Polycationic states of oligoanilines based on Wurster's blue

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 26, 2009, Pages 4441-4450

  Ito, Akihiro ^a   Sakamaki, Daisuke ^a   Ino, Haruhiro ^a   Taniguchi, Aya ^a   Hirao, Yasukazu ^a,d   Tanaka, Kazuyoshi ^a   Kanemoto, Katsuichi ^b   Kato, Tatsuhisa ^c  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^b Osaka Prefecture University   (Japan)

^c JOSAI UNIVERSITY   (Japan)

^d OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

EPR spectroscopy; Magnetic properties; Oxidation; Radical ions; Redox chemistry

Indexed keywords

EID: 69449102513     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200900403     Document Type: Article

References (131)

1. a) A. Rajca, Chem. Eur. J. 2002, 8, 4835-4841;
2. b) J. A. Crayston, J. N. Devine, J. C. Walton, Tetrahedron 2000, 56, 7829-7857, and references cited therein.
3. a) C. R. Bruce, R. E. Norberg, S. I. Weissman, J. Chem. Phys. 1956, 24, 473-475;
4. b) W Duffy Jr., J. Chem. Phys. 1962, 36, 490-493;
5. c) J. R. Bolton, A. Carrington, J. dos Santos-Veiga, Mol. Phys. 1962, 5, 615-619;
6. d) K. Okumura, J. Phys. Soc. Jpn. 1963, 18, 69;
7. e) D. D. Thomas, H. Keller, H. M. McConnell, J. Chem. Phys. 1963, 39, 2321-2329;
8. f) A. Kawamori, K. Suzuki, Mol. Phys. 1964, 8, 95-97;
9. g) M. Kinoshita, H. Akamatu, Nature 1965, 207, 291-292;
10. h) H. J. Monkhorst, J. Kommandeur, J. Chem. Phys. 1967, 47, 391-413;
11. i) T. Sakata, S. Nagakura, Bull, Chem. Soc. Jpn. 1970, 43, 2414-2418;
12. j) J.L. de Boer, A. Vos, Acta Crystallogr., Sect. B 1972, 28, 835-848;
13. k) T. Yao, S. Musha, M. Munemori, Chem. Lett. 1974, 939-944;
14. R. Somoano, V Hadek, S. P. S. Yen, A. Rembaum, R. Deck, J. Chem. Phys. 1975, 62, 1061-1067;
15. m) F. B. Kaufman, J. Am. Chem. Soc 1976, 98, 5339-5344;
16. n) H. Terauchi, N Sakamoto, I. Shirotani, J. Chem. Phys. 1976, 64, 437-438;
17. o) J. Yamauchi, H. Fujita, Y. Deguchi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 2819-2822;
18. p) Y. Iyechika, K. Yakushi, H. Kuroda, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 603-610;
19. q) Z. G. Soos, H. J. Keller, K. Ludolf, J. Queckbörner, D. Wehe, S. Flandrois, J. Chem. Phys. 1981, 74, 5287-5294;
20. r) J. Yamauchi, H. Fujita, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 2928-2932;
21. s) G. Grampp. W. Jaenicke, Ber. BunsenGes. Phys. Chem. 1991, 95, 904-927;
22. t) H. Awano, H. Araki, H. Ohigashi, Synth. Met. 1993, 55-57, 685-689;
23. u) A.M. Brouwer, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 3626-3633;
24. v) E. Fernández, L. Blancafort, M. Olivucci, M. A. Robb, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7528-7533;
25. w) Y. Nishikitani, M. Kobayashi, S. Uchida, T. Kubo, Electrochim. Acta 2001, 46, 2035-2040;
26. x) G. Grampp, A. Kelterer, S. Landgraf; M. Sacher, D. Niethammer, J. P. Telo, R. M. B. Dias, A. J. S. C. Vieira, Monatsh. Chem. 2005, 136, 519-536.
27. a) Y. Nakamura, H. Iwamura, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3724-3728;
28. b) P. J. van Meurs, R. A. J. Janssen, J. Org. Chem. 2000, 65, 5712-5719.
29. A. Ito, A. Taniguchi, T Yamabe, K. Tanaka, Org. Lett. 1999, 1, 741-743.
30. M. P. Struijk, R. A. J. Janssen, Synth. Met. 1999, 103, 2287-2290.
31. S. F. Nelsen, G. Li, K. P. Schultz, H. Q. Tran, I. A. Guzei, D. H. Evans, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11620-11622.
32. J. P. Wolfe, S. Wagaw, J.-F. Marcoux, S. L. Buchwald, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 805-818.
33. a) J. F. Hartwig, Synlett 1997, 329-340;
34. b) J F. Hartwig, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2046-2067;
35. c) J. F. Hartwig, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 852-860.
36. M. M. Wienk, R. A. J. Janssen, J. Am. Chem. Soc 1997, 119, 4492-4501.
37. a) K. R. Sticley, T. D. Selby, S. C. Blackstock, J. Org Chem. 1997, 62, 448-449;
38. b) T. D. Selby, S. C. Blackstock, J. Am. Chem. Soc 1998, 120, 12155-12156;
39. c) T. D. Selby, S. C. Blackstock, J. Am. Chem. Soc 1999, 121, 7152-7153;
40. d) T. D. Selby, S. C. Blackstock, Org Lett 1999, 1, 2053-2055;
41. e) T. D. Selby, K. R. Sticley, S. C. Blackstock, Org Lett 2000, 2, 171-174;
42. f) T. D. Selby, K.-Y. Kim, S. C Blackstock, Chem. Mater. 2002, 14, 1685-1690;
43. g) K.-Y. Kim, J. D. Hassenzahl, T. D. Selby, G. J. Szulczewski, S. C. Blackstock, Chem. Mater. 2002, 14, 1691-1694;
44. h) J. C. Li, K.-Y. Kim, S. C. Blackstock, G. J. Szulczewski, Chem. Mater. 2004, 16, 4711-4714;
45. i) J. C. Li, S. C. Blackstock, G. J. Szulczewski, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 17493-17497;
46. j) C. Chotsuwan, S. C Blackstock, J. Am. Chem. Soc 2008, 130, 12556-12557.
47. a) K. Yoshizawa, A. Chano, A. Ito, K. Tanaka, T. Yamabe, H. Fujita, J. Yamauchi, M. Shiro, J. Am. Chem. Soc 1992, 114, 5994-5998;
48. b) K. R. Stickley, S. C. Blackstock, J. Am. Chem. Soc 1994, 116, 11576-11577;
49. c) K. R. Stickley, S. C Blackstock, Tetrahedron Lett 1995, 36, 1585-1588.
50. a) A. Ito, T. Saito, K. Ota, T. Miura, Y. Misaki, K. Tanaka, T. Yamabe, J. Mater. Chem. 1998, 8, 1799-1803;
51. b) A. Ito, Y. Ono, K. Tanaka, J. Org Chem. 1999, 64, 8236-8241;
52. c) A. Ito, Y. Ono, K. Tanaka, Angew. Chem. Int. Ed 2000, 39, 1072-1075;
53. d) A. Ito, H. Ino, K. Tanaka, K. Kanemoto, T. Kato, J. Org Chem. 2002, 67, 491-498;
54. e) A. Ito, M. Urabe, K. Tanaka, Angew. Chem. Int. Ed 2003, 42, 921-924;
55. i) A. Ito, H. Ino, Y. Matsui, Y. Hirao, K. Tanaka, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 5715-5720;
56. g) A. Ito, Y. Nakano, T. Kato, K. Tanaka, Chem. Commun. 2005, 403-405;
57. h) A. Ito, Y Nakano, M. Urabe, T. Kato, K. Tanaka, J. Am. Chem. Soc 2006, 128, 2948-2953;
58. i) Y. Hirao, H. Ino, A. Ito, K. Tanaka, T. Kato, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 4866-4872;
59. j) Y. Hirao, H. Ishizaki, A. Ito, T. Kato, K. Tanaka, Eur. J. Org. Chem. 2007, 186-190;
60. k) Y. Hirao, A. Ito, K. Tanaka, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 2951-2956;
61. l) Y. Hirao, M. Urabe, A. Ito, K. Tanaka, Angew. Chem. Int. Ed 2007, 46, 3300-3303;
62. m) A. Ito, S. Inoue, Y. Hirao, K. Furukawa, T. Kato, K. Tanaka, Chem. Commun. 2008, 3242-3244;
63. n) A. Ito, Y. Yamagishi, K. Fukui, S. Inoue, Y Hirao, K. Furukawa, T. Kato, K. Tanaka, Chem. Commun. 2008, 6573-6575.
64. a) R. J. Bushby, D. R. McGill, K. M. Ng, N. Taylor, J. Chem. Soc Perkin Trans. 2 1997, 1405-1414;
65. b) R. J. Bushby, N. Taylor, R. A. Williams, J. Mater. Chem. 2007, 17, 955-964;
66. c) R. J. Bushby, C. A. Kilner, N. Taylor, M. E. Vale, Tetrahedron 2007, 63, 11458-11466.
67. a) K. Sato, M. Yano, M. Furuichi, D. Shiomi, T. Takui, K. Abe, K. Itoh, A. Higuchi, K. Katsuma, Y. Shirota, J. Am. Chem. Soc 1997, 119, 6607-6613;
68. b) M. Yano, A. Fujiwara, M. Tatsumi, M. Oyama, K. Sato, T. Takui, Polyhedron 2007, 26, 2008-2012.
69. a) I. Kulszewicz-Bajer, M. Zagórska, I. Wielgus, M. Pawlowski, J. Gosk, A. Twardowski, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 30-40;
70. b) I. Kulszewicz-Bajer, J. Gosk, M. Pawlowski, S. Gambarelli, D. Djurado, A. Twardowski, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 9421-9423;
71. c) M. Galecka, I. Wielgus, M. Zagórska, M. Pawlowski, I. Kulszewicz-Bajer, Macromolecules 2007, 40, 4924-4932.
72. Y Shirota, J. Mater. Chem. 2000, 10, 1-25.
73. a) K. Bronk, S. Thayumanavan, Org Lett 2001, 3, 2057-2060;
74. b) K. Bronk, S. Thayumanavan, J. Org Chem. 2003, 68, 5559-5567.
75. M. J. Plater, T. Jackson, Tetrahedron 2003, 59, 4687-4692.
76. a) C. Lambert, G. Nöll, Angew. Chem. Int. Ed 1998, 37, 2107-2110;
77. b) C. Lambert, G. Nöll, J. Am. Chem. Soc 1999, 121, 8434-8442;
78. c) C. Lambert, G. Nöll, F. Hampel, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 7751-7758;
79. d) C. Lambert, G. Nöll, J. Schelter, Nat. Mater. 2002, 1, 69-73;
80. e) C. Lambert, G. Nöll, Chem. Eur. J. 2002, 8, 3467-3477;
81. f) C Lambert, G. Nöll, J. Chem. Soc Perkin Trans. 2 2002, 2039;
82. g) C. Lambert, S. Amthor, J. Schelter, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6474-6486;
83. h) C. Lambert, J. Schelter, T. Fiebig, D. Mank, A. Trifonov, J. Am. Chem. Soc 2005, 127, 10600-10610;
84. i) S. Amthor, C Lambert, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 1177-1189;
85. A. Heckmann, S. Amthor, C. Lambert, Chem. Commun. 2006, 2959-2961;
86. j) S. Amthor, C. Lambert, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 3495-3504;
87. k) S. Amthor, C. Lambert, S. Dümmler, I. Fischer, J. Schelter, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 5204-5214;
88. A. Heckmann, C. Lambert, J. Am. Chem. Soc 2007, 129, 5515-5527;
89. m) G. Nöll S. Amthor, M. Avola, C. Lambert, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 3512-3516;
90. n) M. Holzapfel, C. Lambert, J. Phys. Chem. C. 2008, 112, 1227-1243;
91. o) D. R. Kattnig, B. Mladenova, G. Grampp, C. Kaiser, A. Heckmann, C. Lambert, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 2983-2995.
92. a) S. Zheng, S. Barlow, C. Risko, T. Kinnibrugh, V. N. Khrustalev, S. C. Jones, M. Yu. Antipin, N. M. Tucker, T. V. Timofeeva, V. Coropceanu, J.-L. Brédas, S. R. Marder, J. Am. Chem. Soc 2006, 128, 1812-1817;
93. b) C Risko, V. Coropceanu, S. Barlow, V. Geskin, K. Schmidt, N.E. Gruhn, S.R. Marder, J.-L. Brédas, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 7959-7967;
94. c) K. Lancaster, S. A. Odom, S. C Jones, S. Thayumanavan, S. R. Marder, J.-L. Bredas, V. Coropceanu, S. Barlow, J. Am. Chem. Soc 2009, 131, 1717-1723.
95. a) D. Sun, S.V. Rosokha, J.K. Kochi, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5133-5136;
96. b) S.V. Rosokha, I. S. Neretin, D. Sun, J. K. Kochi, J. Am. Chem. Soc 2006, 128, 9394-9407.
97. a) J. Wu, M. Baumgarten, M. G. Debije, J. M. Warman, K. Müllen, Angew. Chem. Int. Ed 2004, 43, 5331-5335;
98. b) G. Zhou, M. Baumgarten, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc 2007, 129, 12211-12221.
99. a) J. Bonvoisin, J.-P. Launay, M. van der Auweraer, F. C. de Schryver, J. Phys. Chem. 1994, 98, 5052-5057
100. (see also correction: J. Bonvoisin, J.-P. Launay, M. van der Auweraer, F. C. de Schryver, J. Phys. Chem. 1996, 100, 18006);
101. b) J. Bonvoisin, J.-P. Launay, W Verbouwe, M. van der Auweraer, F. C de Schryver, J. Phys. Chem. 1996, 100, 17079-17082.
102. a) J. Louie, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc 1997, 119, 11695-11696;
103. b) J. Louie, J. F. Hartwig, Macromolecules 1998, 31, 6737-6739;
104. c) S. I. Hauck, K. V. Lakshmi, J. F. Hartwig, Org Lett 1999, 1, 2057-2060;
105. d) F. E. Goodson, S. I. Hauck, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc 1999, 121, 7527;
106. e) M. I. Ranasinghe, O. P. Varnavski, J. Pawlas, S. I. Hauck, J. Louie, J. F. Hartwig, T. Goodson III, J. Am. Chem. Soc 2002, 124, 6520-6521;
107. f) X. Z. Yan, J. Pawlas, T. Goodson III, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9105-9116.
108. J. P. Sadighi, R. A. Singer, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc 1998, 120, 4960-4976.
109. K. Ishibashi, H. Tsue, N. Sakai, S. Tokita, K. Matsui, J. Yamauchi, R. Tamura, Chem. Commun. 2008, 2812-2814.
110. M. Vale, M. Pink, S. Rajca, J. Org Chem. 2008, 73, 27-35.
111. a) N. Mataga, Theor. Chim Acta 1968, 10, 372-376;
112. b) W. T. Borden, E. R. Davidson, J. Am. Chem. Soc 1977, 99, 4587-4594;
113. c) A. A. Ovchinnikov, Theor. Chim Acta 1978, 47, 297-304.
114. A. S. Guram, R. A. Rennels, S. L. Buchwald, Angew. Chem. Int. Ed Engl 1995, 34, 1348-1350.
115. T. Moll, J. Heinze, Synth. Met 1993, 55-57, 1521-1526.
116. H. Awano, H. Murakami, T. Yamashita, H. Ohigashi, T. Ogata, Synth. Met 1991, 39, 327-341.
117. F. A. Bell, A. Ledwith, D. C. Sherrington, J. Chem. Soc 1969, 2719-2720.
118. W. Weltner Jr., Magnetic Atoms and Molecules, Dover, New York, 1989.
119. S = ±3 resonance have been found, see for example: a) S. I. Weissman, G. Kothe, J. Am Chem. Soc 1975, 97, 2537-2538;
120. b) A. Rajca, S. Utamapanya, J. Am Chem. Soc 1993, 115, 2396-2401;
121. A. Rajca, S. Rajca, S. R. Desai, J. Am Chem. Soc 1995, 117, 806-816;
122. A. Rajca, S. Utamapanya, J. Am Chem. Soc 1995, 117, 9172-9179.
123. J. Brickman, G. Kothe, J. Chem. Phys. 1973, 59, 2807-2814.
124. For the determination of the spin multiplicity for high-spin molecules using pulsed EPR spectroscopy, see for example: a) J, Isoya, H, Kanda, J. R, Norris, J. Tang, M. K. Bowman, Phys. Rev. B 1990, 41, 3905-3913;
125. b) A. V. Astashkin, A. Schweiger, Chem. Phys. Lett. 1990, 174, 595-602;
126. c) K. Sato, M. Yano, M, Furuichi, D. Shiomi, T. Takui, K., Abe, K. Itch, A. Higuchi, K. Katsuma, Y. Shirota, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6607-6613;
127. d) H. Bock, K. Gharagozloo-Hubmann, M. Sievert, T. Prisner, Z. Havias, Nature 2000, 404, 267-269;
128. e) A. Ito, H. Ino, K. Tanaka, K. Kanemoto, T. Kato, J. Org. Chem. 2002, 67, 491-498.
129. F. M. M. Geurts, A. P. M. Kentgens, W. S. Veeman, Chem. Phys. Lett. 1985, 120, 206-210.
130. J.-M. Fauth, A. Schweiger, L. Braunschweiger, J. Forrer, R. R. Ernst, J. Magn. Reson. 1986, 66, 74-85.
131. C. Gemperle, G. Aebli, A. Schweiger, R. R. Ernst, J. Magn. Reson. 1990, 88, 241-256.