Reaction chemistry of sterically crowded tris(pentamethylcyclopentadienyl) samarium

Journal of the American Chemical Society

Volumn 120, Issue 36, 1998, Pages 9273-9282

  Evans, William J ^a   Forrestal, Kevin J ^a   Ziller, Joseph W ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AZOBENZENE DERIVATIVE; SAMARIUM; TRIS(PENTAMETHYLCYCLOPENTADIENYL)SAMARIUM; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL BINDING; CHEMICAL REACTION KINETICS; METAL BINDING; POLYMERIZATION; REACTION ANALYSIS; REDUCTION; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 0032538041     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9809859     Document Type: Article

References (86)

1. Reported in part at the Fifth Chemical Congress of North America, November 11-15, 1997, Cancún Mexico.
2. Evans, W. J.; Gonzales, S. G.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7423.
3. Evans, W. J.; Foster, S. E. J. Organomet. Chem. 1992, 433, 79.
4. Evans, W. J.; Forrestal, K. J.; Leman, J. T.; Ziller, J. W. Organometallics 1996, 15, 527.
5. Evans, W. J.; Forrestal, K. J.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12635.
6. Evans, W. J.; Forrestal, K. J.; Ziller, J. W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 109, 774.
7. (a) Ballard, D. G. H.; Courtis, A.; Holton, J.; McMeeking, J.; Pearce, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 994.
8. (b) Jeske, G.; Schock, L. E.; Swepston, P. N.; Schumann, H.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 8103.
9. Jeske, G.; Lauke, H.; Mauermann, H.; Swepston, P. N.; Schumann, H.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 8091.
10. Evans, W. J.; Chamberlain, L. R., Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7209.
11. (e) Evans, W. J.; Chamberlain, L. R.; Ulibarri, T. A.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6423.
12. (f) Evans, W. J.; Ulibarri, T. A.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2314.
13. (g) Hoff, S. M.; Novak, B. M. Macromolecules 1993, 26, 4067.
14. (h) Schaverien, C. J. Organometallics 1994, 13, 69.
15. Yasuda, H.; Tamai, H. Prog. Polym. Sci. 1993, 18, 1097.
16. (j) Evans, W. J.; DeCoster, D. M.; Greaves, J. Macromolecules 1995, 28, 7929.
17. Evans, W. J.; Bloom, I.; Hunter, W. E.; Atwood, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6507. Watson, P. L.; Herskovitz, T. ACS Symp. Ser. 1983, 212, 459. Evans, W. J.; DeCoster, D. M.; Greaves, J. Organometallics 1996, 15, 3210-3221.
18. Evans, W. J.; Bloom, I.; Hunter, W. E.; Atwood, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6507. Watson, P. L.; Herskovitz, T. ACS Symp. Ser. 1983, 212, 459. Evans, W. J.; DeCoster, D. M.; Greaves, J. Organometallics 1996, 15, 3210-3221.
19. Evans, W. J.; Bloom, I.; Hunter, W. E.; Atwood, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6507. Watson, P. L.; Herskovitz, T. ACS Symp. Ser. 1983, 212, 459. Evans, W. J.; DeCoster, D. M.; Greaves, J. Organometallics 1996, 15, 3210-3221.
20. Evans, W. J.; Bloom, I.; Hunter, W. E.; Atwood, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1401.
21. Morss, L. R. Chem. Rev. 1976, 76, 827-841.
22. Evans, W. J.; Grate, J. W.; Levan, K. R.; Bloom, I.; Peterson, T. T.; Doedens, R. J.; Zhang, H.; Atwood, J. L. Inorg. Chem. 1986, 25, 3614.
23. Evans, W. J.; Ulibarri, T. A.; Chamberlain, L. R.; Ziller, J. W. Organometallics 1990, 9, 2124.
24. Evans, W. J.; Rabe, G. W.; Ziller, J. W.; Doedens, R. J. Inorg. Chem. 1994, 33, 2719.
25. Jutzi, P.; Kohl, F. J. Organomet. Chem. 1979, 164, 141.
26. Evans, W. J.; Grate, J. W.; Bloom, I.; Hunter, W. E.; Atwood, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 405.
27. Evans, W. J.; Drummond, D. K.; Chamberlain, L. R.; Doedens, R. J.; Bott, S. G.; Zhang, H.; Atwood, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4983.
28. Evans, W. J.; Drummond, D. K.; Bott, S. G.; Atwood, J. L. Organometallics 1986, 5, 2389.
29. Evans, W. J.; Drummond, D. K. Organometallics 1988, 7, 797.
30. XSCANS Software Users Guide, Version 2.1, Siemens Industrial Automation, Inc., Madison, WI, 1994.
31. Broach, R. W. Argonne National Laboratory, Argonne, Illinois, 1978.
32. Sheldrick, G. M., Siemens Analytical X-ray Instruments, Inc.; Madison, WI, 1990.
33. International Tables for X-ray Crystallography; Dordrecht: Kluwer Academic Publishers, 1992; Vol. C.
34. Storhoff, B. N.; Lewis, H. C., Jr. Coord. Chem. Rev. 1977, 23, 1.
35. Adam, M. Schultze, H.; Fischer, R. D. J. Organomet. Chem. 1992, 429, C1. Heeres, H. J.; Meetsma, A.; Teuben, J. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 420. Li, X. F.; Eggers. S.; Kopf, J.; Jahn, W.; Fischer, R. D.; Apostolidis, C.; Kanellakopulos, B.; Benetollo, F.; Polo, A.; Bombieri, G. Inorg. Chim. Acta 1985, 100, 183. Deacon, G. B.; Forsyth, C. M.; Newnham, R. H.; Tuong, T. D. Aust. J. Chem. 1987, 40, 895.
36. Adam, M. Schultze, H.; Fischer, R. D. J. Organomet. Chem. 1992, 429, C1. Heeres, H. J.; Meetsma, A.; Teuben, J. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 420. Li, X. F.; Eggers. S.; Kopf, J.; Jahn, W.; Fischer, R. D.; Apostolidis, C.; Kanellakopulos, B.; Benetollo, F.; Polo, A.; Bombieri, G. Inorg. Chim. Acta 1985, 100, 183. Deacon, G. B.; Forsyth, C. M.; Newnham, R. H.; Tuong, T. D. Aust. J. Chem. 1987, 40, 895.
37. Adam, M. Schultze, H.; Fischer, R. D. J. Organomet. Chem. 1992, 429, C1. Heeres, H. J.; Meetsma, A.; Teuben, J. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 420. Li, X. F.; Eggers. S.; Kopf, J.; Jahn, W.; Fischer, R. D.; Apostolidis, C.; Kanellakopulos, B.; Benetollo, F.; Polo, A.; Bombieri, G. Inorg. Chim. Acta 1985, 100, 183. Deacon, G. B.; Forsyth, C. M.; Newnham, R. H.; Tuong, T. D. Aust. J. Chem. 1987, 40, 895.
38. Adam, M. Schultze, H.; Fischer, R. D. J. Organomet. Chem. 1992, 429, C1. Heeres, H. J.; Meetsma, A.; Teuben, J. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 420. Li, X. F.; Eggers. S.; Kopf, J.; Jahn, W.; Fischer, R. D.; Apostolidis, C.; Kanellakopulos, B.; Benetollo, F.; Polo, A.; Bombieri, G. Inorg. Chim. Acta 1985, 100, 183. Deacon, G. B.; Forsyth, C. M.; Newnham, R. H.; Tuong, T. D. Aust. J. Chem. 1987, 40, 895.
39. (a) Kreuder, C.; Jordan, R. F.; Zhang, H. Organometallics 1995, 14, 2993.
40. (b) den Haan, K. H.; Luinstra, G. A.; Meetsma, A.; Teuben, J. H. Organometallics 1987, 6, 1509.
41. Evans, W. J.; Drummond, D. K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7440. Evans, W. J.; Kociok-Köhn, G.; Leong, V. S.; Ziller, J. W. Inorg. Chem. 1992, 31, 3592. Evans, W. J.; Ansari, M. A.; Khan, S. I.; Ziller, J. W. Inorg. Chem. 1996, 35, 5435.
42. Evans, W. J.; Drummond, D. K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7440. Evans, W. J.; Kociok-Köhn, G.; Leong, V. S.; Ziller, J. W. Inorg. Chem. 1992, 31, 3592. Evans, W. J.; Ansari, M. A.; Khan, S. I.; Ziller, J. W. Inorg. Chem. 1996, 35, 5435.
43. Evans, W. J.; Drummond, D. K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7440. Evans, W. J.; Kociok-Köhn, G.; Leong, V. S.; Ziller, J. W. Inorg. Chem. 1992, 31, 3592. Evans, W. J.; Ansari, M. A.; Khan, S. I.; Ziller, J. W. Inorg. Chem. 1996, 35, 5435.
44. Allen, F. H.; Kennard, O.; Watson, D. G.; Brammer, L.; Orpen, A. G.; Taylor, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987, S1.
45. Patai, S., Ed.; The Chemistry of Cyanates and Their Thio Derivatives; Wiley: New York, 1977.
46. Schumann, H.; Glanz, M.; Hemling, H.; Görlitz, F. H. J. Organomet. Chem. 1993, 462, 155.
47. Dreyfuss, P.; Dreyfuss, M. P. In Ring Opening Polymerization; Frisch, K. C.; Reegen, S. L., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1969; Chap 2. Penczek, S.; Kubisa, P.; Matyjaszewski, K. Adv. Polym. Sci. 1980, 37, 1. Woodhouse, M. E.; Lewis, F. D.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5586.
48. Dreyfuss, P.; Dreyfuss, M. P. In Ring Opening Polymerization; Frisch, K. C.; Reegen, S. L., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1969; Chap 2. Penczek, S.; Kubisa, P.; Matyjaszewski, K. Adv. Polym. Sci. 1980, 37, 1. Woodhouse, M. E.; Lewis, F. D.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5586.
49. Dreyfuss, P.; Dreyfuss, M. P. In Ring Opening Polymerization; Frisch, K. C.; Reegen, S. L., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1969; Chap 2. Penczek, S.; Kubisa, P.; Matyjaszewski, K. Adv. Polym. Sci. 1980, 37, 1. Woodhouse, M. E.; Lewis, F. D.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5586.
50. Evans, W. J.; Leman, J. T.; Ziller, J. W. Inorg. Chem. 1996, 35, 4238.
51. Evans, W. J.; Shreeve, J. L.; Doedens, R. J. Inorg. Chem. 1993, 32, 245. Evans, W. J.; Shreeve, J. L.; Boyle, T. J.; Ziller, J. W. J. Coord. Chem. 1995, 34, 229.
52. Evans, W. J.; Shreeve, J. L.; Doedens, R. J. Inorg. Chem. 1993, 32, 245. Evans, W. J.; Shreeve, J. L.; Boyle, T. J.; Ziller, J. W. J. Coord. Chem. 1995, 34, 229.
53. Evans, W. J.; Katsumata, H. Macromolecules 1994, 27, 2330. Evans, W. J.; Katsumata, H. Macromolecules 1994, 27, 4011. McLain, S. J.; Ford, T. M.; Drysdale, N. E. Polym. Prepr., (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 1992, 33, 463.
54. Evans, W. J.; Katsumata, H. Macromolecules 1994, 27, 2330. Evans, W. J.; Katsumata, H. Macromolecules 1994, 27, 4011. McLain, S. J.; Ford, T. M.; Drysdale, N. E. Polym. Prepr., (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 1992, 33, 463.
55. Evans, W. J.; Katsumata, H. Macromolecules 1994, 27, 2330. Evans, W. J.; Katsumata, H. Macromolecules 1994, 27, 4011. McLain, S. J.; Ford, T. M.; Drysdale, N. E. Polym. Prepr., (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 1992, 33, 463.
56. Thomas, F. G.; Boto, K. G. In The Chemistry of the Hydrazo, Azo, and Azoxy Groups; Patai, S., Ed.; Wiley: New York, 1975; Chapter 12.
57. de Boer, E. Adv. Organomet. Chem. 1964, 2, 115.
58. Evans, W. J.; Gonzales, S. L.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2600.
59. Dolphin, D.; Wick, A. E. Tabulation of Infrared Spectral Data; Wiley: New York, 1977. Malatesta, L.; Bonati, R. Isocyanide Complexes of Metals; Wiley: New York, 1969.
60. Dolphin, D.; Wick, A. E. Tabulation of Infrared Spectral Data; Wiley: New York, 1977. Malatesta, L.; Bonati, R. Isocyanide Complexes of Metals; Wiley: New York, 1969.
61. Sharpe, A. G. The Chemistry of Cyano Complexes of the Transition Metals; Academic Press: New York, 1976.
62. Evans, W. J.; Bloom, I.; Hunter, W. E.; Atwood, J. L. Organometallics 1985, 4, 112.
63. Evans, W. J.; Ulibarri, T. A.; Ziller, J. W. Organometallics, 1991, 10, 134.
64. Evans, W. J.; Wayda, A. L.; Hunter, W. E.; Atwood, J. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 706 and references therein. Evans, W. J.; Drummond, D. K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2772.
65. Evans, W. J.; Wayda, A. L.; Hunter, W. E.; Atwood, J. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 706 and references therein. Evans, W. J.; Drummond, D. K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2772.
66. Tilley, T. D.; Andersen, R. A.; Spencer, B.; Ruben, H.; Zalkin, A.; Templeton, D. H. Inorg. Chem. 1980, 19, 2999. Evans, W. J.; Shreeve, J. L.; Ziller, J. W. Organometallics 1994, 13, 731.
67. Tilley, T. D.; Andersen, R. A.; Spencer, B.; Ruben, H.; Zalkin, A.; Templeton, D. H. Inorg. Chem. 1980, 19, 2999. Evans, W. J.; Shreeve, J. L.; Ziller, J. W. Organometallics 1994, 13, 731.
68. Evans, W. J.; Nyce, G. W.; Seibel, C. A., unpublished results.
69. Evans, W. J. Polyhedron 1987, 6, 803.
70. (a) Edelmann, F. T. Comprehensive Organometallic Chemistry II; Lappert, M. F., Ed.; Pergamon Press: Oxford, England, 1995; Vol. 4, Chapter 2 and references therein.
71. (b) Schumann, H.; Meese-Marktscheffel, J. A.; Esser, L. Chem. Rev. 1995, 95, 865 and references therein.
72. (c) Schaverien, C. J. Adv. Organomet. Chem. 1994, 36, 283 and references therein
73. (d) Evans, W. J. J. Alloys Compd. 1993, 192, 205 and references therein.
74. (e) Harrison, K. N.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9220.
75. (f) Wang, K.-G.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 1992, 11, 1011.
76. (g) Forsyth, C. M.; Nolan, S. P.; Marks, T. J. Organometallics 1991, 10, 2543.
77. (h) Recknagel, A.; Stalke, D.; Roesky, H. W.; Edelmann, F. T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 445.
78. (i) Hou, Z.; Fujita, A.; Zhang, Y.; Miyano, T.; Yamazaki, H.; Wakatsuki, Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 754.
79. (j) Tashiro, D.; Kawasaki, Y.; Sakaguchi, S.; Ishii, Y. J. Org. Chem. 1997, 62, 8141.
80. Evans, W. J.; Boyle, T. J.; Ziller, J. W. Inorg. Chem. 1992, 31, 1120 and references therein.
81. Watson, P. L.; Parshall, G. W. Acc. Chem. Res. 1985, 18, 51 and references therein. den Haan, K. H.; Wielstra, Y.; Eshuis, J. J. W.; Teuben, J. H. J. Organomet. Chem. 1987, 323, 181.
82. Watson, P. L.; Parshall, G. W. Acc. Chem. Res. 1985, 18, 51 and references therein. den Haan, K. H.; Wielstra, Y.; Eshuis, J. J. W.; Teuben, J. H. J. Organomet. Chem. 1987, 323, 181.
83. Hazin, P. N.; Bruno, J. W.; Schulte, G. K. Organometallics 1990, 9, 416. Heeres, H. J.; Meetsma, J. H.; Teuben, J. H. J. Organomet. Chem. 1991, 414, 351.
84. Hazin, P. N.; Bruno, J. W.; Schulte, G. K. Organometallics 1990, 9, 416. Heeres, H. J.; Meetsma, J. H.; Teuben, J. H. J. Organomet. Chem. 1991, 414, 351.
85. Evans, W. J.; Seibel, C. A.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6745-6752.
86. Evans, W. J.; Dominguez, R.; Hanusa, T. P. Organometallics 1986, 4, 263-270.