Supramolecular polymers formed from β-cyclodextrins dimer linked by poly(ethylene glycol) and guest dimers

Macromolecules

Volumn 38, Issue 9, 2005, Pages 3724-3730

  Hasegawa, Yasushi ^a   Miyauchi, Masahiko ^a   Takashima, Yoshinori ^a   Yamaguchi, Hiroyasu ^a   Harada, Akira ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONCENTRATION (PROCESS); DESORPTION; DIFFUSION; IONIZATION; MIXTURES; MOLECULAR WEIGHT; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; POLYETHYLENE GLYCOLS; PROTONS; SODIUM CHLORIDE; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

ADAMANTYL GROUPS; INTRAMOLECULAR COMPLEXES; SUPRAMOLECULAR POLYMERS; VAPOR PRESSURE OSMOMETRY;

DIMERS;

EID: 18744415462     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma047451e     Document Type: Article

References (73)

1. Whitesides, G. M.; Simanek, E. E.; Mathias, J. P.; Seto, C. T.; Chin, D. N.; Mammen, M.; Gordon, D. M. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 37-44.
2. (a) Conn, M. M.; Rebek, J., Jr.; Chem. Rev. 1997, 97, 1647-1668.
3. (b) Linton, B.; Hamilton, A. D. Chem. Rev. 1997, 97, 1669-1680.
4. (c) Philp, D.; Stoddart, J. F. Angew, Chem. Int. Ed. Egl. 1996, 35, 1154-1194.
5. (d) Lawrence, D. S.; Jiang, T.; Levett, M. Chem. Rev. 1995, 95, 2229-2260.
6. (a) Lehn, J.-M. Supramolecular Chemistry VCH: Weinheim, Germany, 1995; pp 139-197.
7. (b) Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. Chem. Rev. 1999, 99, 1643-1663.
8. Supramolecular Polymers; Ciferri, A., Ed.; Marcel Dekker: New York, 2000.
9. (a) Sijbesma, R. P.; Beijer, F. H.; Brunveld, L.; Folmer, B. J. B.; Ky Hirschberg, J. H. K.; Lange, R. F. M.; Lowe, J. L.; Meijer, E. W. Science 1997, 278, 1601-1604.
10. (b) Beijer, F. H.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Angew. Chem. In. Ed. 1998, 37, 75-78.
11. (c) Ky Hirschberg, J. H. K.; Brunveld, L.; Ramzi, A.; Vekemans, J. A. J. M.; Simesma, R. P.; Meijer, E. W. Nature (London) 2001, 407, 167-170.
12. (a) Kotera, M.; Lehn, J.-M.; Vigneron, J.-P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 197-198.
13. (b) Russell, K. C.; Lehn, J.-M.; Kyritsakas, N.; DeCian, A.; Fischer, J. New J. Chem. 1998, 123128.
14. (c) Choi, I. S.; Li, X.; Simanek, E. E.; Akaba, R.; Whitesides, G. M. Chem. Mater. 1999, 11, 684-690.
15. (d) Klok, H.-A.; Jolliffe, K. A.; Schauer, C. L.; Prins, L. J.; Spatz, J. P.; Möller, M.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7154-7155.
16. (a) Folmer, B. J. B.; Cavini, E.; Sijbesma, R. P.; Meyer, E. W. Chem. Commun. 1998, 1847-1848.
17. (b) Hirschberg, J. H. K. K.; Beijer, F. H.; van Aert, H. A.; Magusim, P. C. M. M.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Macromolecules 1999, 32, 2696-2705.
18. (c) Lange, R. F. M.; Van Gurp, M.; Meijer, E. W. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1999, 37, 3657-3670.
19. (d) Folmer, B. J. B.; Sijbesma, R. P.; Versteegen, R. M.; van der Ryt, J. A. J.; Meyer, E. W. Adv. Mater. 2000, 12, 874-878.
20. (e) Boileau, S.; Bouteiller, L.; Lauprëtre, F.; Lortie, F. New J. Chem. 2000, 845.
21. (f) Folmer, B. J. B.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2093-2094.
22. (a) Castellano, R. K.; Rudkevich, D. M.; Rebek, J., Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. U.SA. 1997, 94, 7132-7137.
23. (b) Castellano, R. K.; Rebek, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3657-3663.
24. (c) Castellano, R. K.; Nuckolls, C.; Eichhorn, S. H.; Wood, M. R.; Lovinger, A. J.; Rebek, J., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 2603-2606.
25. (a) Michelsen, U.; Hunter, C. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2000, 39, 764-767.
26. (b) Ogawa, K.; Kobuke, Y. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2000, 39, 4070-4073.
27. (a) Ashton, P. R.; Baxter, I.; Cantrill, S. J.; Fyfe, M. C. T.; Glink, P. T.; Stoddart, J. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1998,37,1294-1297.
28. (b) Ashton, P. R.; Parsons, I. W.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Wolf, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1913-1916.
29. (C) Rowan, S. J.; Cantrill, S. J.; Stoddart, J. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Org. Lett. 2000, 2, 759.
30. (d) Cantrill, S. J.; Youn, G. J.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. J. Org. Chem. 2001, 66, 6857.
31. (a) Gong, C.; Glass, T. E.; Gibson, H. W. Macromolecules 1998, 31, 308-313.
32. (b) Gong, C.; Ji, Q.; Subramaniam, C.; Gibson, H. W. Macromolecules 1998, 31, 1814-1818.
33. (c) Yamaguchi, N.; Gibson, H. W. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 143-147.
34. (d) Yamaguchi, N.; Gibson, H. W. Chem. Commun. 1999, 789-790.
35. (e) Yamaguchi, N.; Nagvekar, D. S.; Gibson, H. W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2361-2364.
36. (f) Gibson, H. W.; Yamaguchi, N.; Jones, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3522-3533.
37. (a) Garozzo, D.; Gattuso, G.; Kohnke, F. H.; Notti, A.; Pappalardo, S.; Parisi, M. F.; Pisagatti, I.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Org. Lett. 2003, 5, 4025-4028.
38. (b) Xu, H.; Stampp, S. P.; Rudkevich, D. M. Org. Lett. 2003, 5, 4583-4586.
39. Alberts, B.; Bray, D.; Lewis, J.; Raff, M.; Roberts, K.; Watson, J. D. Molecular Biology of the Cell; Gerland Publishing: New York, 1994.
40. Harada, A.; Kawaguchi, Y.; Hoshino, T. J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 2001, 41, 115-121.
41. Hoshino, T.; Miyauchi, M.; Kawaguchi, Y.; Yamaguchi, H.; Harada, A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9867-9868.
42. (a) Harada, A.; Furue, M.; Nozakura, S. Polym. J. 1980, 12, 29-33.
43. (b) Breslow, R.; Greenspoon, N.; Guo, T.; Zarzycki, R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8296-8297.
44. (c) Petter, R. C.; Sikorski, C. T.; Waldeck, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2325-2327.
45. (d) Zhang, B.; Breslow, R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9353-9354.
46. (e) Jiang, T.; Sukumaran, D. K.; Soni, S. D.; Lawrence, D. S. J. Org. Chem. 1994, 59, 5149-5155.
47. (f) Jiang, T.; Lawrence, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 117, 1857-1858.
48. (g) Veneme, F.; Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 257-258.
49. (h) Maletic, M.; Wennemers, H.; McDonald, Q. D.; Breslow, R.; Still, W. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1490-1494.
50. (i) Ishimaru, Y.; Masuda, T.; Iida, T. Tetradron Lett. 1997, 38, 3743-3744.
51. (j) Breslow, R.; Yang, Z.; Ching, R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3536-3537.
52. (k) Brilirakis, N.; Henry, B.; Berthault, P.; Venema, F.; Nolte, R. J. M. Tetrahedron 1998, 54, 3513-3522.
53. (1) French, R. R.; Wirz, J.; Woggen, W.-D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 1521.
54. Jung, J. H.; Takahisa, C.; Sakata, Y.; Kaneda, T. Chem. Lett. 1996, 147-148.
55. (a) Cabrer, P. R.; Alvarez-Parrilla, E.; Mejjide, F.; Seijas, J. A.; Nünez, E. R.; Tato, J. V. Langmuir 1999, 15, 5489-5495.
56. (b) Alvarez-Parrilla, E.; Cabrer, P. R.; Al-Soufi, W.; Meijid, F.; Nunez, E. R.; Tato, J. V. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2000, 39, 2850-2858.
57. (a) Amiel, C.; Sëbille, B. Adv. Colloid Interface Sci. 1999, 79, 105-122.
58. (b) Galant, C.; Amiel, C.; Wintgens, V.; Sëbille, B. Langmuir 2002, 1, 9687-9695.
59. Sandier, A.; Brown, W.; Mays, H. Langmuir 2000, 16, 1634-1642.
60. (a) Liu, Y.; Li, L.; Fan, Z.; Zhang, H.-Y.; Wu, X.; Guan, X.-D.; Liu, S.-X. Nano Lett. 2002, 2, 257-261.
61. (b) Liu, Y.; Wang, H.; Liang, P.; Zhang, H.-Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2690-2694.
62. Boger, J.; Corcoran, R. J.; Lehn, J.-M. Helv. Chim. Acta. 1978, 61, 2190.
63. Stibs, P. Prog. NMR Spectrosc. 1987, 19, 1-45.
64. Stejskal, E. O.; Tanner, J. E. J. Chem. Phys. 1965, 42, 288-292.
65. Bekers, O.; Kettenes-Van Den Bosch, J. J.; Van Helden, S. P.; Seikens, D.; Beynen, J. H.; Bult, A.; Underberg, W. J. M. J. Ind. Phenom. Macrocycl. Chem. 1991, 11, 185-193.
66. Zhang, B.; Breslow, R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9353-9354.
67. Birlirakis, N.; Guittet, E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13083-13084.
68. Cameron, K. S.; Fielding, L. J. Org. Chem. 2001, 66, 6891-6895.
69. Auzëly-Velty, R.; Pëan, C.; Djedaïni-Pilard, F.; Zemb, T.; Perly, B. Langmuir 2001, 17, 504-510.
70. Avram, L.; Cohen, Y. J. Org. Chem. 2002, 67, 2639-2644.
71. Ho Ko, Y. H.; Kim, K.; Kang, J.-K.; Chun, H.; Lee, J. W.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Fettinger, J. C.; Kim, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1932-1933.
72. Naido, K. J.; Chen, J. Y.-J.; Jansson, J. L. M.; Widmalm, G.; Maliniak, A. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 4236-4238.
73. Hilger, I.; Grave, L.; Breuning, E.; Verboom, W.; de Jong, F.; Fyles, T. M.; Reinhoudt, D. N. Eur. J. Org. Chem. 2000, 9, 1727-1734.