Rectification in supramolecular zinc porphyrin/fulleropyrrolidine dyads self-organized on gold(111)

ChemPhysChem

Volumn 10, Issue 15, 2009, Pages 2633-2641

  Matino, Francesca ^a   Arima, Valentina ^a,d   Piacenza, Manuel ^a   Della Sala, Fabio ^a   Maruccio, Giuseppe ^a   Phaneuf, Ray J ^a,b   Del Sole, Roberta ^c   Mele, Giuseppe ^c   Vasapollo, Giuseppe ^c   Gigli, Giuseppe ^a   Cingolani, Roberto ^a   Rinaldi, Ross ^a  

^a INFM   (Italy)

^b LABORATORY FOR PHYSICAL SCIENCES   (United States)

^c UNIVERSITY OF SALENTO   (Italy)

^d UNIVERSITY OF KIEL   (Germany)

Author keywords

Donor acceptor systems; Fullerenes; Molecular electronics; Porphyrinoids; Scanning probe microscopy

Indexed keywords

BIOMIMETICS; CALCULATIONS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRONIC PROPERTIES; FULLERENES; GOLD; MOLECULAR ELECTRONICS; RECTIFYING CIRCUITS; RESONANT TUNNELING; SCANNING PROBE MICROSCOPY; SPECTROSCOPY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; ZINC COMPOUNDS;

DONOR-ACCEPTOR SYSTEM; FIRST-PRINCIPLES DENSITY FUNCTIONAL THEORY; PORPHYRINOIDS; RECTIFYING BEHAVIORS; SCANNING TUNNELING SPECTROSCOPY; TETRAPHENYL PORPHYRINS; TUNNELING SPECTROSCOPY; ULTRAHIGH VACUUM SCANNING TUNNELING MICROSCOPIES;

SCANNING TUNNELING MICROSCOPY;

EID: 70350131126     PISSN: 14394235     EISSN: 14397641     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.200900371     Document Type: Article

References (69)

1. A. H. Flood, J. F. Stoddart, D.W. Steuerman, J. R. Heath, Science 2004, 306, 2055.
2. C. Joachim, J. K. Gimzewski, A. Aviram, Nature 2000, 408, 541.
3. G. Maruccio, R. Cingolani, R. Rinaldi, J. Mater. Chem. 2004, 14, 542.
4. A. Nitzan, M. A. Ratner, Science 2003, 300, 1384.
5. H. Imahori, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1425.
6. F. D'Souza, G. R. Deviprasad, M. S. Rahman, J. P. Choi, Inorg. Chem. 1999, 38, 2157.
7. H. Ajie, M. M. Alvarez, S. J. Anz, R. D. Beck, F. Diederich, K. Fostiropoulos, D. R. Huffman, W. Kratschmer, Y. Rubin, K. E. Schriver, D. Sensharma, R. L. Whetten, J. Phys. Chem. 1990, 94, 8630.
8. W. Kratschmer, K. Fostiropoulos, D. R. Huffman, Chem. Phys. Lett. 1990, 170, 167.
9. W. Kratschmer, L. D. Lamb, K. Fostiropoulos, D. R. Huffman, Nature 1990, 347, 354.
10. Q. S. Xie, E. Perezcordero, L Echegoyen, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3978.
11. R. Marczak, V. Sgobba, W. Kutner, S. Gadde, F. D'Souza, D. M. Guldi, Langmuir 2007, 23, 1917.
12. T. Hasobe, H. Imahori, P. V. Kamat, T. K. Ahn, S. K. Kim, D. Kim, A. Fujimoto, T Hirakawa, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1216.
13. M. E. El-Khouly, L. M. Rogers, M. E. Zandler, G. Suresh, M. Fujitsuka, O. Ito, F. D'Souza, ChemPhysChem 2003, 4, 474.
14. F. D'Souza, G. R. Deviprasad, M. E. El-Khouly, M. Fujitsuka, O. Ito, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5277.
15. F. D'Souza, G. R. Deviprasad, M. E. Zandler, M. E. El-Khouly, M. Fujitsuka, O. Ito, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 4801.
16. F. D'Souza, P. M. Smith, M. E. Zandler, A. L. McCarty, M. Itou, Y. Araki, O. Ito, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7898.
17. F. D'Souza, R. China, S. Gadde, M. E. Zandler, A. S. D. Sandanayaka, Y. Araki, O. Ito, Chem. Commun. 2005, 1279.
18. F. D'Souza, G. R. Deviprasad, M. E. Zandler, V. T. Hoang, A. Klykov, M. VanStipdonk, A. Perera, M. E. El-Khouly, M. Fujitsuka, O. Ito, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 3243.
19. D. I. Schuster, P. Cheng, P. D. Jarowski, D. M. Guldi, C. P. Luo, L Echegoyen, S. Pyo, A. R. Holzwarth, S. E. Braslavsky, R. M. Williams, G. Klihm, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7257.
20. N. V. Tkachenko, H. Lemmetyinen, J. Sonoda, K. Ohkubo, T. Sato, H. Imahori, S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 8834.
21. H. Imahori, N. V. Tkachenko, V. Vehmanen, K. Tamaki, H. Lemmetyinen, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1750.
22. S. Fukuzumi, H. Imahori, H. Yamada, M. E. El-Khouly, M. Fujitsuka, O. Ito, D. M. Guldi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2571.
23. V. Chukharev, N. V. Tkachenko, A. Efimov, D. M. Guldi, A. Hirsch, M. L. Scheloske, H. Lemmetyinen, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 16377.
24. H. Yamada, H. Imahori, S. Fukuzumi, J. Mater. Chem. 2002, 12, 2034.
25. V. Chukharev, T. Vuorinen, A. Efimov, N. V. Tkachenko, M. Kimura, S. Fukuzumi, H. Imahori, H. Lemmetyinen, Langmuir 2005, 21, 6385.
26. T. Nishino, T. Ito, Y. Umezawa, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 5659.
27. R. M. Metzger, B. Chen, U. Hopfner, M. V. Lakshmikantham, D. Vuillaume, T. Kawai, X. L. Wu, H. Tachibana, T. V. Hughes, H. Sakurai, J. W. Baldwin, C. Hosch, M. P. Cava, L Brehmer, G. J. Ashwell, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10455.
28. A. C. Brady, B. Hodder, A. S. Martin, J. R. Sambles, C. P. Ewels, R. Jones, P. R. Briddon, A. M. Musa, C. A. F. Panetta, D. L. Mattern, J. Mater. Chem. 1999, 9, 2271.
29. J. C. Ellenbogen, J. C. Love, Proc. IEEE 2000, 88, 386.
30. C. Krzeminski, C. Delerue, G. Allan, D. Vuillaume, R. M. Metzger, Phys. Rev. B 2001, 64, 085405.
31. S. Q. Zhou, Y. Q. Liu, W. F. Qiu, Y. Xu, X. B. Huang, Y. S. Li, L. Jiang, D. B. Zhu, Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 65.
32. K. Stokbro, J. Taylor, M. Brandbyge, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3674.
33. R. M. Metzger, J. W. Baldwin, W. J. Shumate, I. R. Peterson, P. Mani, G. J. Mankey, T. Morris, G. Szulczewski, S. Bosi, M. Prato, A. Comito, Y. Rubin, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 1021.
34. F. Jackel, Z. Wang, M. D. Watson, K. Mullen, J. P. Rabe, Chem. Phys. Lett. 2004, 387, 372.
35. G. J. Ashwell, A. Chwialkowska, L. R. H. High, J. Mater. Chem. 2004, 14, 2389.
36. G. J. Ashwell, A. Chwialkowska, L. R. H. High, J. Mater. Chem. 2004, 14, 2848.
37. G. J. Ashwell, W. D. Tyrrell, A. J. Whittam, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7102.
38. A. Honciuc, A. Jaiswal, A. Gong, H. Ashworth, C. W. Spangler, I. R. Peterson, L. R. Dalton, R. M. Metzger, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 857.
39. M. Elbing, R. Ochs, M. Koentopp, M. Fischer, C. von Hanisch, F. Weigend, F. Evers, H. B. Weber, M. Mayor, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 8815.
40. B. Wang, Y. S. Zhou, X. L. Ding, K. D. Wang, X. P. Wang, J. L. Yang, J. G. Hou, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 24505.
41. B. Mukherjee, K. Mohanta, A. J. Pal, Chem. Mater. 2006, 18, 3302.
42. G. J. Ashwell, W. D. Tyrrell, B. Urasinska, C. S. Wang, M. R. Bryce, Chem. Commun. 2006, 1640.
43. X. Yin, H. M. Liu, J. Zhao, J. Chem. Phys. 2006, 125, 094711.
44. A. Honciuc, R. M. Metzger, A. J. Gong, C. W. Spangler, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8310.
45. A. Aviram, M. A. Ratner, Chem. Phys. Lett. 1974, 29, 277.
46. P. Rothmund, J. Am. Chem. Soc. 1936, 58, 625.
47. X. H. Lu, M. Grobis, K. H. Khoo, S. G. Loule, M. F. Crommie, Phys. Rev. Lett. 2003, 90, 096802.
48. J. I. Pascual, J. Gomez-Herrero, C. Rogero, A. M. Baro, D. Sanchez-Portal, E. Artacho, P. Ordejon, J. M. Soler, Chem. Phys. Lett. 2000, 321, 78.
49. T. A. Jung, R. R. Schllttler, J. K. Gimzewski, H. Tang, C. Joachim, Science 1996, 271, 181.
50. N. D. Lang, Phys. Rev. B 1987, 36, 8173.
51. X. H. Lu, M. Grobis, K. H. Khoo, S. G. Louie, M. F. Crommie, Phys. Rev. Lett. 2003, 90, 096802.
52. V. Arima, E. Fabiano, R. I. R. Blyth, F. Delia Sala, F. Matino, J. Thompson, R. Cingolani, R. Rinaldi, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16951.
53. S. Grimme, J. Comput. Chem. 2004, 25, 1463.
54. B. Larade, A. M. Bratkovsky, Phys. Rev. B 2003, 68, 235305.
55. J. B. Neaton, M. S. Hybertsen, S. G. Louie, Phys. Rev. Lett. 2006, 97, 216405.
56. J. D. Sau, J. B. Neaton, H. J. Choi, S. G. Louie, M. L. Cohen, Phys. Rev. Lett. 2008, 101, 026804.
57. J. Taylor, M. Brandbyge, K. Stokbro, Phys. Rev. Lett. 2002, 89, 138301.
58. M. L. J. P. Perdew, Phys. Rev. Lett. 1983, 51, 1884.
59. S. Datta, W. D. Tian, S. H. Hong, R. Reifenberger, J. I. Henderson, C. P. Kubiak, Phys. Rev. Lett. 1997, 79, 2530.
60. K. Walczak, Arxiv preprint 2003, cond-mat/0305493.
61. G. Vasapollo, G. Mele, L. Longo, R. Ianne, B. G. Gowenlock, K. G. Orrell, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4969.
62. V. Arima, F. Matino, J. Thompson, R. Del Sole, G. Mele, G. Vasapollo, R. Clngolani, R. Rinaldi, R. I. R. Blyth, Appl. Surf. Sci. 2005, 248, 40.
63. F. A. Cotton, G. Wilkinson, Advanced Inorganic Chemistry, 5th ed., Wiley, New York, 1988, p. 598.
64. A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
65. J. P. Perdew, Phys. Rev. B 1986, 33, 8822.
66. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
67. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
68. R. Ahlrichs, TURBOMOLE, Version 5.8, Karlsruhe, 2005.
69. A. Schäfer, H. Horn, R. Ahlrichs, J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571.