Insights into docking and scoring neuronal α4β2 nicotinic receptor agonists using molecular dynamics simulations and QM/MM calculations

Journal of Computational Chemistry

Volumn 30, Issue 15, 2009, Pages 2443-2454

  Sgrignani, Jacopo ^a   Bonaccini, Claudia ^a   Grazioso, Giovanni ^b   Chioccioli, Matteo ^a   Cavalli, Andrea ^c,d   Gratteri, Paola ^a  

^a UNIVERSITY OF FLORENCE   (Italy)

^b UNIVERSITY OF MILAN   (Italy)

^c UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

^d ISTITUTO ITALIANO DI TECNOLOGIA   (Italy)

Author keywords

Alpha4beta2 nicotinic agonists; Induced fit effects; Molecular dynamics simulations; Neuronal nicotinic receptor (nAChR); QM MM docking methods

Indexed keywords

ALPHA4BETA2 NICOTINIC AGONISTS; INDUCED-FIT EFFECTS; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS; NEURONAL NICOTINIC RECEPTOR (NACHR); QM/MM DOCKING METHODS;

BINDING ENERGY; BINDING SITES; LIGANDS; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR MECHANICS; VIBRATIONS (MECHANICAL);

DOCKING;

LIGAND; NICOTINIC AGENT; NICOTINIC RECEPTOR; NICOTINIC RECEPTOR ALPHA4BETA2;

ARTICLE; BINDING SITE; CHEMICAL MODEL; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; DRUG EFFECT; QUANTUM THEORY; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

BINDING SITES; COMPUTER SIMULATION; LIGANDS; MODELS, CHEMICAL; NICOTINIC AGONISTS; QUANTUM THEORY; RECEPTORS, NICOTINIC; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 70350017955     PISSN: 01928651     EISSN: 1096987X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.21251     Document Type: Article

References (77)

1. May, A.; Zacharias, M. Biochim Biophys Acta 2005, 1754, 225.
2. Cozzini, P.; Kellogg, G. E.; Spyrakis, F.; Abraham, D. J.; Costan- tino, G.; Emerson, A.; Fanelli, F.; Gohlke, H.; Kuhn, L. A.; Morris, G. M.; Orozco, M.; Pertinhez, T. A.; Rizzi, M.; Sotriffer, C. A. J Med Chem 2008, 51, 6237.
3. Carlson, H. A.; McCammon, J. A. Mol Pharmacol 2000, 57, 213.
4. Sherman, W.; Day, T.; Jacobson, M. P.; Friesner, R. A.; Farid, R. J Med Chem 2006, 49, 534.
5. Alonso, H.; Bliznyuk, A. A.; Gready, J. E. Med Res Rev 2006, 26, 531.
6. Cho, A. E.; Guallar, V.; Berne, B. J.; Friesner, R. J Comput Chem 2005, 26, 915.
7. Sander, T.; Liljefors, T.; Balle, T. J Mol Graph Model 2008, 26, 1259.
8. Raha, K.; Peters, M. B.; Wang, B.; Yu, N.; Wollacott, A. M.; Westerhoff, L. M.; Merz, K. M. Drug Discov Today 2007, 12, 725.
9. Zhou T, Huang D, Caflisch A. J Med Chem 2008, 51, 4280.
10. Cavalli, A.; Carloni, P.; Recanatini, M. Chem Rev 2006, 106, 3497.
11. Cassels, B. K.; Bermudez, I.; Dajas, F.; Abin-Carriquiry, J. A.; Wonnacott, S. Drug Discov Today 2005, 10, 1657.
12. Romanelli, M. N.; Gratteri, P.; Guandalini, L.; Martini, E.; Bonac- cini, C.; Gualtieri, F. ChemMedChem 2007, 2, 746.
13. Glennon, R. A.; Dukat, M. Bioorg Med Chem Lett 2004, 14, 1841.
14. Sine, S. M.; Engel, A. G. Nature 2006, 440, 448.
15. Nirthanan, S.; Ziebell, M. R.; Chiara, D. C.; Hong, F.; Cohen, J. B. Biochemistry 2005, 44, 13447.
16. Brejc, K.; van Dijk, W. J.; Klaassen, R. V.; Schuurmans, M.; van Der Oost, J.; Smit, A. B.; Sixma, T. K. Nature 2001, 411, 269.
17. Bisson, W. H.; Scapozza, L.; Westera, G.; Mu, L.; Schubiger, P. A. J Med Chem 2005, 48, 5123.
18. Costa, V.; Nistri, A.; Cavalli, A.; Carloni, P. Br J Pharmacol 2003, 140, 921.
19. Huang, X.; Zheng, F.; Chen, X.; Crooks, P. A.; Dwoskin, L. P.; Zhan, C.-G. J Med Chem 2006, 49, 7661.
20. Huang, X.; Zheng, F.; Crooks, P. A.; Dwoskin, L. P.; Zhan, C.-G. J Am Chem Soc 2005, 127, 14401.
21. Gotti, C.; Riganti, L.; Vailati, S.; Clementi, F. Curr Pharm Des 2006, 12, 407.
22. Grazioso, G.; Cavalli, A.; De Amici, M.; Recanatini, M.; De Micheli, C. J Comput Chem 2008, 29, 2593.
23. Kua, J.; Zhang, Y.; Eslami, A. C.; Butler, J. R.; McCammon, J. A. Protein Sci 2003, 12, 2675.
24. Lin, J.-H.; Perryman, A. L.; Schames, J. R.; McCammon, J. A. J Am Chem Soc 2002, 124, 5632.
25. Maestro v. 7.5, Schrödinger, L. L. C., New York, NY, 2005, available at:http://www.schrodinger.com.
26. Macromodel v. 9.0, Schrödinger, L. L. C., New York, NY, 2005, available at: http://www.schrodinger.com.
27. Celie, P. H. N.; van Rossum-Fikkert, S. E.; van Dijk, W. J.; Brejc, K.; Smit, A. B.; Sixma, T. K. Neuron 2004, 41, 907.
28. Thompson, J. D.; Higgins, D. G.; Gibson, T. J. Nucleic Acids Res 1994, 22, 4673.
29. Hall, T. A. Nucleic Acids Symp Ser 1999, 41, 95.
30. Sali, A.; Blundell, T. L. J Mol Biol 1993, 234, 779.
31. Laskowski, R. A.; MacArthur, M. W.; Moss, D. S.; Thornton, J. M. J Appl Crystallogr 1993, 26, 283.
32. Vriend, G. J Mol Graph 1990, 8, 52.
33. Sippl, M. J. Proteins 1993, 17, 355.
34. Bayly, C. I.; Cieplak, P.; Cornell, W. D.; Kollman, P. A. J Phys Chem 1993, 97, 10269.
35. Wang, J.; Wolf, R. M.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A.; Case, D. A. J Comput Chem 2004, 25, 1157.
36. Case, D. A.; Darden, T. A.; Cheatham, T. E., III; Simmerling, C. L.; Wang, J.; Duke, R. E.; Luo, R.; Merz, K. M.; Pearlman, D. A.; Crowley, M.; Walker, R. C.; Zhang, W.; Wang, B.; Hayik, S.; Roit- berg, A.; Seabra, G.; Wong, K. F.; Paesani, F.; Wu, X.; Brozell, S.; Tsui, V.; Gohlke, H.; Yang, L.; Tan, C. AMBER9; University of California: California, 2006.
37. Duan, Y.; Wu, C.; Chowdhury, S.; Lee, M. C.; Xiong, G.; Zhang, W.; Yang, R.; Cieplak, P.; Luo, R.; Lee, T.; Caldwell, J.; Wang, J.; Kollman, P. J Comput Chem 2003, 24, 1999.
38. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, L. M. J Chem Phys 1983, 79, 926.
39. Essmann, U.; Perera, L.; Berkowitz, M. L.; Darden, T.; Lee, H.; Pedersen, L. G. J Chem Phys 1995, 103, 8577.
40. Ryckaert, J. P.; Ciccotti, G.; Berendsen, H. J. C. J Comp Phys 1977, 23, 327.
41. Berendsen, H. J. C.; Postma, J. P. M.; van Gunsteren, W. F.; DiNola, A.; Haak, J. R. J Chem Phys 1984, 81, 3684.
42. Bottegoni, G.; Rocchia, W.; Recanatini, M.; Cavalli, A. Bioinfor- matics 2006, 22, e58.
43. Bottegoni, G.; Recanatini, M.; Cavalli, J. Chem Inf Mod 2006, 46, 852.
44. Glide v. 4.0, Schrödinger, L. L. C., New York, NY, 2005, available at:http://www.schrodinger.com.
45. Friesner, R. A.; Banks, J. L.; Murphy, R. B.; Halgren, T. A.; Klicic, J. J.; Mainz, D. T.; Repasky, M. P.; Knoll, E. H.; Shelley, M.; Perry, J. K.; Shaw, D. E.; Francis, P.; Shenkin, P. S. J Med Chem 2004, 47, 1739.
46. Jorgensen, W. L.; Maxwell, D. S.; Tirado-Rives, J. J Am Chem Soc 1996, 118, 11225.
47. Jorgensen, W. L.; Tirado-Rives, J. J Am Chem Soc 1988, 110, 1657.
48. Kroemer, R. T. Curr Protein Pept Sci 2007, 8, 312.
49. Coupez, B.; Lewis, R. A. Curr Med Chem 2006, 13, 2995.
50. Cashin, A. L.; Petersson, E. J.; Lester, H. A.; Dougherty, D. A. J Am Chem Soc 2005, 127, 350.
51. Tomizawa, M.; Maltby, D.; Medzihradszky, K. F.; Zhang, N.; Dur- kin, K. A.; Presley, J.; Talley, T. T.; Taylor, P.; Burlingame, A. L.; Casida, J. E. Biochemistry 2007, 46, 8798.
52. Horenstein, N. A.; McCormack, T. J.; Stokes, C.; Ren, K.; Papke, R. L. J Biol Chem 2007, 282, 5899.
53. Fruchart-Gaillard, C.; Gilquin, B.; Antil-Delbeke, S.; Le Novere, N.; Tamiya, T.; Corringer, P.-J.; Changeux, J.-P.; Menez, A.; Servent, D. Proc Natl Acad Sci USA 2002, 99, 3216.
54. McGovern, S. L.; Shoichet, B. K. J Med Chem 2003, 46, 2895.
55. Diller, D. J.; Li, R. J Med Chem 2003, 46, 4638.
56. DeWeese-Scott, C.; Moult, J. Proteins 2004, 55, 942.
57. Oshiro, C.; Bradley, E. K.; Eksterowicz, J.; Evensen, E.; Lamb, M. L.; Lanctot, J. K.; Putta, S.; Stanton, R.; Grootenhuis, P. D. J. J Med Chem 2004, 47, 764.
58. Warren, G. L.; Andrews, C. W.; Capelli, A.-M.; Clarke, B.; LaLonde, J.; Lambert, M. H.; Lindvall, M.; Nevins, N.; Semus, S. F.; Senger, S.; Tedesco, G.; Wall, I. D.; Woolven, J. M.; Peishoff, C. E.; Head, M. S. J Med Chem 2006, 49, 5912.
59. Perola, E.; Walters, W. P.; Charifson, P. S. Proteins 2004, 56, 235.
60. Qsite v. 4.0, Schrodinger, L. L. C., New York, NY, 2005, available at: http://www.schrodinger.com.
61. Friesner, R. A. Adv Protein Chem 2005, 72, 79.
62. Borea, P. A.; Varani, K.; Gessi, S.; Merighi, S.; Dal Piaz, A.; Gilli, P.; Gilli, G. Curr Top Med Chem 2004, 4, 361.
63. Bourne, Y.; Talley, T. T.; Hansen, S. B.; Taylor, P.; Marchot, P. EMBO J 2005, 24, 1512.
64. Hansen, S. B.; Talley, T. T.; Radic, Z.; Taylor, P. J Biol Chem 2004, 279, 24197.
65. Hansen, S. B.; Radic, Z.; Talley, T. T.; Molles, B. E.; Deerinck, T.; Tsigelny, I.; Taylor, P. J Biol Chem 2002, 277, 41299.
66. Hansen, S. B.; Sulzenbacher, G.; Huxford, T.; Marchot, P.; Taylor, P.; Bourne, Y. EMBO J 2005, 24, 3635.
67. Ihara, M.; Okajima, T.; Yamashita, A.; Oda, T.; Hirata, K.; Nishi- waki, H.; Morimoto, T.; Akamatsu, M.; Ashikawa, Y.; Kuroda, S. I.; Mega, R.; Kuramitsu, S.; Sattelle, D. B.; Matsuda, K. Invert Neuro- sci 2008, 8, 71.
68. Talley, T. T.; Harel, M.; Hibbs, R. E.; Radic, Z.; Tomizawa, M.; Casida, J. E.; Taylor, P. Proc Natl Acad Sci USA 2008, 105, 7606.
69. Friesner, R. A.; Murphy, R. B.; Repasky, M. P.; Frye, L. L.; Greenwood, J. R.; Halgren, T. A.; Sanschagrin, P. C.; Mainz, D. T. J Med Chem 2006, 49, 6177.
70. Cubero, E.; Luque, F. J.; Orozco, M. Proc Natl Acad Sci USA 1998, 95, 5976.
71. Minoux, H.; Chipot, C. J Am Chem Soc 1999, 121, 10366.
72. Zacharias, N.; Dougherty, D. A. Trends Pharmacol Sci 2002, 23, 281.
73. Zhong, W.; Gallivan, J. P.; Zhang, Y.; Li, L.; Lester, H. A.; Dougherty, D. A. Proc Natl Acad Sci USA 1998, 95, 12088.
74. Dougherty, D. A. Science 1996, 271, 163.
75. Minoux, H.; Chipot, C. J Am Chem Soc 1999, 121, 10366.
76. Moitessier, N.; Therrien, E.; Hanessian, S. J Med Chem 2006, 49, 5885.
77. Gay, E. A.; Yakel, J. L. J Physiol 2007, 584, 727.