Chromium iminoglycosylidenes: Synthesis and application to photoinduced C-glycosidation

Chemistry - A European Journal

Volumn 5, Issue 2, 1999, Pages 691-699

  Dötz, Karl Heinz ^a   Klumpe, Markus ^a   Nieger, Martin ^a  

^a UNIVERSITY OF BONN   (Germany)

Author keywords

Carbene complexes; Chromium; Glycosides; Iminosugars; Photolysis

Indexed keywords

CHROMIUM; TRIMETHYLSILYL DERIVATIVE;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; COMPLEX FORMATION; DRUG SYNTHESIS; ENZYME INHIBITION; GLYCOSYLATION; OXYGENATION; PHOTOLYSIS; STEREOCHEMISTRY; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 0033007373     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1521-3765(19990201)5:2<691::AID-CHEM691>3.0.CO;2-E     Document Type: Article

References (56)

1. a) G. Legier, Adv. Carbohydr. Chem. 1990, 48, 319-384;
2. b) M. L. Sinnott, Chem. Rev. 1990, 90, 1171-1202.
3. a) A. Karpas, G. W. J. Fleet, R. A. Dwek, S. Petursson, S. K. Namgoong, N. O. Ramsden, P. W. Smith, J. C. Son, F. Wilson, D. R. Witty, G. S. Jacob, T. W. Rademacher, FEBS Lett. 1988, 237, 128-132;
4. b) B. Winchester, G. W. J. Fleet, Glycobiology 1992, 2, 199-210;
5. c) G. C. Look, C. H. Fotsch, C. H. Wong, Acc. Chem. Res. 1993, 26, 182-190;
6. d) L. A. G. M. van den Broek, D. J. Vermaas, B. M. Heskamp, C. A. A. van Boeckel, M. C. A. A. Tan, J. G. M. Bolscher, H. I. Ploegh, F. J. van Kemenade, R. E. Y. de Goede, F. Miedema, Red. Trav. Chim. Pays-Bas 1993, 112, 82-94;
7. e) F. Platt, G. R. Neises, G. Reinkensmeier, M. J. Townsend, V. H. Perry, R. L. Proia, B. Winchester, R. A. Dwek, T. D. Butters, Science 1997, 276, 428-431.
8. a) B. P. Bashyal, H.-F. Chow, G. W. J. Fleet, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3205-3208;
9. b) B. P. Bashyal, H.-F. Chow, F. E. Fellows, G. W. J. Fleet, Tetrahedron 1987, 43, 415-422;
10. c) G. W. J. Fleet, F. E. Fellows, P. W. Smith, Tetrahedron 1987, 43, 979-990;
11. d) G. W. J. Fleet, N. G. Ramsden, D. R. Witty, Tetrahedron 1989, 45, 327-336.
12. a) R. C. Bernotas, B. Ganem, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4981-4982;
13. b) M. K. Tong, E. M. Blumenthal, B. Ganem, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1683-1684.
14. K. H. Park, Y. J. Yoon, S. G. Lee, J. Chem. Soc. Perkin Trarns. 1 1994, 2621-2623.
15. a) H. Böshagen, W. Geiger, B. Junge, Angew. Chem. 1981, 93, 800-801; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1981, 20, 806-807;
16. a) H. Böshagen, W. Geiger, B. Junge, Angew. Chem. 1981, 93, 800-801; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1981, 20, 806-807;
17. b) P. P. Anzeveno, L. J. Creemer, J. K. Daniel, C.-H. R. King, P. S. Liu, J. Org. Chem. 1989, 54, 2539-2542;
18. c) C.-H. Wong, L. Provenchor, J. A. Porco, Jr., S.-H. Jung, Y.-F. Wong, L. Chen, R. Wang, D. H. Steensma, J. Org. Chem. 1995, 60, 1492-1501;
19. d) B. B. Shankar, M. P. Kirkup, S. W. McCombie, A. K. Ganguly, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7171-7174;
20. e) M. H. D. Postema, Tetrahedron 1992, 40, 8545-8599.
21. T. Fuchss, H. Streicher, R. R. Schmidt, Liebigs Ann. 1997, 1315-1321.
22. a) For a review see: K. H. Dötz, R. Ehlenz, Chem. Eur. J. 1997, 3, 1751-1756 and references therein;
23. b) H. Fischer, K. Weißenbach, C. Karl, A. Geyer, Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 339-347;
24. c) P. DeShong, G. A. Slough, V. Elango, G. L. Trainor, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7788-7790;
25. d) P. DeShong, G. A. Slough, V. Elango, Carbohydr. Res. 1987, 171, 342-345;
26. e) A. Rosenthal, H. J. Koch, Tetrahedron Lett. 1967, 871-874.
27. a) K. H. Dötz, Angew. Chem. 1984, 96, 573-594; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 587-608;
28. a) K. H. Dötz, Angew. Chem. 1984, 96, 573-594; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 587-608;
29. b) W. D. Wulff in Comprehensive Organometallic Chemistry II, Vol. 12 (Eds.: E. W. Abel, F. G. A. Stone, G. Wilkinson), Pergamon, New York, 1995, pp. 469-547.
30. a) M. A. Mc Guire, L. S. Hegedus, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5538-5540;
31. b) L. S. Hegedus, G. de Week, S. D'Andrea, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2122-2126;
32. c) L. S. Hegedus, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 299-305;
33. d) L. S. Hegedus in Comprehensive Organometallic Chemistry II, Vol. 12 (Eds.: E. W. Abel, F. G. A. Stone, G. Wilkinson), Pergamon, New York, 1995, pp. 549-576;
34. e) L. S. Hegedus, Tetrahedron 1997, 53, 4105-4128.
35. M. Klumpe, K. H. Dötz, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3683-3684.
36. a) R. Imwinkelried, L. S. Hegedus, Organometallics 1988, 7, 702-706;
37. b) M. A. Schwindt, T. Lejon, L. S. Hegedus, Organometallics 1990, 9, 2814-2819.
38. K. H. Dötz, W. C. Haase, M. Klumpe, M. Nieger, Chem. Commun. 1997, 1217-1218.
39. M. Klumpe, Diploma Thesis, Universität Bonn, Germany, 1995.
40. R. Hoos, A. B. Naughton, A. Vasella, Helv. Chim. Acta 1993, 76, 1802.
41. M. Maggini, M. Prato, M. Ranelli, G. Scorrano, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6537-6540.
42. A.-M. Sepulchre, A. Gateau, S. D. Gero, Carbohydr. Res. 1972, 24, 311-318.
43. L. Hough, J. K. N. Jones, D. L. Mitchell, Can. J. Chem. 1958, 36, 1720-1728.
44. C. Herdeis, T. Schiffer, Tetrahedron 1996, 52, 14745-14756.
45. S. J. Hanessian, J. Org. Chem. 1969, 34, 675-681.
46. a) H. Ogura, K. Furuhata, H. Takayanagi, N. Tsuzuno, Y. Itaka, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 2687-2688;
47. b) R. Hoos, A. B. Naughton, W. Thiel, A. Vasella, W. Weber, Helv. Chim. Acta 1993, 76, 2666-2686.
48. a) A. Hafner, L. S. Hegedus, G. de Weck, B. Hawkins, K. H. Dötz, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8413-8421;
49. b) L. S. Hegedus, M. A. Schwindt, S. De Lombaert, R. Imwinkelried, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2264-2273.
50. O. Th. Schmidt, Methods Carbohydr. Chem., Vol. II, Academic Press, London, 1963, pp. 318-325.
51. a) A. Defoin, H. Sarazin, J. Streith, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 560-567;
52. b) A. Altenbach, K. Himmeldirk, Tetrahedron Asymmetry 1995, 6, 1077-1080;
53. c) G. Rassu, L. Pinna, P. Spanu, N. Culedde, G. Casiraghi, Tetrahedron 1992, 48, 727-742.
54. G. M. Sheldrick, SHELXS-97, Acta Crystallogr. Sect. A 1990, 46, 467-473.
55. G. M. Sheldrick, SHELXL-97, Universität Göttingen, Germany, 1997.
56. H. D. Flack, Acta Crystallogr. Sect. A 1983, 39, 876-881.