The poly(radical cation) of a star-shaped oligoarylamine - Detection of excited high-spin states

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 1, 2007, Pages 186-190

  Hirao, Yasukazu ^a   Ishizaki, Haruya ^a   Ito, Akihiro ^a   Kato, Tatsuhisa ^b   Tanaka, Kazuyoshi ^a,c  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^b JOSAI UNIVERSITY   (Japan)

^c JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

Author keywords

EPR spectroscopy; Magnetic properties; Oxidation; Radical ions; Redox chemistry

Indexed keywords

EID: 33846112566     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200600666     Document Type: Article

References (40)

1. a) E. M. Genies, A. Boyle, M. Lapkowski, C. Tsintavis, Synth. Met. 1990, 36, 139-182;
2. b) A. Ito, K. Ota, K. Tanaka, T. Yamabe, K. Yoshizawa, Macromolecules 1995, 28, 5618-5625.
3. a) J. P. Wolfe, S. Wagaw, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7215-7216;
4. b) J.-F. Marcoux, S. Wagaw, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 1997, 62, 1568-1569;
5. c) D. W. Old, J. P. Wolfe, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9722-9723;
6. d) J. P. Wolfe, H. Tomori, J. P. Sadighi, J. Yin, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 2000, 65, 1158-1174;
7. e) D. Zim, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2003, 5, 2413-2415;
8. f) M. S. Driver, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7217-7218;
9. g) B. C. Hamann, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7369-7370;
10. h) J. F. Hartwig, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2046-2067;
11. i) J. F. Hartwig, M. Kawatsura, S. I. Hauck, K. H. Shaughnessy, L. M. Alcazar-Roman, J. Org. Chem. 1999, 64, 5575-5580;
12. j) N. Kataoka, Q. Shelby, J. P. Stambuli, J. F. Hartwig, J. Org. Chem. 2002, 67, 5553-5566.
13. a) R. A. Singer, J. P. Sadighi, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 213-214;
14. b) J. P. Sadighi, R. A. Singer, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4960-4976;
15. c) J. Louie, J. F. Hartwig, Macromolecules 1998, 31, 6737-6739;
16. d) F. E. Goodson, S. I. Hauck, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7527-7539;
17. e) A. Ito, A. Taniguchi, T. Yamabe, K. Tanaka, Org. Lett. 1999, 7, 741-743;
18. f) T. Michinobu, M. Takahashi, E. Tsuchida, H. Nishide, Chem. Mater. 1999, 11, 1969-1971;
19. g) T. Michinobu, J. Inui, H. Nishide, Org. Lett. 2003, 5, 2165-2168;
20. h) H. Murata, M. Takahashi, K. Namba, N. Takahashi, H. Nishide, J. Org. Chem. 2004, 69, 631-638.
21. a) M. I. Ranasinghe, O. P. Varnavski, J. Pawlas, S. I. Hauck, J. Louie, J. F. Hartwig, T. Goodson III, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6520-6521;
22. b) A. Ito, H. Ino, Y. Matsui, Y. Hirao, K. Tanaka, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 5715-5720;
23. c) Y. Hirao, H. Ino, A. Ito, K. Tanaka, T. Kato, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 4866-4872.
24. a) A. Ito, Y. Ono, K. Tanaka, J. Org. Chem. 1999, 64, 8236-8241;
25. b) A. Ito, Y. Ono, K. Tanaka, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1072-1075;
26. c) S. I. Hauck, K. V. Lakshmi, J. F. Hartwig, Org. Lett. 1999, 1, 2057-2060.
27. X. Z. Yan, J. Pawlas, T. Goodson III, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9105-9116.
28. Y. Shirota, J. Mater. Chem. 2000, 10, 1-25, and references therein.
29. a) C. Lambert, G. Nöll, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2107-2110;
30. b) C. Lambert, G. Nöll, Chem. Eur. J. 2002, 8, 3467-3477.
31. a) Y. Kita, H. Tohma, K. Hatanaka, T. Takada, S. Fujita, S. Mitoh, H. Sakurai, S. Oka, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3684-3691;
32. b) L. Eberson, M. P. Hartshorn, O. Persson, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 141, 1735-1744;
33. c) L. Eberson, M. P. Hartshorn, O. Persson, Acta Chem. Scand. 1995, 49, 640-644;
34. d) L. Eberson, M. P. Hartshorn, O. Persson, F. Radner, Chem. Commun. 1996, 2105-2112.
35. Brickmann, G. Kothe, J. Chem. Phys. 1973, 59, 2807-2814.
36. a) J. Isoya, H. Kanda, J. R. Norris, J. Tang, M. K. Bowman, Phys. Rev. B 1990, 41, 3905-3913;
37. b) A. V. Astashkin, A. Schweiger, Chem. Phys. Lett. 1990, 174, 595-602;
38. c) K. Sato, M. Yano, M. Furuichi, D. Shiomi, T. Takui, K. Abe, K. Ito, A. Higuchi, K. Katsuma, Y. Shirota, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6607-6613;
39. d) H. Bock, K. Gharagozloo-Hubmann, M. Sievert, T. Prisner, Z. Havlas, Nature 2000, 404, 267-269;
40. e) A. Ito, H. Ino, K. Tanaka, K. Kanemoto, T. Kato, J. Org. Chem. 2002, 67, 491-498.