Theoretical insights, in the liquid phase, into the antioxidant mechanism-related parameters in the 2-monosubstituted phenols

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 110, Issue 38, 2006, Pages 11151-11159

  Bakalbassis, Evangelos G ^a   Lithoxoidou, Alexandra T ^a   Vafiadis, Anastasios P ^a  

^a ARISTOTLE UNIVERSITY OF THESSALONIKI   (Greece)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIOXIDANTS; BENZENE; CONFORMATIONS; ELECTRON TRANSITIONS; ENTHALPY; HYDROGEN BONDS; OXIDATION; SOLVENTS;

2-MONOSUBSTITUTED PHENOLS; ANTIOXIDANT ACTIVITY; LIQUID PHASES; OXIDATION POTENTIALS; WEAKER EFFECTS;

PHENOLS;

EID: 84961971253     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp061718p     Document Type: Article

References (67)

1. Migliavacca, E.; Carrupt, P.-A.; Testa, B. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 1613.
2. Visioli, F.; Bellomo, G.; Galli, C. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1998, 247, 60.
3. Visulli, F.; Galli, C. J. Agric. Food Chem. 1998, 46, 4292.
4. Wright, J. S.; Johnson E. R.; DiLabio, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1173.
5. Vafiadis, A. P.; Bakalbassis, E. G. Chem. Phys. 2005, 316, 195.
6. Zhang, H.-Y.; Sun, Y.-M.; Wang, X.-L. J. Org. Chem. 2002, 67, 2709.
7. Fox, T.; Kollman, P. A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 2950.
8. Leopoldini, M.; Pitarch, I. P.; Russo, N.; Toscano, M. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 92.
9. Leopoldini, M.; Marino, T.; Russo, N.; Toscano, M. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 4916.
10. Bakalbassis, E. G.; Chatzopoulou, A.; Melissas, V. S.; Tsimidou, M.; Tsolaki, M.; Vafiadis, A. Lipids 2001, 36, 181.
11. Tsimidou, M.; Bakalbassis, E. G.; Nenadis, N. J. Am. Oil Chem. Soc. 2003, 80, 459.
12. Vafiadis, A. P.; Bakalbassis, E. G. J. Am. Oil Chem. Soc. 2003, 80, 1217.
13. Lithoxoidou, A. T.; Bakalbassis, E. G. J. Am. Oil Chem. Soc. 2004, 81, 799.
14. Lithoxoidou, A. T.; Bakalbassis, E. G. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 366.
15. Bakalbassis, E. G.; Lithoxoidou A. T.; Vafiadis, A. P. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 8594.
16. Zhang, H.-Y.; Sun, Y.-M.; Wang, X.-L. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 502.
17. Jovanovic, S. V.; Steenken, S.; Tosic, M.; Marjanovic, B.; Siraic, M. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4846.
18. Foti, M.; Piattelli, M.; Baratta, M. T.; Ruberto, G. J. Agric. Food. Chem. 1996, 44, 497.
19. Rice-Evans, C. A.; Miller, N. J.; Paganga, G. Free Radical Biol. Med. 1996, 20, 933.
20. Arora, A.; Nair, M. G.; Strasburg, G. M. Free Radical Biol. Med. 1998, 24, 1355.
21. Korth, H.-G.; de Heer, M. I.; Mulder, P. J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 8779.
22. Estacio, S. G.; Couto, P. C.; Guedes, R. C.; Cabral, B. J. C.; Simoes, J. A. M. Theor. Chem. Acc. 2004, 112, 282.
23. Guedes, R. C.; Cabral, B. J. C.; Simoes, J. A. M.; Diogo, H. P. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6062.
24. Couto, P. C.; Guedes, R. C.; Cabral, B. J. C.; Simoes, J. A. M. Int. J. Quantum Chem. 2002, 86, 297.
25. Santos, R. M. B.; Simoes, J. A. M. J. Phys. Chem. Ref. Data 1998, 27, 207.
26. Correia, C. F.; Guedes, R. C.; Santos, R. M. B.; Cabral, B. J. C.; Simoes, J. A. M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 2109.
27. Lucarini, M.; Mugnaini, V.; Pedulli, G. F.; Guerra, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8318.
28. Guedes, R. C.; K. Coutinho; Cabral, B. J. C.; Canuto, S.; Correia, C. F.; Santos, R. M. B.; Simoes, J. A. M. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 9197.
29. Guedes, R. C.; K. Coutinho; Cabral, B. J. C.; Canuto, S. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 4304.
30. Parr, R. G.; Yang, W. Density Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: New York, 1989.
31. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.: Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 99, Development Version, revision A.11; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2001.
32. (a) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988, 37, 785.
33. (b) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
34. (c) Stevens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
35. DiLabio, G. A.; Pratt, D. A.; LoFaro, A. D.; Wright, J. S. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1653.
36. (a) Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1981, 55, 117.
37. (b) Cammi, R.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1994, 100, 7495.
38. Barone, V.; Cossi, M.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3210.
39. Dimroth, K.; Reichardt, C.; Siepmann, T.; Bohlmann, F. Liebigs Ann. Chem. 1966, 661, 1.
40. (a) Kamlet, M. J.; Taft, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 377.
41. (b) Kamlet, M. J.; Taft, R. W. J. Am. Chem. Soc. Ibid. 1976, 98, 2886.
42. Marcus, Y. The Properties of Solvents; Wiley: New York, 1999.
43. Pratt, D. A.; Dilabio, G. A.; Brigati, G.; Pedulli, G. F.; Valgimigli, L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4625.
44. Dilabio, G. A.; Pratt, D. A.; Wright, J. S. Chem. Phys. Lett. 1999, 311, 215.
45. DiLabio, G. A.; Pratt, D. A.; Wright, J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 2195.
46. The energy differences range from 2.9 to 7.1 kcal/mol with respect to the solvent.
47. Dos Santos, R. M. B.; Simoes, J. A. M. J. Phys. Chem. Ref. Data 1998, 27, 707.
48. Blanksby, S. J.; Ellison, G. B. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 255.
49. Cabral, B. J. C.; Canuto, S. Chem. Phys. Lett. 2005, 406, 300.
50. Mulder, P.; Korth, H.-G.; Pratt, D. A.; DiLabio, G. A.; Valgimigli, L.; Pedulli, G. F.; Ingold, K. U. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 2647.
51. da Silva, G.; Chen, C.-C.; Bozzelli, J. W. Chem. Phys. Lett. 2006, 424, 42.
52. Guerra, M.; Amorati, R.; Pedulli, G. F. J. Org. Chem. 2004, 69, 5460.
53. Correia, C. F.; Nunes, P. M.; Santos, R. M. B.; Simoes, J. A. M. Thermochim. Acta 2004, 420, 3.
54. Nemeth, G. I.; Seize, H. L.; Schlag, E. W. Chem. Phys. Lett. 1993, 215, 151.
55. Wright, J. S.; Rowley, C. N.; Chepelev, L. L. Mol. Phys. 2005, 6-8, 815.
56. (a) Buchs, A. Helv. Chim. Acta 1970, 53, 2026.
57. (b) Benoit, F. Org. Mass Spectrom. 1973, 7, 295.
58. (c) Crable, G F.; Kearas, G. L. J. Phys. Chem. 1962, 66, 436.
59. (d) Cooks, R. G.; Bertrand, M.; Beynon, J. H.; Rennekamp, M. E.; Setser, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 1732.
60. Bentley, T. W.; Johnstone, R. A. W. J. Chem. Soc. B 1971, 263.
61. The correlations between the BDEs and the solvent or solute parameters refer to the away conformers of the phenols.
62. Phenol is also included.
63. Rüchardt, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1970, 9, 830.
64. (a) Nicholas, A. M. de P.; Arnold, D. R. Can. J. Chem. 1984, 62, 1850.
65. (b) Clark, K. B.; Wayner, D. D. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9363.
66. (c) Nau, W. M.; Harrer, H. M.; Adam, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10972.
67. Dust, J. M.; Arnold, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1221.