Biocatalysis in the preparation of the statin side chain

Current Organic Synthesis

Volumn 6, Issue 4, 2009, Pages 362-379

  Liljeblad, Arto ^a   Kallinen, Annukka ^a   Kanerva, Liisa T ^a  

^a UNIVERSITY OF TURKU   (Finland)

Author keywords

Aldolase; Biocatalysis; Cardiovascular disease; Dehydrogenase; Haloalcohol dehalogenase; Lipase; Nitrilase; Statin

Indexed keywords

EID: 70349621610     PISSN: 15701794     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/157017909789108738     Document Type: Article

References (102)

1. European Heart Network: European cardiovascular disease statistics 2008, www.ehnheart.org/files/statistics%202008%20web-161229A.pdf (March 24, 2009).
2. Lusis, A. J. Nature, 2000, 407, 233-241.
3. Knopp, R. H. N. Engl. J. Med., 1999, 341, 498-511.
4. Berenson, G. S.; Srinivasan, S. R.; Weihang, B.; Newman, W. P.; Tracy, R. E.; Wattigney, W. A. N. Engl. J. Med., 1998, 338, 1650-1656.
5. Mabuchi, H.; Koizumi, J.; Shimizu, M.; Takeda, R. Circulation,1989, 79, 225-232.
6. Walley, T.; Folino-Gallo, P.; Stephens, P.; Van Ganse, E. Br. J. Clin. Pharmacol., 2005, 60, 543-551.
7. Lipitor Market analysis and forecasts Report, 2007-2012, 2017 & 2023, Visiongain, 2008.
8. Stein, E. A. Curr. Atheroscl. Rep., 2001, 3, 14-18.
9. Endo, A.; Kuroda, M.; Tanzawa, K. FEBS Lett., 1976, 72, 323-326.
10. Corsini, A.; Maggi, F. M.; Catapano, A. L. Pharmacol. Res., 1995, 31, 9-27.
11. Stokker, G. E.; Hoffman, W. F.; Alberts, A. W.; Gragoe Jr, E. J.; Deana, A. A.; Gilfillan, J. L.; Huff, J. W.; Novello, F. C.; Prugh, J. D.; Smith, R. L.; Willard, A. K. J. Med. Chem., 1985, 28, 347-358.
12. Job, A.; Stolle, A. In: Asymmetric Synthesis-The Essentials; Christmann, M.; Bräse, S.; Eds.; Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. Kga A; Weinheim, 2008, Vol 2, pp. 342-347.
13. Müller, M. Angew. Chem. Int. Ed., 2005, 44, 362-365.
14. Patel, R. N. Coord. Chem. Rev., 2008, 252, 659-701.
15. Bode, S. E.; Wolberg, M.; Müller, M. Synthesis, 2006, 4, 557-588.
16. Kasai, N.; Suzuki, T.; Furukawa, Y. J. Mol. Cat. B Enzym., 1998, 4, 237-252.
17. Kasai, N.; Suzuki, T. Adv. Synth. Catal., 2003, 345, 437-455.
18. Wong, C.-H.; Drueckhammer, D. G.; Sweers, H. M. J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 4028-4031.
19. Pereira, R. S. Crit. Rev. Biotechnol., 1998, 18, 25-64.
20. Shieh, W.; Gopalan, A. S.; Sih, C. J. J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 2993-2994.
21. Heidlas, J.; Engel, K.-H.; Tressl, R. Eur. J. Biochem., 1988, 172, 633-639.
22. Nakamura, K.; Kawai, Y.; Nakajima, N.; Ohno, A. J. Org. Chem., 1991, 56, 4778-4783.
23. Kaluzna, I. A.; Matsuda, T.; Sewell, A. K.; Stewart, J. D. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 12827-12832.
24. Bertau, M. Biocatal. Biotransform., 2002, 20, 363-367.
25. Engelking, H.; Pfaller, R.; Wich, G.; Weuster-Botz, D. Enzym. Microb. Biotechnol., 2006, 38, 536-544.
26. Yang, Z.-H.; Yao, S.-J.; Lin, D.-Q. Ind. Eng. Chem. Res., 2004, 43, 4871-4875.
27. Houng, J.-Y.; Liao, J.-H.; Wu, J.-Y.; Shen, S.-C.; Hsu, H.-F. Process Biochem., 2007, 42, 1-7.
28. Rotthaus, O.; Krüger, D.; Demuth, M.; Schaffner, K. Tetrahedron, 1997, 53, 935-938.
29. Nakamura, K.; Higaki, M.; Ushio, K.; Oka, S.; Ohno, A. Tetrahedron Lett., 1985, 26, 4213-4216.
30. Houng, J.-Y.; Hsu, H.-F.; Liu, Y.-H.; Wu, J.-Y. J. Biotechnol., 2003, 100, 239-250.
31. Chen, J.; Wang, K.-P.; Houng, J.-Y.; Liao, C-H. Enzym. Microb. Technol., 2006, 38, 689-696.
32. Zhou, B.; Gopalan, A. S.; VanMiddlesworth, F.; Shieh, W.-R.; Sih, C. J. J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 5925-5926.
33. Houng, J.-Y.; Liau, J.-S. Biotechnol. Lett., 2003, 25, 17-21.
34. Yang, Z.-H.; Yao, S.-J.; Guan, Y.-X. Ind. Eng. Chem. Res., 2005, 44, 5411-5416.
35. He, J.-Y.; Sun, Z.-H.; Ruan, W.-Q.; Xu, Y. Process Biochem., 2006, 41, 244-249.
36. Yasohara, Y.; Kizaki, N.; Hasegawa, J.; Takahashi, S.; Wada, M.; Kataoka, M.; Shimizu, S. Appl. Microbiol. Biotechnol., 1999, 51, 847-851.
37. Yasohara, Y.; Kizaki, N.; Hasegawa, J.; Wada, M.; Kataoka, M.; Shimizu, S. Tetrahedron: Asymmetry, 2001, 12, 1713-1718.
38. Kizaki, N.; Yasohara, Y.; Hasegawa, J.; Wada, M.; Kataoka, M.; Shimizu, S. Appl. Microbiol. Biotechnol., 2001, 55, 590-595.
39. Engelking, H.; Pfaller, R.; Wich, G.; Weuster-Botz, D. Tetrahedron: Asymmetry, 2004, 15, 3591-3593.
40. Itoh, N.; Asako, H.; Banno, K.; Makino, Y.; Shinohara, M.; Dairi, T.; Wakita, R.; Shimizu, M. Appl. Microbiol. Biotechnol., 2004, 66, 53-62.
41. Yamamoto, H.; Mitsuhashi, K.; Kimoto, N.; Kobayashi, Y.; Esaki, N. Appl. Microbiol. Biotechnol., 2005, 67, 33-39.
42. Inoue, K.; Makino, Y.; Dairi, T.; Itoh, N. Biosci. Biotechnol. Biochem., 2006, 70, 418-426.
43. Thottathil, J.; Pendri, Y.; Li, W.-S.; Kronenthal, D. US5278313, 1994.
44. Holt, R. A.; Blacker, A. J.; Reeve, C. D. WO0185975, 2001.
45. Reeve, C. D. WO9700968, 1997.
46. Kizaki, N.; Yamada, Y.; Yasohara, Y.; Nishiyama, A.; Miyazaki, M.; Mitsuda, M.; Kondo, T.; Ueyama, N.; Inoue, K. WO0008011, 2000.
47. Guo, Z.; Chen, Y.; Goswami, A.; Hanson, R. L.; Patel, R. N. Tetrahedron: Asymmetry, 2006, 17, 1589-1602.
48. Wolberg, M.; Hummel, W.; Müller, M. Chem. Eur. J., 2001, 7, 4562-4571.
49. Amidjojo, M.; Franco-Lara, E.; Nowak, A.; Link, H.; Weuster-Botz, D. Appl. Microbiol. Biotechnol., 2005, 69, 9-15.
50. Pfruender, H.; Jones, R.; Weuster-Botz, D. J. Biotechnol., 2006, 124, 182-190.
51. Gais, H.J.; Theil, F. In: Drauz, K.; Waldmann, H.; Eds. Enzyme Catalysis in Organic Synthesis. Hydrolysis and Formation of Carboxylic Acid Esters. Wiley-VCH; Weinheim 2002, Vol. 2, pp. 335-578.
52. Hedstrom, L. Chem. Rev., 2002, 102, 4501-4523.
53. Bonini, C.; Pucci, P.; Viggiani, L. J. Org. Chem., 1991, 56, 4050-4052.
54. Bonini, C.; Cazzato, C.; Cernia, E.; Palocci, C.; Soro, S.; Viggiani, L. J. Mol. Cat. B Enzym., 2001, 16, 1-5.
55. Bonini, C.; Racioppi, R.; Richi, G.; Viggiani, L. J. Org. Chem., 1993, 58, 802-803.
56. Ozekowski, R.; Kunath, A.; Schick, H. Liebigs Ann. Chem., 1993, 805-808.
57. Cohen, S. G.; Khedouri, E. J. Am. Chem. Soc., 1961, 83, 4228-4233.
58. Huang, F. C.; Hsu Lee, L. F.; Mittal, R. S. D.; Ravikumar, P. R.; Chan, J. A.; Sih, C. J.; Caspi, E.; Eck, C. R. J. Am. Chem. Soc., 1975, 97, 4144-4145.
59. Brooks, D. W.; Palmer, J. T. Tetrahedron Lett., 1983, 24, 3059-3062.
60. Roy, R.; Rey, A. W. Tetrahedron Lett., 1987, 28, 4935-4938.
61. Santaniello, E.; Chiari, M.; Ferraboschi, P.; Trave, S. J. Org. Chem., 1988, 53, 1567-1569.
62. Baader, E.; Bartmann, W.; Beck, G.; Bergmann, A.; Fehlhaber, H.-W.; Jendralla, H.; Kesseler, K.; Saric, R.; Schüssler, H.; Teetz, V.; Weber, M.; Wess, G. Tetrahedron Lett., 1988, 29, 2563-2566.
63. Öhrlein, R.; Baisch, G. Adv. Synth. Catal., 2003, 345, 713-715.
64. Öhrlein, R.; Baisch, G.; End, N.; Burkhardt, S.; Studer, M. WO03004450, 2003.
65. Puertas, S.; Rebolledo, F.; Gotor, V. J. Org. Chem., 1996, 61, 6024-6027.
66. Sánchez, V. M.; Rebolledo, F.; Gotor, V. J. Org. Chem., 1999, 64, 1464-1470.
67. Jacobsen, E. E.; Hoff, B. H.; Moen, A. E.; Anthonsen, T. J. Mol. Cat. B Enzym., 2003, 21, 55-58.
68. Moen, A. R.; Hoff, B. H.; Hansen, L. K.; Anthonsen, T.; Jacobsen, E. E. Tetrahedron: Asymmetry, 2004, 15, 1551-1554.
69. Lim, K.-M. WO03/087112, 2003.
70. Cowan, D.; Cramp, R.; Pereira, R.; Graham, D.; Almatawah, Q. Extremophiles, 1998, 2, 207-316.
71. Pace, H. C.; Brenner, C. Genome Biol., 2001, 2, 1-9.
72. Kakeya, H.; Sakai. N.; Sano, A.; Yokohama, M.; Sugai, T.; Ohta, H. Chem. Lett., 1991, 1823-1824.
73. Maddrell, S. J.; Turner, N. J.; Kerridge, A.; Willetts, A. J.; Crosby, J. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 6001-6004.
74. Robertson, D. E.; Chaplin, J. A.; DeSantis, G.; Podar, M.; Madden, M.; Chi, E.; Richardson, T.; Milan, A.; Miller, M.; Weiner, D. P.; Wong, K.; McQuaid, J.; Farwell, B.; Preston, L. A.; Tan, X.; Snead, M. A.; Keller, M.; Mathur, E.; Kretz, P. L.; Burk, M. J.; Short, J. M. Appl. Environ. Microbiol., 2004, 70, 2429-2436.
75. DeSantis, G.; Wong, K.; Farwell, B.; Chatman, K.; Zhu, Z.; Tomlinson, G.; Huang, H.; Tan, X.; Bibbs, L.; Chen, P.; Kretz, K.; Burk., M. J. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 11476-11477.
76. Kretz, K. A.; Richardson, T. H.; Gray, K. A.; Robertson, D. E.; Tan, X.; Short, J. M. Methods Enzymol., 2004, 388, 3-11.
77. DeSantis, G.; Zhu, Z.; Greenberg, W. A.; Wong, K.; Chaplin, J.; Hanson, S. R.; Farwell, B.; Nicholson, L. W.; Rand, C. L.; Weiner, D. P.; Robertson, D. E.; Burk, M. J. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 9024-9025.
78. Bergeron, S.; Chaplin, D. A.; Edwards, J. H.; Ellis, B. S. W.; Hill, C. L.; Holt-Tiffin, K.; Knight, J. R.; Mahoney, T.; Osborne, A. P.; Ruecroft, G. Org. Process Res. Dev., 2006, 10, 661-665.
79. de Vries, E. J.; Janssen, D. B. Curr. Opin. Biotechnol., 2003, 14, 414-420.
80. Lutje Spelberg, J. H.; Tang, L.; van Gelder, M.; Kellogg, M. L.; Janssen, D. B. Tetrahedron: Asymmetry, 2002, 13, 1083-1089.
81. Matsuda, H.; Toshiharu, S.; Hashimoto, H.; Kitai, M. US5908953, 1999.
82. http://www.epa.gov/greenchemistry/pubs/pgcc/winners/grca06.html, (March 24, 2009).
83. Davis, S. C.; Grate, J. H.; Gray, D. R.; Gruber, J. M.; Huisman, G. W.; Ma, S. K.; Newman, L. M.; Sheldon, R.; Wang, L. A. US7132267, 2004.
84. Davis, S. C.; Jenne, S. J.; Krebber, A.; Huisman, G. W.; Newman, L. M. WO20050272064, 2005.
85. Krebber, A.; Newman, L. M.; Davis, S. C.; Jenne, J. S. WO2005045016, 2005.
86. Davis, S. C.; Fox, R. J.; Gavrilovic, V.; Huisman, G. W.; Newman, L. M. WO2005017141, 2005.
87. Nakamura, T.; Nagasawa, T.; Yu, F.; Watanabe, I.; Yamada, H. Tetrahedron, 1994, 50, 11821-11826.
88. Assis, H. M. S.; Bull, A. T.; Hardman, D. J. Enzyme Microb. Technol., 1998, 22, 545-551.
89. Majerić Elenkov, M.; Tang, L.; Hauer, B.; Janssen, D. B. Org. Lett., 2006, 8, 4227-4229.
90. Tang, L.; Torres Pazmiño, D. E.; Fraaije, M. W.; de Jong, R. M.; Dijkstra, B. W.; Janssen, D. B. Biochemistry, 2005, 44, 6609-6618.
91. Wong, C. H.; Machajewski, T. D. Angew. Chem. Int. Ed., 2000, 39, 1352-1375.
92. Chen, L.; Dumas, D. P.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 741-748.
93. Racker, E. J. Biol. Chem., 1952, 196, 347-365.
94. Valentin-Hansen, P.; Boëtius, F.; Hammer-Jespersen, K.; Svendsen, I. Eur. J. Biochem., 1982, 125, 561-566.
95. DeSantis, G.; Liu, J.; Clark, D. P.; Heine, A.; Wilson, I. A.; Wong, C.-H. Bioorg. Med. Chem., 2003, 11, 43-52.
96. Barbas, C. F.; Wang, Y. F.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 2013-2014.
97. Liu, J.; Wong, C.-H. Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 1404-1407.
98. Gijsen, H. J. M.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 8422-8423.
99. Liu, J.; Hsu, C.-C.; Wong, C.-H. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 2439-2441.
100. Greenberg, W. A.; Varvak, A.; Hanson, S. R.; Wong, K.; Huang, H.; Chen, P.; Burk, M. J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2004, 101, 5788-5793.
101. Jennewein, S.; Schürmann, M.; Wolberg, M.; Hilker, I.; Luiten, R.; Wubbolts, M.; Mink, D. Biotechnol. J., 2006, 1, 537-548.
102. Jennewein, S. M.; Schuermann, M.; Mommers, J. H. M.; Mink, D.; Wolberg, M.; Wubbolts, M. G. WO2005118794, 2005.