C3 halogen and C8″ substituents on stilbene arotinoids modulate retinoic acid receptor subtype function

ChemMedChem

Volumn 4, Issue 10, 2009, Pages 1630-1640

  Álvarez, Susana ^a   Khanwalkar, Harshal ^b   Álvarez, Rosana ^a   Erb, Cathie ^b   Martníez, Claudio ^a   Rodríguez Barrios, Fátima ^a   Germain, Pierre ^b,c   Gronemeyer, Hinrich ^b   De Lera, Angel R ^a  

^a UNIVERSITY OF VIGO   (Spain)

^b INSTITUT DE GÉNÉTIQUE ET DE BIOLOGIE MOLÉCULAIRE ET CELLULAIRE   (France)

^c INSERM   (France)

Author keywords

Agonists; Antagonists; Arotinoids; Molecular modeling; Retinoid receptors; Transactivation

Indexed keywords

4 [2 (5,5 DIMETHYL 8 PARA TOLYL 5,6 DIHYDRONAPHTHALEN 2 YL) ETH 1 EN 1 YL] 3 FLUOROBENZOIC ACID; AROTINOID; BENZOIC ACID DERIVATIVE; HALOGEN; RETINOIC ACID RECEPTOR ALPHA; RETINOIC ACID RECEPTOR BETA; RETINOIC ACID RECEPTOR GAMMA; STILBENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CANCER INHIBITION; CONTROLLED STUDY; DRUG MECHANISM; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; GENE DELETION; GENE EXPRESSION; GENE SILENCING; HALOGENATION; HORNER WADSWORTH EMMONS REACTION; HUMAN; HUMAN CELL; MOLECULAR MODEL; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN FUNCTION; SUBSTITUTION REACTION; TRANSACTIVATION; TRANSCRIPTION INITIATION; TUMOR CELL;

HALOGENS; HELA CELLS; HUMANS; NEOPLASMS; PROTEIN CONFORMATION; RECEPTORS, RETINOIC ACID; RETINOIDS; STILBENES; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; TRANSCRIPTIONAL ACTIVATION;

EID: 70349776231     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.200900214     Document Type: Article

References (62)

1. P. Germain, P. Chambon, G. Eichele, R. M. Evans, M. A. Lazar, M. Leid, A. R. de Lera, R. Lotan, D. J. Mangelsdorf, H. Gronemeyer, Pharmacol. Rev. 2006, 58, 712-725.
2. V. Laudet, H. Gronemeyer, The Nuclear Receptor Facts Book, Academic Press, San Diego, 2002.
3. M. Mark, N. Ghyselinck, P. Chambon, Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2006, 46, 451-480.
4. L. Altucci, M. D. Leibowitz, K. M. Ogilvie, A. R. de Lera, H. Gronemeyer, Nat. Rev. Drug Discovery 2007, 6, 793-810.
5. J. J. Repa, D. J. Mangelsdorf, Nat. Med. 2002, 8, 1243-1248.
6. A. I. Shulman, D. J. Mangelsdorf, N. Engl. J. Med. 2005, 353, 604-615.
7. N. J. McKenna, B. W. O'Malley, Cell 2002, 108, 465-474.
8. O. Hermanson, C. K. Glass, M. G. Rosenfeld, Trends Endocrinol. Metab. 2002, 13, 55-60.
9. X. Hu, M. A. Lazar, Trends Endocrinol. Metab. 2000, 11, 6-10.
10. C. L. Smith, B. W. O'Malley, Endocr. Rev. 2004, 25, 45-71.
11. X. Hu, M. A. Lazar, Nature 1999, 402, 93-96.
12. L. Nagy, H. Y. Kao, J. D. Love, C. Li, E. Banayo, J. T. Gooch, V. Krishna, K. Chatterjee, R. M. Evans, J. W. Schwabe, Genes Dev. 1999, 13, 3209-3216.
13. V. Perissi, L. M. Staszewski, E. M. McInerney, R. Kurokawa, A. Krones, D. W. Rose, M. H. Lambert, M. V. Milburn, C. K. Glass, M. G. Rosenfeld, Genes Dev. 1999, 13, 3198-3208.
14. H. E. Xu, T. B. Stanley, V. G. Montana, M. H. Lambert, B. G. Shearer, J. E. Cobb, D. D. McKee, C. M. Galardi, K. D. Plunket, R. T. Nolte, D. J. Parks, J. T. Moore, S. A. Kliewer, T. M. Willson, J. B. Stimmel, Nature 2002, 415, 813-817.
15. P. Germain, C. Gaudon, V. Pogenberg, S. Sanglier, N. Potier, A. Van Dorsselaer, C. A. Royer, M. A. Lazar, W. Bourguet, H. Gronemeyer, Chem. Biol. 2009, 16, 479-489.
16. W. Bourguet, P. Germain, H. Gronemeyer, Trends Pharmacol. Sci. 2000, 21, 381-388.
17. R. Metivier, G. Reid, F. Gannon, EMBO Rep. 2006, 7, 161-167.
18. E. S. Klein, M. E. Pino, A. T. Johnson, P. J. A. Davies, S. Nagpal, S. M. Thacher, G. Krasinski, R. A. S. Chandraratna, J. Biol. Chem. 1996, 271, 22692-22 696.
19. P. Germain, J. Iyer, C. Zechel, H. Gronemeyer, Nature 2002, 415, 187-192.
20. A. I. Shulman, C. Larson, D. J. Mangelsdorf, R. Ranganathan, Cell 2004, 116, 417-429.
21. L. Altucci, H. Gronemeyer, Nat. Rev. Cancer 2001, 1, 181-193.
22. S. Y. Sun, R. Lotan, Crit. Rev. Oncol. Hematol. 2002, 41, 41-55.
23. S. Álvarez, P. Germain, R. Álvarez, F. Rodríguez- Barrios, H. Gronemeyer, A. R. de Lera, Int. J. Biochem. Cell Biol. 2007, 39, 1406-1415.
24. L. Castillo, G. Milano, J. Santini, F. Demard, V. Pierrefite, Clin. Cancer Res. 1997, 3, 2137-2142.
25. E. Picard, C. Seguin, N. Monhoven, C. Rochette-Egly, J. Siat, J. Borrelly, Y. Martinet, N. Martinet, J. M. Vignaud, J. Natl. Cancer Inst. 1999, 91, 1059-1066.
26. M. Widschwendter, J. Berger, G. Daxenbichler, E. Muller-Holzner, A. Widschwendter, A. Mayr, C. Marth, A. G. Zeimet, Cancer Res. 1997, 57, 4158-4161.
27. X. C. Xu, N. Sneige, X. Liu, R. Nandagiri, J. J. Lee, F. Lukmanji, G. Hortobagyi, S. M. Lippman, K. Dhingra, R. Lotan, Cancer Res. 1997, 57, 4992-4996.
28. X. C. Xu, G. Sozzi, J. S. Lee, J. J. Lee, U. Pastorino, S. Pilotti, J. M. Kurie, W. K. Hong, R. Lotan, J. Natl. Cancer Inst. 1997, 89, 624-629.
29. R. Lotan, X. C. Xu, S. M. Lippman, J. Y. Ro, J. S. Lee, J. J. Lee, W. K. Hong, N. Engl. J. Med. 1995, 332, 1405-1410.
30. S. M. Sirchia, M. Ren, R. Pili, E. Sironi, G. Somenzi, R. Ghidoni, S. Toma, G. Nicolo, N. Sacchi, Cancer Res. 2002, 62, 2455-2461.
31. M. Widschwendter, J. Berger, H. M. Muller, A. G. Zeimet, C. Marth, J. Mammary Gland Biol. Neoplasia 2001, 6, 193-201.
32. M. Gèhin, V. Vivat, J.-M. Wurtz, R. Losson, P. Chambon, D. Moras, H. Gronemeyer, Chem. Biol. 1999, 6, 519-529.
33. A. R. de Lera, W. Bourguet, L. Altucci, H. Gronemeyer, Nat. Rev. Drug Discovery 2007, 6, 811-820.
34. a) J. Y. Chen, S. Penco, J. Ostrowski, P. Balaguer, M. Pons, J. E. Starrett, P. Reczek, P. Chambon, H. Gronemeyer, EMBO J. 1995, 14, 1187-1197;
35. for a review, see: b) F. C. Zusi, V. Vivat-Hannah, M. V. Lorenzi, Drug Discovery Today 2002, 7, 1165-1174.
36. P. Loeliger, W. Bollag, H. Mayer, Eur. J. Med. Chem. 1980, 15, 9-15.
37. P. Germain, S. Kammerer, E. Pérez, C. Peluso-Iltis, D. Tortolani, F. C. Zusi, J. E. Starrett, P. Lapointe, J.-P. Daris, A. Marinier, A. R. de Lera, N. Rochel, H. Gronemeyer, EMBO Rep. 2004, 5, 877-882.
38. W. Bourguet, V. Vivat, J.-M. Wurtz, P. Chambon, H. Gronemeyer, D. Moras, Mol. Cell 2000, 5, 289-298.
39. A. Johnson, E. S. Klein, S. J. Gillett, L. Wang, T. K. Song, M. E. Pino, R. A. S. Chandraratna, J. Med. Chem. 1995, 38, 4764-4767.
40. V. Vuligonda, A. M. Standeven, M. Escobar, R. A. S. Chandraratna, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 743-748.
41. For previous examples of C3-halogenated benzoic acid terminated retinoids, see: M. Teng, T. T. Doung, A. T. Johnson, E. S. Klein, L. Wang, B. Khalifa, R. A. S. Chandraratna, J. Med. Chem. 1997, 40, 2445-2451.
42. V. Vivat, C. Zechel, J.-M. Wurtz, W. Bourguet, H. Kagechika, H. Umemiya, K. Shudo, D. Moras, H. Gronemeyer, P. Chambon, EMBO J. 1997, 16, 5697-5709.
43. J.-P. Renaud, N. Rochel, M. Ruff, V. Vivat, P. Chambon, H. Gronemeyer, D. Moras, Nature 1995, 378, 681-689.
44. B. P. Klaholz, J.-P. Renaud, A. Mitschler, C. Zusi, P. Chambon, H. Gronemeyer, D. Moras, Nat. Struct. Biol. 1998, 5, 199-202.
45. B. P. Klaholz, A. Mitschler, M. Belema, C. Zusi, D. Moras, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2000, 97, 6322-6327.
46. B. P. Klaholz, A. Mitschler, D. Moras, J. Mol. Biol. 2000, 302, 155-170.
47. B. P. Klaholz, D. Moras, Structure 2002, 10, 1197-1204.
48. P. J. Goodford, J. Med. Chem. 1985, 28, 849-857.
49. P. Auffinger, F. A. Hays, E. Westhof, P. S. Ho, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 16789-16794.
50. The structure of an intact PPARg-RXRa nuclear receptor heterodimer complex with DNA has been published: V. Chandra, P. Huang, Y. Hamuro, S. Raghuram, Y. Wang, T. P. Burris, F. Rastinejad, Nature 2008, 456, 350-356.
51. L. Di Croce, V. A. Raker, M. Corsaro, F. Fazi, M. Fanelli, M. Faretta, F. Fuks, F. Lo Coco, T. Kouzarides, C. Nervi, S. Minucci, P. G. Pelicci, Science 2002, 295, 1079-1082.
52. H. Gronemeyer, J.-A. Gustafsson, V. Laudet, Nat. Rev. Drug Discovery 2004, 3, 950-964.
53. K. Jepsen, O. Hermanson, T. M. Onami, A. S. Gleiberman, V. Lunyak, R. J. McEvilly, R. Kurokawa, V. Kumar, F. Liu, E. Seto, S. M. Hedrick, G. Mandel, C. K. Glass, D. W. Rose, M. G. Rosenfeld, Cell 2000, 102, 753-763.
54. B. W. Lund, F. Piu, N. K. Gauthier, A. Eeg, E. Currier, V. Sherbukhin, M. R. Brann, U. Hacksell, R. Olsson, J. Med. Chem. 2005, 48, 7517-7519.
55. B. W. Lund, A. E. Knapp, F. Piu, N. K. Gauthier, M. Begtrup, U. Hacksell, R. Olsson, J. Med. Chem. 2009, 52, 1540-1545.
56. A. Memic, M. R. Spaller, ChemBioChem 2008, 9, 2793-2795.
57. P. Metrangolo, H. Neukirch, T. Pilati, G. Resnati, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 386-395.
58. W. D. Cornell, P. Cieplak, C. I. Bayly, I. R. Gould, K. M. Merz, D. M. Ferguson, D. C. Spellmeyer, T. Fox, J. W. Caldwell, P. A. Kollman, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179-5197.
59. F. Rodríguez-Barrios, C. Pérez, E. Lobatn, S. Velázquez, C. Chamorro, A. San-Félix, M. J. Pérez- Pérez, M. J. Camarasa, H. Pelemans, J. Balzarini, F. Gago, J. Med. Chem. 2001, 44, 1853-1865.
60. F. Rodríguez-Barrios, J. Balzarini, F. Gago, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7570-7578.
61. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head- Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian 98, revision A.11.2, Gaussian Inc., Pittsburgh, PA (USA) 2001.
62. C. I. Bayly, P. Cieplak, W. D. Cornell, P. A. Kollman, J. Phys. Chem. 1993, 97, 10269-10280.