Solvent effects on isolated formamide and its monohydrated complex: Observations from PCM study

New Journal of Chemistry

Volumn 33, Issue 8, 2009, Pages 1709-1719

  Chen, Anqun ^a   Pu, Xuemei ^a   He, Shuhua ^a   Guo, Yanzhi ^a   Wen, Zhining ^a   Li, Menglong ^a   Wong, Ning Bew ^b   Tian, Anmin ^a  

^a SICHUAN UNIVERSITY   (China)

^b CITY UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETONITRILE; ALCOHOL; CARBON TETRACHLORIDE; DIMETHYL SULFOXIDE; FORMAMIDE; TETRAHYDROFURAN; WATER;

ARTICLE; ATOMS IN MOLECULE; BINDING KINETICS; CONTROLLED STUDY; DIELECTRIC CONSTANT; GEOMETRY; HYDROGEN BOND; NATURAL BOND ORBITAL; POLARIZATION; PRIORITY JOURNAL; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SOLVATION; SOLVENT EFFECT; THEORY;

EID: 68749106041     PISSN: 11440546     EISSN: 13699261     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b902149c     Document Type: Article

References (102)

1. S. Blanco J. C. López A. Lesarri J. L. Alonso J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12111 12121
2. F. J. Lovas R. D. Suenram G. T. Fraser C. W. Gillies J. Zozom J. Chem. Phys. 1988 88 722 729
3. G. T. Fraser R. D. Suenram F. J. Lovas THEOCHEM 1988 189 165 172
4. B. Lucas F. Lecomte B. Reimann H.-D. Barth G. Grégoire Y. Bouteiller J.-P. Schermann C. Desfrancüois Phys. Chem. Chem. Phys. 2004 6 2600 2604
5. A. P. Fu D. M. Du Z. Y. Zhou THEOCHEM 2003 623 315 325
6. R. L. T. Parreira H. Valdés S. E. Galembeck Chem. Phys. 2006 331 96 110
7. M. A. M. Cordeiro W. P. Santana R. Cusinato J. M. M. Cordeiro THEOCHEM 2006 759 159 164
8. T. Liu H. Li M.-B. Huang Y. Duan Z. X. Wang J. Phys. Chem. A 2008 112 5436 5447
9. C.-C. Wu J. C. Jiang I. Hahndorf C. Chaudhuri Y. T. Lee H.-C. Chang J. Phys. Chem. A 2000 104 9556 9565
10. S. T. King J. Phys. Chem. 1971 75 405 410
11. M. Davies J. Evans C. J. Chem. Phys. 1951 20 342 343
12. J. C. Evans J. Chem. Phys. 1954 22 1228 1234
13. J. F. Hinton R. D. Harpool J. Am. Chem. Soc. 1977 99 349 353
14. S. F. Sneddon D. J. Tobias C. L. Brooks J. Mol. Biol. 1989 209 817 820
15. Y. Kim S. Lim Y. Kim J. Phys. Chem. A 1999 103 6632 6637
16. A. N. Taha N. S. True J. Phys. Chem. A 2000 104 2985 2993
17. T. D. Ferris P. T. Lee T. C. Farrar Magn. Reson. Chem. 1997 35 571 576
18. A. N. Taha S. M. Neugebauer Crawford N. S. True J. Am. Chem. Soc. 1998 120 1934 1935
19. A. D. Buckingham T. Schaefer W. G. Schneider J. Chem. Phys. 1960 32 1227 1233
20. N. A. Besley M. T. Oakley A. J. Cowan J. D. Hirst J. Am. Chem. Soc. 2004 126 13502 13511
21. N. A. Besley J. D. Hirst J. Am. Chem. Soc. 1999 121 8559 8566
22. A. L. Sobolewski J. Photochem. Photobiol., A 1995 89 89 97
23. N. A. Besley J. D. Hirst J. Phys. Chem. A 1998 102 10791 10797
24. W. R. Rocha V. M. Martins K. Coutinho S. Canuto Theor. Chem. Acc. 2002 108 31 37
25. M. Krauss S. P. Webb J. Chem. Phys. 1997 107 5771 5775
26. P. Suppan and N. Ghoneim, Solvatochromism, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, UK, 1997
27. E. B. Nielsen J. A. Schellman J. Phys. Chem. 1967 71 2297 2304
28. J. M. Gingell N. J. Mason H. Zhao I. C. Walker M. R. F. Siggel Chem. Phys. 1997 220 191 205
29. H. Basch M. B. Robin N. A. Kuebler J. Chem. Phys. 1968 49 5007 5018
30. H. D. Hunt W. T. Simpson J. Am. Chem. Soc. 1953 75 4540 4543
31. L. Serrano-Andrés M. P. Fülscher J. Am. Chem. Soc. 1996 118 12190 12199
32. M. W. Wong K. B. Wiberg M. J. Frischt J. Am. Chem. Soc. 1992 114 1645 1652
33. S. Moisan J. J. Dannenberg J. Phys. Chem. B 2003 107 12842 12846
34. W. C. Liang H. R. Li X. B. Hu S. J. Han J. Phys. Chem. A 2004 108 10219 10224
35. J. R. Pilegro Jr Chem. Phys. 2004 306 273 280
36. Y. Xiong C. G. Zhan J. Phys. Chem. A 2006 110 12644 12652
37. B. Mennucci C. O. da Silva J. Phys. Chem. B 2008 112 6803 6813
38. A. M. Klibanov Nature 2001 409 241 246
39. E. P. Hudson R. K. Eppler D. S. Clark Curr. Opin. Biotechnol. 2005 16 637 643
40. Lu Yang Jonathan S. Dordick Shekhar Dordick Biophys. J. 2004 87 812 821
41. D. S. Clark Philos. Trans. R. Soc. London, Ser. B 2004 359 1299 1307
42. F. Secundo G. Carrea C. Soregarroli D. Varinelli R. Morrone Biotechnol. Bioeng. 2001 73 157 163
43. B. Castillo J. Méndez W. Al-Azzam G. Barletta K. Griebenow Biotechnol. Bioeng. 2006 94 565 574
44. T. Anthonsen and B. J. Sjurnes, Importance of water activity for enzyme catalysis in nonaqueous organic systems, in Methods in Nonaqueous Enzymology, ed., M. N. Gupta, Birkhauser-Verlag, Basel, Switzerland, 2000, p. 14
45. N. M. Micaelo V. H. Teixeira A. M. Baptista C. M. Soares Biophys. J. 2005 89 999 1008
46. M. N. Gupta I. Roy Eur. J. Biochem. 2004 271 2575 2583
47. A. Zaks A. M. Klibanov J. Biol. Chem. 1988 263 8017 8021
48. A. L. Serdakowski J. S. Dordick Trends Biotechnol. 2007 26 48 54
49. S. Miertus J. Tomasi Chem. Phys. 1982 65 239 245
50. B. Mennucci J. Am. Chem. Soc. 2002 124 1506 1515
51. R. Cammi B. Mennucci J. Tomasi J. Chem. Phys. 1999 110 7627 7638
52. V. N. Nemykin R. G. Hadt R. V. Belosludov H. Mizuseki Y. Kawazoe J. Phys. Chem. A 2007 111 12901 12913
53. G. Scalmani M. J. Frisch B. Mennucci J. Tomasi R. Cammi V. Barone J. Chem. Phys. 2006 124 094107
54. E. G. Bakalbassis A. T. Lithoxoidou A. P. Vafiadis J. Phys. Chem. A 2006 110 11151 11159
55. K. Hasegawa T. Noguchi Biochemistry 2005 44 8865 8872
56. E. Cancès B. Mennucci J. Tomasi J. Chem. Phys. 1997 107 3032 3041
57. B. Paizs P. Salvador A. G. Császár M. Duran S. Suhai J. Comput. Chem. 2001 22 196 207
58. R. F. W. Bader, Atoms in Molecules A Quantum Theory, Oxford University Press, Oxford, UK, 1990
59. F. Biegler-König J. Schönbohm D. Bayles J. Comput. Chem. 2001 22 545 559
60. A. E. Reed L. A. Curtiss F. Weinhold Chem. Rev. 1988 88 899 926
61. R. Ditchfield Mol. Phys. 1974 27 789 807
62. K. Wolinski J. F. Hilton P. Pulay J. Am. Chem. Soc. 1990 112 8251 8260
63. Dalton, An ab initio electronic structure program, release 2.0; 2005. See http://www.kjemi.uio.no/software/dalton/dalton.html
64. E. Runge E. K. U. Gross Phys. Rev. Lett. 1984 52 997 1000
65. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision B.03), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
66. S. C. Meng J. Ma Y. S. Jiang J. Phys. Chem. B 2007 111 4128 4136
67. D. Begue S. Elissalde E. Pere P. Iratcabal C. Pouchan J. Phys. Chem. A 2006 110 7793 7800
68. U. Koch P. L. A. Popelier J. Phys. Chem. 1995 99 9747 9754
69. P. L. A. Popelier J. Phys. Chem. A 1998 102 1873 1878
70. P. L. A. Popelier, Atoms in Molecules: An Introduction, Pearson Education, Harlow, UK, 1999
71. I. Rozas I. Alkorta J. Elguero J. Phys. Chem. B 2004 108 3335 3341
72. I. Rozas Phys. Chem. Chem. Phys. 2007 9 2782 2790
73. M. H. Cheng X. M. Pu N. B. Wong M. L. Li A. M. Tian New J. Chem. 2008 32 1060 1070
74. L. S. Gorman J. S. Dordick Biotechnol. Bioeng. 1992 39 392 397
75. J. Meiler D. Baker Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 15404 15409
76. J. Meiler J. Biomol. NMR 2003 26 25 37
77. Y. Wang J. Biomol. NMR 2004 30 233 244
78. L. L. Parker A. R. Houk J. H. Jensen J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9863 9872
79. A. Bagno F. Rastrelli G. Saielli J. Org. Chem. 2007 72 7373 7381
80. H. E. Gottlieb V. Kotlyar A. Nudelman J. Org. Chem. 1997 62 7512 7515
81. J. Gauss J. F. Stanton J. Chem. Phys. 1995 103 3561 3578
82. T. Helgaker M. Jaszunski K. Ruud Chem. Rev. 1999 99 293 352
83. A. A. Auera J. Gaussb J. Chem. Phys. 2003 118 10407 10417
84. A. A. Wu Y. Zhang X. Xu Y. J. Yan J. Comput. Chem. 2007 28 2431 2442
85. L. B. Casabianca A. C. de Diosa J. Chem. Phys. 2008 128 052201
86. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652
87. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785 789
88. L. L. Parker A. R. Houk J. H. Jensen J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9863 9872
89. T. Tuttle E. Kraka A. A. Wu D. Cremer J. Am. Chem. Soc. 2004 126 5093 5107
90. J. Kongsted J. Chem. Theory Comput. 2008 4 267 277
91. T. W. Keal D. J. Tozer J. Chem. Phys. 2004 121 5654 5660
92. N. C. Handy A. J. Cohen Mol. Phys. 2001 99 403 412
93. J. P. Perdew K. Burke M. Ernzerhof Phys. Rev. Lett. 1996 77 3865 3868
94. J. P. Perdew Y. Wang Phys. Rev. B 1992 45 13244 13249
95. D. B. Chesnut Chem. Phys. 1997 214 73 79
96. K. Aidas A. Møgelhøj H. Kjær C. B. Nielsen K. V. Mikkelsen K. Ruud O. Christiansen J. Kongsted J. Phys. Chem. A 2007 111 4199 4210
97. J. R. Cheeseman G. W. Trucks T. A. Keith M. J. Frisch J. Chem. Phys. 1996 104 5497 5509
98. J. N. Woodford G. S. Harbison J. Chem. Theory Comput. 2006 2 1464 1475
99. A. K. Jameson C. J. Jameson Chem. Phys. Lett. 1987 134 461 466
100. P. Antuono E. Botek B. Champagne J. Wieme M. F. Reyniers G. B. Marin P. J. Adriaensens J. M. Gelan J. Phys. Chem. B 2008 112 14804 14818
101. P. d'Antuono E. Botek B. Champagnea J. Chem. Phys. 2006 125 144309
102. G. Saielli J. Phys. Chem. A 2008 112 7987 7995