Dimerization of carboxylic acids: Reliability of theoretical calculations and the effect of solvent

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 102, Issue 12, 1998, Pages 2269-2276

  Colominas, Carles ^a,b   Teixidó, Jordi ^b   Cemelí, Jose ^a   Luque, Francisco J ^a   Orozco, Modesto ^a  

^a UNIVERSITY OF BARCELONA   (Spain)

^b INSTITUT QUÍMIC DE SARRIÀ   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84961977353     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp973414w     Document Type: Article

References (81)

1. (a) Pistolis, G.; Paleos, C. M.; Malliaris, A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 8896.
2. (b) Wash, P. L.; Maverick, E.; Chiefari, J.; Lightner, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3802.
3. (a) Beveridge, A. J.; Heywood, G. C. Biochemistry 1993, 32, 3325.
4. (b) Tormo, J.; Stadler, E.; Skern, T.; Auer, H.; Kanzle, O.; Betzel, C.; Blass, D.; Fita, I. Protein Sci. 1992, 1, 1154.
5. (c) Tormo, J.; Blass, D.; Parry, N. R.; Rowlands, D.; Stuart, D.; Fita, I. EMBO J. 1994, 13, 2247.
6. (a) Calgue, A. D. H.; Bernstein, H. J. Spectrochim. Acta 1969, 25, 593.
7. (b) Mathews, D. M.; Sheets, B. N. J. Chem. Soc. A 1969, 2203.
8. (c) Seilini, M.; Maurizot, J. C.; Dimicali, J. L.; Helene, C. FEBS Lett. 1973, 30, 219.
9. (d) Lancelot, G. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7037.
10. (e) Chao, J.; Zwolinski, J. J. Phys. Chem. Ref. Data 1978, 7, 363.
11. (f) Frurip, D. J.; Curtiss, L. A.; Blander, M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2610.
12. (g) Wagman, D. D.; Evans, W. H.; Parker, V. B.; Schumm, R. H.; Halow, I.; Bailey, S. M.; Churney, K. L.; Nuttall, R. L. J. Phys. Chem. Ref. Data 1982, 11, Suppl. 2, 83-109.
13. (h) Buttner, R.; Maurer, G. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1983, 87, 877.
14. (i) Henderson, G. J. Chem. Educ. 1987, 64, 88.
15. (j) Ng, J. B.; Shurvell, H. F. J. Phys. Chem. 1987, 91, 496.
16. (k) Fujii, Y.; Yamada, H.; Mizuta, M. J. Phys. Chem. 1988, 22, 6768.
17. (l) Curtis, L. A.; Blander, M. Chem. Rev. 1988, 88, 827.
18. (m) Yamamoto, K.; Nishi, N. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 549.
19. (n) Winkler, A.; Behl, J. B.; Hess, P. J. Chem. Phys. 1994, 100, 2717.
20. (o) Winkler, A.; Hess, P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9223.
21. (p) Malijevska, I.; Polasek, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 1995, 60, 1094.
22. (a) Turi, L.; Dannenberg, J. J. J. Phys. Chem. 1993, 97, 12197.
23. (b) Turi, L.; Dannenberg, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8714.
24. (c) Neuheuser, T.; Hess, B. A.; Reutel, C.; Weber, E. J. Phys. Chem. 1994, 98, 6459.
25. (d) Bures, M.; Bezus, J. Collect. Czech. Chem. Commun. 1994, 59, 1251.
26. (e) Chojnacki, H.; Andelm, J.; Nguyen, D. T.; Sokalski, W. A. Comput. Chem. 1995, 19, 181.
27. (f) Turi, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 11285.
28. (g) Zhang, R.; Lifshitz, C. J. Phys. Chem. 1996, 100, 960.
29. (h) Kim, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 188, 1522.
30. (i) Lim, J. H.; Lee, E. K.; Kim, Y. J. Phys. Chem. 1997, 101, 2233.
31. (a) Orozco, M.; Bachs, M.; Luque, F. J. J. Comput. Chem. 1995, 16, 563.
32. (b) Orozco, M.; Alhambra, C.; Barril, X.; López, J. M.; Busquets, M.; Luque, F. J. J. Mol. Model. 1996, 2, 1.
33. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Trucks, G. W.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1991, 94, 7221.
34. (a) Pople, J. A.; Head-Gordon, M.; Fox, D. J.; Raghavachari, K.; Curtis, L. A. J. Chem. Phys. 1989, 90, 5622.
35. (b) Curtiss, L. A.; Jones, C.; Trucks, K.; Raghavachari, K.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1990, 93, 2537.
36. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1293.
37. (a) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
38. (b) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
39. (c) Stevens, P. J.; Devlin, F. J.; Chablowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
40. Perdew, J. P.; Wang, Y. Phys. Rev. B 1992, 45, 13244.
41. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822.
42. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
43. Briggs, J. M.; Nguyen, T. B.; Jorgensen, W. L. J. Phys. Chem. 1991, 95, 3315.
44. (a) Bonaccorsi, R.; Petrongolo, C.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Theor. Chim. Acta 1971, 20, 231.
45. (b) Alagona, G.; Cimiraglia, R.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Theor. Chim. Acta 1972, 21, 103.
46. (c) Momany, F. A. J. Phys. Chem. 1978, 82, 592.
47. Cieplak, P.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3734.
48. (a) Chambers, C. C.; Hawkins, D. D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16385.
49. (b) Giesen, D. J.; Chambers, C. C.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. 1997, 101, 2061.
50. Hawkins, G. D.; Lynch, G. C.; Giesen, D. J.; Rossi, I.; Storer, J. W.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G.; Liotard, D. A. QCPE Bull. 1996, 16, 11. Version locally modified by C. J. Cramer, 1997.
51. (a) Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117.
52. (b) Miertus, S.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1982, 65, 239.
53. (c) Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027.
54. (a) Luque, F. J.; Bachs, M.; Orozco, M. J. Comput. Chem. 1994, 15, 847.
55. (b) Orozco, M.; Bachs, M.; Luque, F. J. J. Comput. Chem. 1995, 16, 563.
56. (c) Bachs, M.; Luque, F. J.; Orozco, M. J. Comput. Chem. 1994, 15, 446.
57. (d) Luque, F. J.; Zhang, Y.; Alemán, C.; Bachs, M.; Gao, J.; Orozco, M. J. Phys. Chem. 1996, 100, 4269.
58. (a) Luque, F. J.; Bofill, J. M.; Orozco, M. J. Chem. Phys. 1995, 103, 10183.
59. (b) Orozco, M.; Roca, R.; Alemán, C.; Busquets, M. A.; López, J. M.; Luque, F. J. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1996, 371, 269.
60. (c) Luque, F. J.; Orozco, M. J. Phys. Chem. 1997, 101, 5573.
61. Zwanzig, R. J. Chem. Phys. 1954, 22, 1420.
62. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926.
63. Jorgensen, W. L.; Briggs, J. M.; Contreras, L. J. Phys. Chem. 1990, 94, 1683.
64. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schelgel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T. A.; Petersson, G. A.; Montgomery, G. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Ciolowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. GAUSSIAN94 (Rev. A.1); Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
65. Peterson, M.; Poirier, R. MONSTERGAUSS; Department of Chemistry, University of Toronto, Canada; version modeled by Cammi, R., Bonaccorsi, R., Tomasi, J., 1987, and by Luque, F. J., Orozco, M., 1997.
66. Luque, F. J.; Orozco, M. Unpublished version of MOPETE/ MOPFIT program. University of Barcelona, 1997.
67. Jorgensen, W. L. BOSS3.4 Computer Program: Yale University, 1994.
68. (a) Duchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724.
69. (b) Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
70. (c) Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650.
71. (d) McLean, A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639.
72. (e) Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Spionagel, G. W., Schleyer, P. v. R. J. Comput. Chem. 1983, 4, 294.
73. (f) Frisch, M. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265.
74. (a) Kendall, R. A.; Dunning, T. H.; Harrison, R. J. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796.
75. (b) Woon, D. E.; Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1358.
76. (a) Cabani, S.; Giani, P.; Mollica, V.; Lepori, L. J. Solut. Chem. 1981, 10, 563.
77. (b) Koehler, M. G.; Grigoras, S.; Dunn, W. S. Quantum Struct.-Act. Relat. 1988, 7, 150.
78. (a) Doig, A. J.; Williams, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 338.
79. (b) Searle, M. S.; Williams, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10690.
80. (c) Zhang, N. R.; Shillady, D. D. J. Chem. Phys. 1994, 100, 5230.
81. Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3770.