Synthesis of nonconjugated dendrons with a redox gradient

Journal of Organic Chemistry

Volumn 68, Issue 14, 2003, Pages 5559-5567

  Bronk, Krys ^a   Thayumanavan, S ^a,b  

^a Tulane University   (United States)

^b UNIVERSITY OF MASSACHUSETTS   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLIC VOLTAMMETRY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

NONCONJUGATED DENDRONS;

AROMATIC HYDROCARBONS;

AROMATIC AMINE; BENZIDINE DERIVATIVE; DENDRON; ETHER DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIC POTENTIOMETRY; ELECTROCHEMISTRY; ENERGY; FLOW KINETICS; MACROMOLECULE; OXIDATION REDUCTION REACTION; SYNTHESIS;

EID: 0037662076     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo034066z     Document Type: Article

References (64)

1. (a) Borsenberger, P. M.; Weiss, D. S. Organic Photoreceptors for Imaging Systems; Marcel Dekker: New York, 1993.
2. (b) Tang, C. W.; VanSlyke, S. A. Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913.
3. (c) Mori, T.; Obata, K.; Imaizumi, K.; Mizutani, T. Appl. Phys. Lett. 1996, 69, 3309.
4. (d) Jordan, R. H.; Rothberg, L. J.; Dodabalapur, A.; Slusher, R. E. Appl. Phys. Lett. 1996, 69, 1997.
5. (e) Kalinowski, J.; Dimarco, P.; Coechi, M.; Fattori, V.; Camaioni, N.; Duff, J. Appl. Phys. Lett. 1996, 68, 2317.
6. (f) Burrows, P. E.; Shen, Z.; Bulovic, V.; McCarty, D. M.; Forrest, S. R.; Cronin, J. A.; Thompson, M. E.; J. Appl. Phys. 1996, 79, 7991.
7. (g) Bellmann, E.; Shaheen, S. E.; Thayumanavan, S.; Barlow, S.; Grubbs, R. H.; Marder, S. R.; Kippelen, B.; Peyghambarian, N. Chem. Mater. 1998, 10, 1668-1676.
8. (h) Perry, J. W.; Barlow, S.; Ehrlich, J. E.; Heikal, A. A.; Hu, Z.-Y.; Lee, I.-Y. S.; Mansour, K.; Marder, S. R.; Röekel, H.; Rumi, M.; Thayumanavan, S.; Wu, X. L. Nonlinear Optics 1999, 21, 225-243.
9. (i) Borsenberger, P. M.; O'Regan, M. B. Chem. Phys. 1995, 200, 257.
10. (a) Bushby, R.-J. In Magnetism: Molecules to Materials; Miller, J. S., Drillon, M., Eds.; Wiley-VCH: New York, 2001.
11. (b) Selby, T. D.; Blackstock, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7152.
12. (c) Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4492.
13. (d) Sato, K.; Yano, M.; Furuichi, M.; Shiomi, D.; Takui, T.; Abe, K.; Itoh, K.; Higuchi, A.; Katsuma, K.; Shirota, Y. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6607.
14. (e) Selby, T. D.; Blackstock, S. C. Org. Lett. 1999, 1, 2053.
15. (f) Lambert, C.; Nöll, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 2039 and references therein.
16. (g) Lambert, C.; Nöll, G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8434.
17. Bronk, K.; Thayumanavan, S. Org. Lett. 2001, 3, 2057.
18. (a) Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435.
19. (b) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 198.
20. (c) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40.
21. (d) Webber, S. E. Chem. Rev. 1990, 90, 1469.
22. (e) Fox, M. A. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 201.
23. (f) Balzani, V.; Juris, A.; Pink, M.; Venturi, M.; Campagna, S.; Serroni, S. In Conjugated Oligomers, Polymers, and Dendrimers: From Polyacetylene to DNA; Brédas, J. L., Ed.; De Boek & Larcier s.a.: Paris, 1999.
24. (g) Balzani, V. Tetrahedron 1992, 48, 10443.
25. (h) Kurreck, H.; Huber, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 849-866.
26. (i) Blanco, M. J.; Jiménez, M. C.; Chambron, J. C.; Heitz, V.; Linke, M.; Sauvage, J. P. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 293-305.
27. (j) Hagfeldt, A.; Grätzel, M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 269-277.
28. (k) Ono, H.; Kawamura, T.; Frias, N. M.; Kitamura, K.; Kawatsuki, N.; Norsada, H. Adv. Mater. 2000, 12, 143-146.
29. (l) Katz, H. E.; Johnson, J.; Lovinger, A. J.; Li, W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7787-7792.
30. (a) Newkome, G. R.; Moorefield, C. N.; Vögtle, F. Dendrimers and Dendrons: Concepts, Syntheses, Applications; Wiley-VCH: New York, 2001.
31. (b) Bosman, A. W.; Janssen, H. M.; Meijer, E. W. Chem. Rev. 1999, 99, 1665.
32. (c) Brunner, H. J. Organomet. Chem. 1995, 500, 39.
33. (d) Grayson, S. M.; Fréchet, J. M. J. Chem. Rev. 2001, 101, 3819.
34. (e) Fischer, M.; Vögtle, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 884.
35. (f) Zeng, F.; Zimmerman, S. C. Chem. Rev. 1997, 97, 1681.
36. (a) Stickley, K. R.; Selby, T. D.; Blackstock, S. C. J. Org. Chem. 1997, 62, 448.
37. (b) Selby, T. D.; Blackstock, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12155.
38. (c) Selby, T. D.; Blackstock, S. C. Chem. Mater. 2002, 14, 1685.
39. (d) Kim, K.-Y.; Hassenzahl, J. D.; Selby, T. D.; Szulczewski, G. J.; Blackstock, S. C. Chem. Mater. 2002, 14, 1691.
40. (e) Louie, J.; Hartwig, J. F.; Fry, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11695.
41. Ranasinghe, M. I.; Varnavski, O. P.; Pawlas, J.; Shauck, S. I.; Louie, J.; Hartwig, J. F.; Goodson, T., III. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6520.
42. (a) Wang, P. W.; Liu, W.; Yu, J.; Devadoss, C.; Bharathi, P.; Moore, J. S. Adv. Mater. 1996, 8, 237.
43. (b) Freeman, A. W.; Koene, S. C.; Malenfant, P. R. L.; Thompson, M. E.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12385.
44. Chae, H. K.; Eddaoudi, M.; Kim, J.; Hauck, S. I.; Hartwig, J. F.; O'Keefe, M.; Yaghi, O. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11482.
45. (a) Devadoss, C.; Bharathi, P.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9635.
46. (b) Shortreed, M. R.; Swallen, S. F.; Shi, Z.-Y.; Tan, W.; Xu, Z.; Devadoss, C.; Moore, J. S.; Kopelman, R. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 6318.
47. (c) Stewart, G. M.; Fox, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4354.
48. (d) Adronov, A.; Gilat, S.; Fréchet, J. M. J.; Ohta, K.; Neuwahl, F. V. R.; Fleming, G. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1175.
49. (e) Adronov, A.; Fréchet, J. M. J. Chem. Commun. 2000, 1701 and references therein.
50. Zhao, H.; Tanjutco, C.; Thayumanavan, S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4421.
51. Thayumanavan, S.; Barlow, S.; Marder, S. R. Chem. Mater. 1997, 9, 3231.
52. (a) Stone, D. L.; Smith, D. K.; McGrail, P. T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 856 and references therein.
53. (b) Gorman, C. B.; Smith, J. C. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 60.
54. (c) Hecht, S.; Fréchet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 74.
55. (d) Bryce, M. R.; Devonport, W. Adv. Dendritic Maromol. 1996, 3, 115.
56. (e) Newkome, G. R.; Güther, R.; Moorefield, C. N.; Cardullo, F.; Echegoyen, L.; Pérez-Cordero, E.; Luftmann, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2023.
57. (f) Weyermann, P.; Gisselbrecht, J.-P.; Boudon, C.; Diederich, F.; Gross, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3215.
58. (g) Mondal, S.; Basu, P. Inorg. Chem. 2001, 40, 192.
59. (h) Kaifer, A. E. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 62.
60. (i) Cardona, C. M.; Mendoza, S.; Kaifer, A. E. Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 37 and references therein.
61. (a) Bellmann, E.; Shaheen, S. E.; Thayumanavan, S.; Barlow, S.; Grubbs, R. H.; Marder, S. R.; Kippelen, B.; Peyghambarian, N. Chem. Mater. 1998, 10, 1668-1676.
62. (b) Gurenbaum, W. T.; Sorriero, L. J.; Borsenberger, P. M.; Zumbulyadis, N. Jpn. J. Appl. Phys. Part I 1996, 35, 2714.
63. (c) Kalinowski, J.; Giro, G.; Cocchi, M.; Fattori, V.; DiMarco, P. Appl. Phys. Lett. 2000, 76, 2352.
64. Anderson, J. D. Ph.D. Thesis, University of Arizona, 1999.