Strategy to control the chromism and fluorescence emission of a perylene dye in composite organogel phases

Langmuir

Volumn 25, Issue 19, 2009, Pages 11255-11260

  Simalou, Oudjaniyobi ^a   Zhao, Xiaogang ^b   Lu, Ran ^a   Xue, Pengchong ^a   Yang, Xinchun ^a   Zhang, Xiaofei ^a  

^a Jilin University   (China)

^b JILIN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHROMISM; COLOR CHANGES; COMPOSITE GELS; COOLING TIME; DIIMIDE; EMISSION QUENCHING; FLUORESCENCE EMISSION; FLUORESCENCE EMISSION SPECTRA; GEL PHASIS; GELATORS; HOT SOLUTIONS; MIXED SYSTEMS; NARROW TEMPERATURE RANGES; OCTADECYL; ORGANOGELS; PERYLENE DYES; PERYLENES; RED EMISSIONS; SEM IMAGE; TEMPERATURE DEPENDENT; UV LIGHT; UV-VIS ABSORPTIONS; XRD PATTERNS; YELLOW EMISSIONS;

COLOR; COLORIMETRY; COOLING; ELECTRON TRANSITIONS; EMISSION SPECTROSCOPY; FLUORESCENCE; GELS; QUENCHING;

GELATION;

EID: 70349914424     PISSN: 07437463     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/la902457k     Document Type: Article

References (78)

1. Esch, J. H. V.; Feringa, B. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2263.
2. (a) Terech, P.; Weiss, R. G. Chem. Rev. 1997, 97, 3133.
3. (b) Saiani, A.; Guenet, J. M. Macromolecules 1997, 30, 967.
4. (c) Saiani, A.; Guenet, J.-M. Macromolecules 1999, 32, 659.
5. (d) Beginn, U.; Möller, M. In Supramolecular Materials and Technologies; Reinhoudt, D. N., Ed.; Wiley: Chichester, U. K., 1999; Vol. 89.
6. (e) Subi, J. G.; Ajayaghosh, A. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 3217.
7. (f) Ajayaghosh, A.; Praveen, V. K. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 644.
8. (a) Xue, P. C.; Lu, R.; Li, D. M.; Jin, M.; Bao, C. Y.; Zhao, Y. Y.; Wang, Z. M. Chem. Mater. 2004, 16, 3702.
9. (b) Xue, P. C.; Lu, R.; Huang, Y.; Jin, M.; Tan, C. H.; Bao, C. Y.; Wang, Z. M.; Zhao, Y. Y. Langmuir 2004, 15, 6470.
10. (c) Xue, P. C.; Lu, R.; Li, D. M.; Jin, M.; Tan, C. H.; Bao, C. Y.; Wang, Z. M.; Zhao, Y. Y. Langmuir 2004, 20, 11234.
11. (d) Bao, C. Y.; Jin, M.; Lu, R.; Song, Z. G.; Yang, X. C.; Song, D. P.; Xu, T. H.; Liu, G. F.; Zhao, Y. Y. Tetrahedron 2007, 63, 7443.
12. (a) Schenning, A. P. J.; Meijer, E. W. Chem. Commun. 2005, 3245.
13. (b) Grimsdale, A. C.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5592.
14. (c) Lloyd Carroll, R.; Gorman, C. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4378.
15. (d) Liu, B.; Gaylord, B. S.; Wang, S.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6705.
16. (e) Levvitus, M.; Schmieder, K.; Ricks, H.; Shimizu, k. D.; Bunz, U. H. F.; Garcia-Garibay, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4259.
17. (a) Xue, P. C.; Lu, R.; Chen, G. J.; Zhang, Y.; Nomoto, H.; Takafuji, M.; Ihara, H. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 8231.
18. (b) Bao, C. Y.; Lu, R.; Jin, M.; Xue, P. C.; Tan, C. H.; Xu, T. H.; Liu, G. F.; Zhao, Y. Y. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 3287.
19. (c) Bao, C. Y.; Lu, R.; Jin, M.; Xue, P. C.; Tan, C. H.; Liu, G. F.; Zhao, Y. Y. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2508.
20. (a) Nelson, J. C.; Saven, J. G.; Moore, J. S.; Wolyness, P. G. Science 1997, 277, 1793.
21. (b) Moore, J. S. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 402.
22. (c) Prince, R. B.; Brunsveld, L.; Meijer, E. W.; Moore, J. S. Angew. Chem. 2000, 112, 234.
23. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 228.
24. (d) Brunsveld, L.; Meijer, E. W.; Prince, R. B.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7978.
25. (a) Mcquade, D. T.; Kim, J.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5885.
26. (b) Mcquade, D. T.; Hegedous, A. H.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12389.
27. (c) Bunz, U. H. F. Chem. Rev. 2000, 100, 1605.
28. (d) Bunz, U. H. F. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 998.
29. (e) Kim, J.; Swager, T. M. Nature 2001, 411, 1030.
30. (f) Arnt, L.; Tew, G. N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7664.
31. (g) Breitenkamp, R. B.; Tew, G. N. Macromolecules 2004, 37, 1163.
32. Inokuchi, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1988, 27, 1747.
33. Hiramoto, H.; Kishigami, M.; Yokoyama, M. Chem. Lett. 1990, 119.
34. Seybold, G.; Wagenblast, G. Dyes Pigm. 1989, 11, 303.
35. (a) Gvishi, R.; Reisfeld, R.; Burshtein, Z. Chem. Phys. Lett. 1993, 213, 338.
36. (b) Sadrai, M.; Hadel, L.; Sauers, R.; Husain, S.; Krogh-Jespersen, K.; Westbrook, J. D.; Bird, G. R. J. Phys. Chem. 1992, 96, 7988.
37. (a) Würthner, F.; Hanke, B.; Lysetska, M.; Lambright, G.; Harms, G. S. Org. Lett. 2005, 7, 967.
38. (b) Li, X.-Q.; Stepanenko, V.; Chen, Z.; Prins, P.; Siebbeles, L. D. A.; Würthner, F. Chem. Commun. 2006, 3871.
39. (c) Sugiyasu, K.; Fujita, N.; Shinkai, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1229.
40. (a) Würthner, F. Chem. Commun. 2004, 1564.
41. (b) Würthner, F.; Thalacker, C.; Sautter, A.; Schärtl, W.; Ibach, W.; Hollricher, O. Chem.; Eur. J. 2000, 6, 3871.
42. (a) Newman, C. R.; Frisbie, C. D.; da Silva Filho, D. A.; Bredas, J.-L.; Ewbank, P. C.; Mann, K. R. Chem. Mater. 2004, 16, 4436.
43. (b) Xu, B. Q.; Xiao, X.; Yang, X.; Zang, L.; Tao, N. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2386.
44. (c) Li, X.; Xu, B. Q.; Xiao, X.; Yang, X.; Zang, L.; Tao, N. J. Faraday Discuss. 2006, 131, 111.
45. (d) Horowitz, G.; Kouki, F.; Spearman, P.; Fichou, D.; Nogues, C.; Pan, X.; Garnier, F. Adv. Mater. 1996, 8, 242.
46. Law, K.-Y. Chem. Rev. 1993, 93, 449.
47. (a) Gronheid, R.; Stefan, A.; Cotlet, M.; Hofkens, J.; Qu, J.; Muellen, K.; Van der Auweraer, M.; Verhoeven, J. W.; De Schryver, F. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4209.
48. (a) Liu, R.; Holman, M. W.; Zang, L.; Adams, D. M. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 6522.
49. (b) Holman, M. W.; Liu, R.; Zang, L.; Yan, P.; Dibenedetto, S. A.; Bowers, R. D.; Adams, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16126.
50. (c) Sauer, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1790.
51. (d) Grimsdale Andrew, C.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5592.
52. Balakrishnan, K.; Datar, A.; Naddo, T.; Huang, J.; Oitker, R.; Yen, M.; Zhao, J.; Zang, L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7390.
53. (a) Jung, J. H.; Kobayashi, H.; Masuda, M.; Shimizu, T.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8785.
54. (b) Estroff, L. A.; Leiserrowitz, L.; Addadi, L.; Weiner, S.; Hamilton, A. D. Adv. Mater. 2003, 15, 38.
55. (c) Esch, J. V.; Schoonbeek, F.; de Loos, M.; Kooijman, H.; spek, A. L.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 937.
56. (a) Herrikhuyzen, J.; Syamakumari, A.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10021.
57. (b) Li, X.; Sinks, L. E.; Rybtchinski, B.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10810.
58. (c) van der Boom, T.; Hayes, R. T.; Zhao, Y.; Bushard, P. J.; Weiss, E. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9582.
59. (d) Ahrens, M. J.; Sinks, L. E.; Rybtchinski, B.; Liu, W.; Jones, B. A.; Giaimo, J. M.; Gusev, A. V.; Goshe, A. J.; Tiede, D. M.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8284.
60. (e) Wang, W.; Li, L. S.; Helm, G.; Zhou, H. H.; Li, A. D. Q. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1120.
61. (f) Schenning, A. P. H. J.; Herrikhuyzen, J. V.; Jonkheijm, P.; Chen, Z.; Würthner, F.; Meijier, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10252.
62. (a) Kazmaier, P. M.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9684.
63. (b) Balakrishnan, K.; Datar, A.; Oitker, R.; Chen, H.; Zuo, J.; Zang, L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10496.
64. Huang, X.; Raghavan, S. R.; Terech, P.; Weiss, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15341.
65. (a) Babu, S. S.; Praveen, V. K.; Prasanthkumar, S.; Ajayaghosh, A. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 9577.
66. (b) Ryu, S. Y.; Kim, S.; Seo, J.; Kim, Y. W.; Kwon, O. H.; Jang, D. J.; Park, S. Y. Chem. Commun. 2004, 70.
67. (c) An, B.-K.; Kwon, S.-K.; Jung, S.-D.; Park, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14410.
68. (a) Del Guerzo, A.; Olive, A. G. L.; Reichwagen, J.; Hopf, H.; Desvergne, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17984.
69. (b) Schenning, A. P. H. J.; Peeters, E.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4489.
70. (c) Ajayaghosh, A.; Vijayakumar, C.; Praven, V. K.; Babu, S. S.; Varghese, R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7174.
71. (d) Ajayaghosh, A.; Praveen, V. K.; Vijayakumar, C.; George, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6260.
72. Ajayaghosh, A.; Praveen, V. K.; Vijayakumar, C. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 109.
73. (a) Bong, D. T.; Clark, T. D.; Granja, J. R.; Ghadiri, M. R. Angew. Chem. 2001, 113, 1016.
74. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 988.
75. (b) Stupp, S. I.; Jebonheur, V; Walker, K.; Li, L. S.; Huggins, K. E.; Keser, M.; Amstutz, A. Science 1997, 276, 384.
76. (c) Zubarev, E. R.; Pralle, M. U.; Li, L.; Stupp, S. I. Science 1999, 283, 523.
77. (d) Zubarev, E. R.; Pralle, M. U.; Sone, E. D.; Stupp, S. I. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4105.
78. Lakowicz, J. R. Principles of Fluorescence Spectroscopy, 3rd ed.; Springer: New York, 2006.