McQuire, L.; Deluca, M.; Merritt, A.; Kim, C. S.; Vicker, N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8116.
8. (b) Magnus, P.; Giles, M.; Bonnert, R.; Kim, C. S.; McQuire, L.; Merritt, A.; Vicker, N. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4403. Magnus, P.; Giles, M.; Bonnert, R.; Johnson, G.; McQuire, L.; Deluca, M.; Merritt, A.; Kim, C. S.; Vicker, N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8116.
9. (c) Stork, G. Presented at the Ischia Advanced School of Organic Chemistry, Ischia Porto, Italy, September 21, 1992.
10. (d) Knight, S. D.; Overman, L. E.; Pairaudeau, G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9293. Knight, S. D.; Overman, L. E.; Pairaudeau, G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5776.
11. (d) Knight, S. D.; Overman, L. E.; Pairaudeau, G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9293. Knight, S. D.; Overman, L. E.; Pairaudeau, G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5776.
12. (e) Kuehne, M. E.; Xu, F. J. Org. Chem. 1993, 58, 7490. Kuehne, M. E.; Xu, F. J. Org. Chem. 1998, 63, 9427.
13. (e) Kuehne, M. E.; Xu, F. J. Org. Chem. 1993, 58, 7490. Kuehne, M. E.; Xu, F. J. Org. Chem. 1998, 63, 9427.
14. (f) Rawal, V. H.; Iwasa, S. J. Org. Chem. 1994, 59, 2685.
15. (g) Solé, D.; Bonjoch, J.; García-Rubio, S.; Peidró, E.; Bosch, J. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 395. Solé, D.; Bonjoch, J.; García-Rubio, S.; Peidró, E.; Bosch, J. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 655.
16. (g) Solé, D.; Bonjoch, J.; García-Rubio, S.; Peidró, E.; Bosch, J. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 395. Solé, D.; Bonjoch, J.; García-Rubio, S.; Peidró, E.; Bosch, J. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 655.
17. (h) Eichberg, M. J.; Dorta, R. L.; Lamottke, K.; Vollhardt, K. P. C. Org. Lett. 2000, 2, 2479. Eichberg, M. J.; Dorta, R. L.; Grotjahn, D. B.; Lamottke, K.; Schmidt, M.; Vollhardt, K. P. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9324.
18. (h) Eichberg, M. J.; Dorta, R. L.; Lamottke, K.; Vollhardt, K. P. C. Org. Lett. 2000, 2, 2479. Eichberg, M. J.; Dorta, R. L.; Grotjahn, D. B.; Lamottke, K.; Schmidt, M.; Vollhardt, K. P. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9324.
19. (i) Ito, M.; Clark, C. W.; Mortimore, M.; Goh, J. B.; Martin, S. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8003.
20. (j) Nakanishi, M.; Mori, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1934. Mori, M.; Nakanishi, M.; Kajishima, D.; Sato, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9801.
21. (j) Nakanishi, M.; Mori, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1934. Mori, M.; Nakanishi, M.; Kajishima, D.; Sato, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9801.
22. (k) Bodwell, G. J.; Li, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3261.
23. (l) Ohshima, T.; Xu, Y.; Takita, R.; Shimizu, S.; Zhong, D.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14546.
24. For reviews, see: (a) Bonjoch, J.; Solé, D. Chem. Rev. 2000, 100, 3455.
25. (b) Beifuss, U. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1144.
26. (a) Kan, T.; Fukuyama, T. Chem. Commun. 2004, 353.
27. (b) Kan, T.; Fukuyama, T. J. Synth. Org. Chem., Jpn. 2001, 59, 779.
28. Boger, D. L.; Patel, M.; Takusagawa, F. J. Org. Chem. 1985, 50, 1911.
29. Tsuji, J.; Kataoka, H.; Kobayashi, Y. Tetrahedron Lett. 1981, 2575.
30. (a) For the detailed experimental procedure, see the Supporting Information.
31. (b) Tokuyama, H.; Yamashita, T.; Reding, M. T.; Kaburagi, Y.; Fukuyama, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3791.
32. (c) Yokoshima, S.; Ueda, T.; Kobayashi, S.; Sato, S.; Kuboyama, T.; Tokuyama, H.; Fukuyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2137.
33. (a) Sumi, S.; Matsumoto, K.; Tokuyama, H.; Fukuyama, T. Org. Lett. 2003, 5, 1891.
34. (b) Sumi, S.; Matsumoto, K.; Tokuyama, H.; Fukuyama, T. Tetrahedron 2003, 59, 8571.
35. Mitsunobu, O. Synthesis 1981, 1.
36. Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7277.
37. Rubottom, G. M.; Gruber, J. M.; Juve, H. D., Jr.; Charleson, D. A. Organic Syntheses; Wiley & Sons: New York, 1990; Collect Vol. VII, 282.
38. Haley-Mason, J. Pure Appl. Chem. 1975, 41, 167.
39. Bonjoch, J.; Fernàndez, J-.C.; Valls, N. J. Org. Chem. 1998, 63, 7338.
40. Magnus, P.; Gazzard, L.; Hobson, L.; Payne, A. H.; Lynch, V. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5135.
41. (a) Wieland, H.; Gumlich, W. Liebigs Ann. Chem. 1932, 494, 191.
42. (b) Wieland, H.; Kaziro, K. Liebigs Ann. Chem. 1933, 506, 60.
43. For the conversion of Wieland-Gumlich aldehyde into strychnine, see: Anet, F. A. L.; Robinson, R. Chem. Ind. 1953, 245.