Triplet state of Würster's blue-based Di(cation radical)

Organic Letters

Volumn 1, Issue 5, 1999, Pages 741-743

  Ito, Akihiro ^a   Taniguchi, Aya ^a   Yamabe, Tokio ^a   Tanaka, Kazuyoshi ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001312427     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol990727w     Document Type: Article

References (55)

1. (a) Bruce, C. R.; Norberg, R. E.; Weissman, S. I. J. Chem. Phys. 1956, 24, 473.
2. (b) Duffy, W. Jr. J. Chem. Phys. 1962, 36, 490.
3. (c) Bolton, J. R.; Carrington, A.; dos Santos-Veiga, J. Mol. Phys. 1962, 5, 615.
4. (d) Okumura, K. J. Phys. Soc. Jpn. 1963, 18, 69.
5. (e) Thomas, D. D.; Keller, H.; McConnell, H. M. J. Chem. Phys. 1963, 39, 2321.
6. (f) Kawamori, A.; Suzuki, K. Mol. Phys. 1964, 8, 95.
7. (g) Kinoshita, M.; Akamatu, H. Nature 1965, 207, 291.
8. (h) Monkhorst, H. J.; Kommandeur, J. J. Chem. Phys. 1967, 47, 391.
9. (i) Sakata, T.; Nagakura, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1970, 43, 2414.
10. (j) de Boer, J. L.; Vos, A. Acta Crystallogr., Sect. B 1972, 28, 835.
11. (k) Yao, T.; Musha, S.; Munemori, M. Chem. Lett. 1974, 939.
12. (l) Somoano, R.; Hadek, V.; Yen, S. P. S.; Rembaum, A.; Deck, R. J. Chem. Phys. 1975, 62, 1061.
13. (m) Kaufman, F. B. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5339.
14. (n) Terauchi, H.; Sakamoto, N.; Shirotani, I. J. Chem. Phys. 1976, 64, 437.
15. (o) Yamauchi, J.; Fujita, H.; Deguchi, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 2819.
16. (p) Iyechika, Y.; Yakushi, K.; Kuroda, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 603.
17. (q) Soos, Z. G.; Keller, H. J.; Ludolf, K.; Queckbörner, J.; Wehe, D.; Flandrois, S. J. Chem. Phys. 1981, 74, 5287.
18. (r) Yamauchi, J.; Fujita, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 2928.
19. (s) Grampp, G.; Jaenicke, W. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1991, 95, 904.
20. (t) Awano, H.; Araki, H.; Ohigashi, H. Synth. Met. 1993, 55-57, 685.
21. (u) Baird, N. C.; Wang, H. Chem. Phys. Lett. 1993, 202, 501.
22. (v) Brouwer, A. M. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 3626.
23. Recent developments in m-phenylene-linked diradicals: (a) Veciana, J.; Rovira, C.; Crespo, M. I.; Armet, O.; Domingo, V. M.; Palacio, F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2552.
24. (b) Rajca, A.; Utamapanya, S.; Xu, J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9235.
25. (c) Dvolaitzky, M.; Chiarelli, R.; Rassat, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 180.
26. (d) Rajca, A.; Utamapanya, S. J. Org. Chem. 1992, 57, 1760.
27. (e) Tukada, H.; Mutai, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6665.
28. (f) Shiomi, D.; Tamura, M.; Sawa, H.; Kato, R.; Kinoshita, M. J. Phys. Soc. Jpn. 1993, 62, 289.
29. (g) Kanno, F.; Inoue, K.; Koga, N.; Iwamura, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 847.
30. (h) Tukada, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2293.
31. (i) Rajca, A.; Rajca, S.; Desai, S. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1957.
32. (j) Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W. J. Phys. Chem. 1995, 99, 9331.
33. (k) Okada, K.; Matsumoto, K.; Oda, M.; Murai, H.; Akiyama, K.; Ikegami, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6689.
34. (l) Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 267.
35. (m) Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1919.
36. (n) Okada, K.; Imakura, T.; Oda, M.; Murai, H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3047.
37. (o) Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10626.
38. (p) Yano, M.; Sato, K.; Shiomi, D.; Ichimura, A.; Abe, K.; Takui, T.; Itoh, K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9207.
39. (q) Okada, K.; Matsumoto, K.; Oda, M.; Murai, H.; Akiyama, K.; Ikegami, Y. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6007.
40. (r) Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5398.
41. (s) Okada, K.; Imakura, T.; Oda, M.; Kajiwara, A.; Kamachi, M.; Yamaguchi, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5740.
42. (t) Gajewski, J. J.; Paul, G. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 351.
43. (u) Kozaki, M.; Nakamura, S.; Sato, K.; Takui, T.; Kamatani, T.; Oda, M.; Tokumaru, K.; Okada, K. Tetrahedron Lett. 1998, 5979.
44. (v) Rajca, A.; Rajca, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 1077.
45. Only one example was found; see: Nakamura, Y.; Iwamura, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3724.
46. (a) Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1316.
47. (b) Hartwig, J. F. Synlett 1997, 329.
48. (c) Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2046.
49. (d) Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Marcoux, J.-F.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 805.
50. (e) Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 852.
51. (5) Guram, A. S.; Rennels, R. A.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1348.
52. 4: C, 76.97; H, 8.07; N, 14.96. Found: C, 77.04; H, 7.91; N, 14.70.
53. Murata, Y.; Shine, H. J. J. Org. Chem. 1969, 34, 3368.
54. S-T is expected to be smaller. See: Ito, A.; Miyajima, H.; Yoshizawa, K.; Tanaka, K.; Yamabe, T. J. Org. Chem. 1997, 62, 38.
55. Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1989, 10, 209.