Single-step symmetrical double alkylation of β,γ-unsaturated δ-lactams via magnesium 'ate' complexes

Synlett

Volumn , Issue 11, 2009, Pages 1812-1816

  Sośnicki, Jacek G ^a   Struk, Łukasz ^a  

^a WEST POMERANIAN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Poland)

Author keywords

Alkylation; Lactams; Magnesium 'ate' complex; Piperidines

Indexed keywords

2 PIPERIDONE DERIVATIVE; 3,6 DIHYDRO 2H PYRIDIN 2 ONE; ELECTROPHILE; HALIDE; LACTAM DERIVATIVE; LITHIUM; LITHIUM TRIBUTYLMAGNESIATE; MAGNESIUM CHLORIDE; MAGNESIUM DERIVATIVE; ORGANOLITHIUM COMPOUND; PYRIDINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ADDITION REACTION; ALKYLATION; ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL STRUCTURE; LOW TEMPERATURE; MOLECULAR MODEL; ONE POT SYNTHESIS; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; RING CLOSING METATHESIS;

EID: 67649986214     PISSN: 09365214     EISSN: 14372096     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0029-1217354     Document Type: Article

References (73)

1. Wittig, G.; Meyer, F. J.; Lange, G. Justus Liebigs Ann. Chem. 1951, 571, 167.
2. (a) Stefan, M. C.; Javier, A. E.; Osaka, I.; McCullough, R. D. Macromolecules 2009, 42, 30.
3. (b) Shinozuka, T.; Yamamoto, Y.; Hasegawa, T.; Saito, K.; Naito, S. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1619.
4. (c) Gallou, F.; Haenggi, R.; Hirt, H.; Marterer, W.; Schaefer, F.; Seeger-Weibel, M. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5024.
5. (d) Lau, S. Y. W.; Hughes, G.; O'Shea, P. D.; Davies, I. W. Org. Lett. 2007, 9, 2239.
6. (e) Fleming, F. F.; Gudipati, S.; Anh Viet, V.; Mycka, R. J.; Knochel, P. Org. Lett. 2007, 9, 4507.
7. (f) Dolman, S. J.; Gosselin, F.; O'Shea, P. D.; Davies, I. W. Tetrahedron 2006, 62, 5092.
8. (g) Kii, S.; Akao, A.; Iida, T.; Mase, T.; Yasuda, N. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1877.
9. (h) Buron, F.; Plé, N.; Turck, A.; Marsais, F. Synlett 2006, 1586.
10. (i) Thomas, G. L.; Böhner, C.; Ladlow, M.; Spring, D. R. Tetrahedron 2005, 61, 12153.
11. (j) Trost, B. M.; Frederiksen, M. U.; Papillon, J. P.; Harrington, P. E.; Shin, S.; Shireman, B. T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3666.
12. (k) Xu, J.; Jain, N.; Sui, Z. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6399.
13. (l) Therkelsen, F. D.; Rottländer, M.; Thorup, N.; Pedersen, E. B. Org. Lett. 2004, 6, 1991.
14. (m) Tsuji, T.; Nakamura, T.; Yorimitsu, H.; Shinokubo, H.; Oshima, K. Tetrahedron 2004, 60, 973.
15. (n) Ito, S.; Kubo, T.; Morita, N.; Matsui, Y.; Watanabe, T.; Ohta, A.; Fujimori, K.; Murafuji, T.; Sugihara, Y.; Tajiri, A. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2891.
16. (o) Shinokubo, H.; Oshima, K. Eur. J. Org. Chem. 2004, 2081.
17. (p) Dumouchel, S.; Mongin, F.; Trécourt, F.; Quéguiner, G. Tetrahedron 2003, 59, 8629.
18. (q) Fukuhara, K.; Takayama, Y.; Sato, F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6884.
19. (r) Dumouchel, S.; Mongin, F.; Trécourt, F.; Quéguiner, G. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3877.
20. (s) Dumouchel, S.; Mongin, F.; Trécourt, F.; Quéguiner, G. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2033.
21. (t) Inoue, A.; Kondo, J.; Shinokubo, H.; Oshima, K. Chem. Eur. J. 2002, 8, 1730.
22. (u) Mase, T.; Houpis, I. N.; Akao, A.; Dorziotis, I.; Emerson, K.; Hoang, T.; Iida, T.; Itoh, T.; Kamei, K.; Kato, S.; Kato, Y.; Kawasaki, M.; Lang, F.; Lee, J.; Lynch, J.; Maligres, P.; Molina, A.; Nemoto, T.; Okada, S.; Reamer, R.; Song, J. Z.; Tschaen, D.; Wada, T.; Zewge, D.; Volante, R. P.; Reider, P. J.; Tomimoto, K. J. Org. Chem. 2001, 66, 6775.
23. (v) Kondo, J.; Inoue, A.; Shinokubo, H.; Oshima, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2085.
24. (w) Inoue, A.; Kitagawa, K.; Shinokubo, H.; Oshima, K. J. Org. Chem. 2001, 66, 4333.
25. (x) Iida, T.; Wada, T.; Tomimoto, K.; Mase, T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4841.
26. (y) Kitagawa, K.; Inoue, A.; Shinokubo, H.; Oshima, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2481.
27. (a) Hatano, M.; Miyamoto, T.; Ishihara, K. Curr. Org. Chem. 2007, 11, 127.
28. (b) Faraks, J. Jr.; Richey, H. G. Jr. Organometallics 1990, 9, 1778.
29. (c) Hatano, M.; Matsumura, T.; Ishihara, K. Org. Lett. 2005, 7, 573.
30. (d) Richery, H. G. Jr.; DeStephano, J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 275.
31. (e) Ashby, E. C.; Chao, L.-C.; Laemmle, J. J. Org. Chem. 1974, 39, 3258.
32. Mulvey, R. E.; Mongin, F.; Uchiyama, M.; Kondo, Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3802.
33. (a) Bentabed-Ababsa, G.; Blanco, F.; Derdour, A.; Mongin, F.; Trécourt, F.; Quéguiner, G.; Ballesterous, R.; Abarca, B. J. Org. Chem. 2009, 74, 163.
34. (b) Hawad, H.; Bayh, O.; Hoarau, C.; Trécourt, F.; Quéguiner, G.; Marsais, F. Tetrahedron 2008, 64, 3236.
35. (c) Awad, H.; Mongin, F.; Trécourt, F.; Quéguiner, G.; Marsais, F. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7873.
36. (d) Awad, H.; Mongin, F.; Trécourt, F.; Quéguiner, G.; Marsais, F.; Blanco, F.; Abarca, B.; Ballesteros, R. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6697.
37. Bayh, O.; Awad, H.; Mongin, F.; Hoarau, C.; Bischoff, L.; Trécourt, F.; Quéguiner, G.; Marsais, F.; Blanco, F.; Abarca, B.; Ballesteros, R. J. Org. Chem. 2005, 70, 5190.
38. Mongin, F.; Bucher, A.; Bazureau, J. P.; Bayh, O.; Awad, H.; Trécourt, F. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7989.
39. Awad, H.; Mongin, F.; Trécourt, F.; Quéguiner, G.; Marsais, F.; Blanco, F.; Abarca, B.; Ballesteros, R. Tetrahedron 2005, 61, 4779.
40. (a) Ide, M.; Nakata, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 2491.
41. (b) Ide, M.; Yasuda, M.; Nakata, M. Synlett 1998, 936.
42. (c) Yasuda, M.; Ide, M.; Matsumoto, Y.; Nakata, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 1417.
43. (a) Sośnicki, J. G. Synlett 2003, 1673.
44. (b) Sośnicki, J. G.; Westerlich, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1325.
45. (a) Sośnicki, J. G. Tetrahedron 2009, 65, 1336.
46. (b) Sośnicki, J. G. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 178.
47. (c) Sośnicki, J. G. Tetrahedron 2007, 63, 11862.
48. Sośnicki, J. G. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4295.
49. Sośnicki, J. G. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6809.
50. Fuji, K. Chem. Rev. 1993, 115, 2037.
51. (a) Pelcman, B.; Krog-Jensen, C.; Shen, Y.; Yee, J. G. K.; Mackenzie, L. F.; Zhou, Y.; Han, K.; Raymond, J. R. WO 2008110793 A1, 2008; Chem. Abstr. 2008, 149, 378551.
52. (b) Hill, M. W.; Reddy, P. A.; Covey, D. F.; Rothman, S. M. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1998, 285, 1303.
53. (c) Reddy, P. A.; Woodward, K. E.; Mclheren, S. M.; Hsiang, B. C. H.; Latifi, T. N.; Hill, M. W.; Rothman, S. M.; Ferrendelli, J. A.; Covey, D. F. J. Med. Chem. 1997, 40, 44.
54. (a) Kocharit, C.; Chaiyanurakkul, A.; Gallagher, T. Synlett 2006, 3069.
55. (b) Hanessian, S.; Tremblay, M.; Marzi, M.; Del Ville, J. R. J. Org. Chem. 2005, 70, 5070.
56. (c) Barberis, M.; Garcia-Losada, P.; Pleite, S.; Rodriguez, J. R.; Soriano, J. F.; Mendiola, J. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4847.
57. See, for example: (a) Amat, M.; Lozano, O.; Escolano, C.; Molins, E.; Bosch, J. J. Org. Chem. 2007, 72, 4431.
58. (b) Groaning, M. D.; Meyers, A. I. Tetrahedron 2000, 56, 9843.
59. (c) Meyers, A. I.; Seefeld, M. A.; Lefker, B. A.; Blake, J. F.; Williard, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7429.
60. (d) Meyers, A. I.; Seefeld, M. A.; Lefker, B. A.; Blake, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4565.
61. (e) Meyers, A. I.; Lefker, B. A.; Wanner, K. T.; Aitken, R. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 1936.
62. (a) Brimble, M. A.; Trzoss, M. Tetrahedron 2004, 60, 5613.
63. (b) Colombo, L.; Di Giacomo, M.; Vinci, V.; Colombo, M.; Manzoni, L.; Scolastico, C. Tetrahedron 2003, 59, 4501.
64. (c) Ezquerra, J.; Pedregal, C.; Rubio, A.; Vaquero, J. J.; Matia, M. P.; Martin, J.; Diaz, A.; Navio, J. L. G.; Deeter, J. B. J. Org. Chem. 1994, 59, 4327.
65. Anderson, T. F.; Knight, J. G.; Tchabanenko, K. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 757.
66. Niida, A.; Mizumoto, M.; Narumi, T.; Inokuchi, E.; Oishi, S.; Ohno, H.; Otaka, A.; Kitaura, K.; Fujii, N. J. Org. Chem. 2006, 71, 4118.
67. 4. Filtration, concentration in vacuo, and purification by flash column chromatography (silica gel, n-hexane-EtOAc = 8:2, next 7:3) yielded 9a.
68. 2, see: Rauhut, C. B.; Vu, A. V.; Fleming, F. F.; Knochel, P. Org. Lett. 2008, 10, 1187; and references cited therein, see also ref. 23a.
69. (a) Kerr, W. J.; Watson, A. J. B.; Hayes, D. Chem. Commun. 2007, 5049; and references cited therein.
70. (b) Richey, H. G. Jr.; King, B. A. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4672.
71. 25NO: C, 83.34; H, 7.60; N, 4.23. Found: C, 83.25; H, 7.69; N, 4.13.
72. Haasnoot, C. A. G.; DeLeeuw, F. A. A. M.; Altona, A. Tetrahedron 1980, 36, 2783.
73. PM3 calculations were performed using the HyperChem program (7.52 release).