Design and Synthesis of Nonconjugated Monodendrons with Triarylamine Repeating Units

Organic Letters

Volumn 3, Issue 13, 2001, Pages 2057-2059

  Bronk, Krys ^a   Thayumanavan, S ^a  

^a Tulane University   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARTICLE;

EID: 0011683380     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol0160203     Document Type: Article

References (63)

1. (a) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40-48.
2. (b) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 198-205.
3. (c) Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435-461.
4. (d) Webber, S. E. Chem. Rev. 1990, 90, 1469-1482.
5. (e) Fox, M. A. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 569-574.
6. (f) Fox, M. A. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 201-207.
7. (g) Whitesell, J. K.; Chang, H. K.; Fox, M. A.; Galoppini, E.; Watkins, D. M.; Fox, H.; Hong, B. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 1469-1474.
8. (h) Balzani, V.; Juris, A.; Pink, M.; Venturi, M.; Campagna, S.; Serroni, S. Conjugated Oligomers, Polymers, and Dendrimers: from Polyacetylene to DNA; Brédas, J. L., Ed.; DeBoeck Université: Paris, 1999; p 291.
9. (i) Balzani, V. Tetrahedron 1992, 48, 10443-10514.
10. (j) Blanco, M. J.; Jiménez, M. C.; Chambron, J. C.; Heitz, V.; Linke, M.; Sauvage, J. P. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 293-305.
11. (k) Kurreck, H.; Huber, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 849-866.
12. Hagfeldt, A.; Grätzel, M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 269-277.
13. Ono, H.; Kawamura, T.; Frias, N. M.; Kitamura, K.; Kawatsuki, N.; Norsada, H. Adv. Mater. 2000, 12, 143-146.
14. Katz, H. E.; Johnson, J.; Lovinger, A. J.; Li, W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7787-7792.
15. Sheats, J. R.; Chang, Y.-L.; Roitman, D. B.; Stocking, A. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 193-200.
16. Wagner, R. W.; Johnson, T. E.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11166-11180.
17. Greenfield, S. R.; Svec, W. A.; Gosztola, D.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6767-6777.
18. Wiederrecht, G. P.; Svec, W. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6199-6200.
19. Yonemoto, E. H.; Kim, Y. D.; Schmehl, R. H.; Wallin, J. O.; Shoulders, B. A.; Richardson, B. R.; Haw, J. F.; Mallouk, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10557-10563.
20. Watkins, D. M.; Fox, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4344-4353.
21. Slate, C. A.; Striplin, D. R.; Moss, J. A.; Chen, P.; Erickson, B. W.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4885-4886.
22. Steinberg-Yfrach, G.; Rigaud, J. L.; Durantini, E. N.; Moore, A. L.; Gust, D.; Moore, T. A. Nature 1998, 392, 479-482.
23. (a) Fréchet, J. M. J. Science 1994, 263, 1710-1715.
24. (b) Tomalia, D. A.; Naylor, A. M.; Goddard, W. A., III. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 138-175.
25. (c) Newkome, G. R.; He, E.; Moorefield, C. N. Chem. Rev. 1999, 99, 1689-1746.
26. (d) Fischer, M.; Vögtle, F. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 884-905.
27. (e) Moore, J. S. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 402-413.
28. (f) Zeng, F.; Zimmerman, S. C. Chem. Rev. 1997, 97, 1681-1712.
29. (g) Bosman, A. W.; Janssen, H. M.; Meijer, E. W. Chem. Rev. 1999, 99, 1665-1688.
30. (h) Matthews, O. A.; Shipway, A. N.; Stoddart, J. F. Prog. Polym. Sci. 1998, 23, 1-56.
31. (a) Shortreed, M. R.; Swallen, S. F.; Shi, Z. Y.; Tan, W.; Xu, Z.; Devadoss, C.; Moore, J. S.; Kopelman, R. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 6318-6322.
32. (b) Gilat, S. L.; Adronov, A.; Fréchet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1422-1427.
33. (c) Adronov, A.; Gilat, S. L.; Fréchet, J. M. J.; Ohta, K.; Neuwahl, F. V. R.; Fleming, G. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1175-1185.
34. (d) Stewart, G. M.; Fox, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4354-4360.
35. (e) Adronov, A.; Malenfant, P. R. L.; Fréchet, J. M. J. Chem. Mater. 2000, 12, 1463-1472.
36. (f) Pollak, K. W.; Leon, J. W.; Fréchet, J. M. J.; Maskus, M.; Abruña, H. D. Chem. Mater. 1998, 10, 30-38.
37. (g) Chrisstoffels, L. A. J.; Adronov, A.; Fréchet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2163-2167.
38. (h) Kawa, M.; Fréchet, J. M. J. Thin Solid Films 1998, 331, 259-263.
39. (i) Gilat, S. L.; Adronov, A.; Fréchet, J. M. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 7474-7484.
40. (j) Sato, T.; Jiang, D. L.; Aida, T. J. Am. Chem Soc 1999, 121, 10658-10659.
41. (k) Sadamoto, R.; Tomioka, N.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3978-3979.
42. (l) Jin, R. H.; Aida, T.; Inoue, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1260-1262.
43. (m) Aida, T.; Jiang, D. L.; Yashima, E.; Okamoto, Y. Thin Solid Films 1998, 331, 254-258.
44. (n) Schenning, A. P. H. J.; Peeters, E.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4489-4495.
45. (o) Heinen, S.; Walder, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 806-809.
46. (p) Balzani, V.; Campagna, S.; Denti, G.; Juris, A.; Serroni, S.; Venturi, M. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 26-34.
47. (q) Adronov, A.; Fréchet, J. M. J. Chem. Commun. 2000, 1701-1710.
48. (r) Hecht, S.; Fréchet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 74-91.
49. (s) Hecht, S.; Vladimirov, N.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 18-25.
50. (a) Devadoss, C.; Bharathi, P.; Moore, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1633-1635.
51. (b) Devadoss, C.; Bharathi, P.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9635-9644.
52. (a) Zhu, Z.; Moore, J. S. Macromolecules 2000, 33, 801-807.
53. (b) Zhu, Z.; Moore, J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 116-123.
54. (c) Selby, T. D.; Blackstock, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12155-12156.
55. (d) Louie, J.; Hartwig, J. F.; Fry, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11695-11696.
56. (e) Wang, P. W.; Liu, Y. J.; Devadoss, C.; Bharathi, P.; Moore, J. S. Adv. Mater. 1996, 8, 237-241.
57. (a) Hawker, C. J.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7638-7647.
58. (b) Wooley, K. L.; Hawker, C. J.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4252-4261.
59. Note that the benzyl alcohol moiety will be converted to a benzyl bromide during the dendrimer synthesis (vide infra).
60. (a) Thayumanavan, S.; Barlow, S.; Marder, S. R. Chem. Mater. 1997, 9, 3231-3235.
61. (b) Harris, M. C.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 5327-5333.
62. (a) Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2046-2067.
63. (b) Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Marcoux, J.-F.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 805-818.