Solvent effects on electronic structures and chain conformations of α-oligothiophenes in polar and apolar solutions

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 111, Issue 16, 2007, Pages 4128-4136

  Meng, Suci ^a   Ma, Jing ^a   Jiang, Yuansheng ^a  

^a NANJING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON TETRACHLORIDE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRONIC STRUCTURE; EXCITATION ENERGY; MOLECULAR DYNAMICS; THIOPHENE;

APOLAR SOLUTIONS; CHAIN CONFORMATIONS; POLARIZED CONTINUUM MODEL (PCM); SOLVENT EFFECTS;

OLIGOMERS;

EID: 34248365708     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp067745x     Document Type: Article

References (159)

1. Kertesz, M. In Handbook of Organic Conductive Molecules and Polymers; Nalwa, H. S., Ed.; John Wiley and Sons: New York, 1997; Vol. 4, pp 147-172.
2. Roncali, J. Chem. Rev. 1997, 97, 173.
3. Electronic Materials: The Oligomer Approach; Müllen, K., Wegner, G., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 1998.
4. Handbook of Conducting Polymers, 2nd ed.; Skotheim, T. A., Elsenbaumer, R. L., Reynolds, J. R., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1998.
5. Beljonne, D.; Cornil, J.; Friend, R. H.; Janssen, R. A. J.; Brédas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6453.
6. De Oliveira, M. A.; Duarte, H. A.; Pernaut, J.-M. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 8256.
7. Ehrendorfer, C.; Karpfen, A. J. Phys. Chem. 1994, 98, 7492.
8. Chadwick, J. E.; Kohler, B. E. J. Phys. Chem. 1994, 98, 3631.
9. Ortí, E.; Viruela, P. M.; Sánchez-Marín, J.; Tomás, F. J. Phys. Chem. 1995, 99, 4955.
10. Jones, D.; Guerra, M.; Favaretto, L.; Modelli, A.; Fabrizio, M.; Distefano, G. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5761.
11. Brédas, J. L.; Street, G. B.; Thémans, B.; André, J. M. J. Chem. Phys. 1985, 83, 1323.
12. Brédas, J. L.; Silbey, R.; Boudreaux, D. S.; Chance, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6555.
13. Ma, J.; Li, S.; Jiang, Y. Macromolecules 2002, 35, 1109.
14. Hutchison, G. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16866.
15. Zhang, G.; Pei, Y.; Ma, J. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 6988.
16. Cornil, J.; Beljonne, D.; Calbert, J.-P.; Brédas, J.-L. Adv. Mater. 2001, 13, 1053.
17. Shuai, Z.; Li, Q.; Yi, Y. J. Theor. Comput. Chem. 2005, 4, 603.
18. DiCésare, N.; Belletête, M.; Leclerc, M.; Durocher, G. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 803.
19. Asaduzzaman, A. M.; Schmidt-D'Aloisio, K.; Dong, Y.; Springborg, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 2714.
20. Zade, S. S.; Bendikov, M. J. Org. Chem. 2006, 71, 2972.
21. Rubio, M.; Merchán, M.; Ortí, E. Chem. Phys. Chem. 2005, 6, 1357.
22. Fomine, S.; Guadarrama, P. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10098.
23. Zade, S. S.; Bendikov, M. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 15839.
24. Hermet, P.; Bantignies, J.-L.; Rahmani, A.; Sauvajol, J.-L. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 4202.
25. Reichardt. C. Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry, 3rd ed.; VCH: Weinheim, 2003 and references therein.
26. (a) Becher, R. S.; de Melo, J. S.; Maçanita, A. L.; Elisei, F. J. Phys. Chem. 1996, 100, 18683.
27. (b) de Melo, J. S.; Silva, L. M.; Arnaut, L. G.; Becker, R. S. J. Chem. Phys. 1999, 111, 5427.
28. (c) de Melo, J. S.; Elisei, F.; Becker, R. S. J. Chem. Phys. 2002, 117, 4428.
29. Lee, S. A.; Hotta, S.; Nakanishi, F. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 1827.
30. Césare, N. D.; Belletête, M.; Raymond, F.; Leclerc, M.; Durocher, G. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 776.
31. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Chem. Rev. 1999, 99, 2161 and references therein.
32. Orozco, M.; Luque, F. J. Chem. Rev. 2000, 100, 4187 and references therein.
33. Reichardt, C. Chem. Rev. 1994, 94, 2319 and references therein.
34. Albert, I. D. L.; Marks, T. J.; Ratner, M. A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 9714.
35. Gao, J.; Alhambra, C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2962.
36. Marder, S. R.; Perry, J. W.; Tiemann, B. G.; Gorman, C. B.; Gilmour, S.; Biddle, S.; Bourhill, G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2524.
37. Zerbi, G.; Chierichetti, B.; Ingänas, O. J. Chem. Phys. 1991, 94, 4637.
38. Janssen, R. A. J.; Smilowitz, L.; Sariciftci, N. S.; Moses, D. J. Chem. Phys. 1994, 101, 1787.
39. Zeng, J.; Craw, J. S.; Hush, N. S.; Reimers, J. R. J. Chem. Phys. 1993, 99, 1482.
40. Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027 and references therein.
41. Luque, F. J.; Negre, M. J.; Orozco, M. J. Phys. Chem. 1993, 97, 4386.
42. Klamt, A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 2224.
43. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995.
44. Cossi, M.; Barone, V.; Cammi, R.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 327.
45. Duan, X.; Li, X.; He, R.; Cheng, X. J. Chem. Phys. 2005, 122, 84314.
46. Smith, M. A.; Jasien, P. G. J. Mol. Struct. 1998, 429, 131.
47. Houjou, H.; Sakurai, M.; Inoue, Y. J. Chem. Phys. 1997, 107, 5652.
48. Bernhardsson, A.; Lindh, R.; Karlström, G.; Roos, B. O. Chem. Phys. Lett. 1996, 251, 141.
49. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669.
50. Pliego, J. R., Jr.; Riveros, J. M. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 7241.
51. Pliego, J. R., Jr.; Riveros, J. M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7434.
52. Pascual-Ahuir, J. L.; Silla, E.; Tomasi, J.; Bonaccorsi, R. J. Comput. Chem. 1987, 8, 778.
53. Gil, F. P. S. C.; Teixeira-Dias, J. J. C. J. Mol. Struct. 1999, 482-483, 621.
54. Barone, V.; Cossi, M.; Tomasi, J. J. Comput. Chem. 1998, 19, 404.
55. Zeng, J.; Woywod, C.; Hush, N. S.; Reimers, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8618.
56. Zeng, J.; Hush, N. S.; Reimers, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2059.
57. Xie, D.; Ma, X.; Zeng, J. Chem. Phys. Lett. 2003, 368, 377.
58. Fu, K.; Zhu, Q.; Li, X.; Gong, Z.; Ma, J.; He, R. J. Comput. Chem. 2005, 27, 368.
59. Hush, N. S.; Reimers, J. R. Chem. Rev. 2000, 100, 775 and references therein.
60. Wong, M. W.; Frisch, M. J.; Wiberg, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4776.
61. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999.
62. Scalmani, G.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 2006, 124, 094107.
63. Cossi, M.; Barone, V. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 10614.
64. Scherlis, D. A.; Fattebert, J. L.; Gygi, F.; Cococcioni, M.; Marzari, N. J. Chem. Phys. 2006, 124, 74103.
65. See, for example: (a) Alemán, C. Chem. Phys. 1999, 244, 151.
66. (b) Alemán, C.; Galembeck, S. E. Chem. Phys. 1998, 232, 151.
67. (c) Alemán, C. Chem. Phys. Lett. 1999, 302, 461.
68. (d) Ekanayake, K. S.; Lebreton, P. R. J. Comput. Chem. 2006, 27, 277.
69. (e) Kong, S.; Evanseck, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10418.
70. (f) Kiruba, G. S. M.; Wong, M. W. J. Org. Chem. 2003, 68, 2874.
71. (g) Mennucci, B.; Martínez, J. M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 9830.
72. (h) Bandyopadhyay, P.; Gordon, M. S. J. Chem. Phys. 2000, 113, 1104.
73. Hernández, V.; Navarrete, J. T. L. Synth. Met. 1996, 76, 221.
74. Rodríguez-Ropero, F.; Casanovas, J.; Alemán, C. Chem. Phys. Lett. 2005, 416, 331.
75. Pasterny, K.; Wrzalik, R.; Kupka, T.; Pasterna, G. J. Mol. Struct. 2002, 614, 297.
76. Scherlis, D. A.; Marzari, N. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 17791.
77. Scherlis, D. A.; Fattebert, J. L.; Marzari, N. J. Chem. Phys. 2006, 124, 194902.
78. Cossi, M.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2000, 112, 2427.
79. Cossi, M.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2001, 115, 4708.
80. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.04; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
81. See refs 43, 60, 70, and (a) Improta, R.; Santoro, F. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 10058.
82. (b) Gustavsson, T.; Bányász, A.; Lazzarotto, E.; Markovitsi, D.; Scalmani, G.; Frisch, M. J.; Barone, V.; Improta, R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 607.
83. (c) Improta, R.; Barone, V. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14320.
84. (a) Li, X.; Fu, K. J. Comput. Chem. 2003, 25, 500.
85. (b) Li, X.; Fu, K.; Zhu, Q.; Shan, M. J. Comput. Chem. 2004, 25, 835.
86. Serrano-Andrés, L.; Fülscher, M. P.; Karlström, G. Int. J. Quantum Chem. 1997, 65, 167.
87. Sun, H. Macromolecules 1995, 28, 701.
88. Sun, H.; Mumby, S. J.; Maple, J. R.; Hagler, A. T. J. Phys. Chem. 1995, 99, 5873.
89. Hwang, M. J.; Stochfisch, T. P.; Hagler, A. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2515.
90. Ransil, B. J. Chem. Phys. 1961, 34, 2109.
91. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
92. Andersen, H. C. J. Chem. Phys. 1980, 72, 2384.
93. Allen, M. P.; Tildesley, D. J. Computational Simulation of Liquids; Oxford: New York, 1987.
94. Cerius2, version 3.5; Molecular Simulation Inc.: San Diego, CA, 1997.
95. Samdal, S.; Samuelsen, E. J.; Volden, H. V. Synth. Met. 1993, 59, 259.
96. Floris, F.; Tomasi, J. J. Comput. Chem. 1989, 10, 616.
97. Floris, F. M.; Tomasi, J.; Ahuir, J. L. P. J. Comput. Chem. 1991, 12, 784.
98. Floris, F. M.; Tani, A.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1993, 169, 11.
99. Birnbaum, D.; Fichou, D.; Kohler, B. E. J. Chem. Phys. 1992, 96, 165.
100. See, for example: (a) van der Vegt, N. F. A.; van Gunsteren, W. F. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 1056.
101. (b) van der Vegt, N. F. A.; Trzesniak, D.; Kasumaj, B.; van Gunsteren, W. F. Chem. Phys. Chem. 2004, 5, 144.
102. (c) Peter, C.; Oostenbrink, C.; van Dorp, A.; van Gunsteren, W. F. J. Chem. Phvs. 2004, 120, 2652.
103. (d) Özal, T. A.; van der Vegt, N. F. A. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 12104.
104. (e) Schravendijk, P.; van der Vegt, N. F. A. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 643.
105. See, for example: (a) Ben-Amotz, D.; Raineri, F. O.; Stell, G. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 6866.
106. (b) Sanchez, I. C.; Truskett, T. M.; in't Veld, P. J. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 5106.
107. (c) Gallicchio, E.; Kubo, M. M.; Levy, R. M. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 6271.
108. (d) Guillot, B.; Guissani, Y. J. Chem. Phys. 1993, 99, 8075.
109. (e) Yu, H.-A.; Karplus, M. J. Chem. Phys. 1988, 89, 2366.
110. Mchale, J. L. Molecular Spectroscopy; Pearson Education, Inc.: Upper Saddle River, NJ, 1999.
111. Pogantsch, A.; Heimel, G.; Zojer, E. J. Chem. Phys. 2002, 117, 5921.
112. Fabian, J. Theor. Chem. Acc. 2001, 106, 199.
113. Sala, F. D.; Heinze, H. H.; Görling, A. Chem. Phys. Lett. 2001, 339, 343.
114. Zhang, G.; Ma, J.; Jiang, Y. Macromolecules 2003, 36, 2130.
115. van Faassen, M.; de Boeij, P. L. J. Chem. Phys. 2004, 121, 10707.
116. See, for example: (a) van Faassen, M.; de Boeij, P. L.; van Leeuwen, R.; Berger, J. A.; Snijders, J. G. Phys. Rev. Lett. 2002, 88, 186401.
117. (b) Lin, X.; Li, J.; Smela, E.; Yip, S. Int. J. Quantum Chem. 2005, 102, 980.
118. Negri, F.; Zgierski, M. Z. J. Chem. Phys. 1994, 100, 2571.
119. Beljonne, D.; Shuai, Z.; Brédas, J. L. J. Chem. Phys. 1993, 98, 8819.
120. Roos, B. O. J. Chem. Phys. 1995, 102, 3580.
121. Rubio, M.; Merchán, M.; Ortí, E.; Roos, B. O. Chem. Phys. Lett. 1996, 248, 321.
122. Birnbaum, D.; Kohler, B. E. J. Chem. Phys. 1992, 96, 2492.
123. Colditz, R.; Grebner, D.; Helbig, M.; Rentsch, S. Chem. Phys. 1995, 201, 309.
124. Periasamy, N.; Danieli, R.; Ruani, G.; Zamboni, R.; Taliani, C. Phys. Rev. Lett. 1992, 68, 919.
125. Birnbaum, D.; Kohler, B. E. J. Chem. Phys. 1989, 90, 3506.
126. Allcock, H. R.; Lampe, F. W.; Mark, J. E. Contemporary Polymer Chemistry, 3rd ed.; Pearson Education, Inc.: Upper Saddle River, NJ, 2003.
127. Gu, Y.; Kar, T.; Scheiner, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9411.
128. Steiner, T.; Desiraju, G. R. Chem. Commun. 1998, 891.
129. Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimaru, T.; Mikami, M.; Tanabe, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3746.
130. Kim, K. S.; Tarakeshwar, P.; Lee, J. Y. Chem. Rev. 2000, 100, 4145.
131. Nishio, M.; Umezawa, Y.; Hirota, M.; Takeuchi, Y. Tetrahedron 1995, 51, 8665.
132. Taylor, R.; Kennard, O. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 320.
133. Novoa, J. J.; Lafuente, P.; Mota, F. Chem. Phys. Lett. 1998, 290, 519.
134. Hobza, P.; Havlas, Z. Chem. Rev. 2000, 100, 4253.
135. Kollman, P. A.; Allen, L. C. Chem. Rev. 1972, 72, 283.
136. Zhao, Y.; Tishchenko, O.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 19046.
137. Corey, E. J.; Lee, T. W. Chem. Commun. 2001, 1321.
138. Tarakeshwar, P.; Choi, H. S.; Lee, S. J.; Lee, J. Y.; Kim, K. S.; Ha, T.-K.; Jang, J. H.; Lee, J. G.; Lee, H. J. Chem. Phys. 1999, 111, 5838.
139. See, for example: (a) Liu, Z.; Huang, S.; Wang, W. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 12978.
140. (b) Liu, Z.; Wu, X.; Wang, W. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 1096.
141. (c) Gubskaya, A. V.; Kusalik, P. G. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 7165.
142. (d) Gubskaya, A. V.; Kusalik, P. G. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 7151.
143. (e) Liu, X.; Zhang, S.; Zhou, G.; Wu, G.; Yuan, X.; Yao, X. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 12062.
144. (f) Yokogawa, D.; Sato, H.; Sakaki, S. J. Chem. Phys. 2006, 125, 114102 and references therein.
145. (g) Svishchev, I. M.; Kusalik, P. G. J. Chem. Phys. 1993, 99, 3049.
146. (h) Soper, A. K. J. Chem. Phys. 1994, 101, 6888.
147. (i) Vishnyakov, A.; Lyubartsev, A. P.; Laaksonen, A. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1702.
148. Laaksonen, L. J. Mol. Graphics 1992, 10, 33.
149. DiCésare, N.; Belletête, M.; Raymond, F.; Leclerc, M.; Durocher, G. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2700.
150. van Hutten, P. F.; Gill, R. E.; Herrema, J. K.; Hadziioannou, G. J. Phys. Chem. 1995, 99, 3218.
151. Grebner, D.; Helbig, M.; Rentsch, S. J. Phys. Chem. 1995, 99, 16991.
152. Izumi, T.; Kobashi, S.; Takimiya, K.; Aso, Y.; Otsubo, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5286.
153. Bidan, G.; Nicola, A. D.; Enée, V.; Guillerez, S. Chem. Mater. 1998, 10, 1052.
154. DiCésare, N.; Belletête, M.; Marrano, C.; Leclerc, M.; Durocher, G. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 795.
155. Alaverdyan, Y.; Johansson, P.; Käll, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 1445.
156. DiCésare, N.; Belletête, M.; Donat-Bouillud, A.; Leclerc, M.; Durocher, G. Macromolecules 1998, 31, 6289.
157. Sumi, N.; Nakanishi, H.; Ueno, S.; Takimiya, K.; Aso, Y.; Otsubo, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 979.
158. Nakanishi, H.; Sumi, N.; Aso, Y.; Otsubo, T. J. Org. Chem. 1998, 63, 8632.
159. van Haare, J. A. E. H.; Havinga, E. E.; van Dongen, J. L. J.; Janssen, R. A. J.; Cornil, J.; Brédas, J.-L. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 1509.