Dicyanovinyl heterotetracenes: Synthesis, solid-state structures, and photophysical properties

Journal of Organic Chemistry

Volumn 74, Issue 19, 2009, Pages 7322-7327

  Du, Chunyan ^a,b   Chen, Jianming ^a,b   Guo, Yunlong ^a,b   Lu, Kun ^a,b   Ye, Shanghui ^a,b   Zheng, Jian ^a,b   Liu, Yunqi ^a   Shuai, Zhigang ^a   Yu, Gui ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

^b UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL EQUATIONS; COMPUTATIONAL RESULTS; INTERMOLECULAR HYDROGEN BONDS; LOWEST UNOCCUPIED MOLECULAR ORBITAL; ORGANIC ELECTRONICS; ORGANIC SEMICONDUCTOR; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; SINGLE CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION; SOLID-STATE STRUCTURES; SOLVATOCHROMIC BEHAVIOR;

HYDROGEN; MOLECULAR ORBITALS; SEMICONDUCTING ORGANIC COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

HYDROGEN BONDS;

8 DICYANOVINYL 6H INDOLO[3,2 B]BENZO[B]THIOPHENE; ORGANIC COMPOUND; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CONTROLLED STUDY; CYCLIC POTENTIOMETRY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTROCHEMISTRY; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; HYDROGEN BOND; SEMICONDUCTOR; SOLID STATE; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY; X RAY DIFFRACTION;

EID: 70349456663     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo901381f     Document Type: Article

References (67)

1. Anthony, J. E. Chem. Rev. 2006, 106, 5028-5048.
2. (a) Lin, Y.; Gundlach, D.; Nelson, S.; Jackson, T. IEEE Trans. Electron Devices 1997, 44, 1325.
3. (b) Kelley, T.; Muyres, D.; Baude, P.; Smith, T.; Jones, T. Mater. Res. Symp. Proc. 2003, 771, L6.5.1.
4. (a) Du, C.; Guo, Y.; Liu, Y.; Qiu, W.; Zhang, H.; Gao, X.; Liu, Y.; Qi, T.; Lu, K.; Yu, G. Chem. Mater. 2008, 20, 4188-4190.
5. (b) Tang, M. L.; Okamoto, T.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16002-16003.
6. (c) Ebata, H.; Miyazaki, E.; Yamamoto, T.; Takimiya, K. Org. Lett. 2007, 9, 4499-4502.
7. (d) Laquindanum, J. G.; Katz,H. E.; Lovinger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 664-672.
8. (e) Gao, J.; Li, R.; Li, L.; Meng, Q.; Jiang, H.; Li, H.; Hu, W. Adv. Mater. 2007, 19, 3008-3011.
9. (f) Wex, B.; Kaafarani, B. R.; Schroeder, R.; Majewski, L. A.; Burckel, P.; Grell, M.; Neckers, D. C. J. Mater. Chem. 2006, 16, 1121-1124.
10. (a) Miao, Q.; Nguyen, T.-Q.; Someya, T.; Blancher, G. B.; Nuckolls, C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10284-10287.
11. (b) Ma, Y.; Sun, Y.; Liu, Y.; Gao, J.; Chen, S.; Sun, X.; Qiu, W.; Yu, G.; Cui, G.; Hu, W.; Zhu, D. J. Mater. Chem. 2005, 15, 4894-4898.
12. (c) Wu, Y.; Li, Y.; Garder, S.; Ong, B. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 614-618.
13. (d) Li, Y.; Wu, Y.; Garder, S.; Ong, B. S. Adv. Mater. 2005, 17, 849-853.
14. (e) Miao, S.; Bangcuyo, C. G.; Smith, M. D.; Bunz, U. H. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 661-665.
15. Qi, T.; Guo, Y.; Liu, Y.; Xi, H.; Zhang, H.; Gao, X.; Liu, Y.; Lu, K.; Du, C.; Yu, G.; Zhu, D. Chem. Commun. 2008, 6227-6229.
16. (a) Briseno, A.; Miao, Q.; Ling, M.-M.; Reese, C.; Meng, H.; Bao, Z.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15576-15577.
17. (b) Mishra, A.; Ma, C.-Q.; Bauerle, P. Chem. Rev. 2009, 109, 1141-1276.
18. (c) Payne, M. M.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E.; Kuo, C.-C.; Jackson, T. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4986-4987.
19. (d) Yamamoto, T.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2224-2225
20. (e) Sirringhaus, H.; Friend, R. H.; Wang, C.; Leuninger, J.; Mullen, K. J. Mater. Chem. 1999, 9, 2095-2101.
21. (a) Tian, H.; Shi, J.; Yan, D.; Wang, L.; Geng, Y.; Wang, F. Adv. Mater. 2006, 18, 2149-2152.
22. (b) Miyata, Y.; Terayama, M.; Minari, T.; Nishinaga, T.; Nemoto, T.; Isoda, S.; Komatsu, K. Chem. Asian J. 2007, 2, 1492-1504.
23. (a) Zaumseil, J.; Sirringhaus, H. Chem. Rev. 2007, 107, 1296-1323.
24. (b) Wurthner, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1037-1039.
25. (c) Newman, C. R.; Frisbie, C. D.; Filho, D. A. S.; Bredas, J. L.; Ewbank, P. C.; Mann, K. R. Chem. Mater. 2004, 16, 4436-4451.
26. (a) Hutchison, G. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16866-16881.
27. (b) Jones, B. A.; Facchetti, A.; Wasielewski, M. R.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15259-15278.
28. (a) Yoon, M.-H.; Dibenedetto, S.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1348-1349.
29. (b) Wang, Z.; Kim, C.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13362-13363.
30. (a) Sakamoto, Y.; Suzuki, T.; Kobayashi, M.; Gao, Y.; Fukai, Y.; Inoue, Y.; Sato, F.; Tokito, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8138-8140.
31. (b) Inoue, Y.; Sakamoto, Y.; Suzuki, T.; Kobayashi, M.; Gao, Y.; Tokito, S. Jpn. J. Appl. Phys. 2005, 44, 3663-3668.
32. (c) Sakamoto, Y.; Suzuki, T.; Kobayashi, M.; Gao, Y.; Inoue, Y.; Tokito, S. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2006, 444, 225-232.
33. (d) Ong, B. S.; Keoshkerian, B. J. Org. Chem. 1984, 49, 5002-5003.
34. (a) Geramita, K.; Mcbee, J.; Tilley, T. D. J. Org. Chem. 2009, 74, 820-829.
35. (b) Cho, D. M.; Parkin, S. R.; Watson, M. D. Org. Lett. 2005, 7, 1067-1068.
36. (c) Wang, Y.; Parkin, S. R.; Gierschner, J.; Watson, M. D. Org. Lett. 2008, 10, 3307-3310.
37. (a) Gaudlach, D. J.; Nichols, J. A.; Zhou, L.; Jackson, T. N. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 2925-2927.
38. (b) Cicoira, F.; Santato, C.; Dinelli, F.; Murgia, M.; Loi, M. A.; Biscarini, F.; Zamboni, R.; Heremans, P.; Muccini, M. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 375-380.
39. (c) Abthagir, P. S.; Ha, Y.-G.; You, E.-A.; Jeong, S.-H.; Seo, H.-S.; Choi, J.-H. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 23918-23924.
40. (d) Chen, Z.; Mller, P.; Swager, T. M. Org. Lett. 2006, 8, 273-276.
41. (e) Reichwagen, J.; Hopf, H.; Guerzo, A. D.; Belin, C.; Bouas-Laurent, H.; Desvergne, J.-P. Org. Lett. 2005, 7, 971-974.
42. (a) Takimiya, K.; Kunugi, Y.; Konda, Y.; Ebata, H.; Toyoshima, Y.; Otsubo, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3044-3050.
43. (b) Takimiya, K.; Ebata, H.; Sakamoto, K.; Izawa, T.; Otsubo, T.;Kunugi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12604-12605.
44. (c) Izawa, T.; Miyazaki, E.; Takimiya, K. Adv. Mater. 2008, 20, 3388-3392.
45. Valiyev, F.; Hu, W. S.; Chen, H. Y.; Kuo,M. Y.; Chao, I.; Tao, Y. T. Chem. Mater. 2007, 19, 3018-3026.
46. Miao, S.; Brombosz, S. M.; Schleyer, P. R.; Wu, J. I.; Barlow, S.; Marder, S. R.; Hardcastle, K. I.; Bunz, U. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7339-7344.
47. Casado, J.; Delgado, M. C. R.; Merchan, M. C. R.; Hernandez, V.; Navarrete, J. T. L.; Pappenfus, T. M.; Williams, N.; Stegner, W. J.; Johnson, J. C.; Edlund, B. A.; Janzen, D. E.; Mann, K. R.; Orduna, J.; Villacampa, B. Chem. - Eur. J. 2006, 12, 5458-5470.
48. (a) Handa, S.; Miyazaki, E.; Takimiya, K.; Kunugi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11684-11685.
49. (b) Cai, X.; Burand, M. W.; Newman, C. R.; Filho, D. A. S.; Pappenfus, T. M.; Bader,M. M.; Brdas, J.-L.; Mann, K. R.; Frisbie, C. D. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 14590-14597.
50. (c) Pappenfus, T. M.; Chesterfield, R. J.; Frisbie, C. D.; Mann,K. R.; Casado, J.; Raff, J. D.; Miller, L. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4184-4185.
51. (d) Kunugi, Y.; Takimiya, K.; Toyoshima, Y.; Yamashita, K.; Aso, Y.; Otsubo, T. J. Mater. Chem. 2004, 14, 1367-1369.
52. (a) Xia, P. F.; Feng, X. J.; Lu, J.; Tsang, S. W.; Movileanu, R.; Tao, Y.; Wong, M. S. Adv. Mater. 2008, 20, 4810-4815.
53. (b) Qin, P.; Zhu, H.; Edvinsson, T.; Boschloo, G.; Hagfeldt, A.; Sun, L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8570-8571.
54. (c) Breitung, E. M.; Shu, C. -F.; MaMahon, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1154-1160.
55. (a) Cadogan, J. I. G.; Cameron-Wood, M. Proc. Chem. Soc. 1962, 361.
56. (b) Cadogan, J. I. G.; Cameron-Wood, M.; Mackie, R. K.; Searle, R. J. G. J. Chem. Soc. 1965, 4831-4837.
57. (c) Cadogan, J. I. G. Synthesis 1969, 11-17.
58. (d) Cadogan, J. I. G. Organophosphorus Reagents in Organic Synthesis; Academic Press: London, 1979; Chapter 6.
59. (e) Freeman, A. W.; Urvoy, M.; Criswell, M. E. J. Org. Chem. 2005, 70, 5014-5019.
60. Frisch, M. J. et al. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
61. Curtis, M. D.; Cao, J.; Kampf, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4318-4328.
62. Lin, Y.-H.; Wu, H.-H.; Wong, K.-T.; Hsieh, C.-C.; Lin, Y.-C.; Chou, P.-T. Org. Lett. 2008, 10, 3211-3214.
63. Achelle, S.; Nouira, I.; Pfaffinger, B.; Ramondenc, Y.; Ple, N.; Rodriguez-Lopez, J. J. Org. Chem. 2009, 74, 3711-3717.
64. (a) Pappenfus, T. M.; Burand, M. W.; Janzen, D. E.; Mann, K. R. Org. Lett. 2003, 5, 1535-1538.
65. (b) Eckert, K.; Schroder, A.; Hartmann, H. Eur. J. Org. Chem. 2000, 1327-1334.
66. (c) Wang, Y.-K.; Shu, C.-F.; Breitung, E. M.; McMahon, R. J. J. Mater. Chem. 1999, 9, 1449-1452.
67. (d) Garcia, P.; Pernaut, J. M.; Hapiot, P.; Wintgens, V.; Valat, P.; Garnier, F.; Delabouglise, D. J. Phys. Chem. 1993, 97, 513-516.