Prediction of the 1H and 13C NMR spectra of α-D-glucose in water by DFT methods and MD simulations

Journal of Organic Chemistry

Volumn 72, Issue 19, 2007, Pages 7373-7381

  Bagno, Alessandro ^a   Rastrelli, Federico ^a   Saielli, Giacomo ^b  

^a UNIVERSITY OF PADOVA   (Italy)

^b INSTITUTE ON MEMBRANE TECHNOLOGY   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL SHIFT; COMPUTER SIMULATION; CONFORMATIONS; DISCRETE FOURIER TRANSFORMS; MOLECULAR DYNAMICS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PHASE INTERFACES;

CONFORMATIONAL DISTRIBUTIONS; GAS PHASE; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS; SOLVENT EFFECTS;

GLUCOSE;

GLUCOSE; WATER;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR MODEL; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SOLVENT EFFECT;

EID: 34548727938     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo071129v     Document Type: Article

References (83)

1. Kaupp, M., Bühl, M., Malkin V. G., Eds. Calculation of NMR and EPR Parameters; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2004.
2. Bagno, A.; Saielli, G. Theor. Chem. Acc. 2007, 117, 603.
3. Bagno, A.; Rastrelli, F.; Saielli, G. Chem. - Eur. J. 2006, 12, 5514.
4. Meiler, J.; Sanli, E.; Junker, J.; Meusinger, R.; Lindel, T.; Will, M.; Maier, W.; Köck, M. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2002, 42, 241.
5. (a) Barone, G.; Gomez-Paloma, L.; Duca, D.; Silvestri, A.; Riccio, R.; Bifulco, G. Chem. - Eur. J. 2002, 8, 3233.
6. (b) Barone, G.; Duca, D.; Silvestri, A.; Gomez-Paloma, L.; Riccio, R.; Bifulco, G. Chem. - Eur. J. 2002, 8, 3240.
7. (c) Cimino, P.; Gomez-Paloma, L.; Duca, D.; Riccio, R.; Bifulco, G. Magn. Reson. Chem. 2004, 42, S26.
8. (d) Cimino, P.; Bifulco, G.; Evidente, A.; Abouzeid, M.; Riccio, R.; Gomez-Paloma, L. Org. Lett. 2002, 4, 2779.
9. (e) Bifulco, G.; Bassarello, C.; Riccio, R.; Gomez-Paloma, L. Org. Lett. 2004, 6, 1025.
10. (f) Bifulco, G.; Gomez-Paloma, L.; Riccio, R.; Gaeta, C.; Troisi, F.; Neri, P. Org. Lett. 2005, 7, 5757.
11. (a) Colombo, D.; Ferraboschi, P.; Ronchetti, F.; Toma, L. Magn. Reson. Chem. 2002, 40, 581.
12. (b) Aiello, A.; Fattorusso, E.; Luciano, P.; Mangoni, A.; Menna, M. Eur. J. Org. Chem. 2005, 5024.
13. Trost, B. M.; Harrington, P. E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5028.
14. Rychnovsky, S. D. Org. Lett. 2006, 8, 2895.
15. Bagno, A. Chem. - Eur. J. 2001, 7, 1652.
16. Bagno, A.; Rastrelli, F.; Saielli, G. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 9964.
17. Tähtinen, P.; Bagno, A.; Klika, K. D.; Pihlaja, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4609.
18. Bagno, A.; Rastrelli, F.; Saielli, G. Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2005, 47, 41.
19. Aidas, K.; Møgelhøj, A.; Kjær, K.; Nielsen, C. B.; Mikkelsen, K. V.; Ruud, K.; Christiansen, O.; Kongsted, J. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 4199.
20. Bagno, A.; Bonchio, M.; Autschbach, J. Chem. - Eur. J. 2006, 12, 8460.
21. Bühl, M.; Grigoleit, S.; Kabrede, H.; Mauschick, F. T. Chem. - Eur. J. 2006, 12, 477.
22. Pavone, M.; Brancato, G.; Morelli, G.; Barone, V. ChemPhysChem 2006, 7, 148.
23. Komin, S.; Gossens, C.; Tavernelli, I.; Rothlisberger, U.; Sebastiani, D. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 5225.
24. Bagno, A.; D'Amico, F.; Saielli, G. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 23004.
25. Bagno, A.; D'Amico, F.; Saielli, G. ChemPhysChem 2007, 8, 873.
26. Duus, J. O.; Gottfredsen, C. H.; Bock, K. Chem. Rev. 2000, 100, 4589.
27. Zhu, Y.; Zajicek, J.; Serianni, A. S. J. Org. Chem. 2001, 66, 6244.
28. Dowd, M. K.; French, A. D.; Reilly, P. J. Carbohydr. Res. 1994, 1, 264.
29. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5745.
30. Glennon, T. M.; Zheng, Y.; LeGrand, S. M.; Shutzberg, B. A.; Merz, K. M., Jr. J. Comput. Chem. 1994, 15, 1019.
31. (a) Henry-Ryad, H.; Tang, T.-H.; Csizmadia, I. G. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1999, 492, 67.
32. (b) Guler, L. P.; Yu, Y.-Q.; Kenttämaa, H. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 6754.
33. (c) French, A. D.; Johnson, G. P.; Kelterer, A.-M.; Dowd, M. K.; Cramer, C. J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 4988.
34. Brown, J. W.; Wladkowski, B. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1190.
35. Ma, B.-Y.; Schaefer, H. F., III; Allinger, N. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3411.
36. Adams, B.; Lerner, L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4827.
37. (a) Nishida, Y.; Ohrui, H.; Meguro, H. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1575.
38. (b) Nishida, Y.; Hori, H.; Ohrui, H.; Meguro, H. J. Carbohydr. Chem. 1988, 7, 239.
39. Barrows, S. E.; Storer, J. W.; Cramer, C. J.; French, A. D.; Truhlar, D. G. J. Comput. Chem. 1998, 19, 1111.
40. Corchado, J. C.; Sanchez, M. L.; Aguilar, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7311.
41. da Silva, C. O.; Mennucci, B.; Vreven, T. J. Org. Chem. 2004, 69, 8161.
42. Molteni, C.; Parrinello, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2168.
43. Lee, H.-S.; Tuckerman, M. E. J. Chem. Phys. 2006, 125, 154507.
44. Lee, H.-S.; Tuckerman, M. E. J. Chem. Phys. 2007, 126, 164501.
45. Murakhtina, T.; Heuft, J.; Meijer, E. J.; Sebastiani, D. ChemPhysChem 2006, 7, 2578.
46. Kirchner, B.; Wennmohs, F.; Ye, S.; Neese, F. Curr. Opin. Chem. Biol. 2007, 11, 134.
47. Lee, S. L.; Debenedetti, P. G.; Errington, J. R. J. Chem. Phys. 2005, 122, 204511.
48. See also: Damm, W.; Frontera, A.; Tirado-Rives, J.; Jorgensen, W. L. J. Comput. Chem. 1997, 18, 1955.
49. Kony, D.; Damm, W.; Stoll, S.; van Gunsteren, W. F. J. Comput. Chem., 2002, 23, 1416.
50. Taubert, S.; Konschin, H.; Sundholm, D. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 2561.
51. (a) Cloran, F.; Zhu, Y.; Carmichael, I.; Serianni, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6435.
52. (b) Stenutz, R.; Carmichael, I.; Widmalm, G.; Serianni, A. S. J. Org. Chem. 2002, 67, 949.
53. (c) Zhu, Y.; Pan, Q.; Thibaudeau, C.; Zhao, S.; Carmichael, I.; Serianni, A. S. J. Org. Chem. 2006, 71, 466.
54. (d) Zhao, H.; Pan, Q.; Zhang, W.; Carmichael, I.; Serianni, A. S. J. Org. Chem. 2007, http://dx.doi.org/10.1021/jo0619884.
55. Czernek, J.; Lang, J.; Sklenář, V. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 2788.
56. Malkina, O. L.; Hricovíni, M.; Bízik, F.; Malkin, V. G. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 9188.
57. Larsson, E. A.; Uliczny, J.; Laaksonen, A.; Widmalm, G. Org. Lett. 2002, 4, 1831.
58. Roslund, M. U.; Klika, K. D.; Lehtilä, R. L.; Tähtinen, P.; Sillanpää, R.; Leino, R. J. Org. Chem. 2004, 69, 18.
59. Curatolo, W.; Neuringer, L. J.; Ruben, D.; Haberkorn, R. Carbohydr. Res. 1983, 112, 297.
60. Thrippleton, M. J.; Edden, R. A. E.; Keeler, J. J. Magn. Reson. 2005, 174, 97.
61. Mandal, P. K.; Majumdar, A. Concepts Magn. Reson. A 2004, 20A, 1.
62. These calculations were run within the ONIOM scheme. See Karadakov, P. B.; Morokuma, K. Chem. Phys. Lett. 2000, 317, 589.
63. Malkin, V.G.; Malkina, O.L.; Steinebrunner, G.; Huber, H. Chem. - Eur. J. 1996, 2, 452.
64. Jansson, P.-E.; Kenne, L.; Schweda, E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 2729.
65. Schleucher, J.; Schwendinger, M.; Sattler, M.; Schmidt, P.; Schedletzky, O.; Glaser, S. J.; Sorensen, O. W.; Griesinger, C. J. Biomol. NMR 1994, 4, 301.
66. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
67. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
68. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.05; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
69. (a) Cancès, M. T.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032.
70. (b) Cossi, M.; Barone, V.; Mennucci, B.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1998, 286, 253.
71. (c) Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 5151.
72. (d) Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2002, 117, 43.
73. te Velde, G.; Bickelhaupt, F. M.; Baerends, E. J.; Fonseca Guerra, C.; van Gisbergen, S. J. A.; Snijders, J. G.; Ziegler, T. J. Comput. Chem. 2001, 22, 931.
74. (a) Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
75. (b) Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822.
76. (a) Pye, C. C.; Ziegler, T. Theor. Chem. Acc. 1999, 107, 396-408 .
77. (b) Klamt, A.; Schüürmann, G. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1993, 799 .
78. (c) Klamt, A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 2224.
79. (d) Klamt, A.; Jones, V. J. Chem. Phys. 1996, 105, 9972.
80. MOSCITO 4, Paschek, D.; Geiger, A. Department of Physical Chemistry, University of Dortmund, 2002.
81. Ryckaert, J. P.; Ciccotti, P.; Berendsen, H. J. C. J. Comput. Phys. 1997, 23, 327.
82. Essmann, U.; Perera, L.; Berkowitz, M. L.; Darden, T.; Lee, H.; Pedersen, L. G. J. Chem. Phys. 1995, 103, 8577.
83. Berendsen, H. J. C.; Postma, J. P. M.; van Gunsteren, W. F.; Di, Nola, A.; Haak, J. R. J. Chem. Phys. 1984, 81, 3684.