Functional chimeras: New bingel-hirsch-type steroid-fullerene hybrids

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 28, 2009, Pages 4810-4817

  Coro, Julieta ^a   Rodríguez, Hortensia ^a   Rivera, Daniel G ^a   Suárez, Margarita ^a   Molero, Dolores ^b   Herranz, María Ángeles ^b   Martínez Álvarez, Roberto ^b   Filippone, Salvatore ^b   Martín, Nazario ^b  

^a UNIVERSITY OF HAVANA   (Cuba)

^b UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID   (Spain)

Author keywords

Cycloaddition; Fullerenes; Peroxides; Steroids

Indexed keywords

EID: 70349316131     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200900583     Document Type: Article

References (85)

1. T. Nabekura, T. Yamaki, K. Ueno, S. Kitagawa, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2008, 369, 363-368.
2. S. Hoet, L. Pieters, G. G. Muccioli, J. - L. Habib-Jiwan, F. R. Opperdoes, J. Quetin-Leclercq, J. Nat, Prod. 2007, 70, 1360-1363.
3. E. Puglisi, M. Nicelli, E. Capri, M. Trevisan, A. Del Re, J. Environ. Qual 2003, 32, 466-471.
4. A. J. Brown, W Jessup, Atherosclerosis 1999, 142, 1-128.
5. P. Yeagle, Biochim. Biophys. Acta 1985, 822, 267-287.
6. H. Ebrahimzadeh, V. Niknam, A. Maassoumi, Biochem. Syst.Ecol 2001, 29, 393-404.
7. R. A. Moreau, B. D. Whitaker, K. B. Hicks, Prog. Lipid Res. 2002, 41, 457-500.
8. R. R. Berges, J. Windeler, H. J. Trampisch, T. Senge, Lancet 1995, 345, 1529-1532.
9. P. Battilani, G. Chiusa, C. Cervi, M. Trevisan, C. Ghebbioni,Ital J. Food Sci. 1996, 4, 283-290.
10. A. W. West, W. Grant, Soil Biol. Biochem. 1987, 19, 607-612.
11. M. Veen, C. Lang, Biochem. Soc. Trans. 2005, 33, 1178-1181.
12. D. B. Salunke, B. G. Hazra, V. S. Pore, Curr. Med. Chem. 2006, 13, 813-847.
13. K. Hostettman, A. Marston, Saponins, Cambridge University Press, Cambridge UK, 1995.
14. a) A. Enhsen, W Kramer, G. Wess, Drug Discovery Today 1998, 3, 409-418;
15. b) L. A. J. M. Sliedregt, P. C. N Rensen, E. T. Rump, P. J. van. Santbrink, M. K. Bijsterbosch, A. R. P. M. Valentijn, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, T. J. C. van. Berkel, E. A. L. Biessen, J. Med. Chem. 1999, 42, 609-618;
16. c) P. W Swaan, K. M. Hillgren, F. C. Szoka Jr, S. Øie, Biocon- jugate Chem. 1997, 8, 520-525.
17. a) J. W. Morzycki, A. Wojtkielewicz, Phytochem, Rev. 2005, 4, 259-277;
18. b) M. Li, B. Yu, Org. Lett. 2006, 8, 2679-2682;
19. S. Zhu, Y. Zhang, M. J. Yu, L. Zhang, Y. Li, B. Yu, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 5629-5632;
20. d) B. Shi, H. Wu, B. Yu, J. Wu, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4324-4327.
21. a) N. A. B. Mbadugha, F. M. Menger, Org. Lett. 2003, 5, 4041-4044;
22. b) L. A. J. M. Sliedregt, P. C. N. Rensen, E. T. Rump, P. J. van. Santbrink, M. K. A. Bijsterbosch, R. P. M. Valentijn, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, T. J. C. van Berkel, E. A. L. Biessen, J. Med. Chem. 1999, 42, 609-618;
23. c) Y Cheng, D. M. Ho, C. R. Gottlieb, D. Kahne, M. A. Bruck, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7319-7320.
24. a) R. Boyce, G. Li, H. P. Nestler, T. Suenaga, W. C. Still, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7955-7956;
25. b) Y. Cheng, T. Suenaga, W. C. Still, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1813-1814.
26. H. DeMuynck, A. Madder, N. Farcy, P. J. De Clercq, M. N. Pérez-Payan, L. M. Ohberg, A. P. Davis, Angew. Chem, Int. Ed. 2000, 112, 145-148.
27. a) D. G. Rivera, O. Concepción, K. Pérez-Labrada, F. Coll, Tetrahedron 2008, 64, 5298-5305;
28. b) D. Albert, M. Feigel, J. Benet-Buchholz, R. Boese, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2727-2729;
29. c) D. Albert, M. Feigel, Helv. Chim. Acta 1997, 80, 2168-2181;
30. d) G. Wess, G. Bock, H. Kleine, M. Kurz, W Guba, H. Hemmerle, E. Lopez-Calle, K.-H. Baringhaus, H. Glombik,A. K. Enhsen, E. Kramer, Angew. Chem. Int. Ed. Engl 1996, 35, 2222-2224.
31. B. Ding, U. Taotofa, T. Orsak, M. Chadwell, P. B. Savage, Org. Lett. 2004, 6, 3433-3436.
32. A. Banerjee, E. Sergienko, S. Vasile, V. Gupta, K. Vouri, P. Wipf, Org. Lett, 2009, 11, 65-68.
33. For an overview on the concept of molecular umbrellas that fits that of functional chimeras, see: V. Tanout, S. L. Regen, Bioconjugate Chem. 2009, 20, 183-192.
34. H. W. Kroto, J. R. Heath, S. C. O'Brien, R. F. Curl, R. E. Smalley, Nature 1985, 318, 162-163.
35. a) W. Krätschmer, L. D. Lamb, K. Fostiropoulos, D. R. Huffman, Nature 1990, 347, 354-358;
36. b) W. Krätschmer, K. Fostiropoulos, D. R. Huffman, Chem. Phys. Lett. 1990, 170, 167-180;
37. c) H. W Kroto, A. W Allaf, S. P. Balm, Chem. Rev. 1991, 91, 1213-1235.
38. a) A. Hirsch, The Chemistry of Fullerenes, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2005;
39. b) D. M. Guldi, N. Martin (Eds.), Fullerenes: From Synthesis to Optoelectronic Properties, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, The Netherlands, 2002;
40. c) F. Langa, J.-F. Nierengarten, Fullerenes, RSC Publishing, Cambridge, UK, 2007;
41. d) E. Nakamura, H. Tokuyama, S. Yamago, T. Shiraki, Y. Sugiura, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 2143-2151;
42. e) N. Martin, L. Sánchez, B. Illescas, I. Pérez, Chem. Rev. 1998, 98, 2527-2547;
43. f) N. Martin, Chem. Commun. 2006, 2093-2104.
44. T. Da Ros, M. Prato, Chem. Commun. 1999, 663-669.
45. A. W Jensen, S. R. Wilson, D. I. Schuster, Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 767-779.
46. J. R. Morton, F. Negri, K. F. Preston, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 63-69.
47. R. V Bensasson, M. Brettreich, J. Frederiksen, H. Gottinger, A. Hirsch, E. J. Land, S. Leach, D. J. McGarvey, H. Schönberger, Free Sadical Biol, Med. 2000, 29, 26-33.
48. I. C. Wang, L. A. Tai, D. D. Lee, P. P. Kanakamma, C. K.-F. Shen, T-Y Luh, C. H. Cheng, K. C. Hwang, J. Med. Chem. 1999, 42, 4614-4620.
49. H. C. Hsu, RY Chiang, W. J. Chen, Y. T. Lee, J. Cardiovasc. Pharmacol 2000, 36, 423-427.
50. L. L. Dugan, D. M. Turetsky, C. Du, D. Lobner, M. Wheeler, C. R. Almli, C. K.-F. Shen, T-Y Luh, D. W Choi, T. S. Lin, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 9434-9439.
51. L. L. Dugan, E. G. Lovett, K. L. Quick, J. Lotharius, T. T. Lin, K. L. O'Malley, Parkinsonism Relat, Disord. 2001, 7, 243-246.
52. a) S. H. Friedman, D. L. DeCamp, R. Sijbesma, G. Srdanov, F. WuId, G. L. Kenyon, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6506-6509;
53. b) R. Sibesma, G. Srdanov, F. Wuld, J. C. Castoro, C. Wilkins, S. H. Friedman, D. L. DeCamp, G. L. Kenyon, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6510-6512;
54. c) R. F. Schinazi, R. Sijbesma, G. Srdanov, C. L. Hill, F. Wuld, Antimicrob. Agents Chemother. 1993, 37, 1707-1710;
55. G. L. Marcorin, T. Da Ros, S. Castellano, G. Stefancich, I. Bonin, S. Miertus, M. Prato, Org. Lett. 2000, 2, 3955-3958.
56. Y Tabata, Y. Ikada, Pure Appl. Chem. 1999, 71, 2047-2053.
57. D. I. Schuster, Carbon 2000, 38, 1607-1614.
58. T. Ishi-I, S. I. Shinkai, Tetrahedron 1999, 55, 12515-12530.
59. M. S. Bjelakovic, D. M. Godjevac, D. R. Milic, Carbon 2007, 45, 2260-2265.
60. L. Li, Y Hu, Y. Wu, Y Wu, J. Yue, F Yang, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2001, 617-621.
61. D. MacFarland, J Zhang, Z. Zhou, R. P. Lenk, S. R. Wilson, U. S. Pat. Appl. Publ. 2008, US 2008214514 Al 20080904.
62. a) B. Illescas, M. A. Martínez-Grau, M. L. Torres, J. Fernández-Gadea, N. Martin, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4133-4136;
63. b) M. Suárez, Y. Verdecia, B. Illescas, R. Martinez, A. Alvarez, E. Ochoa, C. Seoane, N. Kayali, N. Martín, Tetrahedron 2003, 59, 9179-9186;
64. c) A Alvarez, E. Ochoa, Y Verdecia, M. Suárez, M. Sola, N. Martin, J. Org. Chem. 2005, 70, 3256-3262.
65. D. S. Kim, N. Baek, S. R. Oh, K. Y Jung, I. S. Lee, J. H. Kim, H. Lee, Arch. Pharmacol Ses. 1997, 20, 201-205.
66. a) A. Trigos, A. Ortega-Regules, Mycologia 2002, 94, 563-568;
67. b) J. Lee, C. Ma, D. Park, Y. Yoshimi, M. Hatanaka, M. Hattori, Biol. Pharm. Bull. 2008, 31, 949-954.
68. a) K. Li, D. I. Schuster, D. M. Guldi, M. A. Herranz, L. Echegoyen, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3388-3389;
69. b) K. Li, P. J. Bracher, D. M. Guldi, M. A. Herranz, L. Echegoyen, D. I. Schuster, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9156-9157;
70. c) N. Martin, L. Sánchez, D. M. Guldi, Chem. Commun. 2000, 113-114;
71. d) S. González, N. Martín, D. M. Guldi, J. Org. Chem. 2003, 68, 779-791.
72. C. Boudon, J. P. Gisselbrecht, M. Gross, L. Isaacs, H. L. Anderson, R. Faust, F. Diederich, Helv. Chim. Acta 1995, 78, 1334-1344.
73. a) B. Knight, N Martín, J. Ohno, E. Ortí, C. Rovira, J. Veciana, J. Vidal-Gancedo, P. Viruela, R. Viruela, F. Wudl, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9871-9882;
74. b) H. W J. Beulen, L. Echegoyen, J. A. Rivera, M. A. Herranz, A. Martín-Domenech, N. Martín, Chem. Commun. 2000, 917-918;
75. c) H. W J. Beulen, J. A. Rivera, M. A. Herranz, A. Martin-Domenech, N Martín, L. Echegoyen, Chem. Commun, 2001, 407-408;
76. H. W J. Beulen, J. A. Rivera, M. A. Herranz, B. Illezcas, N Martin, L. Echegoyen, J. Org. Chem. 2001, 66, 4393-4398;
77. e) M. A. Herranz, F. Diederich, L. Echegoyen, Eur. J. Org. Chem. 2004, 2299-2316.
78. a) J. L. Segura, N Martín, Chem. Rev. 1999, 99, 3199-3246;
79. b) U. M. Fernandez-Paniagua, B. M. Illescas, N Martin, C. Seoane, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1996, 1077-1079;
80. c) B. M. Illescas, N Martin, C. Seoane, E. Ortí, P. M. Viruela, R. Viruela, A. de la Hoz, J. Org. Chem. 1997, 62, 7585-7591;
81. d) U. M. Fernandez-Paniagua, B. M. Illescas, N Martin, C. Seoane, P. de la Cruz, A. de la Hoz, F. Langa, J. Org. Chem. 1997, 62, 3705-3710;
82. e) N Martin, A. Martinez-Grau, L. Sánchez, C. Seoane, M. Torres, J. Org. Chem. 1998, 63, 8074-8076;
83. f) M. A. Herranz, N. Martin, Org. Lett. 1999, 1, 2005-2007;
84. g) G. de la Torre, F. Giacalone, J. L. Segura, N. Martin, D. M. Guldi, Chem. Eur. J 2005, 11, 1267-1280;
85. h) M. A. Herranz, N Martin, J. Ramey, D. M. Guldi, Chem. Commun. 2002, 2968-2969.