Total syntheses of a conformationally locked North-type methanocarba puromycin analogue and a dinucleotide derivative

Chemistry - A European Journal

Volumn 15, Issue 25, 2009, Pages 6244-6257

  Michel, Benoît Y ^a   Strazewski, Peter ^a  

^a UNIVERSITÉ DE LYON   (France)

Author keywords

Antibiotics; Carbocycles; Nucleosides; Protein synthesis; Ribosomes

Indexed keywords

AMINOACYL; CARBOCYCLES; CHEMOSELECTIVE; CYCLOPROPANATION; CYTIDINE; D-RIBOSE; DEOXYADENOSINE; DINUCLEOTIDE; ENANTIOPURE; HYDROXY GROUPS; NUCLEOPHILIC SUBSTITUTIONS; NUCLEOSIDES; PEPTIDYL TRANSFER; PHOSPHORAMIDITE; PROTEIN SYNTHESIS; REGIO-SELECTIVE; RIBOSOMES; RING CLOSING METATHESIS; SYNTHETIC APPROACH; TOTAL SYNTHESIS;

ANTIBIOTICS; AROMATIC HYDROCARBONS; BIOMOLECULES;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

ANTIINFECTIVE AGENT; DRUG DERIVATIVE; NUCLEOTIDE; PUROMYCIN;

ARTICLE; CHEMISTRY; CONFORMATION; RIBOSOME; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ANTI-BACTERIAL AGENTS; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; MOLECULAR CONFORMATION; NUCLEOTIDES; PUROMYCIN; RIBOSOMES; STEREOISOMERISM;

EID: 66749100130     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200802629     Document Type: Article

References (108)

1. J. N. Porter, R. I. Hewitt, C. W. Hesseltine, G. Krupka, J. A. Lowery, W. S. Wallace, N. Bohonos, J. H. Williams, Antibiot Chemother. 1952,2, 409-410.
2. a) R. J. Suhadolnik, Nucleoside Antibiotics, Wiley-Interscience, New York, 1970, pp. 1-50;
3. b) R. J. Suhadolnik, Nucleosides as Biological Probes, Wiley, New York, 1979, pp. 96-102.
4. a) M. B. Yarmolinsky, G. L. De La Haba, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1959, 45, 1721-1729;
5. b) D. W. Allen, P. C. Zamecnik, Biochim. Biophys. Acta 1962, 55, 865-874;
6. c) D. Nathans, A. Neidle, Nature 1963, 197,1076-1077;
7. d) W Gilbert, J. Mol. Biol. 1963, 6, 389-403;
8. e) R. H. Symons, R. J. Harris, L. P. Clarke, J. F. Wheldrake, W. H. Elliott, Biochim. Biophys. Acta Nucleic Acids Protein Synth. 1969, 179, 248-250.
9. a) A. Sievers, M. Beriner, M. V. Rodnina, R. Wolfenden, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 7897-7901;
10. b) A. Sievers, M. Beriner, M. V. Rodnina, R. Wolfenden, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 12397;
11. c) G. K. Schroeder, R. Wolfenden, Biochemistry 2007, 46, 4037-4044;
12. d) S. Trobro, J. Åqvist, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 12395-12400;
13. e) S. Trobro, J. Aqvist, Biochemistry 2006, 45, 7049-7056;
14. f)M. Johansson, E. Bouakaz, M. Lovmar, M. Ehrenberg, Mol. Cell 2008, 30, 589-598;
15. g) I. Wohlgemuth, S. Brenner, M. Beringer, M. V. Rodnina, J. Biol. Chem. 2008, 283, 32229-32235.
16. B. Y. Michel, K. S. Krishnakumar, M. Johansson, M. Ehrenberg, P. Strazewski, Nucleic Acids Symp. Ser. 2008,52, 33-34.
17. K. Kinoshita, S. Yaginuma, M. Hayashi, K. Nakatsu, Nucleosides Nucleotides 1985, 4, 661-668.
18. a) J. B. Rodriguez, V E. Marquez, M. C Nicklaus, J. J. Barchi, Tetrahedron Lett 1993,34, 6233-6236;
19. b) J. B. Rodriguez, V E. Marquez, M. C Nicklaus, H. Mitsuya, J. J. Barchi, J. Med. Chem. 1994, 37, 3389-3399;
20. c)A. Ezzitouni, J. J. Barchi, V. E. Marquez, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1345-1346;
21. d) L. S. Jeong, V. E. Mar- quez, C. S. Yuan, R. T. Borchardt, Heterocycles 1995, 41, 2651-2656;
22. e)L. S. Jeong, V. E. Marquez, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 23532356;
23. f) V. E. Marquez, M. A. Siddiqui, A. Ezzitouni, P. Russ, J. Y. Wang, R. W. Wagner, M. D. Matteucci, J. Med Chem. 1996, 39, 3739-3747;
24. g) M. A. Siddiqui, H. Ford, C. George, V. E. Marquez, Nucleosides Nucleotides 1996, 15, 235-250;
25. h)A. Ezzitouni, V. E. Marquez, J. Chem. Soc. Perkin Trans 1 1997,1073-1078;
26. i) P. Russ, A. Ezzitouni, V. E. Marquez, Tetrahedron Lett 1997, 38, 723-726;
27. j) L. S. Jeong, G Buenger, J. J. MeCormack, D. A. Cooney, Z. Hao, V. E. Marquez, J. Med Chem. 1998, 41, 2572-2578;
28. k) V. E. Marquez, A. Ezzitouni, P. Russ, M. A. Siddiqui, H. Ford, R. J. Feldman, H. Mitsuya, C George, J. J. Barchi, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2780-2789;
29. V. E. Marquez, A. Ezzitouni, P. Russ, M, A. Siddiqui, H, Ford, R. J. Feldman, H, Mitsuya, C George, J. J. Barchi, Nucleosides Nucleotides 1998, 17, 1881-1884;
30. m)V.E. Marquez, P. Russ, R. Alonso, M. A. Siddiqui, S. Hernandez, C. George, M. C. Nicklaus, F. Dai, H. Ford, Helv. Chim. Acta 1999, 82, 2119-2129;
31. n) V. E. Marquez, P. Russ, R. Alonso, M. A. Siddiqui, K. J. Shin, C George, M. C. Nicklaus, F. Dai, H. Ford, Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids 1999, 18, 521-530;
32. o) H. R. Moon, H. O. Kim, M. W. Chun, L. S. Jeong, V. E. Marquez, J. Org. Chem. 1999, 64, 4733-4741;
33. p) K. A. Jacobson, X. D. Ji, A. H. Li, N. Melman, M. A. Siddiqui, K. J. Shin, V. E. Marquez, R. G Ravi, J. Med. Chem. 2000, 43, 21962203;
34. q)H. R. Moon, H. Ford, V. E. Marquez, Org. Lett. 2000, 2, 3793-3796;
35. r) E. Nandanan, S. Y. Jang, S. Moro, H. O. Kim, M. A. Siddiqui, P. Russ, V. E. Marquez, R. Busson, P. Herdewijn, T. K. Harden, J. L. Boyer, K. A. Jacobson, J. Med. Chem. 2000, 43, 829842;
36. s)K. J. Shin, H. R. Moon, C. George, V. E. Marquez, J. Org. Chem. 2000, 65, 2172-2178;
37. t) K. A. Jacobson, R. G. Ravi, E. Nandanan, H. S. Kim, S. Moro, Y. C Kim, K. Lee, D. Barak, V. E. Marquez, X. D. Ji, Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids 2001, 20, 333341;
38. u)K. Lee, G Ravi, X. D. Ji, V. E. Marquez, K. A. Jacobson, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 1333-1337;
39. v) G Ravi, K. Lee, X. D. Ji, H. S. Kim, K. A. Soltysiak, V. E. Marquez, K. A. Jacobson, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2295-2300;
40. w)Y. Choi, C. George, P. Strazewski, V. E. Marquez, Org. Lett. 2002, 4, 589-592;
41. x) H. S. Kim, R. G. Ravi, V. E. Marquez, S. Maddileti, A. K. Wihlborg, D. Erlinge, M. Malmsjo, J. L. Boyer, T. K. Harden, K. A. Jacobson, J. Med. Chem. 2002, 45, 208-218;
42. y) Y. Yoshimura, H. R. Moon, Y. Choi, V. E. Marquez, J. Org. Chem. 2002, 67, 5938-5945;
43. z) L. Zalah, M, Huleihel, E. Manor, A. Konson, H. Ford, V. E. Marquez, D. G. Johns, R. Agbaria, Antiviral Res. 2002, 55, 63-75;
44. aa) Y. S. Choi, C. George, M. J. Comin, J. J. Barchi, H. S. Kim, K. A. Jacobson, J. Balzarini, H. Mitsuya, P. L. Boyer, S. H. Hughes, V. E. Marquez, J. Med. Chem. 2003, 46, 3292-3299;
45. ab) V. E. Marquez, T. Ben-Kasus, J. J. Barchi, K. M, Green, M. C. Nicklaus, R. Agbaria, J. Am. Chem. Soc. 2004,126, 543-549;
46. ac) P. Schilling, M, T. Claus, R. Johner, V. E. Marquez, G. E. Schulz, L. Scapozza, J. Biol. Chem. 2004, 279, 32832-32838;
47. ad) B. V. Joshi, H. R. Moon, J. C. Fettinger, V. E. Marquez, K. A. Jacobson, J. Org. Chem. 2005, 70, 439-447;
48. ae) V. E. Marquez, Y. Choi, M. J. Comin, P. Russ, C George, M. Huleihel, T. Ben-Kasus, R. Agbaria, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15145-15150;
49. af) M. J. Comin, D. A. Parrish, J. R. Deschamps, V. E. Marquez, Org. Lett 2006, 8, 705-708;
50. ag) V. E. Marquez, S. H. Hughes, S. Sei, R. Agbaria, Antiviral Res. 2006, 71, 268-275;
51. ah) O. R. Ludek, V. E. Marquez, Synthesis 2007, 3451-3460;
52. ai) V. E. Marquez in Modified Nucleosides in Biochemistry Biotechnology and Medicine (Ed.: P. Herdewijn), Wiley-VCH, Weinheim, 2008, Chapter 12, pp. 307-341.
53. C. Altona, M. J. Sundaralingam, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 82058212.
54. a) A. A. Koshkin, S. K. Singh, P. Nielsen, V. K. Rajwanshi, R. Kumar, M. Meldgaard, C. E. Olsen, J. Wengel, Tetrahedron 1998,54, 3607-3630.
55. b) A. G. Olsen, V. K. Rajwanshi, C. Nielsen, J. Wengel, J. Chem. Soc. Perkin Trans 1 2000, 3610-3614;
56. c) T. Bryld, M. H. Sorensen, P. Nielsen, T. Koch, C. Nielsen, J. Wengel, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2002, 1655-1662;
57. d) M. Petersen, K. Bondensgaard, J. Wengel, J. P. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 2002,124, 5974-5982;
58. e) B. Ravindra Babu, N. E. Raunak Poopeiko, M. Juhl, A. D. Bond, V. S. Parmar, J. Wengel, Ew. J. Org. Chem. 2005, 2297-2321;
59. f) P. J. Hrdlicka, N. K. Andersen, J. S. Jepsen, F. G. Hansen, K. F. Haselmann, C. Nielsen, J. Wengel, Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 25972621,
60. a) S. Obika, D. Nanbu, Y. Fari, K. Morio, Y. In, T. Ishida, T. Imanishi, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8735-8738;
61. b) S. Obika, Y. Hari, K. Morio, T. Imanishi, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 215-219;
62. c) S. Obika, K.-.I. Morio, D. Nanbu, Y. Hari, H, Itoh, T. Imanishi, Tetrahedron 2002, 58, 3039-3049;
63. d) S. Obika, T. Uneda, T. Sugimoto, D. Nanbu, T. Minami, T. Doi, T. Imanishi, Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 1001.-1011,
64. a) M, Ohno, S. Costanzi, H. S. Kim, V. Kempeneers, K. Vastmans, P. .Herdewijn, S. Maddileti, A.-G. Gao, T. K. Harden, K. A. Jacobson, Bioorg. Med. Chem. 2004,12, 5619-5630;
65. b) H. S. Kim, K. A. Jacobson, Org. Lett. 2003,5,1665-1668.
66. S. A. Kim, H. M. Lee, J. S. Ryu, H. S. Kim, Synlett 2007,1055-1058.
67. H. Saneyoshi, B. Y. Michel, Y. Choi, P. Strazewski, V. E. Marquez, J. Org. Chem. 2008, 73, 9435-9438.
68. a) P. Nissen, J. Hansen, N. Ban, P. B. Moore, T. A. Steitz, Science 2000, 289, 920-930;
69. b) M. Erlacher, D. N. Wilson, R. Mieura, N. Polacek, Chem. Biol. 2008,15,485-492.
70. B. Y. Michel, K. S. Krishnakumar, P. Strazewski, Synlett 2008, 24612464.
71. a)A. R. Mattocks, J. Chem. Soc. 1964 1918-1930;
72. b)A.R. Mattocks, J. Chem. Soc. 1964,4840-4845.
73. W J. Choi, H. R. Moon, H. O. Kim, B. N. Yoo, J. A. Lee, D. H, Shin, L. S. Jeong, J. Org. Chem. 2004,69, 2634-2636.
74. B. Y. Michel, P. Strazewski, Tetrahedron 2007, 63, 9836-9841,
75. a) H. R. Moon, W. J. Choi, H. O. Kim, L. S. Jeong, Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 1189-1193;
76. b)J. A. Lee, H. O. Kim, D. K. Tosh, H. R. Moon, S. Kim, L. S. Jeong, Org. Lett. 2006, 8, 50815083;
77. c) L. S. Jeong, J. A. Lee, H. O. Kim, D. K. Tosh, H. R. Moon, S. J. Lee, K. M. Lee, Y. Y. Sheen, M. W. Chun, Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids 2007, 26,1021-1024.
78. A. Maddaford, T. Guyot, D. Leese, R. Glen, J. Hart, J. Zhang, R. Fisher, D. S. Middleton, C. L. Doherty, N. N. Smith, D. C. Pryde, S. C. Sutton, Synlett 2007, 3149-3154.
79. a) A. Fürstner, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3012-3043;
80. Angew. Chem. 2000, 112, 3140-31720.
81. Guth, A. Düffels, G. Seidel, M. Liebl, B. Gabor, R. Mynott, Chem. Eur. J. 2001, 7, 4811-4820;
82. b) A. Fürstner, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3012-3043;
83. Angew. Chem. 2000, 112, 3140-3172.
84. a) V. E. Marquez, M, I, Lim, C. K, H. Tseng, A. Markovac, M. A. Priest, M. S. Khan, B. Kaskar, J. Org. Chem. 1988, 53, 5709-5714;
85. b) M, I, Lim, V. E. Marquez, Tetrahedron Lett 1983, 24, 5559-5562;
86. c) A. B. Smith, R. E. Richmond, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 575585;
87. d) J. L. Luche, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2226-2227.
88. a) K. H. Altmann, R. Kesselring, E. Francotte, G. Rihs, Tetrahedron Lett 1994, 35, 2331-2334;
89. b)J. A. Staroscik, B. Rickborn, J. Org. Chem. 1972,57,738-740.
90. S. Dey, P. Garner, J. Org. Chem. 2000, 65, 7697-7699.
91. a) S. Greenberg, J. G. Moffatt, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4016- 4025;
92. b)A.F. Russell, S. Greenberg, J. G. Moffatt, J. Am. Chem, Soc. 1973, 95, 4025-4030;
93. c)M. J. Robins, F. Hansske, N. H. Low, J. I. Park, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 367-370;
94. d) F. Hansske, M, J. Robins, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4295-4298;
95. e) M. C. Samano, M. J. Robins, Tetrahedron Lett 1989, 30, 2329-2332;
96. f) M. J. Robins, R. W. Miles, M. C. Samano, R. L. Kaspar, J. Org. Chem. 2001, 66, 8204-8210;
97. g) Z. G Gao, S. K, Kim, T. Biadatti, W. Z. Chen, K. Lee, D. Barak, S. G. Kim, C. R. Johnson, K. A. Jacobson, J. Med. Chem. 2002,45,4471-4484.
98. M. Pour, A. C. Willis, M. Furber, L. N. Mander, Tetrahedron 1998, 54, 13833-13850.
99. A. Mitrochkine, F. Eydoux, M, Martres, A. Heumann, M, Réglier, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 59-62.
100. N. Yamamoto, T. Nishikawa, M. Isobe, Synlett 1995, 505-506.
101. a) B. C. Froehler, M. D. Matteucci, Nucleic Acids Res. 1983, 11, 8031-8036;
102. b) L. J. McBride, R. Kierzek, S. L. Beaucage, M. H. Car- uthers, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2040-2048.
103. T. W. Greene, P. G. M. Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis, 3rd ed., Wiley, New York, 1999.
104. A. Charafeddine, H. Chapuis, P. Strazewski, Org. Lett 2007, 9, 2787-2790.
105. X-F. Zhu, A. I. Scott, Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids 2001, 20, 197-211,
106. W. Zhang, M. J. Robins, Tetrahedron Lett. 1992,33,1177-1180.
107. a)H. Chapuis, P. Strazewski, Tetrahedron 2006, 62, 12108-12115;
108. b) A. Charafeddine, P. Strazewski, Chem. Eur. J. 2007, 13, 5566-5584.