Substituent effects on the hydrogen-bonded complex of aniline-H 2O: A computational study

New Journal of Chemistry

Volumn 32, Issue 6, 2008, Pages 1060-1070

  Cheng, Menghui ^a   Pu, Xuemei ^a   Wong, Ning Bew ^b   Li, Menglong ^a   Tian, Anmin ^a  

^a SICHUAN UNIVERSITY   (China)

^b CITY UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANILINE; WATER;

ARTICLE; CALCULATION; COMPLEX FORMATION; GEOMETRY; HYDROGEN BOND; MOLECULAR DYNAMICS; PKA; PRIORITY JOURNAL; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 44949218315     PISSN: 11440546     EISSN: 13699261     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b717465a     Document Type: Article

References (69)

1. G. A. Kumar M. A. McAllister J. Am. Chem. Soc. 1998 120 3159 3165
2. D.-S. Ahn S. Park S.-W. Lee B. Kim J. Phys. Chem. A 2003 107 131 139
3. M. E. Vaschetto B. A. Retamal A. P. Monkman J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1999 468 209 221
4. W. D. He Y. Xue H. Zhang A. M. Tian J. Phys. Chem. B 2006 110 1416 1422
5. G. C. Pimental and A. L. McClellan, The Hydrogen Bond, Freeman, San Francisco, CA, 1960
6. E. Mrázková P. Hobza J. Phys. Chem. A 2003 107 1032 1039
7. L. Yang J. S. Dordick S. Garde Biophys. J. 2004 87 812 821
8. A. K. Chandra M. T. Nguyen T. Uchimaru Th. Zeegers-Huyskens J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2000 555 61 66
9. U. Spoerel W. Stahl J. Mol. Spectrosc. 1998 190 278 289
10. K. Sakota N. Yamamoto K. Ohashi H. Sekiya M. Saeki S.-I. Ishiuchi M. Sakai M. Fujii Chem. Phys. Lett. 2001 341 70 76
11. G. Piani M. Pasquini I. López-Tocón G. Pietraperzia M. Becucci E. Castellucci Chem. Phys. 2006 330 138 145
12. H. Szatylowicz T. Krygowski M. P. Hobza J. Phys. Chem. A 2007 111 170 175
13. D. Colon E. J. Weber G. L. Baughman Environ. Sci. Technol. 2002 36 2443 2450
14. S. J. Grabowski J. Phys. Chem. A 2000 104 5551 5557
15. L. Liu Q.-X. Guo Y. Feng J. Phys. Chem. A 2002 106 11518 11525
16. X. M. Pu N.-B. Wong G. Zhou A. M. Tian Chem. Phys. Lett. 2005 408 101 106
17. B. Galabov S. Ilieva B. Hadjieva E. Dinchova J. Phys. Chem. A 2003 107 5854 5861
18. P.-C. Nam M. T. Nguyen A. K. Chandra J. Phys. Chem. A 2006 110 4509 4515
19. C. Hansch A. Leo R. W. Taft Chem. Rev. 1991 91 165 195
20. L. T. Kanervat A. M. Klibanov J. Am. Chem. Soc. 1989 111 6865 6866
21. T. H. Lowry and K. S. Richardson, Mechanism and Theory in Organic Chemistry, Harper Collins, New York, 3rd edn, 1987
22. D. J. Craik R. T. C. Brownlee Prog. Phys. Org. Chem. 1983 14 1 73
23. A. R. Katritzky R. D. Topsom Chem. Rev. 1977 77 639 658
24. R. D. Topsom Prog. Phys. Org. Chem. 1987 14 193 235
25. E. A. Velcheva I. N. Juchnovski I. G. Binev Spectrochim. Acta, Part A 2003 59 1745 1749
26. U. A. Chaudry P. L. A. Popelier J. Org. Chem. 2004 69 233 241
27. K. C. Gross P. G. Seybold Z. Peralta-Inga J. S. Murray P. Politzer J. Org. Chem. 2001 66 6919 6925
28. B. Galabov S. Ilieva H. F. Schaefer J. Org. Chem. 2006 71 6382 6387
29. D.-L. Wu L. Liu G.-F. Liu D.-Z. Jia J. Phys. Chem. A 2007 111 5244 5252
30. R. Parthasarathi S. Sundar Raman V. Subramanian T. Ramasami J. Phys. Chem. A 2007 111 7141 7148
31. L. Senthilkumar T. K. Ghanty S. K. Ghosh J. Phys. Chem. A 2005 109 7575 7582
32. I. Alkorta J. Elguero J. Am. Chem. Soc. 2002 124 1488 1493
33. I. Rozas I. Alkorta J. Elguero J. Phys. Chem. B 2004 108 3335 3341
34. S. J. Grabowski Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. C 2006 102 131 165
35. G. Oliveira F. S. Pereira R. C. M. U. de Araújo M. N. Ramos Chem. Phys. Lett. 2006 427 181 184
36. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785 789
37. W. Kohn A. D. Becke J. Phys. Chem. 1996 100 12974 12980
38. P. J. Stephens F. J. Devlin C. F. Chabalowski M. J. Frisch J. Phys. Chem. 1994 98 11623 11627
39. J. S. Binkley J. A. Pople W. J. Hehre J. Am. Chem. Soc. 1980 102 939 947
40. S. F. Boys F. Bernardi Mol. Phys. 1970 19 553 571
41. B. Paizs P. Salbador A. G. Császár M. Duran S. Sohai J. Comput. Chem. 2001 22 196 207
42. R. F. W. Bader, Atoms in Molecules. A Quantum Theory, Clarendon, Oxford University Press, Oxford, 1990
43. F. Biegler-König J. Schönbohm D. Bayles J. Comput. Chem. 2001 22 545 559
44. A. E. Reed L. A. Curtiss F. Weinhold Chem. Rev. 1988 88 899 926
45. R. Ditchfield Mol. Phys. 1974 27 789 807
46. K. Wolinski J. F. Hilton P. Pulay J. Am. Chem. Soc. 1990 112 8251 8260
47. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision B.03), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
48. S. N. Thakur S. K. Tiwari D. K. Rai J. Mol. Struct. 1970 5 309 319
49. J. J. Stezowski T. J. Brett S. Liu P. Coppens Chem. Commun. 1999 551 552
50. X. S. Liu, H. J. Chen and L. M. He, Probability Theory & Mathematical Statistics, Scientific press, Beijing, 3rd edn, 2002, pp. 293-304
51. T. Nakanaga F. Ito J. Miyawadi K. Sugawara H. Takeo Chem. Phys. Lett. 1996 261 414 420
52. T. Nakanaga F. Ito J. Mol. Struct. 2003 649 105 110
53. F. F. Gao G. S. Zhu Y. Chen Y. Li S. L. Qiu J. Phys. Chem. B 2004 108 3426 3430
54. U. Koch P. L. A. Popelier J. Phys. Chem. A 1995 99 9747 9754
55. P. L. A. Popelier, Atoms in Molecules. An Introduction, Pearson Education, Harlow, 1999
56. H. A. Carlson J. M. Briggs J. A. McCammon J. Med. Chem. 1999 42 109 117
57. G. W. Muth L. Ortoleva-Donnelly S. A. Strobel Science 2000 289 947 950
58. T. Jones G. Taylor Proc.-Eur. Congr. Biopharm. Pharmacokinet. 1987 2 181 190
59. P. Huyskens T. Zeegers-Huyskens J. Chim. Phys. 1964 61 81 86
60. A. Albert and E. P. Serjeant, Ionization Constants of Acids and Based, Methuen, London, 1962
61. D. D. Perrin, Dissociation Constants of Organic Bases in Aqueous Solution, Butterworth, London, 1965
62. J. E. D. Bene M. J. T. Jordan J. Am. Chem. Soc. 2000 122 4794 4797
63. A. E. Shchavlev A. N. Pankratov V. Enchev J. Phys. Chem. A 2007 111 7112 7123
64. SDBSWeb: http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/ (National Institute of Advanced Industrial Science and Technology, date of access)
65. T. Axenrod P. S. Pregosin M. J. Wieder E. D. Becker R. B. Bradley G. W. A. Milne J. Am. Chem. Soc. 1971 93 6536 6541
66. R. J. Abraham J. J. Byrne L. Griffiths M. Perez1 Magn. Reson. Chem. 2006 44 491 509
67. I. C. Jones G. J. Sharman J. Pidgeon Magn. Reson. Chem. 2005 43 497 509
68. I. Ando S. Kuroki H. Kurosu T. Yamanobe Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2001 39 79 133
69. L. F. Pacios P. C. Gómez J. Phys. Chem. A 2004 108 11783 11792