Imidazol-2-and-4-ylidene by decarboxylation. Studies on the cross-conjugated mesomeric betaine-alkaloid norzooanemonine and its pseudo-cross-conjugated isomer

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 6, Issue 2, 2008, Pages 287-295

  Schmidt, Andreas ^a   Beutler, Ariane ^a   Albrecht, Marcel ^a   Snovydovych, Bohdan ^a   Ramírez, Francisco Javier ^b  

^a CLAUSTHAL UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Germany)

^b UNIVERSITY OF MÁLAGA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ISOMERS; MASS SPECTROMETRY; NITROGEN COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

BETAINES; DECARBOXYLATION; THERMAL DECARBOXYLATIONS;

ESTERS;

EID: 84962408963     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b716508k     Document Type: Article

References (71)

1. W. A. Herrmann K. Öfele D. von Preysing S. K. Schneider J. Organomet. Chem. 2003 687 229
2. B. S. Yong S. P. Nolan Chemtracts 2003 16 205
3. W. A. Herrmann Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2002 41 1290
4. H. Stetter Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976 15 639
5. H. Stetter H. Kuhlmann Org. React. 1991 40 407
6. D. Enders K. Breuer J. Runsink J. H. Teles Helv. Chim. Acta 1996 79 1899
7. M. S. Kerr J. Read de Alaniz T. Rovis J. Am. Chem. Soc. 2002 124 10298
8. M. S. Kerr T. Rovis Synlett 2003 1934
9. M. S. Kerr T. Rovis J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8876
10. R. Breslow J. Am. Chem. Soc. 1958 80 3719
11. D. Enders U. Kallfass Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2002 41 1743
12. Y. Tachibana N. Kihara T. Takata J. Am. Chem. Soc. 2004 126 3438
13. G. A. Grasa R. M. Kissling S. P. Nolan Org. Lett. 2002 4 3583
14. G. W. Nyce J. A. Lamboy E. F. Connor R. M. Waymouth J. L. Hedrick Org. Lett. 2002 4 3587
15. C. Burstein F. Glorius Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2004 43 6205
16. Y. Suzuki K. Yamauchi K. Muramatsu M. Sato Chem. Commun. 2004 2770
17. T. Kano K. Sasaki K. Maruoka Org. Lett. 2005 7 1347
18. A. Chan K. A. Scheidt J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4558
19. T. Kano K. Saski T. Konishi H. Mii K. Maruoka Tetrahedron Lett. 2006 47 4615
20. A. Schmidt T. Habeck B. Snovydovych W. Eisfeld Org. Lett. 2007 9 3515
21. W. D. Ollis C. A. Ramsden S. P. Stanforth Tetrahedron 1985 41 2239
22. A. Schmidt Curr. Org. Chem. 2004 8 653
23. A. Schmidt Adv. Heterocycl. Chem. 2003 85 67
24. K. T. Potts T. Rochanapruk A. Padwa S. J. Coats L. Hadjiarapoglou J. Org. Chem. 1995 60 3795
25. A. Padwa S. J. Coats M. A. Semones Tetrahedron 1995 51 6651
26. A. Padwa S. J. Coats M. A. Semones Tetrahedron Lett. 1993 34 5405
27. T. Kappe Heterocycles 1984 21 358
28. S. M. Sheehan A. Padwa J. Org. Chem. 1997 62 438
29. C. S. Straub A. Padwa Org. Lett. 1999 1 83
30. A. Padwa S. M. Sheehan C. S. Straub J. Org. Chem. 1999 64 8648
31. J. P. Marino M. H. Osterhout A. Padwa J. Org. Chem. 1995 60 2704
32. A. Padwa M. A. Brodney J. P. Marino, Jr. S. M. Sheehan J. Org. Chem. 1997 62 78
33. A. Padwa T. M. Heidelbaugh J. T. Kuethe J. Org. Chem. 2000 65 2368
34. T. M. Heidelbaugh B. Liu A. Padwa Tetrahedron Lett. 1998 39 4757
35. A. Padwa A. C. Flick H. I. Lee Org. Lett. 2005 7 2925
36. A. Schmidt T. Habeck A. S. Lindner B. Snovydovych J. C. Namyslo A. Adam M. Gjikaj J. Org. Chem. 2007 72 2236
37. A. Schmidt A. Beutler T. Habeck T. Mordhorst B. Snovydovych Synthesis 2006 1882
38. C. E. Ellul M. F. Mahon O. Saker M. K. Whittlesey Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2007 46 6343
39. S. Gründemann A. Kovacevic M. Albrecht J. W. Faller R. H. Crabtree J. Am. Chem. Soc. 2002 124 10473
40. A. J. Weinheimer E. K. Metzner M. L. Mole, Jr. Tetrahedron 1973 29 3135
41. T. Jahn G. M. König A. D. Wright G. Wörheide J. Reitner Tetrahedron Lett. 1997 3883
42. S. Tsukamoto H. Kato H. Hirota N. Fusetani Tetrahedron 1994 50 13583
43. A. Schmidt B. Snovydovych T. Habeck P. Dröttboom M. Gjikaj A. Adam Eur. J. Org. Chem. 2007 4909
44. A. Schmidt M. Albrecht T. Mordhorst M. Topp G. Jeschke J. Mater. Chem. 2007 17 2793
45. A. Schmidt M. Topp T. Mordhorst O. Schneider Tetrahedron 2007 63 1842
46. A. Schmidt L. Merkel W. Eisfeld Eur. J. Org. Chem. 2005 2124
47. W. Schossler M. Regitz Chem. Ber. 1974 107 1931
48. N. Kuhn M. Steinmann G. Weyers Z. Naturforsch. 1999 54b 427
49. H. A. Duong T. N. Tekavec A. M. Arif J. Louie Chem. Commun. 2004 112
50. I. Tommasi F. Sorrentino Tetrahedron Lett. 2006 47 6453
51. J. D. Holbrey W. M. Reichert I. Tkatchenko E. Bouajila O. Walter I. Tommasi R. D. Rogers Chem. Commun. 2003 28
52. I. Tommasi F. Sorrentino Tetrahedron Lett. 2005 46 2141
53. N. Kuhn T. Kratz Synthesis 1993 561
54. N. Kuhn M. Steinmann G. Weyers Z. Naturforsch. 1998 54b 427
55. N. Kuhn H. Bohnen G. Henkel Z. Naturforsch. 1994 49b 1473
56. N. Kuhn E. Niquet M. Steimann I. Walker Z. Naturforsch. 1999 54b 1181
57. N. Kuhn J. Fahl R. Fawzi C. Maichle-Mößmer M. Steinmann Z. Naturforsch. 1998 53b 720
58. N. Kuhn J. Fahl R. Boese G. Henkel Z. Naturforsch. 1998 53b 881
59. N. Kuhn M. Steimann G. Weyers G. Henkel Z. Naurforsch. 1998 54b 434
60. N. Kuhn M. Steimann M. Walker Z. Naturforsch. 2001 56b 129
61. N. Kuhn C. Maichle-Mößmer E. Niquet I. Walker Z. Naturforsch. 2002 57b 47
62. N. Kuhn A. Abu-Rayyan M. Göhner M. Steimann Z. Anorg. Allg. Chem. 2002 628 1721
63. N. Kuhn A. Abu-Rayyan C. Piludu M. Steimann Heteroatom Chem. 2005 16 316
64. N. Kuhn A. Al-Sheikh S. Schwarz M. Steimann Z. Naturforsch. 2004 59b 129
65. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, and J. A. Pople, Gaussian 03, Revision B.0. Gaussian, Inc., Pittsburgh PA (2003)
66. T. Clark J. Chandrasekhar G. W. Spitznagel P. Schleyer J. Comput. Chem. 1983 4 294
67. P. C. Hariharan J. A. Pople Theor. Chim. Acta. 1973 28 213
68. A. D. Becke Phys. Rev. 1998 38 3098
69. J. P. Perdew Y. Wang Phys. Rev. B. 1992 45 13244
70. S. Miertus E. Scrocco J. Tomasi Chem. Phys. 1981 55 117
71. S. Miertus J. Tomasi Chem. Phys. 1982 65 239