Molecular recognition in Mn-catalyzed C-H oxidation. Reaction mechanism and origin of selectivity from a DFT perspective

Dalton Transactions

Volumn , Issue 30, 2009, Pages 5989-6000

  Balcells, David ^a   Moles, Pamela ^b   Blakemore, James D ^c   Raynaud, Christophe ^a   Brudvig, Gary W ^c   Crabtree, Robert H ^c   Eisenstein, Odile ^a  

^a UNIVERSITÉ DE MONTPELLIER   (France)

^b UNIVERSITAT JAUME I   (Spain)

^c YALE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZOIC ACID; CATALYST INHIBITION; COUNTER ANIONS; DFT CALCULATION; EXPERIMENTAL STUDIES; FUNCTIONALIZED; H-BONDING; H-BONDS; HIGH SELECTIVITY; LOWER ENERGIES; METHYLCYCLOHEXANE; MODEL CATALYSTS; REACTION MECHANISM; RECOGNITION SITE; SPIN STATE; TERPYRIDINES; TRANSITION STATE;

ACCESS CONTROL; ACIDS; CATALYSIS; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS; MANGANESE; MANGANESE COMPOUNDS; MOLECULAR BIOLOGY; MOLECULAR RECOGNITION; OXIDATION; OXYGEN; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; SPIN DYNAMICS; SUBSTRATES; SULFUR COMPOUNDS;

CATALYST SELECTIVITY;

CYCLOHEXANE DERIVATIVE; IBUPROFEN; MANGANESE; METHYLCYCLOHEXANE;

ALGORITHM; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL MODEL; CHEMISTRY; HYDROGEN BOND; KINETICS; OXIDATION REDUCTION REACTION;

ALGORITHMS; CATALYSIS; CYCLOHEXANES; HYDROGEN BONDING; IBUPROFEN; KINETICS; MANGANESE; MODELS, CHEMICAL; OXIDATION-REDUCTION;

EID: 68149119189     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b905317d     Document Type: Article

References (68)

1. A. E. Shilov G. B. Shul'pin Chem. Rev. 1997 97 2879 2932
2. G. Dyker Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 1699 1712
3. J. A. Labinger J. E. Bercaw Nature 2002 417 507 514
4. C. B. Pamplin P. Legzdins Acc. Chem. Res. 2003 36 223 233
5. Activation and Functionalization of C-H Bonds, ed., K. I. Goldberg, and, A. S. Goldman, Oxford University Press, Washington, DC, 2004
6. M. Lersch M. Tilset Chem. Rev. 2005 105 2471 2526
7. K. Godula D. Sames Science 2006 312 67 72
8. R. G. Bergman Nature 2007 446 391 393
9. M. Merkx D. A. Kopp M. H. Sazinsky J. L. Blazyk J. Muller S. J. Lippard Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2782 2807
10. L. Que Y. H. Dong Acc. Chem. Res. 1996 29 190 196
11. B. Meunier, Biomimetic Oxidations Catalyzed by Transition Metal Complexes, Imperial College Press, London, 2000
12. P. R. Ortiz de Montellano, Cytochrome P450: Structure, Mechanism, and Biochemistry, Kluwer Academic/Plenum Publishers, New York, 2005
13. J. H. Dawson M. Sono Chem. Rev. 1987 87 1255 1276
14. B. Behrouzian C. K. Savile B. Dawson P. H. Buist J. Shanklin J. Am. Chem. Soc. 2002 124 3277 3283
15. M. Moche J. Shanklin A. Ghoshal Y. Lindqvist J. Biol. Chem. 2003 278 25072 25080
16. J. A. Broadwater E. Whittle J. Shanklin J. Biol. Chem. 2002 277 15613 15620
17. B. G. Fox K. S. Lyle C. E. Rogge Acc. Chem. Res. 2004 37 421 429
18. R. Breslow X. J. Zhang Y. Huang J. Am. Chem. Soc. 1997 119 4535 4536
19. R. Breslow Y. Huang X. J. Zhang J. Yang Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1997 94 11156 11158
20. J. Yang R. Breslow Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 2692 2694
21. J. Yang B. Gabriele S. Belvedere Y. Huang R. Breslow J. Org. Chem. 2002 67 5057 5067
22. S. Das C. D. Incarvito R. H. Crabtree G. W. Brudvig Science 2006 312 1941 1943
23. S. Das G. W. Brudvig R. H. Crabtree Chem. Commun. 2008 413 424
24. S. Das G. W. Brudvig R. H. Crabtree J. Am. Chem. Soc. 2008 130 1628 1637
25. J. T. Groves G. A. Mcclusky J. Am. Chem. Soc. 1976 98 859 861
26. J. T. Groves J. Chem. Educ. 1985 62 928 931
27. J. T. Groves J. Inorg. Biochem. 2006 100 434 447
28. S. Shaik D. Kumar S. P. de Visser A. Altun W. Thiel Chem. Rev. 2005 105 2279 2328
29. S. Shaik S. P. de Visser F. Ogliaro H. Schwarz D. Schroder Curr. Opin. Chem. Biol. 2002 6 556 567
30. S. Shaik D. Kumar S. P. de Visser J. Am. Chem. Soc. 2008 130 10128 10140
31. K. Yoshizawa Coord. Chem. Rev. 2002 226 251 259
32. T. Kamachi K. Yoshizawa J. Am. Chem. Soc. 2003 125 4652 4661
33. C. M. Bathelt L. Ridder A. J. Mulholland J. N. Harvey J. Am. Chem. Soc. 2003 125 15004 15005
34. L. M. Slaughter J. P. Collman T. A. Eberspacher J. I. Brauman Inorg. Chem. 2004 43 5198 5204
35. P. K. Sharma S. P. de Visser F. Ogliaro S. Shaik J. Am. Chem. Soc. 2003 125 2291 2300
36. S. N. Dhuri M. S. Seo Y.-M. Lee H. Hirao Y. Wang W. Nam S. Shaik Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3356 3359
37. D. Balcells C. Raynaud R. H. Crabtree O. Eisenstein Chem. Commun. 2008 744 746
38. D. Balcells C. Raynaud R. H. Crabtree O. Eisenstein Inorg. Chem. 2008 47 10090 10099
39. D. Balcells C. Raynaud R. H. Crabtree O. Eisenstein Chem. Commun. 2009 1772 1774
40. E. C. Constable J. Lewis M. C. Liptrot P. R. Raithby Inorg. Chim. Acta 1990 178 47 54
41. H. Chen R. Tagore S. Das C. Incarvito J. W. Faller R. H. Crabtree G. W. Brudvig Inorg. Chem. 2005 44 7661 7670
42. A. D. Becke Phys. Rev. A: At., Mol., Opt. Phys. 1988 38 3098 3100
43. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988 37 785 789
44. B. Miehlich A. Savin H. Stoll H. Preuss Chem. Phys. Lett. 1989 157 200 206
45. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652
46. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision D.01), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
47. D. Andrae U. Haüssermann M. Dolg H. Stoll H. Preuss Theor. Chim. Acta 1990 77 123 141
48. A. Bergner M. Dolg W. Küchle H. Stoll H. Preuss Mol. Phys. 1993 30 1431 1441
49. W. J. Hehre R. Ditchfield J. A. Pople J. Phys. Chem. 1972 56 2257 2261
50. A. W. Ehlers M. Böhme S. Dapprich A. Gobbi A. Hollwarth V. Jonas K. F. Köhler R. Stegmann A. Veldkamp G. Frenking Chem. Phys. Lett. 1993 208 111 114
51. A. Höllwarth H. Böhme S. Dapprich A. W. Ehlers A. Gobbi V. Jonas K. F. Köhler R. Stegmann A. Veldkamp G. Frenking Chem. Phys. Lett. 1993 203 237 240
52. P. C. Hariharan J. A. Pople Theor. Chim. Acta 1973 28 213 222
53. A. E. Reed L. A. Curtiss F. Weinhold Chem. Rev. 1988 88 899 926
54. L. Noodleman E. J. Baerends J. Am. Chem. Soc. 1984 106 2316 2327
55. W.-G. Han T. Liu T. Lovell L. Noodleman J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15778 15790
56. J. Limburg J. S. Vrettos H. Chen J. C. de Paula R. H. Crabtree G. W. Brudvig J. Am. Chem. Soc. 2001 123 423 430
57. C. Baffert S. Romain A. Richardot J. Leprêtre B. Lefebvre A. Deronzier M.-N. Collomb J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13694 13704
58. C. W. Cady, Y. Gao, K. Shinopoulos, R. H. Crabtree, and G. W. Brudvig, manuscript in preparation
59. P. E. M. Siegbahn R. H. Crabtree J. Am. Chem. Soc. 1999 121 117 127
60. M. Lundberg M. R. A. Blomberg P. E. M. Siegbahn Inorg. Chem. 2004 43 264 274
61. W. J. Song M. S. Seo S. D. George T. Ohta R. Song M.-J. Kang T. Tosha T. Kitagawa E. I. Solomon W. Nam J. Am. Chem. Soc. 2007 129 1268 1277
62. N. Jin M. Ibrahim T. G. Spiro J. T. Groves J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12416 12417
63. C. Colominas J. Teixidó J. Cemelí F. J. Luque M. Orozco J. Phys. Chem. B 1998 102 2269 2276
64. D. J. Frurip L. A. Curtiss M. Blander J. Am. Chem. Soc. 1980 102 2610 2616
65. A. Winkler P. Hess J. Am. Chem. Soc. 1994 116 9233 9240
66. T. M. Bockman S. M. Hubig J. K. Kochi J. Am. Chem. Soc. 1996 118 4502 4503
67. R. J. Balahura A. Sorokin J. Bernadou B. Meunier Inorg. Chem. 1997 36 3488 3492
68. M. A. Hamman G. A. Thompson S. D. Hall Biochem. Pharmacol. 1997 54 33 41