Lanthanide-induced diinsertion of isocyanates into the n-h bond: synthesis, structure, and reactivity of organolanthanides containing diureido ligands

Organometallics

Volumn 28, Issue 21, 2009, Pages 6320-6330

  Sun, Yan ^a   Zhang, Zhengxing ^a   Wang, Xu ^a   Xiaoqing, Li ^a   Weng, Linhong ^a   Zhou, Xigeng ^a,b  

^a FUDAN UNIVERSITY   (China)

^b Laboratory of Organometallic Chemistry Shanghai   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRON-DONATING SUBSTITUENTS; ELECTRONWITHDRAWING; GOOD YIELD; H-BONDS; LANTHANIDES; ORGANOLANTHANIDES; PRODUCT SELECTIVITIES; PROTONATED; PYRIDYL; PYRIDYL RINGS; QUANTITATIVE YIELDS; X-RAY SINGLE-CRYSTAL DIFFRACTION;

CHELATION; ERBIUM; LIGANDS; SPECTROSCOPIC ANALYSIS; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

YTTERBIUM;

EID: 70350704694     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om900631j     Document Type: Article

References (123)

1. Reviews: (a) Ozaki, S. Chem. Rev. 1972, 72,457.
2. (b) Braunstein, P.; Nobel, D. Chem. Rev. 1989, 89, 1927.
3. (c) Evans, W. J.; Davis, B. L. Chem. Rev. 2002, 102, 2119.
4. (d) Shen, Q.; Yao, Y. M. J. Organomet. Chem. 2002, 647,180.
5. (e) Zhou, X. G.; Zhu, M. J. Organomet. Chem. 2002, 647,28.
6. (f) Varela, J. A.; Saa, C. Chem. Rev. 2003, 103, 3787.
7. (a) Bernskoetter, W. H.; Olmos, A. V.; Pool, J. A.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10696.
8. (b) Orzechowski, L.; Harder, S. Organometallics 2007, 26, 2144.
9. (c) Wang, H.; Chan, H. S.; Okuda, J.; Xie, Z. W. Organometallics 2005, 24, 3118.
10. (d) Wang, H. P.; Li, H. W; Xie, Z. W. Organometallics 2003, 22, 4522.
11. (e) Paul, F.; Moulin, S.; Piechaczyk, O.; Floch, P. L.; Osbom, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2007,129, 7294.
12. (f) Guiducci, A. E.; Boyd, C. L.; Mountford, P. Organometallics 2006, 25, 1167.
13. (a) De, S.; Pierce, G. A.;Vidovic, D.; Kays, D. L.; Coombs, N. D.; Jemmis, E. D.; Aldridge, S. Organometallics 2009, 28, 2961.
14. (b) Pothiraja, R.; Milanov, A. P.; Barreca, D.; Gasparotto, A.; Becker, H. W; Winter, M.; Fischera, R. A.; Devi, A. Chem. Commun. 2009, 1978.
15. For examples of isocyanate insertion into M-C bonds, see: (a) Evans, W. J.; Randy, N. R.; Joseph, B.-D.; Ziller, J. W. J. Organomet. Chem. 1998, 569, 89.
16. (b) Evans, W. J.; Forrestal, K. J.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9273.
17. (c) Zhou, X. G.; Zhang, L. B.; Zhu, M.; Cai, R. F.; Weng, L. H. Organometallics 2001, 20, 5700.
18. (d) Kuninobu, Y.; Tokunaga, Y.; Kawata, A.; Takai, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 202.
19. (e) Sánchez-Nieves, J.; Royo, P.; Mosquera, M. E. G. Organometallics 2006, 25, 2331.
20. (f) Antiolo, A.; Fernández-Galán, R.; Molina, N.; Otero, A.; Rivilla, I.; Rodrkguez, A. M. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 1959.
21. For examples of isocyanate insertion into M-N bonds, see: (a) Mao, L. S.; Shen, Q.; Xue, M. Q. Organometallics 1997, 16, 3711.
22. (b) Evans, W. J.; Fujimoto, C. H.; Ziller, J. W. Organometallics 2001, 20, 4529.
23. (c) Zhou, X. G.; Zhang, L. X; Zhang, C. M.; Zhang, J.; Zhu, M.; Cai, R. F.; Huang, Z. E.; Huang, Z. X.; Wu, Q. J. J. Organomet. Chem. 2002, 655, 120.
24. (d)Zhang, J.; Cai, R. F.; Weng, L. H.;Zhou, X. G. Organometallics 2003,22, 5385.
25. (e) Zhang, J.; Zhou, X. G.; Cai, R. F.; Weng, L. H. Inorg. Chem. 2005, 44, 116.
26. (f)Zhang, J.; Cai, R. F.; Chen, Z. X.; Zhou, X. G. Inorg. Chem. 2007, 46, 321.
27. (g) Wu, Y. J.; Wang, S. W; Zhu, X. C.; Yang, G. S.; Wei, Y.; Zhang, L. J.; Song, H. B. Inorg. Chem. 2008, 47, 5503.
28. (h)Hevia, E.; Pérez, J.; Riera, V.; Miguel, D. Chem. Commun. 2002, 1814.
29. (i) Wang, H.; Wang, Y. R.; Chan, H. S.; Xie, Z. W. Inorg. Chem. 2006, 45, 5675.
30. (j) Shen, H.; Chan, H. S.; Xie, Z. W. Organometallics 2007, 26,2694.
31. (k) Clulow, A. J.; Selby, J. D.; Cushion, M. G.; Schwarz, A. D.; Mountford, P. Inorg. Chem. 2008, 47, 12049.
32. Zhang, J.; Han, F. Y.; Han, Y. N.; Chen, Z. X.; Zhou, X. G. Dalton Trans. 2009, 1806.
33. (m) Shen, H.; Xie, Z. W. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 1652.
34. For examples of isocyanate insertion into M-S bonds, see: (a) Shen, Q.; Li, H. R.; Yao, C. S.; Yao, Y. M.; Zhang, L. L.; Yu, K. B. Organometallics 2001, 20, 3070.
35. (b) Zhang, J.; Ma, L. P.; Cai, R. F.; Weng, L. H.; Zhou, X. G. Organometallics 2005, 24, 738, and references therein.
36. For examples of isocyanate insertion into M-O bonds, see: (a) Zhang, C. M.; Liu, R. T.; Zhang, J.; Chen, Z. X.; Zhou, X. G. Inorg. Chem. 2006, 45, 5867.
37. (b) Ghosh, R.; Nethaji, M.; Samuelson, A. G. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 1282.
38. (c) Cámpora, J.; Matas, I.; Palma, P.; Álvarez, E.; Graiff, C.; Tiripicchio, A. Organometallics 2007, 26, 3840.
39. (d) Hevia, E.; Pérez, J.; Riera, L.; Riera, V.; delRo, I.; Garca-Granda, S.; Miguel, D. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 4510.
40. (e) Cuesta, L.; Gerbino, D. C.; Hevia, E.; Morales, D.; Clemente, M. E. N.; Pérez, J.; Riera, L.; Riera, V.; Miguel, D.; delRo, I.; Garca-Granda, S. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 1765.
41. (f) Cuesta, L.; Huertos, M. A.; Morales, D.; Pérez, J.; Riera, L.; Riera, V.; Miguel, D.; Menéndez-Velázquez, A.; Garcka-Granda, S. Inorg. Chem. 2007, 46, 2836.
42. (g) Ruiz, J.; Martipiez, M. T.; Florenciano, F.; Rodrkguez, V.; López, G. Inorg. Chem. 2003, 42, 3650.
43. (h) Kumar, A.; De, S.; Samuelson, A. G.; Jemmis, E. D. Organometallics 2008, 27, 955.
44. For examples of isocyanate insertion into M-H bonds, see: (a) Jetz, W.; Angelici, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 3799.
45. (b) Field, L. D.; Shaw, W. J.; Turner, P. Organometallics 2001, 20, 3491.
46. (c) Albertin, G.; Antoniutti, S.; Roveda, G. Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 3093.
47. (d) Tardif, O.; Hashizume, D.; Hou, Z. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8080.
48. (a) Li, Y. W.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1757.
49. (b) Hong, S.; Marks, T. J. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 673, and references therein,
50. (c) Stubbert, B. D.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4253.
51. (d) Gribkov, D. V.; Hultzsch, K. C.; Hampel, F. Chem.-Eur. J. 2003, 9,4796.
52. (e) Molander, G. A.; Pack, S. K. J. Org. Chem. 2003, 68, 9214.
53. (f) Hultzsch, K. C.; Hampel, F.; Wagner, T. Organometallics 2004, 23, 2601.
54. (g) Wang, Q. W; Xiang, L.; Song, H. B.; Zi, G. F. Inorg. Chem. 2008, 47, 4319, and references therein,
55. (h) Yuen, H. F.; Marks, T. J. Organometallics 2009, 28, 2423, and references therein,
56. (i) Lu, E.; Gan, W; Chen, Y. F. Organometallics 2009, 28, 2318.
57. (a) Roundhiu, D. M. Chem. Rev. 1992, 92, 1.
58. (b) Müller, T. E.; Beller, M. Chem. Rev. 1998, 98, 615.
59. (c) Roesky, P. W; Müller, T. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2708.
60. (d) Hevia, E.; Peirez, J.; Riera, V. Organometallics 2003, 22, 257.
61. (e) Bender, C. F.; Hudson, W. B.; Widenhoefer, R. A. Organometallics 2008, 27, 2356.
62. (f) Cochran, B. M.; Michael, F. E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2786.
63. (g) Herzon, S. B.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6690.
64. (h) Kubiak, R.; Prochnow, I.; Doye, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1153.
65. (a) Stubbert, B. D.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6149.
66. (b) Stubbert, B. D.; Stern, C. L.; Marks, T. J. Organometallics 2003, 22, 4836.
67. (a) Zhang, J.; Cai, R. F.; Weng, L. H.; Zhou, X. G. Organometallics 2004, 23, 3303.
68. (b) Ma, L. P.; Zhang, J.; Zhang, Z. X.; Cai, R. F.; Chen, Z. X.; Zhou, X. G. Organometallics 2006, 25, 4571.
69. (c) Liu, R. T.; Zheng, P. Z.; Weng, L. H.; Zhou, X. G.; Liu, C. Y. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 1614.
70. (d) Pi, C. F.; Zhang, Z. X.; Pang, Z.; Zhang, J.; Luo, J.; Chen, Z. X.; Weng, L. H.; Zhou, X. G. Organometallics 2007, 26, 1934.
71. (e) Pi, C. F.; Liu, R. T.; Zheng, P. Z.; Chen, Z. X; Zhou, X. G. Inorg. Chem. 2007, 46, 5252.
72. (a) Cole, M. L.; Junk, P. C. Dalton Trans. 2003, 2109.
73. (b) Deeken, S.; Proch, S.; Casini, E.; Braun, H. F.; Mechtler, C.; Marschner, C.; Motz, G.; Kempe, R. Inorg. Chem. 2006, 45, 1871.
74. (c)Noss, H.; Oberthür, M.; Fischer, C.; Kretschmer, W. P.; Kempe, R. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 2283.
75. (a) Trifonov, A. A.; Fedorova, E. A.; Borovkov, I. A.; Fukin, G. K.; Baranov, E. V.; Larionova, J.; Druzhkov, N. O. Organometallics 2007, 26, 2488.
76. (b) Trifonov, A. A.; Borovkov, I. A.; Fedorova, E. A.; Fukin, G. K.; Larionova, J.; Druzhkov, N. O.; Cherkasov, V. K. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 4981.
77. (c) Trifonov, A. A. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 3151.
78. (d) Liu, R. T.; Zhou, X. G. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 4424, and references therein.
79. Yuan, F. G.; Shen, Q.; Sun, J. Polyhedron 1998, 17, 2009.
80. For reviews of modification of ligands mediated by organometallics, see: (a) Cardin, D. J.; Cetinkaya, B.; Doyle, M. J.; Lappert, M. F. Chem. Rev. 1972, 72, 545.
81. (b) Chen, J. T. Coord. Chem. Rev. 1999, 192, 1143.
82. (c) Cuenca, T.; Royo, P. Coord. Chem. Rev. 1999, 195, 447.
83. Trost, B. M.; Rhee, Y. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2528.
84. Wu, C. H.;Wu, D.H.; Liu, X.; Guoyiqibayi, G.; Guo, D. D.; Lv, G.; Wang, X. M.; Yan, H.; Jiang, H.; Lu, Z. H. Inorg. Chem. 2009, 48, 2352.
85. (a) Debroy, P.; Roy, S. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 203.
86. (b) Weng, Z. Q.; Teo, S.; Andy Hor, T. S. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 616.
87. (c) Osakada, K.; Sakano, T.; Horie, M.; Suzaki, Y. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1012.
88. (a) Langer, J.; Fischer, R.; Görls, H.; Walther, D. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 2257.
89. (b) Lam, F. L.; Au-Yeung, T. T.-L.; Kwong, F. Y.; Zhou, Z. Y.; Wong, K. Y.; Chan, A. S. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1280.
90. (c) Badèche, S.; Daran, J.-C.; Ruiz, J.; Astruc, D. Inorg. Chem. 2008, 47, 4903.
91. (d) Tebben, L.; Bussmann, K.; Hegemann, M.; Kehr, G.; Frhlich, R.; Erker, G. Organometallics 2008, 27, 4269.
92. (e) Metallinos, C.; Zaifman, J.; Dodge, L. Org. Lett. 2008, 10, 3527.
93. (a) Brady, J. C.; Ziller, J. W.; Liu, Q. C.; Ding, M. X.; Lin, Y. H.; Xing, Y. J. Organomet. Chem. 1997, 548, 139.
94. (b) Schumann, H.; Heim, A.; Demtschuk, J.; Mühle, S. H. Organometallics 2003, 22, 118.
95. (c) Evans, W. J.; Perotti, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5204.
96. (d) Zhang, J.; Cai, R. F.; Weng, L. H.; Zhou, X. G. Dalton Trans. 2006, 1168.
97. (e) Zhou, X. G.; Zhu, M.; Zhang, L. B.; Zhu, Z. Y.; Pi, C. F.; Pang, Z.; Weng, L. H.; Cai, R. F. Chem. Commun. 2005, 2342.
98. (a) Zhang, W. X.; Hou, Z. M. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1720.
99. (b) Zhang, J.; Han, Y. N.; Han, F. Y.; Chen, Z. X.; Weng, L. H.; Zhou, X. G. Inorg. Chem. 2008, 47, 5552.
100. (c) Shapiro, P. J.; Henling, L. M.; Marsh, R. E.; Bercaw, J. E. Inorg. Chem. 1990, 29,4560.
101. (d) Zhang, W. X; Nishiura, M.; Hou, Z. M. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 4037.
102. (e)Zhang, W. X.;Nishiura; Hou, Z. M. Synlett 2006, 8, 1213.
103. (f) Li, Q.; Wang, S.; Zhou, S.; Yang, G.; Zhu, X.; Liu, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 6163.
104. (g) Zhou, S.; Wang, S.; Yang, G.; Li, Q.; Zhang, L.; Yao, Z.; Zhou, Z.; Song, H. Organometallics 2007, 26, 3755.
105. (a) Evans, W. J.; Ansari, M. A.; Ziller, J. W. Inorg. Chem. 1996, 35, 5435.
106. (b) Zhou, X. G.; Huang, Z. E.; Cai, R. F.; Zhang, L. B.; Zhang, L. X.; Huang, X. Y. Organometallics 1999,18,4128.
107. (c) Gordon, J. C.; Giesbrecht, G. R.; Clark, D. L.; Hay, P. J.; Keogh, D. W; Poli, R.; Scott, B. L.; Watkin, J. G. Organometallics 2002, 21, 4726.
108. (d) Molander, G. A.; Romero, J. A. C. Chem. Rev. 2002, 102, 2161.
109. (e) Hou, Z. M.; Yoda, C.; Koizumi, T.-A.; Nishiura, M.; Wakatsuki, Y.; Fukuzawa, S.-I.; Takats, J. Organometallics 2003, 22, 3586.
110. (f) Evans, W. J.; Lee, D. S.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 454.
111. (g) Evans, W. J.; Lee, D. S.; Rego, D. B.; Perotti, J. M.; Kozimor, S. A.; Moore, E. K.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14574.
112. (h) Knight, L. K.; Piers, W. E.; Fleurat-Lessard, P; Parvez, M.; McDonald, R. Organometallics 2004, 23, 2087.
113. (i) Giesbrecht, G. R.; Gordon, J. C.; Clark, D. L.; Hay, P. J.; Scott, B. L.; Tait, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6387.
114. (j) Cui, C.; Shafir, A.; Schmidt, J. A. R.; Oliver, A. G.; Arnold, J. Dalton Trans. 2005, 1387.
115. (k) Evans, W. J.; Rego, D. B.; Ziller, J. W. Inorg. Chem. 2006, 45, 3437.
116. (l) Zhou, J. R.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12220.
117. (m) Müller, C.; Koch, R.; Doye, S. Chem.Eur. J. 2008, 14, 10430.
118. Erker, G.; Mena, M.; Werner, S.; Kruger, C. J. Organomet. Chem. 1990, 390, 323.
119. (a) Evans, W. J.; Ulibarri, T. A.; Chamberlain, L. R.; Ziller, J. W. Organometallics 1990, 9, 2124.
120. (b) Evans, W. J.; Foster, S. E. J. Organomet. Chem. 1992, 433, 79.
121. Birmingham, J. M.; Wilkinson, G. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 42.
122. Arnold, R. G.; Nelson, J. A.; Verbanc, J. J. Chem. Rev. 1957, 57, 47.
123. Qian, C. T.; Ye, C. Q.; Lu, H. Z.; Li, Y. Q.; Zhou, J. L.; Ge, Y. W. J. Organomet. Chem. 1983, 247, 161.