Dimethylformamide dimethyl acetal as a building block in heterocyclic synthesis

Journal of Heterocyclic Chemistry

Volumn 46, Issue 5, 2009, Pages 801-827

  Abu Shanab, Fathi A ^a   Sherif, Sherif M ^b   Mousa, Sayed A S ^a  

^a Assiut Branch   (Egypt)

^b CAIRO UNIVERSITY   (Egypt)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDE; AMIDINE; CARBENE; ENAMINE; HETEROCYCLIC COMPOUND; METHYL GROUP; N,N DIMETHYLFORMAMIDE; N,N DIMETHYLFORMAMIDE DIMETHYL ACETAL; THIOAMIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIZATION; REACTION TIME; REVIEW; SUBSTITUTION REACTION; SYNTHESIS;

EID: 70349245461     PISSN: 0022152X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jhet.69     Document Type: Review

References (188)

1. Meerwein, H.; Borner, P.; Fuchs, O.; Sasse, H. J.; Schrodt, H.; Spille, J. Chem Ber 1956, 89, 2060.
2. Meerwein, H.; Florian, W.; Schon, N.; Stopp, G. Liebids Ann 1961, 641, 1.
3. Stanovnik, B. Prog Heterocycl Chem 1993, 5, 34.
4. Stanovnik, B. Molecules 1996, 123.
5. Stanovnik, B. J Heterocycl Chem 1999, 36, 1581.
6. Stanovnik, B.; Svete, J. Synlett 2000, 1077.
7. Stanovnik, B.; Svete, J. Target Heterocycl Chem 2000, 4, 105.
8. Stanovnik, B.; Svete, J.; Chem Rev 2004, 104, 2433.
9. Negri, G.; Kascheres, A. J. J Heterocycl Chem 2004, 41, 461.
10. Ostrowaska, K.; Kolasa, H. Sci Synth 2005, 22, 369.
11. Granik, V. G.; Zhidkova, A. M.; Glushkov, R. G. Russ Chem Rev 1977, 46, 361.
12. Abdulla, R. F.; Brinkmeyer, R. S. Tetrahedron 1979, 35, 1675.
13. Boykin, D. W.; Kumar, A.; Bajic, M.; Xiao, G.; Wilson, W. D.; Bender, B. C.; McCurdy, D. R.; Hall, J. E.; Tidwell, R. R. Eur J Med Chem 1997, 32, 965.
14. Penning, T. D.; Tallsy, J. J.; Bertenshaw, S. R.; Carter, J. S.; Collins, P. W.; Docter, S.; Graneto, M. J.; Lee, L. F.; Malecha, J. W.; Miyashiro, J. M.; Rogers, R. S.; Rogier, D. J.; Yu, S. S.; Anderson, G. D.; Buton, E. G.; Cogburn, J. N.; Gregory, S. A.; Koboldt, C. M.; Perkins, W. E.; Seibert, K.; Veenhuizen, A. W.; Zhang, Y. Y.; Isakson, P. C. J Med Chem 1997, 40, 1347.
15. Gupton, J. T.; Krumpe, K. E.; Burnham, B. S.; Dwornik, K. A.; Petrich, S. A.; Du, D. X.; Bruce, M. A.; Vu, P.; Keertikar, M.; Hosein, K. N.; Jones, C. R.; Sikorski, J. A. Tetrahedron 1998, 54, 5075.
16. Stochley, M.; Clegg, W.; Fontana, G.; Golding, B. T.; Martin, N.; Rigoreau, L. J. M.; Smith, G. C. M.; Griffin, R. J. Bioorg Med Chem Lett 2001, 11, 2837.
17. Al-Saleh, B.; Abdel-Khalik, M. M.; El-Apasery, M. A.; Elnagdi, M. H. J Heterocycl Chem 2003, 40, 171.
18. Finke, P. E.; Meurer, L. C.; Debenham, J. S.; Toupence, R. B.; Walsh, T. F. US PCT Int. Appl. WO 03 82,191, 2003; Chem Abstr 2003, 139, 307686f.
19. Al-Omran, F.; Mohareb, R. M.; Abou El-Khair, A. J Heterocycl Chem 2002, 39, 877.
20. Laufer, S. A.; Wagner, G. K. J Med Chem 2002, 45, 2733.
21. (a) Gellibert, F. J.; Hartley, C. D.; Mathews, N.; Woolven, J. M. GB PCT Int Appl WO 02 62, 794, 2002;
22. (b) Gellibert, F. J.; Hartley, C. D.; Mathews, N.; Woolven, J. M. Chem Abstr 2002, 137, 169515e.
23. Abdel-Megid, M.; Elnagdi, M. H.; Negm, A. M. J Heterocycl Chem 2002, 39, 105.
24. Olesen, P. H.; Swedberg, M. D. B.; Rimvall, K. Bioorg Med Chem 1998, 6, 1623.
25. Al-Omran, F.; Abd El-Hay, O. Y.; Abou El-Kair, A. J Heterocycl Chem 2000, 37, 1617.
26. Reidlinger, C.; Dworczak, R.; Junek H. Monatsh Chem 1998, 129, 1207.
27. Svete, J.; Stanovnik; B. J Heterocycl Chem 1999, 36, 1147.
28. (a) Fraley, M. E.; Peckham, J. P.; Arrington, K. L.; Hoffman, W. F.; Hartman, G. D. US PCT Int Appl WO 03 11,837, 2003;
29. (b) Fraley, M. E.; Peckham, J. P.; Arrington, K. L.; Hoffman, W. F.; Hartman, G. D. Chem Abstr 2003, 138, 153548c.
30. Elkholy, Y. M.; Erian, A. W. Heteroat Chem 2003, 14, 503.
31. Chen, C.; Wilcoxen, K.; McCarthy, J. R. Tetrahydron Lett 1998, 39, 8229.
32. Al-Mousawi, S.; John, E.; Al-Kandery, N. J Heterocycl Chem 2004, 41, 381.
33. Bruno, O.; Schenone, S.; Ranise, A.; Mazzeo, F. Farmaco 1999, 54, 95.
34. Mustazza, C.; Del Giudice, M. R.; Borioni, A.; Gatta, F. J Heterocycl Chem 2001, 38, 1119.
35. Al-Mousawi, S.; Abdel-Khalik, M. M.; El-Sherbiny, S.; John, E.; Elnagdi, M. H. J Heterocycl Chem 2001, 38, 949.
36. Abdel-Khalik, M. M.; Eltoukhy, A. M.; Agamy, S. M.; Elnagdi, M. H. J Heterocycl Chem 2004, 41, 431.
37. Giardina, G. A.; Sarau, H. M.; Farina, C.; Medhurst, A. D.; Grugni, M.; Raveglia, L. F.; Schmidt, D. B.; Rigolio, R.; Luttmann, M.; Vecchietti, V.; Hay, D. W. P. J Med Chem 1997, 40, 1794.
38. Abu-Shanab, F. A.; Redhouse, A. D.; Thompson J. R.; Wakefield, B. J. Synthesis 1995, 557.
39. Abu-Shanab, F. A.; Aly, F. M.; Wakefield, B. J. Synthesis 1995, 923.
40. Abu-Shanab, F. A.; Elkholy, Y. M.; Elnagdi, M. H. Synth Commun 2002, 32, 3493.
41. Abu-Shanab, F. A.; Hessen, A. M.; Mousa, S. A. S. J Heterocycl Chem 2007, 44, 787.
42. Svete, J.; Aljaz-Rozic, M.; Stanovnik, B. J Heterocycl Chem 1997, 34, 177.
43. Simonic, I.; Stanovnik, B. J Heterocycl Chem 1997, 34, 1725.
44. Malesic, M.; Krbavcic, A.; Golobic, A.; Golic, L.; Stanovnik, B. J Heterocycl Chem 1997, 34, 1757.
45. Kepe, V.; Kozjan, V.; Polanc, S.; Kocevar, M. Heterocycles 1999, 50, 315.
46. (a) Kim, G. C.; Kim, M. H.; Park, Y. J.; Lee, H. S. Repub. Korean Kongkae Taeho Kongbo KR 2000, 56, 672;
47. (b) Kim, G. C.; Kim, M. H.; Park, Y. J.; Lee, H. S. Chem Abstr 2002, 137, 169544p.
48. Abu Elmaati, T. M.; El-Taweel, F. M. A. J Chin Chem Soc 2002, 49, 1045.
49. Elmaati, T. A.; Said, S.; Elenein, N. A.; Sofan, M.; Khodeir, N. Polym J Chem 2002, 76, 945.
50. (a) Lambert, J. F.; Norris, T. US PCT Int Appl WO 02 44, 133, 2002;
51. (b) Lambert, J. F.; Norris, T. Chem Abstr 2002, 137, 20372y.
52. Menozzi, G.; Mosti, L.; Schenone, P. J Heterocycl Chem 1984, 21, 1437.
53. Selic, L.; Grdadolnik, S. G.; Stanovnik, B. Heterocycles 2003, 60, 1317.
54. Al-Mousawi, S.; Abdelkhalik, M. M.; John, E.; Elnagdi, M. H. J Heterocycl Chem 2003, 40, 689.
55. Molteni, V.; Hamilton, M. M.; Mao, L.; Crane, C. M.; Termin, A. P.; Wilson, D. M. Synthesis 2002, 1669.
56. Hu, X.-G.; Chen, H.; Hu, X.-Q.; Dai, H.; Bai, C.; Wang, J.; Zheng, Z. Tetrahedron Lett 2002, 43, 9179.
57. Mazharuddin, M.; Thyagarajan, G. Tetrahedron Lett 1971, 12, 307.
58. Wentland, M. P.; Perni, R. B.; Dorff, P. H.; Rrundage, R. P.; Castaldi, M. J.; Bailey, T. R.; Carabateas, Ph. M.; Bacon, E. R.; Young, D. C.; Woods, M. G.; Rosi, D.; Drozd, M. L.; Kullnig, R. K.; Dutko, F. J. J Med Chem 1993, 36, 1580.
59. (a) Bellani, P. IT PCT Int Appl WO 95 11, 886, 1995;
60. (b) Bellani, P. Chem Abstr 1995, 123, 111863m.
61. Almansa, C.; Gomez, L. A.; Cavalcanti, F. L.; de Arriba, A. F.; Garcia-Rafanell, J.; Forn, J. J Med Chem 1997, 40, 547.
62. (a) Merck Patent G.m.b.H. Ger Offen DE 10, 149, 370, 2003;
63. (b) Merck Patent G.m.b.H. Chem Abstr 2003, 138, 304276r.
64. Taylor, E. C.; Macor, J. E. J Heterocycl Chem 1995, 22, 409.
65. Selic, L.; Stanovnik, B. J Heterocycl Chem 1997, 34, 813.
66. Selic, L.; Stanovnik, B. Helv Chim Acta 1998, 81, 1634.
67. Takahashi, M.; Muta, S.; Nakazato, H. J Heterocycl Chem 1997, 34, 1395.
68. Chen, W.-Y.; Gilman, N.W. J Heterocycl Chem 1983, 20, 663.
69. Chen, W.-Y.; Gilman, N. W. J Med Chem 1983, 26, 1589.
70. (a) Bantick, J.; Perry M.; Thorne, P. GB PCT Int Appl WO 98 01,449, 1998;
71. (b) Bantick, J.; Perry M.; Thorne, P. Chem Abstr 1998, 128, 140714x.
72. Pelerlin-Masic, L.; Mlinsek, G.; Solmajer, T.; Trampus-Bakija, A.; Stegnar, M.; Kikelj, D. Bioorg Med Chem Lett 2003, 13, 789.
73. (a) Maynard, G.; Yuan, J.; Rachwal, S. US PCT Int Appl WO 03 66,634, 2003;
74. (b) Maynard, G.; Yuan, J.; Rachwal, S. Chem Abstr 2003, 139, 180059w.
75. (a) Harrington, E. US Pat Appl Publ US 207,873, 2003;
76. (b) Harrington, E. Chem Abstr 2003, 139, 364918g.
77. Abu Elmaali, T. M. J Heterocycl Chem 2003, 40, 481.
78. Kato, T. Acc Chem Res 1974, 7, 265.
79. Kato, T.; Chiba T.; Okada, T. Chem Pharm Bull 1979, 27, 1186.
80. Chemens, R. J. Chem Rev 1986, 86, 241.
81. Smolii, O. B.; Muzychka L. V.; Drach, B. S. Russ J Gen Chem 2002, 72, 1315.
82. Elassar, A. A.; El-Kholy, Y. M. Heteroat Chem 2003, 14, 427.
83. (a) Shaw, K. Czech Rep CZ 280,796, 1996;
84. (b) Shaw, K. Chem Abstr 1996, 125, 221868r.
85. Takahashi, M.; Yamashita, I. Heterocycles 1990, 31, 1537.
86. Abu-Shanab, F. A. J Sulfur Chem 2006, 27, 433.
87. Hanzlowsky, A.; Jelencic, B.; Recnik, S.; Svete, J.; Golobic A.; Stanovnik, B. J Heterocycl Chem 2003, 40, 487.
88. Youssif, S. Monatsh Chem 1997, 128, 493.
89. Anderson, A. G.; Ko, R. P. J Org Chem 1984, 49, 4769.
90. Gorvin, J. H.; Whalley, D. P. J Chem Soc Perkin Trans 1, 1979, 1364.
91. Mosti, L.; Schenone, P.; Menozzi, G. J Heterocycl Chem 1979, 16, 913.
92. Mosti, L.; Schenone, P.; Menozzi, G. J Heterocycl Chem 1982, 19, 1031.
93. Cecchetti, V.; Fravolini, A.; Schiaffella, F. J Heterocycl Chem 1982, 19, 1045.
94. Bargagna, A.; Bignardi, G.; Schenone, P.; Longobardi, M. J Heterocycl Chem 1983, 20, 839.
95. Menozzi, G.; Mosti, L.; Schenone, P. J Heterocycl Chem 1984, 21, 1441.
96. Abu-Shanab, F. A.; Wakefield, B. J.; Elnagdi, M. H. Adv Heterocycl Chem 1997, 68, 181.
97. Senga, K.; Kanamori, Y.; Kanazawa, H.; Nishigaki, S. J Heterocycl Chem 1978, 15, 359.
98. Kawase, M.; Sinhababu, A. K.; McGhee, E. M.; Milby, T.; Borchardt, R. T. J Med Chem 1990, 33, 2204.
99. Showalter, H. D. H.; Sun, L.; Sercel, A. D.; Winters, R. T.; Denny, W. A.; Palmer, B. D. J Org Chem 1996, 61, 1155.
100. (a) Oi, H. Jpn Kokai Tokkyo Koho JP10 279,538, 1998;
101. (b) Oi, H. Chem Abstr 1998, 129, 330536j.
102. Fauq, A. H.; Hong, F.; Cusack, B.; Tyler, B. M.; Ping-Pang, Y.; Richelson, E. Tetrahedron Asymmetry 1998, 9, 4127.
103. Furneaux, R. H.; Tyler, P. C. J Org Chem 1999, 64, 8411.
104. (a) Eturi, S. R.; Bashir-Hashemi, A.; Iyer, S. US Patent 5, 969,155, 1999;
105. (b) Eturi, S. R.; Bashir-Hashemi, A.; Iyer, S. Chem Abstr 1999, 131, 271810k.
106. Evans, C. B.; Furneaux, R. H.; Hutchison, T. L.; Kezar, H. S.; Morris, P. E.; Schramm, V. L., Jr.; Tyler, P. C. J Org Chem 2001, 66, 5723.
107. (a) Hirose, K.; Imabori, H.; Yanase, T.; Ikejiri, S. Jpn Kokai Tokkyo Koho JP 26,579, 2001;
108. (b) Hirose, K.; Imabori, H.; Yanase, T.; Ikejiri, S. Chem Abstr 2001, 134, 115852g.
109. (a) Namie, K.; Takahashi, Y. Jpn Kokai Tokkyo Koho JP 288,168, 2001;
110. (b) Namie, K.; Takahashi, Y. Chem Abstr 2001, 135, 303773b.
111. Yang, C.; Wang, J.; Jiang, B. Tetrahedron Lett 2002, 43, 1063.
112. Wong, S.; Shah, B.; Shah, P.; Butt, I. C.; Woon, E. C. Y.; Wright, J. A.; Thompson, A. S.; Upton, C.; Threadgill, M. D. Tetrahedron Lett 2002, 43, 2299.
113. Filla, S. A.; Mathes, B. M.; Johnson, K. W.; Erickson, L. A.; Sckenck, K. W.; Wainscott, D. B.; Branchek, T. A.; Schaus, J. M. J Med Chem 2003, 46, 3060.
114. Siu, J.; Baxendale, I. R.; Ley, S. V. Org Biomol Chem 2004, 2, 160.
115. Zhu, J.; Wong, H.; Zhang, Z.; Yin, Z.; Meanwell, N. A.; Kadow, J. F.; Wang, T. Tetrahedron Lett 2006, 47, 5653.
116. Abu-Shanab, F. A.; Wakefield, B.; Al-Omran, F.; Abdel Khalek, M. M.; Elnagdi, M. H. J Chem Res (S) 1995, 488.
117. Abu-Shanab, F. A.; Wakefield, B.; Al-Omran, F.; Abdel Khalek, M. M.; Elnagdi, M. H. J Chem Res (M) 1995, 2924.
118. Bruni, F.; Selleri, S.; Costanzo, A.; Guerrini, G.; Casilli, M. L.; Giusti, L. J Heterocycl Chem 1995, 32, 291.
119. Al-Omran, F.; Elassar, A. A.; Abou El-Khair, A. J Heterocycl Chem 2003, 40, 249.
120. Bruni, F.; Selleri, S.; Costanzo, A.; Guerrini, G.; Casilli, M. J Heterocycl Chem 1994, 31, 1193.
121. Couchman, S. M.; Jeffery. J. C.; Ward, M. D. Polyhedron 1999, 18, 2633.
122. Davies, G. M.; Jeffery, J. C.; Ward, M. D. New J Chem 2003, 27, 1550.
123. Livoreil, A.; Sauvage, J. P.; Armaroli, N.; Balzani, V.; Flamigni, L.; Ventura, B. J Am Chem Soc 1997, 119, 12114.
124. Mann, K. L. V.; Jeffery, J. C.; McCleverty, J. A.; Ward, M. D. Polyhedron 1999, 18, 721.
125. Giblin, G. M. P.; Box, P. C.; Campbell, I. B.; Hancock, A. P.; Roomans, S.; Mills, G. I.; Molloy, C.; Tranter, G. E.; Walker, A. L.; Doctrow, S. R.; Huffman, K.; Malfroy; B. Bioorg Med Chem Lett 2001, 11, 1367.
126. Chabonniere, L. J.; Ziessel, R. Tetrahedron Lett 2003, 44, 6305.
127. Lowe, W. J Heterocycl Chem 1977, 14, 931.
128. Plescia, S.; Daidone, G.; Sprio, V. J Heterocycl Chem 1982, 19, 1385.
129. (a) Sisko, J. US PCT Int Appl WO 97 23,479, 1997;
130. (b) Sisko, J. Chem Abstr 1997, 127, 135809g.
131. (a) Bellani, P. US Patent 5,703,233, 1997;
132. (b) Bellani, P Chem Abstr 1998, 128, 88929e.
133. Sisko, J. J Org Chem 1998, 63, 4529.
134. Dawood, K. M.; Kandeel, Z. E.; Farag, A. M. Heteroatom Chem 1999, 10, 417.
135. Plae, R.; Plaum, M. J. M.; Hulst, R. G. A. V. D.; de Boer, T. Bioog Med Chem 2000, 8, 449.
136. El-Taweel, F. M. A.; Elnagdi, M. H. J Heterocycl Chem 2001, 38, 981.
137. Fresneda, P. M.; Molina, P.; Bleda, J. A. Tetrahedron 2001, 57, 2355.
138. Wang, S.; Meades, C.; Wood, G.; Osnowski, A.; Anderson, S.; Yuill, R.; Thomas, M.; Mezna, M.; Jackson, W.; Midgley, C.; Griffiths, G.; Fleming, I.; Green, S.; McNae, I.; Wu, S.; McInnes, C.; Zheleva, D.; Walkinshaw, M. D.; Fischer, P. M. J Med Chem 2004, 47, 1662.
139. Bulusu, M.; Ettmayer, P.; Weigand, K.; Woisetschlaeger, M. GB PCT Int. Appl. WO 03 63,871, 2003; Chem Abstr 2003, 139, 164802c.
140. Silva, A. M. S.; Almeida, L. M. P. M.; Cavaleiro, J. A. S. Tetrahedron 1997, 53, 11645.
141. Witherington, J.; Bordas, V.; Gaiba, A.; Garton, N. S.; Naylor, A.; Rawlings, A. D.; Slingsby, B. P.; Smith, D. G.; Takle, A. K.; Ward, R. W. Bioorg Med Chem Lett 2003, 13, 3055.
142. (a) Baum, J. W.; Bamberg, J. T.; Grina, J. A. US PCT Int Appl WO 95 19,358,1995;
143. (b) Baum, J. W.; Bamberg, J. T.; Grina, J. A. Chem Abstr 1995, 123, 340179k.
144. Kumar, A.; Boykin, D. W.; Wilson, W. D.; Jones, S. K.; Bender, B. K.; Dykstra, C. C.; Hall, J. E.; Tidwell, R. R. Eur J Med Chem 1996, 31, 767.
145. Bejan, E.; Ait-Haddou, H.; Daran, J.; Balavoine, G. G. A. Eur J Org Chem 1998, 12, 2907.
146. Hernandez, S.; SanMartin, R.; Tellitu, I.; Dominguez, E. Org Lett 2003, 5, 1095.
147. Reynolds, G. A.; Van Allan, J. A.; Seidel, A. K. J Heterocycl Chem 1979, 16, 369.
148. Pleier, A.; Glas, H.; Grosche, M.; Sirsch, P.; Thiel, W. R. Synthesis 2001, 55.
149. Hassanien, A. A.; Ghozlan; S. A. S.; Elnagdi, M. H. J Heterocycl Chem 2003, 40, 225.
150. Molina, P.; Fresneda, P. M. J Heterocycl Chem 1984, 21, 461.
151. (a) Julius, M. Ger Offen DE 4,418,155, 1994;
152. (b) Julius, M. Chem Abstr 1995, 122, 132599z.
153. Al-Mousawi, S. M.; George, K. S.; Elnagdi, M. H. Pharmazie 1999, 54, 571.
154. Troschutz, R.; Karger, A. J Heterocycl Chem 1996, 33, 1815.
155. Al-Omran, F.; Al-Awadl, N.; Yousef, O.; Elnagdi, M. H. J Heterocycl Chem 2000, 37, 167.
156. Mohamed, M. H.; Abdel-Khalik, M. M.; Elnagdi, M. H. J Heterocycl Chem 2001, 38, 685.
157. Abu-Shanab, F. A.; Nasr, H. M. D. Unpublished results.
158. Abu-Shanab, F. A.; El-Harrasi, A.; Mousa, S. A. S. Synth Commun 2008, 38, 376.
159. Koketsu, M.; Nada, F.; Mio, T.; Ishihara, H. Heterocycles 2003, 60, 1211.
160. Purseigle, F.; Dubreuil, D.; Marchand, A.; Pradere, J. P.; Goli, M.; Toupet, L. Tetrahedron 1998, 54, 2545.
161. Chen, C.; Dagnino, R., Jr.; McCarthy, J. R. J Org Chem 1995, 60, 8428.
162. Speake, J. D.; Navas, F.; Bishop, M. J.; Garrison, D. T.; Bigham, E. C.; Hodson, S. J.; Saussy, D. L.; Liacos, J. A.; Irving, P. E.; Sherman, B. W. Bioorg Med Chem Lett 2003, 13, 1183.
163. (a) Theis, C.; Friedrichs, P. Ger Offen. DE 10,212,053, 2003;
164. (b) Theis, C.; Friedrichs, P. Chem Abstr 2003, 139, 292 274u.
165. Ghozlan, S. A. S.; Abdelhamid, I. A.; Gaber, H. M.; Elnagdi, M. H. J Heterocycl Chem 2005, 42, 1185.
166. Landreau, C.; Deniaud, D.; Reliquet, F.; Reliquet, A.; Meslin, J. C. Heterocycles 2000, 53, 2667.
167. Pavlik, J. W.; Changtog, C.; Tantayanon, S. J Heterocycl Chem 2002, 39, 237.
168. Landreau, C.; Deniaud, D.; Reliquet, A.; Meslin, J. C. Eur J Org Chem 2003, 421.
169. Skof, M.; Svete, J.; Stanovnik, B. J Heterocycl Chem 1997, 34, 853.
170. Bratusek, U.; Hvala, A.; Stanovnik, B. J Heterocycl Chem 1998, 35, 971.
171. Aljaz-Rozic, M.; Svete, J.; Stanovnik, B. J Heterocycl Chem 1995, 32, 1605.
172. Medwid, J. B.; Paul, R.; Baker, J. S.; Brockman, J. A.; Du, M. T.; Hallett, W. A.; Hanifin, J. W.; Hardy, R. A., Jr.; Tarrant, M. E.; Torley, L. W.; Wrenn, S. J Med Chem 1990, 33, 1230.
173. (a) Sato, M.; Miyata, N.; Ishii, T.; Matsunaga, Y.; Amada, H. JP PCT Int Appl WO 02 88,071, 2002;
174. (b) Sato, M.; Miyata, N.; Ishii, T.; Matsunaga, Y.; Amada, H. Chem Abstr 2002, 137, 353064h.
175. Hassaneen, H. M., Abdallah, T. A.; Abdelhadi, H. A.; Hassaneen H. M. E.; Pagni, R. M. Heteroat Chem 2003, 14, 491.
176. Wissner, A.; Floyd, M. B.; Rabindran, S. K.; Nilakantan, R.; Greenberger, L. M.; Shen, R.; Wang, Y.; Tsou, H. Bioorg Med Chem Lett 2002, 12, 2893.
177. Landreau, C.; Deniaud, D.; Reliquet, A.; Meslin, J. C. Synthesis 2001, 2015.
178. Landreau, C.; Deniaud, D.; Reliquet, A.; Meslin, J. C. Synthesis 2002, 403.
179. Boschelli, D. H.; Powell, D.; Golas, J. M.; Boschelli, F. Bioorg Med Chem Lett 2003, 13, 2977.
180. Abu-Shanab, F. A.; Hessen, A.; Gaber, H.; Mousa, S. A. S. J Sulfur Chem 2006, 27, 293.
181. Stanczak, A.; Ochocki, Z; Pakulska, W. Pharmazie 1998, 53, 834.
182. Elwan, N. M. J Heterocycl Chem 2004, 41, 281.
183. Romine, J. L.; Martin, S. W.; Gribkoff, V. K.; Boissard, C. G.; Dworetzky, S. I.; Natale, J.; Gao, Y.; Li, Q.; Meanwell, N. A.; Starrett, J. E. J Med Chem 2002, 45, 2942.
184. Molina, P.; Arques, A.; Hernandez, H. J Heterocycl Chem 1984, 21, 685.
185. Abu-Shanab, F. A. J Chem Res (S) 1999, 430.
186. Hsiao, Y.; Hegedus, L. S. J Org Chem 1997, 62, 3586.
187. Mosti, L.; Schenone, P.; Menozzi, G. J Heterocycl Chem 1982, 19, 1057.
188. Leysen, D. C.; Haemers, A.; Bollaert, W. J Heterocycl Chem 1984, 21, 1361.