An assessment of theoretical protocols for calculation of the pK a values of the prototype imidazolium cation

Australian Journal of Chemistry

Volumn 57, Issue 12, 2004, Pages 1205-1210

  Magill, Alison M ^a   Yates, Brian F ^a  

^a UNIVERSITY OF TASMANIA   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL REACTIONS; COMPUTATIONAL METHODS; DEGRADATION; ENZYMES; HYDRATION; HYDROGEN; ORGANIC COMPOUNDS; PROTONS; SOLVENTS;

HISTIDINE SYSTEMS; IMIDAZOLIUM; NEUTRAL IMIDAZOLE; PROTON DETACHMENTS;

POSITIVE IONS;

EID: 11144323894     PISSN: 00049425     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1071/CH04159     Document Type: Conference Paper

References (73)

1. B. Kallies, R. Mitzner, J. Phys. Chem. B 1997, 101, 2959. doi:10.1021/JP962708Z
2. I. A. Topol, G. J. Tawa, S. K. Burt, A. A. Rashin, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 10075. doi:10.1021/JP9723168
3. J. Chen, M. McAllister, J. Lee, K. Houk, J. Org. Chem. 1998, 63, 4611. doi:10.1021/JO972262Y
4. W. Shapley, G. Bacskay, G. Warr, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 1938. doi:10.1021/JP9734179
5. M. Perkayla, Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 1, 5643. doi:10.1039/A907913K
6. G. Schuurmann, Chem. Phys. Lett. 1999, 302, 471. doi:10.1016/ S0009-2614(99)00134-7
7. I. A. Topol, S. K. Burt, A. A. Rashin, J. Erickson, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 866. doi:10.1021/JP992691V
8. C. da Silva, E. C. da Silva, M. Nascimento, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 2402. doi:10.1021/JP992103D
9. I. Chen, A. MacKerell, Theor. Chem. Acc. 2000, 103, 483. doi: 10.1007/S002149900082
10. Y. H. Jang, L. C. Sowers, T. Cagin, W. A. Goddard, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 274. doi:10.1021/JP994432B
11. J. R. Pliego, J. M. Riveros, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7434. doi:10.1021/JP025928N
12. J. R. Pliego, Chem. Phys. Lett. 2003, 367, 145. doi:10.1016/S0009- 2614(02)01686-X
13. M. Namazian, H. Heidary, J. Mol. Struct. THEOCHEM 2003, 620, 257. doi.10.1016/S0166-1280(02)00640-1
14. G. A. A. Saracino, R. Improta, V. Barone, Chem. Phys. Lett. 2003, 373, 411. doi:10.1016/S0009-2614(03)00607-9
15. C. A. Deakyne, Int. J. Mass Spectrom. 2003, 227, 601. doi:10.1016/S1387-3806(03)00094-0
16. G. H. Li, Q. Cui, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 14521. doi:10.1021/ JP0356158
17. K. N. Rogstad, Y. H. Jang, L. C. Sowers, W. A. Goddard, Chem. Res. Toxicol. 2003, 16, 1455. doi:10.1021/TX034068E
18. J. M. Mujika, J. M. Mercero, X. Lopez, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 6099. doi:10.1021/JP035228Y
19. A. Klamt, F. Eckert, M. Diedenhofen, M. E. Beck, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 9380. doi:10.1021/JP034688O
20. E. E. Dahlke, C. J. Cramer, J. Phys. Org. Chem. 2003, 16, 336. doi:10.1002/POC.634
21. E. F. da Silva, H. F. Svendsen, Ind. Eng. Chem. Res. 2003, 42, 4414. doi:10.1021/IE020808N
22. G. I. Almerindo, D. W.Tondo, J. R. Pliego, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 166. doi:10.1021/JP0361071
23. U. A. Chaudry, P. L. A. Popelier, J. Org. Chem. 2004, 69, 233. doi:10.1021/JO0347415
24. Y. Fu, L. Liu, R.-Q. Li, R. Liu, Q.-X. Guo, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 814. doi:10.1021/JA0378097
25. K. Range, M. J. McGrath, X. Lopez, D. M. York, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1654. doi:10.1021/JA0356277
26. M. D. Liptak, G. C. Shields, Int. J. Quantum Chem. 2001, 85, 727. doi:10.1002/QUA.1703
27. A. M. Toth, M. D. Liptak, D. L. Phillips, G. C. Shields, J. Chem. Phys. 2001, 114, 4595. doi:10.1063/1.1337862
28. M. D. Liptak, G. C. Shields, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7314. doi:10.1021/JA010534F
29. M. D. Liptak, K. C. Gross, P.G. Seybold, S. Feldgus, G.C. Shields, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6421. doi:10.1021/JA012474J
30. A. M. Magill, K. J. Cavell, B. F. Yates, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8717. doi:10.1021/JA038973X
31. B. L. Vallee, D. S. Auld, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1990, 87, 220.
32. R. Cini, D. G. Musaev, L. G. Marzilli, K. Morokuma, J. Mol. Struct. Theochem 1997, 392, 55.
33. J. E. Yazal, Y.-P. Pang, J. Phys. Chem. B 1999, 103, 8773. doi:10.1021/JP991787M
34. C. F. Mills (Ed.), Zinc in Human Biology. ILS Human Nutrition Reviews 1989 (Springer: Berlin).
35. S. Schenier, M. Yi, J. Phys. Chem. 1996, 100, 9235. doi:10.1021/JP9600571
36. T. L. Amyes, S. T. Diver, J. P. Richard, F. M. Rivas, K. Toth, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4366. doi:10.1021/JA039890J
37. H. A. De Abreu, W. B. De Almeida, H. A. Duarte, Chem. Phys. Lett. 2004, 383, 47. doi:10.1016/J.CPLETT.2003.11.001
38. S. Gründemann, A. Kovacevic, M. Albrecht, J. Faller, R. Crabtree, Chem. Commun. 2001, 2274. doi:10.1039/B107881J
39. A. Kovacevic, S. Gründemann, J. Miecznikowski, E. Clot, O. Eisenstein, R. Crabtree, Chem. Commun. 2002, 2580. doi:10.1039/B207588C
40. S. Gründemann, A. Kovacevic, M. Albrecht, J. Faller, R. Crabtree, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10473. doi:10.1021/JA026735G
41. G. Sini, O. Eisenstein, R. Crabtree, Inorg. Chem. 2002, 41, 602. doi:10.1021/IC010714Q
42. R. Crabtree, Pure Appl. Chem. 2003, 75, 435.
43. H. Lebel, M. Janes, A. Charette, S. Nolan, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5046. doi:10.1021/JA049759R
44. J.A. Montgomery, Jr, M. J. Frisch, J. W. Ochterski, G. A. Petersson, J. Chem. Phys. 1999, 110, 2822. doi:10.1063/1.477924
45. V. Barone, M. Cossi, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995. doi:10.1021/JP9716997
46. A. A. Rashin, B. Honig, J. Phys. Chem. 1985, 89, 5588.
47. H. Reiss, A. Heller, J. Phys. Chem. 1985, 89, 4207.
48. C. Lim, D. Bashford, M. Karplus, J. Phys. Chem. 1991, 95, 5610.
49. M. D. Tissandier, K. A. Crowen, W. Y. Feng, E. Gundlach, M. H. Cohen, A. D. Earhart, J. V. Coe, T. R. Tuttle, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7787. doi:10.1021/JP982638R
50. G. J. Tawa, I. A. Topol, S. K. Burt, R. A. Caldwell, A. A. Rashin, J. Chem. Phys. 1998, 109, 4852. doi:10.1063/1.477096
51. D. M. Chipman, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7413. doi:10.1021/JP020847C
52. P. Grabowski, D. Riccardi, M. Gomez, D. Asthagiri, L. R. Pratt, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 9145. doi:10.1021/JP026291A
53. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, T. Vreven, et al., Gaussian 03, rev. B.03 2003 (Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA).
54. J. Catalan, J. Elguero, J. Heterocycl. Chem. 1984, 21, 269.
55. CRC Handbook of Chemistry and Physics 2002, pp. 8-47 (CRC Press: Boca Raton, FL).
56. R. M. Acheson, An Introduction to the Chemistry of Heterocyclic Compounds 1976, p. 355 (Wiley: New York, NY).
57. J. A. Joule, K. Mills, G. F. Smith, Heterocyclic Chemistry, 3rd edn 1995, p. 376 (Chapman & Hall: London).
58. P. Y. Bruice, Organic Chemistry 2004, p. 908 (Pearson Education: Upper Saddle River, NJ).
59. H. Walba, R. W. Isensee, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 5488.
60. R. W. Taft, F. Anvia, M. Taagepara, J. Catalan, J. Elguero, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3237.
61. M. Remko, K. R. Liedl, B. M. Rode, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 771. doi:10.1021/JP9725801
62. S. G. Lias, J. E. Bartmess, J. F. Liebman, J. L. Holmes, R. D. Levin, W. G. Mallard, Gas-Phase Ion and Neutral Thermochemistry 1988 (American Institute of Physics: New York, NY).
63. R. R. Sauers, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 149. doi:10.1016/0040-4039(95) 02119-1
64. D. A. Dixon, A. J. Arduengo III, J. Phys. Chem. 1991, 95, 4180.
65. R. W. Alder, M. E. Blake, J. M. Olivia, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 11200. doi:10.1021/JP9934228
66. J. A. Montgomery, M. J. Frisch, J. W. Ochterski, G. A. Petersson, J. Chem. Phys. 2000, 112, 6532. doi: 10.1063/1.481224
67. J. A. Pople, M. Head-Gordon, O. J. Fox, K. Raghavachari, L. A. Curtiss, J. Chem. Phys. 1989, 90, 5622. doi:10.1063/1.456415
68. L. A. Curtiss, C. Jones, G. W. Trucks, K. Raghavachari, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1990, 93, 2537. doi:10.1063/1.458892
69. L.A. Curtiss, K. Raghavachari, G. W.Trucks, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1991, 94, 7221. doi:10.1063/1.460205
70. L. A. Curtiss, K. Raghavachari, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1993, 98, 1293. doi:10.1063/1.464297
71. L. A. Curtiss, K. Raghavachari, P. C. Redfern, V. Rassolov, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1998, 109, 7764. doi:10.1063/1.477422
72. L. A. Curtiss, P. C. Redfern, K. Raghavachari, V. Rassolov, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1999, 110, 4703. doi:10.1063/1.478385
73. A. G. Baboul, L. A. Curtiss, P. C. Redfern, K. Raghavachari, J. Chem. Phys. 1999, 110, 7650. doi:10.1063/1.478676